VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 20. Nitroverbindungen
Obwohl Ammoniak ein weiteres Proton aufnehmen kann, ist es auch möglich, ihm ein Proton
zu entreißen, wodurch das Amid-Ion NH2 – entsteht (bekannte Verbindungen: Natriumamid
NaNH2, Lithiumamid LiNH2).
Dies ist auch bei Aminen
möglich (besonders bei
sekundären beliebt):
Das Di-isopropylamin reagiert unter Einwirkung starker Basen und Hinzugabe von Lithium-
ionen zum Lithiumdiisopropylamid, das genau wie die anorganischen Amide eine extrem
starke Base, aber im Unterschied zu den anorganischen Amiden in organischen
Lösungsmitteln löslich ist.
Es gibt auch eine Reihe anderer anorganischer N-Verbindungen, bei denen man H-Atome
gegen Alkylreste austauschen kann:
• N2H4 Hydracin
• NH2OH Hydroxylamin
• HN3 Stickstoffwasserstoffsäure, deren Salze die Azide (N3 – ) sind und deren
organische Derivate daher Alkylazide (R–N3) heißen. Diese
Verbindungen sind sehr explosiv (=> H2 + N2 + viele kJ/mol)
20. Nitroverbindungen
Nitroverbindungen sind Substanzen der allgemeinen Struktur
wie rechts abgebildet, wobei das -Orbital der N=O-
Doppelbindung in der Nitrogruppe delokalisiert ist und somit
die beiden N–O-Bindungen völlig gleich lang sind.
Nitroverbindungen sind strukturisomer mit Alkylnitriten (R–O–N=O).
20.1 Nomenklatur und Darstellung
Die NO2-Gruppe wird als Nitro-Gruppe bezeichnet und als Substituent gesehen, wobei
sämtliche bereits besprochenen Nomenklaturregeln gelten.
NO2
z.B. 2-Nitropentan
(CH3)2CH
Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten:
(CH3)2CH – H + , + Li +
- 112 -
NH
(CH3)2CH
(CH3)2CH
O
N – Li +
O
R N R
N
O
O