VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 16. Ester anorganischer Säuren<br />
sowie <strong>in</strong> <strong>der</strong> Kunststoff<strong>in</strong>dustrie (Polyester).<br />
e) 1,2,3-Propantriol (Glycer<strong>in</strong>), HOCH2–CH(OH)–CH2OH<br />
entstand <strong>in</strong> früheren Zeiten ausschließlich als Nebenprodukt <strong>der</strong> Seifenherstellung<br />
(Aufarbeitung von Fetten). Natürliche Fette s<strong>in</strong>d Glycer<strong>in</strong>ester verschiedener Carbon-<br />
säuren, bei Spaltung durch Natronlauge entstehen die Salze dieser Säuren (= Seifen) und<br />
eben Glycer<strong>in</strong>.<br />
Heute erfolgt die großtechnische Produktion aus Propen:<br />
T<br />
CH2=CH–CH3 CH2=CH–CH2OH H2C CH CH2<br />
Propen<br />
+ OH<br />
2-Propen-1-ol<br />
(Allylalkohol)<br />
OH OH OH<br />
+ Cl2,<br />
CH2=CH–CH2Cl<br />
CH2–CH–CH2OH<br />
Glycer<strong>in</strong><br />
– , – Cl2<br />
H2O2, WO3<br />
H + , H2O<br />
Glycer<strong>in</strong> ist ölig-viskos, ungiftig, schmeckt süßlich, Kp 290 °C, und f<strong>in</strong>det weitgehende<br />
Anwendung <strong>in</strong> <strong>der</strong> pharmazeutischen Industrie (Salben, Kosmetika, Zahnpasten),<br />
außerdem für Weichmacher, Polyester, Nitroglycer<strong>in</strong> (s. 16.2). Da es relativ<br />
hygroskopisch (wasseranziehend) ist, verwendet man es zum Feuchthalten von<br />
Stempelkissen und Tabaksorten.<br />
16. Ester anorganischer Säuren<br />
Unter e<strong>in</strong>em Ester verstehen wir e<strong>in</strong>e Verb<strong>in</strong>dung, die aus e<strong>in</strong>em Alkohol und e<strong>in</strong>er<br />
sauerstoffhaltigen Säure unter Wasserabspaltung gebildet wird. Viele Ester lassen sich dabei<br />
durch direkte Reaktion <strong>der</strong> Säure mit den zugehörigen Alkoholen gew<strong>in</strong>nen.<br />
Sämtliche O-haltigen Säuren haben OH-Gruppen im Molekül und können daher symbolisch<br />
als HO–Y geschrieben werden.<br />
Allgeme<strong>in</strong>e Veresterung: R–OH + HO–Y =(– H2O)=> R–O–Y<br />
16.1 Ester <strong>der</strong> Schwefelsäure<br />
Schwefelsäure (H2SO4) hat<br />
sogar zwei OH-Gruppen, von<br />
denen e<strong>in</strong>e o<strong>der</strong> beide durch<br />
R–O ersetzbar s<strong>in</strong>d.<br />
3-Chlor-1-propen<br />
(Allylchlorid)<br />
Alkylschwefelsäuren s<strong>in</strong>d dabei<br />
HO O<br />
S<br />
HO O<br />
- 96 -<br />
O Epoxid<br />
R–O O<br />
S<br />
HO O<br />
R–O O<br />
S<br />
R–O O<br />
Alkylschwefelsäure<br />
Dialkylsulfat