VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 21. Carbonsäuren I: Monocarbonsäuren<br />
21.1 Nomenklatur<br />
1. Bei den Carbonsäuren gibt es grundsätzlich zwei Möglichkeiten:<br />
a) Die gebräuchlichere Art besteht dar<strong>in</strong>, dass an den Namen des Kohlenwasserstoffes<br />
gleicher C-Anzahl das Wort -säure angehängt wird:<br />
<strong>in</strong>sg. 4 C-Atome => Butan<br />
Carboxyl-Gruppe vorhanden<br />
=> Butansäure<br />
Eventuell vorhandene Substituenten werden durch die zugehörige Bezifferung<br />
angegeben, wobei die Nummerierung jedenfalls am Kohlenstoffatom <strong>der</strong><br />
Carboxylgruppe beg<strong>in</strong>nt:<br />
Br<br />
HOOC<br />
- 116 -<br />
Doppelb<strong>in</strong>dung => ...hexensäure<br />
am C5 e<strong>in</strong> Br-Atom, am C4 e<strong>in</strong>e Methylgruppe<br />
=> 5-Brom-4-methyl-5-hexensäure<br />
ist e<strong>in</strong>e ...disäure<br />
5 C-Atome => ...pentandisäure<br />
am C2 e<strong>in</strong>e Methylgruppe<br />
=> 2-Methylpentandisäure<br />
b) In Fällen, wo a) nicht funktioniert, hängt man das Wort -carbonsäure an den Namen<br />
des Kohlenwasserstoffes, an den die Carboxylgruppe gebunden ist.<br />
3<br />
1<br />
2<br />
COOH<br />
CH3<br />
1<br />
3<br />
2<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
COOH<br />
Cyclohexancarbonsäure<br />
(Cyclohexansäure nicht möglich)<br />
hat zwei Carboxylgruppen<br />
=> 1,3-Cyclohexandicarbonsäure<br />
hat zusätzlich noch e<strong>in</strong>e Methylgruppe (cave<br />
Nummerierung!)<br />
=> 4-Methyl-1,3-cyclohexandicarbonsäure<br />
2. Auch manche Trivialnamen machen von b) Gebrauch:<br />
Die Verb<strong>in</strong>dung HOOC–CC–COOH heißt zwar nach a) But<strong>in</strong>disäure, wird aber oft noch