VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 19. Amine
Dies ist natürlich auch praktisch bei 2 oder mehr Amino-Gruppen, z.B.
1 3
NH2 2
1,3-Diaminopropan
Außerdem muss eine derartige Nomenklatur verwendet werden, wenn in einem
Molekül andere funktionelle Gruppen höherer Rangordnung vorhanden sind, z.B.
1 3
OH 2
3-Amino-1-propanol
Bei sekundären Aminen muss man folgendermaßen vorgehen: Diese Gruppe wird als
3 1
NH 2
NH2
NH2
OH
19.2 Darstellungsmöglichkeiten
N-Methylamino-Gruppe bezeichnet (N bedeutet, dass
die Alkylgruppe am Stickstoff gebunden ist) =>
3-(N-Methylamino)-1-propanol
a) direkte Alkylierung von Ammoniak, ein weiteres Beispiel einer SN-Reaktion
H3N + R–X => R–NH2 + HX
Dies ist ein relativ billiges Verfahren, weil Ammoniak als Edukt nicht teuer ist.
Leider hat diese Methode dahingehend einen Nachteil, als sie nicht bei primären Aminen
stehen bleibt: Auch das primäre Amin ist dank des doppelt besetzten, nichtbindenden
Orbitals am N-Atom noch ein nukleophiles Teilchen, das mit Halogenalkanen zu
sekundären Aminen reagiert (und diese sogar noch weiter zu tertiären Aminen).
R–NH2 + R–X => R2NH + HX und R2NH + R–X => R3N + HX
Dabei wird eine Mischung gebildet, die im Nachhinein u.U. schwer zu trennen sein wird.
Eine Möglichkeit, diesen Nachteil zumindest ein bisschen zu umgehen, besteht darin,
einen großen Überschuss an Ammoniak zu verwenden (=> bevorzugt primäre Amine).
b) Reduktion anderer N-haltiger Edukte, v.a. zur Herstellung primärer Amine
z.B. Nitrile (R–CN), wobei die sehr starke CN-Dreifachbindung katalytisch hydriert
oder mit Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) reduziert wird => RCH2NH2
oder auch Nitroverbindungen (R–NO2) => R–NH2
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