Analytik von Aminosäuren und biogenen Aminen in fermentierten ...

5 DISKUSSION 120
Aus diesem Grunde könnten bestimmte nichtproteinogene AS als Indikator für mi-
krobielle Aktivität in fermentierten Lebensmitteln dienen.
5.1.2 Chirale Analytik der Aminosäuren in Rohmaterialien
In den unfermentierten Sojabohnen, welche als Ausgangsmaterial zur Sojabohnen-
kojiherstellung dienen, wurden die D-Enantiomeren von Ala, Asp und Glu gefunden.
D-Ala wies mengenmäßig mit 7,8 % den höchsten relativen Anteil auf. Das Auftreten
von D-AS ist entweder auf eine gewisse mikrobielle Kontamination oder auf einen
natürlichen Gehalt des Getreides an freien oder N-acylierten D-Aminosäuren zu-
rückzuführen [183-194].
BRÜCKNER und WESTHAUSER [195] fand in einer Untersuchung von Pflanzen-
materialien wie Samen und Keimlingen D-Asp, D-Glu und D-Ala in gewissen Meng-
en und unterschiedlichen Verteilungen. D-Ala wurde dabei sowohl in Sojabohnen-
samen (2,2 %) als auch in Sojabohnenkeimlingen (1,4 %) detektiert. FRAHN und
ILLMAN [184] beschrieben das Vorkommen von D-Ala sowie D-Ala-D-Ala in Phalaris
tuberosa, einer Gräserart. Darüberhinaus konnte freies D-Glu sowie freies D-Asp
neben freiem D-Ala in Erbsenkeimlingen gefunden. In den überwiegenden Fällen
des beschriebenen Vorkommens von D-AS in Pflanzen lagen diese jedoch nicht in
der freien Form, sondern konjugiert vor. So gelang ZENK und SCHERF [185] der
Nachweis von N-Malonyl-D-Trp in mehreren Arten von Samenpflanzen und einem
Farn, während N-Malonyl-D-Ala in Erbsenkeimlingen gefunden werden konnte
[186,187]. Eine weitere Form des konjugierten D-Ala, γ-L-Glutamyl-D-Ala, wurde von
OGAWA et al. [188,189] in Erbsenkeimlingen beschreiben [188-191].
Über die Herkunft der D-AS in Pflanzen können bislang keine eindeutige Erklärung-
en gefunden werden. Da D-AS sehr leicht von Pflanzen aufgenommen werden,
könnten diese aus der Tätigkeit von Bodenmikroorganismen stammen, was vor al-
lem das Vorkommen von D-Ala, D-Asp und D-Glu in Pflanzen erklärt würde, da die-
se D-AS im Metabolismus von MO als Bausteine der Zellwand eine wichtige Rolle
spielen (siehe Kap. 1.1).
Im Sojabohnenkoji, das üblicherweise mit Hilfe von Pilzen u.a. Aspergillus oryzae
und Aspergillus sojae hergestellt wird, fanden sich wie in Sojabohnen D-Ala, D-Asp