Synthesevorschrift als PDF-File zum Ausdrucken - kriemhild
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Aufarbeitung<br />
Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 500 mL Scheidetrichter überführt. Der Kolben<br />
wird zunächst mit etwa 50 mL Wasser und anschließend mit 50 mL Essigsäureethylester<br />
ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man<br />
schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je<br />
30 mL Essigsäureethylester ausgeschüttelt und zunächst aufbewahrt.<br />
Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel<br />
wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand<br />
bleibt das Zimtsäureamid <strong>als</strong> weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz<br />
getrocknet.<br />
Ausbeute: 12.0 g (81.5 mmol, 82%); Schmp. 146-148 °C; HPLC-Reinheit über 99%<br />
Das Produkt kann aus Wasser umkristallisiert werden; es muss anschließend sehr gründlich<br />
im Hochvakuum getrocknet werden, bis alles Wasser entfernt ist (Gewichtskonstanz des<br />
Produkts).<br />
Ausbeute: 10.8 g (73.4 mmol, 73%); Schmp. 147-148 °C. Spektren und HPLC unterscheiden<br />
sich nicht vom nicht umkristallisierten Produkt.<br />
Aus der wässrigen Phase kann man nach Ansäuern durch erneutes Ausschütteln mit zweimal<br />
je 50 mL Essigsäureethylester, Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat und Abrotieren<br />
des Lösungsmittels etwa 200 mg eines weißen Feststoffs isolieren, der zu etwa 80% aus<br />
Zimtsäureamid und 20% aus Zimtsäure besteht (siehe Analytik). Die wässrige Phase enthält<br />
keine mit den angegebenen HPLC-Bedingungen nachweisbaren Substanzen mehr. Nach dem<br />
Abrotieren des Wassers bleibt ein fester Rückstand, der vorwiegend aus Ammoniumchlorid<br />
besteht.<br />
Anmerkungen<br />
Setzt man bei der Reaktion das rohe nicht destillierte Zimtsäurechlorid ein (13.5 g, vgl.<br />
Versuch 2013), erhält man das Zimtsäureamid ohne Umkristallisation in einer Ausbeute von<br />
9.65 g (65.6 mmol, 66% bezogen auf die eingesetzte Zimtsäure (14.8 g, 100 mmol)).<br />
Beim Zutropfen des Zimtsäurechlorids zur konz. Ammoniaklösung darf man keinen<br />
Tropftrichter mit Druckausgleich verwenden, weil die Ammoniakdämpfe sonst in die<br />
Säurechloridlösung hochsteigen, dort zu Amid reagieren, das ausfällt und den Tropftrichter<br />
verstopft. Man kann die Säurechloridlösung auch mit einer Spritze durch ein Septum zugeben.<br />
Abfallbehandlung<br />
Entsorgung<br />
Abfall Entsorgung<br />
abdestilliertes Lösungsmittelgemisch Lösungsmittel, halogenfrei<br />
wässrige Phase Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig<br />
Natriumsulfat Feststoffabfall, quecksilberfrei<br />
wässrige Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei<br />
2<br />
Januar 2004