VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 19. Am<strong>in</strong>e<br />
19. Am<strong>in</strong>e<br />
gehören zu den Verb<strong>in</strong>dungen mit e<strong>in</strong>er C–N-E<strong>in</strong>fachb<strong>in</strong>dung.<br />
Unter Am<strong>in</strong>en versteht man Verb<strong>in</strong>dungen, die sich von Ammoniak dadurch ableiten, dass<br />
<strong>der</strong> Reihe nach 1, 2 o<strong>der</strong> 3 Wasserstoffatome durch Alkylreste ersetzt werden (vgl. Ableitung<br />
<strong>der</strong> Alkohole und Ether von H2O etc.).<br />
Achtung: Die Bezeichnungen primär etc.<br />
haben hier nichts mit <strong>der</strong> Struktur des<br />
dazugehörigen C-Atoms zu tun, son<strong>der</strong>n<br />
beziehen sich lediglich auf die Anzahl <strong>der</strong><br />
am Stickstoff gegen e<strong>in</strong>e Alkylgruppe<br />
ausgetauschten H-Atome; primär bedeutet, dass e<strong>in</strong> H-Atom durch R ersetzt ist u.s.w.<br />
So ist das t(ertiär)-Butylam<strong>in</strong> C(CH3)3NH2 e<strong>in</strong> primäres Am<strong>in</strong>.<br />
Das Austauschen von Wasserstoff gegen e<strong>in</strong>en Alkylrest kann man auch beim Ammoniumion<br />
anwenden; bei Substitution sämtlicher H-Atome erhält man somit e<strong>in</strong> quartäres<br />
Ammoniumsalz (weil es sich um ionische Verb<strong>in</strong>dungen handelt): NH4 + => NR4 + .<br />
19.1 Nomenklatur<br />
Sie ist bei den Am<strong>in</strong>en zweigleisig:<br />
a) An die Bezeichnung <strong>der</strong> Alkylgruppen, die am Stickstoff gebunden s<strong>in</strong>d, wird die<br />
Endsilbe -am<strong>in</strong> angehängt.<br />
Diese Nomenklaturvariante ist beson<strong>der</strong>s bei ganz e<strong>in</strong>fachen Am<strong>in</strong>en sehr beliebt,<br />
z.B. CH3NH2 Methylam<strong>in</strong><br />
(C2H5)2NH Diethylam<strong>in</strong><br />
CH3–NH–C2H5 Ethylmethylam<strong>in</strong><br />
b) Die NH2-Gruppe wird als Substituent gesehen und als Am<strong>in</strong>o-Gruppe bezeichnet.<br />
Darüber h<strong>in</strong>aus gelten alle bereits besprochenen Nomenklaturregeln (längste Kette...).<br />
Diese Variante be<strong>in</strong>haltet e<strong>in</strong> wesentlich größeres Anwendungsspektrum, z.B.<br />
NH2<br />
2<br />
4<br />
1 3 5<br />
NH3<br />
2-Am<strong>in</strong>o-4,4-dimethylpentan<br />
- 108 -<br />
R–NH2<br />
R NH<br />
R<br />
R<br />
R<br />
N<br />
R<br />
primäres Am<strong>in</strong><br />
sekundäres Am<strong>in</strong><br />
tertiäres Am<strong>in</strong>