Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...

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Aminosäuren stellen die monomeren Bausteine der für lebende Organismen wichtig-
sten Stoffklassen, der Peptide und Proteine, dar. Besondere Bedeutung haben
α-Aminosäuren, bei denen Amino- und Carboxylgruppe gemeinsam am C-2 gebun-
den sind. Beim Abbau von Proteinen werden regelmäßig 20 verschiedene α-AS ge-
funden, die dementsprechend als proteinogene AS bezeichnet werden. Proteinoge-
ne Aminosäuren (AS), mit Ausnahme des Glycins, besitzen zumindest ein Chirali-
tätszentrum, welches durch ein asymmetrisch substituiertes C-Atom gebildet wird, so
daß zu jeder dieser AS ein zueinander spiegelbildlicher Enantiomer existiert.
Im Verlauf der Evolution hat sich in der Biosphäre eine starke Dominanz der Synthe-
se und Verwendung von L-Aminosäuren (L-AS) gegenüber von D-Aminosäuren
(D-AS)herausgebildet. Trotz der weitgehenden Etablierung stereoselektiver Prozes-
se in der belebten Natur zeigt sich innerhalb der proteinogenen AS eine beachtens-
werte Verbreitung der D-AS. Die Entwicklung und Anwendung neuer Analysenme-
thoden zur Trennung von D- und L-AS zeigt jedoch, daß D-AS im Menschen, in Tie-
ren, Pflanzen, Mikroorganismen (MO) und Antibiotika, sowie in Lebensmitteln häufi-
ger vorkommen als bislang angenommen wurde.
Von Bakterien ist schon seit längerer Zeit bekannt, daß sie einen ausgeprägten
D-AS-Stoffwechsel besitzen, der sie zur Biosynthese der D-AS aus den L-AS durch
entsprechende Racemasen und Epimerasen befähigt. D-AS sind in fermentierten LM
durch zur Herstellung eingesetzten MO weit verbreitet. Durch das Einwirken mikro-
bieller Enzyme werden L-AS teilweise in ihre optischen Antipoden umgewandelt.
Zusätzlich werden durch Autolyse von Bakterien D-AS aus deren Peptidoglycan frei-
gesetzt, so daß D-AS als mikrobielle Stoffwechselprodukte in diesen Lebensmitteln
(LM) in relativ hohen Mengen auftreten. Viele protein- und aminosäurehaltige LM
werden bei ihrer Herstellung, technologischen Bearbeitung oder Zubereitung einer
Behandlung mit Säuren, Laugen und Hitze unterzogen, was zu einer mehr oder we-
niger starken Epimerisierung führt, die durch Gegenwart von Metallionen zusätzlich
katalysiert werden kann.