VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 6. Isomerie
o Wenn im Strichmuster auch ein anderes Atom als C ist, muss dieses explizit
eingezeichnet werden.
z.B. CH3C=CHCH2NHCH3 wird zu
Br
oder Nikotin:
o Weiterer Vorteil: Winkel zwischen C-Atomen werden wesentlich besser
wiedergegeben, so auch der 180°-Bindungswinkel der Dreifachbindung:
CH3CH=CH-CC-CH (CH3)2 wird zu
6. Isomerie
Unter Isomerie verstehen wir die vor allem in der organischen Chemie häufige Erscheinung,
dass Moleküle (Teilchen) verschiedener Stoffe aus der selben Art und Anzahl von Atomen
aufgebaut sind und somit die gleiche Summenformel besitzen (Vorsilbe iso- = gleich).
z.B. gibt es für dies Summenformel C2H6O zwei mögliche Strukturformeln:
CH3CH2OH (Ethanol) und CH3OCH3 (Methoxymethan)
Man unterscheidet zwei Arten von Isomerie:
1. Strukturisomerie
Die Moleküle besitzen eine verschiedene Struktur (s. Beispiel oben). Die Zahl der
Isomere steigt bei Kohlenwasserstoffen mit der Anzahl der Atome gewaltig an; dies ist
ein Mitgrund für die gigantische Zahl der bekannten organischen Verbindungen.
z.B. 8 C-Atome (Oktan, C8H18): 18 mögliche Isomere
20 C-Atome (C20H42): 366319 mögliche Isomere
2. Stereoisomerie
N
N
CH3
heißt, dass die betreffenden Moleküle dieselbe Struktur, aber eine unterschiedliche
räumliche Anordnung der Atome oder Atomgruppen haben.
z.B. In dieser Verbindung sind die C-Atome
sp 3 CH2 CH2
-hybridisiert d.h. die H- und Cl-Atome
ClHC
CHCl
stehen schräg aus der durch die C-Atome
CH2
- 19 -
N
H
aufgespannten Ebene heraus.