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VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren<br />

b) Salze <strong>der</strong> Carbonsäuren<br />

Am wichtigsten s<strong>in</strong>d die Salze <strong>der</strong> Alkalimetalle wie z.B. die Natriumsalze, die beim<br />

Umsetzen bzw. Neutralisieren mit Natronlauge entstehen:<br />

R–COOH + NaOH => R–COONa + H2O<br />

Interessante Eigenschaften besitzen die Natriumsalze höherer Carbonsäuren (10 und mehr C-<br />

Atome), die schon lange <strong>in</strong> Gebrauch und unter dem Namen Seifen bekannt s<strong>in</strong>d; sie werden<br />

alle aus Fetten gewonnen.<br />

Für Seifenmoleküle charakteristisch ist e<strong>in</strong> langer hydrophober Schwanz und e<strong>in</strong>e stark polare<br />

Kopfgruppe:<br />

(1) verdünnte Lösung<br />

Die Na-Salze s<strong>in</strong>d an <strong>der</strong> Oberfläche <strong>der</strong> Lösung angereichert: Der hydrophope Schwanz<br />

verträgt sich mit dem Wasser nicht und bleibt an <strong>der</strong> Oberfläche, <strong>der</strong> polare Kopf taucht <strong>in</strong><br />

das Wasser e<strong>in</strong><br />

=> sie versuchen , die Oberfläche des Wassers zu vergrößern d.h. sie setzen die<br />

Oberflächenspannung herab<br />

Box 21.1: Oberflächenspannung<br />

Oberflächen- bzw. Grenzflächenspannung ist jene Arbeit, die man leisten muss, um die<br />

Oberfläche e<strong>in</strong>er Flüssigkeit zu vergrößern (Grund: Überw<strong>in</strong>dung zwischenmolekularer<br />

Kräfte; auch Entropieeffekte spielen e<strong>in</strong>e Rolle). Bei herabgesetzter Oberflächenspannung<br />

lässt sich also die Oberfläche leicht vergrößern => Schaumbildung.<br />

Der Benetzungsw<strong>in</strong>kel ist e<strong>in</strong>e wichtige Größe im Bezug auf die Grenzflächenspannung: Je<br />

größer er ist, desto höher ist die Oberflächenspannung (vgl. Abb. unten: l<strong>in</strong>ks Wasser, Mitte<br />

Quecksilber). Seifenlösung habt e<strong>in</strong>en kle<strong>in</strong>eren Benetzungsw<strong>in</strong>kel und somit e<strong>in</strong>e kle<strong>in</strong>ere<br />

Oberflächenspannung (Abb. unten rechts).<br />

Glasplatte<br />

(2) konzentrierte Lösung<br />

Auch dort s<strong>in</strong>d Carboxylatanionen bestrebt, dass die hydrophoben<br />

Ketten aus energetischen und entropischen Gründen möglichst<br />

- 121 -<br />

COO –

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