VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 8. Alkane
Bei dem linken Beispiel sind die C-Atome dermaßen nummeriert,
dass an der längsten Kette eine Methyl- und eine Isopropylgruppe
hängen (4-Isopropyl-3-Methylhexan). Dies stößt sich jedoch mit
der Regel 1, da die längste Kette mit den meisten Su bstituenten
durchnummeriert werden muss!
4.a.Sind zwei verschiedenen Substituenten von den Kettenenden gleich weit entfernt, so erhält
8
der im Alphabet vorrangige Substituent die niedrigere Nummer.
Bezeichnung komplexer Seitenketten
längste C-Kette aus 8 Atomen => –octan
am C-Atom 3 eine Ethylgruppe
am C-Atom 6 eine Methylgruppe
=> 3-Ethyl-6-Methyloctan (nicht 6-Ethyl-3-Methyloctan)
Die längste Seitenkette wird ebenfalls durchnummeriert (evtl. 1’, 2’ u.s.w.) und zur besseren
Übersicht in Klammern gesetzt.
1
6
7
2
4
5
6
3
3
5
4
2
4
5
1
3
6
4’
2’
vollständiger Name: 6-(1’,2’-Dimethylbutyl)dodecan
2
7
3’
1’
- 24 -
längste Kette mit 12 Atomen
=> -dodecan
am 6. C-Atom eine Butylgruppe, diese
wird ebenfalls nummeriert
am 1. und 2. C-Atom der Butylgruppe je
eine Methylgruppe
=> 1’,2’-Dimethylbutylgruppe
Die Bezeichnungen Isopropylgruppe etc. sind auch heute noch sehr gebräuchlich, aber
strenggenommen muss man auch für diese Gruppen die exakten Bezeichnungen verwenden.
• Isopropyl => Methylethyl
• Isobutyl => 2-Methylpropyl
• Tertiärbutyl => Dimethylethyl
1
8
• Neopentyl => 2,2-Dimethylpropyl
9
10
11
12