Biochemie und Biotechnologie in der Schule: Hubertus ... - ChidS

4 Enzyme in der Schule
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angeordnet sind. Die Hydrathülle um das Carboxylat-Ion wird dadurch
geschwächt und es kommt zu einem nucleophilen Angriff einer Hydroxygruppe
des Cyclodextrins an das partial positiv gelandene Kohlenstoffatom des
Carboxylat-Ions. Zum gleichen Zeitpunkt wird das Wasserstoffatom einer
benachbarten Hydroxygruppe elektrophil vom formal negativ geladenen
Sauerstoff des Carboxylat-Ions angegriffen. Es bildet sich eine tetraedrische
Zwischenstufe aus, diese wird im aktiven Zentrum des β-Cyclodextrins
stabilisiert. Sie ist aber nicht sehr stabil und zerfällt im folgenden in das
thermodynamisch günstigere Produkt Kohlenstoffdioxid und Carb-Anion.
Dieses Anion reagiert in einer Folgereaktion sofort mit Wasser weiter.
Eingeleitet wird die Zerfallsreaktion von einer Deprotonierung der
tetraedrischen Zwischenstufe. Den Reaktionsmechanismus kann man
vereinfacht in folgenden Reaktionsschritten darstellen:
R O
Br 3 C
H
O -
O
H
O R
R O
R O +
1.
Br 3 C
Br
C -
2.
Br Br
H
O -
2.
H
1.
OH
+ CO 2
R O
O -
123
1.
H
R