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VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 8. Alkane<br />

• CH3CH2CH2CH3 Butan<br />

Diese vier KW haben Trivialnamen; ab dem Pentan (C5H12) f<strong>in</strong>den nur systematische Namen<br />

Verwendung, bei denen die Endung -an mit dem griechischen o<strong>der</strong> late<strong>in</strong>ischen Zahlwort für<br />

die Zahl <strong>der</strong> C-Atome komb<strong>in</strong>iert ist:<br />

• C5H12 Pentan<br />

• C10H22 Decan<br />

• C20H42 Icosan<br />

• C30H62 Triacontan<br />

• C50H102 Pentacontan<br />

• C100H202 Hectan<br />

Gesetzmäßigkeit <strong>in</strong> dieser homologen Reihe <strong>der</strong> Alkane: Je<strong>der</strong> Vertreter leitet sich von dem<br />

vorherigen dadurch her, <strong>in</strong>dem jedes Mal e<strong>in</strong>e weitere CH2-Gruppe h<strong>in</strong>zugefügt wird; die<br />

Reihe ist nach oben h<strong>in</strong> faktisch unbegrenzt.<br />

An jedem C-Atom hängen zwei H-Atome, nur an den beiden äußeren jeweils drei =><br />

allg. Summenformel: CnH2n+2<br />

Diese ist auch dann gültig, wenn e<strong>in</strong>e verzweigte Kette vorliegt.<br />

Der Name „Gesättigte KW“ rührt daher, dass <strong>in</strong> diesen Verb<strong>in</strong>dungen sämtliche freien<br />

B<strong>in</strong>dungen <strong>der</strong> C-Atome mit H-Atomen besetzt s<strong>in</strong>d. Alkane s<strong>in</strong>d also die<br />

wasserstoffreichsten Verb<strong>in</strong>dungen <strong>in</strong> <strong>der</strong> <strong>Chemie</strong>, beson<strong>der</strong>s das Methan (25% H).<br />

8.1 Nomenklatur<br />

Die Frage <strong>der</strong> Nomenklatur wird dadurch erschwert, dass es nicht nur unverzweigte Alkane<br />

(s. oben), son<strong>der</strong>n auch verzweigte Ketten gibt.<br />

Wichtige Begriffe<br />

Man nennt unverzweigte Ketten auch normale Kohlenwasserstoffe; dies wird angezeigt,<br />

<strong>in</strong>dem man e<strong>in</strong> kle<strong>in</strong>es n vor den Namen des KW setzt<br />

z. B. n-Octan<br />

Betrachten wir folgende Verb<strong>in</strong>dung:<br />

In diesem verzweigten KW gibt es vier verschiedene C-Atome:<br />

• nur mit e<strong>in</strong>em C-Atom verknüpft: primäres C-Atom (schwarz)<br />

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