VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 5. Struktur und Strukturformel
4.3 Dipolkräfte
Sie treten auf, wenn Moleküle ein
Dipolmoment haben z.B.
Diese elektrostatischen Wechselwirkungen sind abhängig von der Größe der Dipolmomente
und können Kraftwirkungen von bis zu 20 kJ/mol erreichen.
4.4 Wasserstoffbrückenbindungen
Wasserstoffbrücken treten auf, wenn ein H-Atom an ein stark elektronegatives Atom A
gebunden ist und A ein oder mehrere doppelt besetzte nichtbindende Orbitale aufweist.
Wasserstoffbrücken bestehen (im Unterschied zu Dipolkräften) also darin, dass
Wechselwirkungen zwischen dem H-Atom (+) und dem nichtbindenden Orbital (-) vorliegen.
Die Besonderheit liegt in ihrer auffallenden Stärke: Sie sind die stärksten
zwischenmolekularen Kräfte, die wir kennen (in vielen Fällen stärker als Dipolkräfte).
Als Partner des H-Atoms kommen nur F, O und N in Frage:
• Fluorwasserstoff (FH): Wasserstoffbrücken bestehen
bis über den Siedepunkt hinaus.
• alle Verbindungen mit OH-Gruppe (z.B. H2O,
Alkohole, Phenole, Carbonsäuren)
• alle Verbindungen mit NH-Gruppe (z.B. NH3, Amine, Amide)
4.5 Nukleophile Teilchen, Elektrophile Teilchen, Radikale
Nukleophile Teilchen (abgekürzt Nu:) haben ein doppelt besetztes, nicht bindendes
(Molekül-)Orbital z.B. OH - (3 nb. O), Br - (4 nb. O), NH3, auch H2O
- + + - - + - +
Elektrophile Teilchen (abgekürzt E + ) haben ein leeres Orbital und sind meist positiv geladen
z.B. H + -Ion, NO2 + , Moleküle wie Bromtrifluorid (BF3), Schwefeltrioxid (SO3)
Radikale (abgekürzt r·) sind alle Teilchen, die ein einfach besetztes Orbital aufweisen
5. Struktur und Strukturformel
Unter Struktur (syn. Konstitution) verstehen wir die Anordnung der Atome bzw.
Atomgruppen in einem Molekül (lat. structura = Aufbau) d.h. die Reihenfolge, wie die Atome
in einem Molekül angeordnet und verbunden sind. Aus der Struktur resultieren die äußere
Gestalt und verschiedenen physikalische Eigenschaften eines Moleküls.
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H
F
H H
F
F