VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 8. Alkane<br />
Bei dem l<strong>in</strong>ken Beispiel s<strong>in</strong>d die C-Atome <strong>der</strong>maßen nummeriert,<br />
dass an <strong>der</strong> längsten Kette e<strong>in</strong>e Methyl- und e<strong>in</strong>e Isopropylgruppe<br />
hängen (4-Isopropyl-3-Methylhexan). Dies stößt sich jedoch mit<br />
<strong>der</strong> Regel 1, da die längste Kette mit den meisten Su bstituenten<br />
durchnummeriert werden muss!<br />
4.a.S<strong>in</strong>d zwei verschiedenen Substituenten von den Kettenenden gleich weit entfernt, so erhält<br />
8<br />
<strong>der</strong> im Alphabet vorrangige Substituent die niedrigere Nummer.<br />
Bezeichnung komplexer Seitenketten<br />
längste C-Kette aus 8 Atomen => –octan<br />
am C-Atom 3 e<strong>in</strong>e Ethylgruppe<br />
am C-Atom 6 e<strong>in</strong>e Methylgruppe<br />
=> 3-Ethyl-6-Methyloctan (nicht 6-Ethyl-3-Methyloctan)<br />
Die längste Seitenkette wird ebenfalls durchnummeriert (evtl. 1’, 2’ u.s.w.) und zur besseren<br />
Übersicht <strong>in</strong> Klammern gesetzt.<br />
1<br />
6<br />
7<br />
2<br />
4<br />
5<br />
6<br />
3<br />
3<br />
5<br />
4<br />
2<br />
4<br />
5<br />
1<br />
3<br />
6<br />
4’<br />
2’<br />
vollständiger Name: 6-(1’,2’-Dimethylbutyl)dodecan<br />
2<br />
7<br />
3’<br />
1’<br />
- 24 -<br />
längste Kette mit 12 Atomen<br />
=> -dodecan<br />
am 6. C-Atom e<strong>in</strong>e Butylgruppe, diese<br />
wird ebenfalls nummeriert<br />
am 1. und 2. C-Atom <strong>der</strong> Butylgruppe je<br />
e<strong>in</strong>e Methylgruppe<br />
=> 1’,2’-Dimethylbutylgruppe<br />
Die Bezeichnungen Isopropylgruppe etc. s<strong>in</strong>d auch heute noch sehr gebräuchlich, aber<br />
strenggenommen muss man auch für diese Gruppen die exakten Bezeichnungen verwenden.<br />
• Isopropyl => Methylethyl<br />
• Isobutyl => 2-Methylpropyl<br />
• Tertiärbutyl => Dimethylethyl<br />
1<br />
8<br />
• Neopentyl => 2,2-Dimethylpropyl<br />
9<br />
10<br />
11<br />
12