VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 17. Ether<br />
Ether haben ke<strong>in</strong>e OH-Gruppe mehr, daher fehlt die Möglichkeit zur Ausbildung von<br />
Wasserstoffbrückenb<strong>in</strong>dungen mit allen daraus resultierenden Folgen:<br />
• Wesentlich niedrigerer Siedepunkt als Alkohole, von denen sie sich herleiten<br />
z.B. CH3–O–CH3 (Dimethylether, Methoxymethan) –24 °C<br />
C2H5–O–C2H5 (Diethylether, Ethoxyethan) +35 °C<br />
(CH3)2CH–O–CH(CH3)2 (Diisopropylether) +69 °C<br />
• Schlechte Wasserlöslichkeit (Ethoxyethan: 2 g/100 ml H2O), obwohl die Substanzen<br />
polar s<strong>in</strong>d (<strong>der</strong>s.: <br />
= 5,8 . 10 -30 Cm)<br />
17.3 Chemische Eigenschaften und Reaktionen<br />
Ether s<strong>in</strong>d relativ stabil gegenüber Basen und katalytischer Hydrierung (C–O-E<strong>in</strong>fachb<strong>in</strong>dung<br />
ist stark und nicht leicht spaltbar).<br />
Im Gegensatz zu Alkoholen s<strong>in</strong>d Ether ke<strong>in</strong>e Ampholyten, können aber als Basen fungieren,<br />
weil das Sauerstoffatom zwei doppelt besetzte, nichtb<strong>in</strong>dende Atomorbitale haben; es entsteht<br />
e<strong>in</strong> Dialkyloxoniumion.<br />
E<strong>in</strong> simpler Versuch zeigt dies: In e<strong>in</strong>em Reagenzglas bef<strong>in</strong>den sich e<strong>in</strong>ige ml Wasser und<br />
e<strong>in</strong>ige ml Ethoxyethan, <strong>der</strong> sich nicht mit dem<br />
Wasser mischt (heterogenes System) und aufgrund<br />
se<strong>in</strong>er ger<strong>in</strong>geren Dichte oben schwimmt. Darauf<br />
tropft man e<strong>in</strong> paar Tropfen konzentrierte Salzsäure, wodurch <strong>der</strong> Ether mit den Protonen <strong>der</strong><br />
Säure e<strong>in</strong> sog. Diethyloxoniumionen bildet und sich im Wasser vollständig auflöst<br />
(homogenes System).<br />
Diese Beson<strong>der</strong>heit zeigen Ether nicht nur gegenüber Protonen-, son<strong>der</strong>n<br />
auch Lewis-Säuren, <strong>der</strong>en wichtigster Vertreter das Bortrifluorid BF3 ist.<br />
Dieses wird bei e<strong>in</strong>igen Reaktionen als Katalysator verwendet, hat aber<br />
<strong>in</strong> Re<strong>in</strong>form den Nachteil, dass es bei Zimmertemperatur gasförmig ist;<br />
daher wird es oft als Etheraddukt verkauft (s. rechts).<br />
E<strong>in</strong>e unangenehme Eigenschaft <strong>der</strong> Ether ist, dass sie relativ leicht zur Bildung sog. Peroxide<br />
neigen, d.s. Substanzen, die sich von <strong>der</strong> Mutterverb<strong>in</strong>dung Wasserstoffperoxid (H2O2)<br />
-1 -1<br />
ableiten (H–O–O–R: Hydroperoxide, R–O–O–R: Dialylperoxide), und <strong>der</strong>en<br />
Charakteristikum das Vorliegen e<strong>in</strong>er O–O-E<strong>in</strong>fachb<strong>in</strong>dung ist.<br />
Sämtliche Peroxide s<strong>in</strong>d ziemlich reaktionsfreudige, manchmal sogar gefährliche Substanzen<br />
- 101 -<br />
H5C2<br />
H5C2<br />
O + H +<br />
H5C2<br />
H5C2<br />
H5C2<br />
H5C2<br />
O H<br />
O BF3