VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 8. Alkane
Konformation
Unter Konformationen (auch Konstellation) verstehen wir Atomanordnungen eines Moleküls,
die durch Drehungen um Einfachbindungen ineinander überführt werden können.
So können die beiden Methylgruppen des Ethans mit beachtlich hoher Frequenz rotieren
(viele MHz). Dies beruht auf der Rotationssymmetrie des -Orbitals zwischen den C-Atomen
d.h. durch die Drehung der Methylgruppen wird die elektrische Schwingung zwischen den
beiden Atomkernen nicht beeinflusst – die Bindung bleibt erhalten.
Diese verschiedenen Atomanordnungen nennen wir auch Konformere (sind keine Isomere).
Eine gestaffelte Konformation ist diejenige, bei der die H-Atome der einen Methylgruppe den
größtmöglichen Abstand zu den H-Atomen der anderen Methylgruppe haben, von einer
ekliptischen Konformation sprechen wir, wenn der Abstand am geringsten ist (s. Abb. unten).
Diese beiden Extremkonformationen sind nicht energiegleich: Bei der ekliptischen
Konformation befinden sich die H-Atome gegenüber und üben aufeinander minimale
Abstoßungskräfte aus, dieser Zustand ist daher etwas energiereicher (E 12,6 kJ/mol, das
ist verglichen mit der therm. Energie sehr wenig => freie Rotation ohne Weiteres möglich).
Wie kann man Konformere formelmäßig wiedergeben?
• Keilstrichformel: Die Bindung, die dem Betrachter zugewandt ist, wird als ein dicker
keilförmiger Strich gezeichnet, die abgewandte Bindung als punktierte Linie
Ethan:
• Newmansche Formelschreibweise: Das Molekül wird in Richtung der C-C-Bindung
betrachtet; der Kreis im Zentrum soll die Räumlichkeit betonen.
H
Cl
H
H C C H
H
H H
Cl
H
gestaffelt ekliptisch
Das hier gezeigte 1,2-Dichlorethan (E
H
H
40
- 25 -
kJ/mol) hat ein Dipolmoment
= 4,7 . 10 ( -30 Cm), da es zwei relativ stark polare C-Cl-Bindungen besitzt. Wenn
H
H
Cl Cl
H
H