Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...
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Heterocyclische Am<strong>in</strong>e<br />
HO<br />
NH<br />
NH<br />
NH 2<br />
NH 2<br />
1 EINLEITUNG 10<br />
Tryptam<strong>in</strong><br />
Seroton<strong>in</strong><br />
Abb. 1-2: Chemische Strukturen aromatischer <strong>und</strong> heterocyclischer Am<strong>in</strong>e<br />
N<br />
N<br />
H<br />
NH 2<br />
1.2.1 Entstehung biogener Am<strong>in</strong>e <strong>in</strong> Lebensmittel<br />
Biogene Am<strong>in</strong>e entstehen <strong>in</strong> LM hauptsächlich auf drei Wegen [107];<br />
• Decarboxylierung <strong>von</strong> <strong>Am<strong>in</strong>osäuren</strong><br />
• Am<strong>in</strong>ierung <strong>von</strong> Aldehyden bzw. Ketonen<br />
• Abbau stickstoffhaltiger Verb<strong>in</strong>dungen<br />
BA werden <strong>in</strong> Lebensmitteln vorrangig durch e<strong>in</strong>e Decarboxylierungsreaktion <strong>von</strong> AS<br />
als Folge e<strong>in</strong>es metabolischen Vorgangs <strong>in</strong> Tieren, Pflanzen oder Mikroorganismen<br />
gebildet [107,111-113]. Die Entstehung biogener Am<strong>in</strong>e ist damit abhängig vom<br />
Vorhandense<strong>in</strong> freier AS, aus denen durch Aktivität der entsprechenden Decar-<br />
boxylasen die korresprondierenden Am<strong>in</strong>e gebildet werden (Tab. 1-1). Decarboxyla-<br />
sen s<strong>in</strong>d <strong>in</strong> tierischen <strong>und</strong> pflanzlichen Zellen sowie <strong>in</strong> MO nachzuweisen, wobei be-<br />
sonders die Bakterien e<strong>in</strong>e hohe Decarboxylasenaktivität besitzen, was das Vor-<br />
kommen <strong>von</strong> <strong>Am<strong>in</strong>en</strong> <strong>in</strong> <strong>fermentierten</strong> bzw. <strong>in</strong> Verderbnis unterworfenen, eiweißrei-<br />
chen LM erklärt [105,106,111-113].<br />
Histam<strong>in</strong>
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