VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 17. Ether
• Die Bedeutung der Epoxide liegt in ihrer relativ hohen Reaktionsfreudigkeit: Der C–C–O-
Dreierring kann sehr leicht durch Einwirkung diverser Agentien aufgespalten werden:
Auch die Einwirkung von Basen ist möglich:
Der wichtigste Vertreter ist zugleich der einfachste, das Oxalcyclopropan oder
Ethylenoxid. Es ist farblos, giftig, gasförmig (Kp 10,7 °C), riecht süßlich, wirkt reizend
und ist wahrscheinlich cancerogen. Die folgene Grafik gibt einen Überblick über dessen
diversen Reaktionsmöglichkeiten.
CH2 CH2
O
O
Diethylenglykol ist technisch wichtig, als deren Ether große Bedeutung als Lösungsmittel
haben. Diethylenglykol selbst erlangte durch den Glykolskandal traurige Berühmtheit
(Wein wurde mit dieser Substanz gesüßt, um einen runderen Geschmack zu erhalten).
Es gibt auch Tri- und Polyethylenglykole (Carbowaxe), die durch direkte Polymerisation
gewonnen werden und z.B. als Kunststoffe, Weichmacher und Salbengrundlagen
Verwendung finden.
C C + H + C C Nu:
C C + B + H +
C C
O
H + , H2O
HOCH2–CH2OH
HBr
NH3
R–MgX
CH2 CH2
O
O
O
H
- 103 -
B
C C
OH
OH
HOCH2–CH2OH Glykol
Nu
B
C C
HOCH2–CH2Br 2-Bromethanol
HOCH2–CH2NH2
Ethanolamin
H + , H2O
R–CH2–CH2–OMgX R–CH2–CH2–OH
HOCH2–CH2–O–CH2–CH2OH Diethylenglykol
Zinnpentachlorid
SnCl4
HO–(CH2–CH2O)n–H