VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 22. Carbonsäuren II: Carbonsäure<strong>der</strong>ivate<br />
c) Physikalische Eigenschaften<br />
Die OH-Gruppe wird bei <strong>der</strong> Veresterung durch e<strong>in</strong>e OR’-Gruppe ersetzt => ke<strong>in</strong>e<br />
Möglichkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken mehr gegeben.<br />
Daher haben Carbonsäureester trotz ihrer deutlich höheren Mr oftmals niedrigere Kp und s<strong>in</strong>d<br />
mit Wasser nicht o<strong>der</strong> nur schlecht mischbar; ihre Dichte ist kle<strong>in</strong>er als 1.<br />
HCOOCH3 Methylformiat Kp = 32 °C<br />
CH3COOCH3 Methylacetat Kp = 57 °C<br />
CH3COOC2H5 Ethylacetat Kp = 77 °C (Essigsäure: 118 °C)<br />
Ester s<strong>in</strong>d sehr sympathisch, was ihren Geruch betrifft: Sie kommen <strong>in</strong> Früchten vor und<br />
ergeben <strong>der</strong>en Aroma, sofern sie flüchtig genug s<strong>in</strong>d. Substanzen mit OH-Gruppen neigen<br />
eher zu unangenehmen Gerüchen (vgl. auch Alkohole – Ether).<br />
Ester haben große Bedeutung als künstliche o<strong>der</strong> natürliche Aromastoffe und als<br />
Lösungsmittel-Bestandteile.<br />
d) Fette und Wachse<br />
Alle tierischen und pflanzlichen Fette s<strong>in</strong>d Ester <strong>der</strong> Glycer<strong>in</strong>s mit<br />
höheren Carbonsäuren (> C8), die daher auch den Namen Fettsäuren<br />
tragen. Die natürlich vorkommenden Fettsäuren haben stets e<strong>in</strong>e gerade<br />
Anzahl von C-Atomen (Biosynthese <strong>in</strong> C2-E<strong>in</strong>heiten).<br />
Wichtige Fettsäuren (vgl 21.1):<br />
• Hexadecansäure (Palmit<strong>in</strong>säure)<br />
• Octadecansäure (Stear<strong>in</strong>säure)<br />
• Ölsäure (Z-9-Octadecensäure) und Elaid<strong>in</strong>säure (E-9-Octadecensäure, s.u.)<br />
• L<strong>in</strong>olsäure ((9Z, 12Z)-Octadecadiensäure)<br />
Die ungesättigten und mehrfach ungesättigten Fettsäuren werden <strong>in</strong> <strong>der</strong> Lebensmittelchemie<br />
essentielle Fettsäuren genannt: Der menschliche Organismus ist zu ihrer Synthese nicht<br />
befähigt, daher müssen sie unbed<strong>in</strong>gt <strong>in</strong> entsprechen<strong>der</strong> Mende mit <strong>der</strong> Nahrung<br />
aufgenommen werden.<br />
Fettsäuren und Stereoisomerie<br />
Die Isomere <strong>der</strong> 9-Octadecensäure, nämlich<br />
die Ölsäure (nächste Seite l<strong>in</strong>ks) und die<br />
Elaid<strong>in</strong>säure (rechts), unterscheiden sich drastisch <strong>in</strong> ihren Eigenschaften:<br />
Elaid<strong>in</strong>säure ist gestreckt, die Doppelb<strong>in</strong>dung stört fast überhaupt nicht, die Symmetrie ist viel<br />
- 125 -<br />
H<br />
H<br />
H2C–O–CO–R1<br />
H2C–O–CO–R2<br />
H2C–O–CO–R3<br />
COOH