VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 22. Carbonsäuren II: Carbonsäure<strong>der</strong>ivate<br />
Wasserstoffbrücken können ausgebildet werden; ähnlich<br />
wie bei den Carbonsäuren treten dimere E<strong>in</strong>heiten auf und<br />
führen zu relativ hohen Siedepunkten; sie s<strong>in</strong>d aber auf<br />
primäre und sekundäre Säureamide beschränkt:<br />
CH3CONH2 (Ethanamid, Acetamid) Fp = 82 °C Kp = 271 H °C<br />
CH3CONHCH3 (N-Methylethanamid) Fp = 28 °C Kp = 204 °C<br />
CH3CON(CH3)2 (N-Dimethylethanamid) Fp = –20 °C Kp = 165 °C<br />
Säureamide s<strong>in</strong>d stark polare Verb<strong>in</strong>dungen, so hat sich z.B. DMF<br />
(Dimethylformamid, eigentlich N-Dimethylmethanamid) <strong>in</strong> <strong>der</strong><br />
chemischen Praxis als polares Lösungsmittel bewährt: Kp 153 °C, mit<br />
Wasser mischbar, kann manche Kunststoffe auflösen (z.B. Polyacrylnitril => Verarbeitung).<br />
c) Chemische Reaktionen<br />
Peptide s<strong>in</strong>d e<strong>in</strong>e biologisch wichtige Stoffklasse, bei <strong>der</strong> die Säureamidb<strong>in</strong>dung<br />
(Peptidb<strong>in</strong>dung) auftritt, allg.<br />
H2N<br />
R1<br />
C COOH +<br />
H<br />
Am<strong>in</strong>osäure 1 Am<strong>in</strong>osäure 2 Dipeptid<br />
Das -Orbital <strong>der</strong> C=O-Doppelb<strong>in</strong>dung ist delokalisiert, was dazu führt, dass die grünen<br />
Atome <strong>in</strong> e<strong>in</strong>er Ebene liegen und e<strong>in</strong>e Faltblattstruktur entsteht. Weiters können sich mehrere<br />
Ketten zusammenlagern und über H-Brücken zwischen N–H und C=O verbunden werden:<br />
Obwohl die C–N-B<strong>in</strong>dung sehr stabil ist, kann sie im Bedarfsfall durch E<strong>in</strong>wirken von Säuren<br />
o<strong>der</strong> Laugen gespalten werden; dies ist<br />
natürlich auch bei Peptiden möglich<br />
(Pr<strong>in</strong>zip <strong>der</strong> Verdauung).<br />
HNH<br />
N C CH<br />
H<br />
R1<br />
CH N C<br />
O<br />
H<br />
R2<br />
O<br />
R2<br />
C COOH<br />
H<br />
- 130 -<br />
H2N<br />
R C<br />
R1<br />
O<br />
H<br />
N H<br />
C CONH<br />
H<br />
N C CH<br />
H<br />
R C<br />
R1<br />
H C<br />
CH N C<br />
O<br />
NH2<br />
O<br />
– H2O<br />
H<br />
R2<br />
R C<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
N<br />
O<br />
O<br />
R2<br />
C<br />
R<br />
weniger<br />
H-Brücken<br />
N(CH3)2<br />
C COOH<br />
H<br />
+ NH3