VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 19. Am<strong>in</strong>e<br />
Dies ist natürlich auch praktisch bei 2 o<strong>der</strong> mehr Am<strong>in</strong>o-Gruppen, z.B.<br />
1 3<br />
NH2 2<br />
1,3-Diam<strong>in</strong>opropan<br />
Außerdem muss e<strong>in</strong>e <strong>der</strong>artige Nomenklatur verwendet werden, wenn <strong>in</strong> e<strong>in</strong>em<br />
Molekül an<strong>der</strong>e funktionelle Gruppen höherer Rangordnung vorhanden s<strong>in</strong>d, z.B.<br />
1 3<br />
OH 2<br />
3-Am<strong>in</strong>o-1-propanol<br />
Bei sekundären Am<strong>in</strong>en muss man folgen<strong>der</strong>maßen vorgehen: Diese Gruppe wird als<br />
3 1<br />
NH 2<br />
NH2<br />
NH2<br />
OH<br />
19.2 Darstellungsmöglichkeiten<br />
N-Methylam<strong>in</strong>o-Gruppe bezeichnet (N bedeutet, dass<br />
die Alkylgruppe am Stickstoff gebunden ist) =><br />
3-(N-Methylam<strong>in</strong>o)-1-propanol<br />
a) direkte Alkylierung von Ammoniak, e<strong>in</strong> weiteres Beispiel e<strong>in</strong>er SN-Reaktion<br />
H3N + R–X => R–NH2 + HX<br />
Dies ist e<strong>in</strong> relativ billiges Verfahren, weil Ammoniak als Edukt nicht teuer ist.<br />
Lei<strong>der</strong> hat diese Methode dah<strong>in</strong>gehend e<strong>in</strong>en Nachteil, als sie nicht bei primären Am<strong>in</strong>en<br />
stehen bleibt: Auch das primäre Am<strong>in</strong> ist dank des doppelt besetzten, nichtb<strong>in</strong>denden<br />
Orbitals am N-Atom noch e<strong>in</strong> nukleophiles Teilchen, das mit Halogenalkanen zu<br />
sekundären Am<strong>in</strong>en reagiert (und diese sogar noch weiter zu tertiären Am<strong>in</strong>en).<br />
R–NH2 + R–X => R2NH + HX und R2NH + R–X => R3N + HX<br />
Dabei wird e<strong>in</strong>e Mischung gebildet, die im Nachh<strong>in</strong>e<strong>in</strong> u.U. schwer zu trennen se<strong>in</strong> wird.<br />
E<strong>in</strong>e Möglichkeit, diesen Nachteil zum<strong>in</strong>dest e<strong>in</strong> bisschen zu umgehen, besteht dar<strong>in</strong>,<br />
e<strong>in</strong>en großen Überschuss an Ammoniak zu verwenden (=> bevorzugt primäre Am<strong>in</strong>e).<br />
b) Reduktion an<strong>der</strong>er N-haltiger Edukte, v.a. zur Herstellung primärer Am<strong>in</strong>e<br />
z.B. Nitrile (R–CN), wobei die sehr starke CN-Dreifachb<strong>in</strong>dung katalytisch hydriert<br />
o<strong>der</strong> mit Lithiumalum<strong>in</strong>iumhydrid (LiAlH4) reduziert wird => RCH2NH2<br />
o<strong>der</strong> auch Nitroverb<strong>in</strong>dungen (R–NO2) => R–NH2<br />
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