1. Klausur Seminar zur Vorlesung Organische Chemie I ...

1. Klausur 

Seminar zur Vorlesung Organische Chemie I 

Studiengang Diplomchemie 

Wintersemester 2000/2001 21.12.2000 

Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: Diplom-Chemie 

Matrikelnummer: ___________________________________________________ 

Bitte schreiben Sie nicht mit Bleistift; mit Bleistift geschriebene Teile werden nicht gewertet! 

Bitte geben Sie in der Kopfzeile auf jeder Seite Ihren Namen an. 

Die Klausur gilt als bestanden, wenn ≥ 50% erreicht wurden. Sowohl die erste als auch die 

zweite Teilklausur müssen mit diesem Kriterium bestanden sein, um die Veranstaltung 

erfolgreich abzuschließen! 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 gesamt 

max. Punkte 4 6 10 10 10 10 10 60 

Punkte 

Note von % bis % 

1.0 95 100 



2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 

Aufgabe 1: (4 Punkte) 

Bestimmen Sie die Cyclenzahl folgender Verbindungen: 

Verbindung 

Cyclenzahl 


Geben Sie übliche Trivialnamen für folgende Verbindungen an: 

C 

H 3 

C 

H 3 

O 

O 

O 

CH 3 

OH 

Cl

Name: Seite 3 


Benenne Sie folgende Verbindungen - einschließlich der sterochemischen Gegebenheiten - 

gemäß den IUPAC Regeln: 

H 

Br 

F 

HO 2 C 

I 

Cl Br 

Br 

Br 

Cl

Name: Seite 4 


Zeichnen Sie trans-Dekalin und cis-Dekalin, so daß der räumliche Bau erkennbar ist 

(= entsprechend kondensierte Sessel-Strukturen.) 

Zeichen Sie für beide Strukturen jeweils die Newman-Projektion.

Name: Seite 5 


Formulieren Sie den Mechanismus der radikalische Monobromierung von Pentan. Benennen 

Sie alle entstehenden Produkte gemäß den IUPAC-Regeln. Berechnen Sie die Ausbeuten all 

dieser Produkt (in Prozent), wenn für die relative Reaktivität der einzelnen Position im Pentan 

folgendes gilt (der Rechenweg sollte ersichtlich sein): 

1 

C 

H 3 

11 25 

H H 2 2 

C C 

C CH3 H2

Name: Seite 6 


1,3-Butadien regiert mit einem Äquivalent Brom zu zwei isomeren Verbindungen mit der 

Summenformel C4H6Br2: Um welche Verbindungen handelt es sich; benennen Sie diese 

gemäß den IUPAC-Regeln. Formulieren Sie einen genauen Mechanismus, der das Entstehen 

beider Produkte erklärt. Schätzen Sie das Produktverhältnis ab, wenn die Reaktion a) bei 

tiefen und b) bei hohen Temperaturen durchgeführt wird. Begründen Sie Ihre Abschätzung 

stichwortartig (1 Schlagwort!) und unter Verwendung von Energiediagrammen.

Name: Seite 7 


Formulieren Sie den Mechanismus der radikalischen Autoxidation (Reaktion mit 

Luftsauerstoff induziert durch Startradikale) von Di(isopropyl)ether ( i Pr-O- i Pr). Bewerten Sie 

das Gefährdungspotential des entstehenden Produktes; wie kann das Produkt über eine 

chemische Reaktion nachgewiesen und wie kann das Produkt vernichtet werden.

2. Klausur 



Wintersemester 1999/2000 17.02.2000 

Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 gesamt 

max. Punkte 10 10 10 10 10 10 5 5 10 10 10 100 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 

Aufgabe 1: 10 Punkte 

Ordnen Sie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und Phenol bezüglich ihrer Reaktivität 

in der elektrophilen aromatischen Substitution. Geben Sie ein allgemeines Energiediagramm 

für diesen Reaktionstyp an. 

Formulieren Sie den Mechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol mit 

Acetylchlorid unter Aluminiumchlorid-Katalyse. Wie viele Äquivalente AlCl3 müssen 

eingesetzt werden?

Name: Seite 3 


Ergänzen Sie folgende Reaktionsschemata. 

C 

H 3 

H 

C 

CH 

CH 3 

+ 

CH 2 

CH 2 

+ KMnO 4 

Br 2 / H + 

N-Bromsuccinimid 

C 8 H 12 

O 3 

OH 

OH

Name: Seite 4 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an bzw. Geben Sie Strukturen für die 

entsprechenden Trivialnamen an. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

Benzylbromid 

Benzoesäure 

Tetralin 

Campher 

Phenol 

O 

Cl 

C 

H2 H 

NH 2 

H 

COOH

Name: Seite 5 


Berechnen Sie die Reaktionsenthalpie für die Chlorierung von Cyclohexan zum entsprechend 

monosubstituierten Produkt. Der Rechenweg sollte ersichtlich sein. 

(Benutzen Sie hierbei folgende Zahlenwerte für die Bindugsenthalpien: H-H 436; C-H 413; 

H-Cl 432; C-C 345.8, Cl-Cl 243; C-Cl 339 kJ/mol)

Name: Seite 6 


Dekalin (= Bicyclo[4.4.0]decan) reagiert mit Sauerstoff unter radikalischen Bedingungen. 

• Formulieren Sie den Mechanismus dieser Umsetzung. 

• Welches Produkt entsteht? 

• Warum entsteht nur ein Produkt? 

• Bewerten Sie das entstehende Reaktionsprodukt bezüglich seiner Gefährlichkeit im 

Umgang mit dieser Verbindung. 

• Nennen Sie je eine chemische Möglichkeit, diese Verbindung nachzuweisen und zu 

vernichten.

Name: Seite 7 


Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Nitrierung von Phenol. Warum reagiert 

Phenol in dieser Reaktion schneller als Benzol. Ziehen Sie zur Begründung die Struktur der σ- 

Komplexe heran!

Name: Seite 8 


Benennen Sie alle auftretenden Stereozentren nach der R/S-Nomenklatur. 

C 

H 3 

NH 2 

H 

CO2H Aufgabe 8: 5 Punkte 

Welche der folgenden Verbindungen sind nach der Hückel-Regel aromatisch? 

- 

OH

Name: Seite 9 


• Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Reaktion von 1,3-Pentadien mit einem 

Äquivalent HBr unter ionischen Bedingungen. 

• Welche Produkte können entstehen? 

• Benennen Sie alle Produkte gemäß den IUPAC-Regeln.

Name: Seite 10 


Formulieren Sie die Polymerisation von Acrylsäuremethylester: 

• Erfolgt die Polymerisation kationisch, anionisch oder radikalisch? Kurze Begründung in 

einem Satz! 

• Formulieren Sie den Kettenstart und zwei Schritte der Kettenfortpflanzungsreaktion.



Ergänzen Sie folgende Reaktionsgleichungen: 

CH 3 

+ 

Cl 2 

+ 

+ 

HBr 

+ O 3 

hν 

HBr 

O O 

NBS





Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 6 gesamt 

max. Punkte 4 6 10 10 10 10 50 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 

Aufgabe 1: 


Verbindung 

Cyclenzahl 

Aufgabe 2: 


C 

H 3 

C 

H 3 

H 

O 

O 

O 

CH 3 

OH 

H 

Cl

Name: Seite 3 

Aufgabe 3: 

Benenne Sie folgende Verbindungen, einschließlich der sterochemischen Gegebenheiten, 


C 

H 3 

Cl 

C 

H 3 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

Br 

CH 3 

CH 3 

Cl Br 

Br 

Br 

Br 

CH 3

Name: Seite 4 

Aufgabe 4: 




Name: Seite 5 

Aufgabe 5: 

Zeichnen Sie Newman- und Sägebockformeln für die Rotation um die C 2 –C 3 Achse des 

Butans und des 1-Chlorbutans. Erstellen Sie ein qualitatives Energiediagramm für beide 

Vorgänge (rel. Energie vs. Torsionswinkel).

Name: Seite 6 

Aufgabe 6: 

Formulieren Sie alle möglichen Sessel-Konformationen von trans-1,4-Dimethylcyclohexan 

und von cis-1,3-Dimethylcyclohexan. Geben Sie jeweils Abschätzungen für die 

Gleichgewichtskonstanten der Konformeren-Gleichgewichte an (K=1, K>1 bzw. K

Nachholklausur 



Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 





max. Punkte 10 10 10 10 5 20 10 5 5 5 10 100 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 


Benennen Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Berücksichtigen Sie hierbei 

auch eventuell auftretende Sterochemie (cis/trans, E/Z, endo/exo oder R/S). 

C 

H 3 

Br 

H 

Br 

Cl 

O 

Br 

Br 

F 

CH 2 OH 

CH 3 

Br 

COOH

Name: Seite 3 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

O 

OH 

Br 

C 

H2 NH 2 

H 

COOH 

Geben Sie für folgende Trivialnamen Strukturen an. 

Benzylalkohol 

Glycin 

Dekalin 

Naphthalin 

Benzol

Name: Seite 4 


Zeichen Sie für folgende Verbindungen entsprechende Atomorbital-Darstellungen, die neben 

allen Atomorbitalen ebenfalls den räumlichen Bau der Moleküle eindeutig beschreiben. 

Formulieren Sie (wenn möglich) entsprechende mesomere Grenzstrukturen. 

CH 2 + 

C 

H 3 

C + 

CH3 CH3 C 

H 3 

CH 3 

C CH3 

C 

H 2 

H 

C 

CH 2

Name: Seite 5 


Formulieren Sie alle möglichen Sessel-Konformationen von cis- und trans-1,3-Dimethylcyclohexan. 

Geben Sie jeweils an, ob die Substituenten in äquatorialer (e) oder axialer (a) 

Position stehen. Ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrer relativen Energie.

Name: Seite 6 




(Benutzen Sie hierbei folgende Zahlenwerte für Bindungsenthalpien: H-H 436; C-H 413; H- 

Cl 432; C-C 345.8; Cl-Cl 243; C-Cl 339 kJ/mol)

Name: Seite 7 


Di-iso-proylether reagiert mit Sauerstoff unter radikalischen Bedingungen. Formulieren Sie 

den Mechanismus dieser Umsetzung. Welches Produkt entsteht? Warum entsteht nur ein 

Produkt? Bewerten Sie das entstehende Reaktionsprodukt bezüglich seiner Gefährlichkeit im 

Umgang mit dieser Verbindung. Nennen Sie eine chemische Nachweisreaktion, daß dieses 

Produkt entstanden ist. 

Welche der folgenden Verbindungen geht die oben genannte Reaktion ein. Kennzeichnen Sie 

den Reaktionsort durch einen Pfeil (wenn eine Reaktion eintritt). 

C 

H 3 

O 

CH 3 

H3C CH3 H3C O CH3 H2 C 

H3 C 

H2 O C 

CH3

Name: Seite 8 


1,3-Butadien wird in einer ionischen Reaktion mit einem Äquivalent HBr umgesetzt. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus dieser Additionsreaktion. Welche Produkte 

können entstehen? Benennen Sie alle Produkte, die sich vom 1,3-Butadien ableiten, gemäß 

den IUPAC-Regeln. Schätzen Sie das Produktverhältnis ab, wenn a) die Reaktion bei tiefen 

Temperaturen und b) bei hohen Temperaturen durchgeführt wird. 


Welche der folgenden Verbindungen sind nach der Hückel-Regel aromatisch bzw. 

antiaromatisch 

- 

+

Name: Seite 9 


Formulieren Sie den Mechanismus der Friedel-Crafts Alkylierung von Benzol mit Bromethan 

und AlCl3.



Formulieren Sie die (organischen) Endprodukte der Reaktion von 1-Methylcyclopenten mit: 

a) HBr b) N-Bromsuccinimid c) 10%ige H2SO4 


Zeichnen Sie Newman- und Sägebockformeln für die Rotation um die C 2 -C 3 -Achse des 

Propans. Erstellen Sie ein qualitatives Energiediagramm für diesen Vorgang (rel. Energie vs. 

Torsionswinkel).

Klausur 


"Nebenfach Chemie" 


Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 gesamt 

max. Punkte 6 10 10 10 4 10 5 10 10 5 5 5 10 100 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 



Verbindung 

Cyclenzahl 


Benenn Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Berücksichtigen Sie hierbei 

auch eventuell auftretende Sterochemie (cis/trans oder E/Z). 

C 

H 3 

Br 

Br 

H 

O 

Br 

Cl 

F 

Cl 

Br 

COOH

Name: Seite 3 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an bzw. umgekehrt. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

Benzylbromid 

Benzoesäure 

Tetralin 

O 

H 

Cl 

C 

H2 NH 2 

H 

COOH 

N-Bromsuccinimd 

Phenol

Name: Seite 4 





Name: Seite 5 


Zeichnen Sie allgemein Energiediagramme (Energie gegen Reaktionskoordinate/Zeit) für 

folgende generelle Reaktionstypen: a) 1-stufige Reaktion, exotherm; b) 1-stufige Reaktion, 

endotherm; c) 2-stufige Reaktion, exotherm, erster Schritt geschwindigkeitsbestimmend; d) 2stufige 

Reaktion, exotherm, zweiter Schritt geschwindigkeitsbestimmend.

Name: Seite 6 


Formulieren Sie alle möglichen Sessel-Konformationen von cis-1,4-Dibromcyclohexan und 

trans-1,3-Dibromcyclohexan. Ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrer relativen Energie.

Name: Seite 7 


Berechnen Sie die Reaktionsenthalpiene für die Chlorierung von Cyclohexan zum 

entsprechend monosubstituierten Produkt. 



Name: Seite 8 



Formulieren Sie den Mechanismus dieser Umsetzung. Welches Produkt entsteht? Warum 

entsteht nur ein Produkt? Bewerten Sie das entstehende Reaktionsprodukt bezüglich seiner 

Gefährlichkeit im Umgang mit dieser Verbindung. Nennen Sie eine chemische 

Nachweismöglichkeit, daß dieses Produkt entstanden ist.

Name: Seite 9 


Cyclohexan und n-Hexan werden radikalisch mono-chloriert. Formulieren Sie allgemein den 

Mechanismus dieser Umsetzung. Wieviel und welche Produkte können in beiden Fällen 

entstehen. Benennen Sie alle möglichen Produkte gemäß den IUPAC-Regeln. Schätzen Sie 

das Produktverhältnis ab und begründen Sie Ihre Entscheidung stichwortartig. 




- 

+



Um welche Substanzklassen handelt sich bei folgenden allgemeinen Strukturen bzw. geben 

Sie analog allgemeine Strukturen für die entsprechenden Substanzklassen an. 

Ether 

Nitrile 

Alkohole 

Alkine 

Phenole 

R 

R 

R-OH 

O 

O 

O 

H 

SH 

R R 

O 

R O 

O 

R



Formulieren Sie die (organischen) Endprodukte der Reaktion von 1-Penten mit: 




Butans. Erstellen Sie ein qualitatives Energiediagramm für diesen Vorgang (rel. Energie vs. 

Torsionswinkel).

Nachholklausur 



Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 





max. Punkte 10 10 10 10 5 20 10 5 5 5 10 100 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 


Benennen Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Berücksichtigen Sie hierbei 

auch eventuell auftretende Sterochemie (cis/trans, E/Z, endo/exo oder R/S). 

C 

H 3 

Br 

H 

Br 

Cl 

O 

Br 

Br 

F 

CH 2 OH 

CH 3 

Br 

COOH

Name: Seite 3 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

O 

OH 

Br 

C 

H2 NH 2 

H 

COOH 

Geben Sie für folgende Trivialnamen Strukturen an. 

Benzylalkohol 

Glycin 

Dekalin 

Naphthalin 

Benzol

Name: Seite 4 


Zeichen Sie für folgende Verbindungen entsprechende Atomorbital-Darstellungen, die neben 

allen Atomorbitalen ebenfalls den räumlichen Bau der Moleküle eindeutig beschreiben. 

Formulieren Sie (wenn möglich) entsprechende mesomere Grenzstrukturen. 

CH 2 + 

C 

H 3 

C + 

CH3 CH3 C 

H 3 

CH 3 

C CH3 

C 

H 2 

H 

C 

CH 2

Name: Seite 5 


Formulieren Sie alle möglichen Sessel-Konformationen von cis- und trans-1,3-Dimethylcyclohexan. 

Geben Sie jeweils an, ob die Substituenten in äquatorialer (e) oder axialer (a) 

Position stehen. Ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrer relativen Energie.

Name: Seite 6 






Name: Seite 7 


Di-iso-proylether reagiert mit Sauerstoff unter radikalischen Bedingungen. Formulieren Sie 

den Mechanismus dieser Umsetzung. Welches Produkt entsteht? Warum entsteht nur ein 

Produkt? Bewerten Sie das entstehende Reaktionsprodukt bezüglich seiner Gefährlichkeit im 

Umgang mit dieser Verbindung. Nennen Sie eine chemische Nachweisreaktion, daß dieses 

Produkt entstanden ist. 

Welche der folgenden Verbindungen geht die oben genannte Reaktion ein. Kennzeichnen Sie 

den Reaktionsort durch einen Pfeil (wenn eine Reaktion eintritt). 

C 

H 3 

O 

CH 3 

H3C CH3 H3C O CH3 H2 C 

H3 C 

H2 O C 

CH3

Name: Seite 8 


1,3-Butadien wird in einer ionischen Reaktion mit einem Äquivalent HBr umgesetzt. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus dieser Additionsreaktion. Welche Produkte 

können entstehen? Benennen Sie alle Produkte, die sich vom 1,3-Butadien ableiten, gemäß 

den IUPAC-Regeln. Schätzen Sie das Produktverhältnis ab, wenn a) die Reaktion bei tiefen 

Temperaturen und b) bei hohen Temperaturen durchgeführt wird. 




- 

+

Name: Seite 9 


Formulieren Sie den Mechanismus der Friedel-Crafts Alkylierung von Benzol mit Bromethan 

und AlCl3.



Formulieren Sie die (organischen) Endprodukte der Reaktion von 1-Methylcyclopenten mit: 




Propans. Erstellen Sie ein qualitatives Energiediagramm für diesen Vorgang (rel. Energie vs. 

Torsionswinkel).

Name: Seite 11





Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 gesamt 

max. Punkte 6 14 10 10 20 60 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 


Ordnen Sie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und Phenol bezüglich ihrer 

Reaktivität in der elektrophilen aromatischen Substitution. Geben Sie ein 

allgemeines Energiediagramm für diesen Reaktionstyp an. 

Formulieren Sie den Mechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol mit 

Acetylchlorid unter Aluminiumchlorid-Katalyse. Wie viele Äquivalente AlCl3 müssen 

eingesetzt werden?

Name: Seite 3 



C 

H 3 

+ 

CH 3 + KMnO 4 

CH 2 

CH 2 

+ 

O 

N 

Br 

HBr 

O 

C 8 H 12 

O 3 

OH 

OH

Name: Seite 4 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an bzw. Geben Sie Strukturen 

für die entsprechenden Trivialnamen an. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

Benzylbromid 

Benzoesäure 

Tetralin 

O 

Cl 

C 

H2 H 

NH 2 

H 

COOH 


Phenol

Name: Seite 5 


Berechnen Sie die Reaktionsenthalpie für die Chlorierung von Cyclohexan 

zumentsprechend monosubstituierten Produkt. Der Rechenweg sollte ersichtlich 

sein. 

(Benutzen Sie hierbei folgende Zahlenwerte für die Bindugsenthalpien: H-H 436; C-H 

413; H-Cl 432; C-C 345.8, Cl-Cl 243; C-Cl 339 kJ/mol)

Name: Seite 6 


Dekalin (= Bicyclo[4.4.0]decan) reagiert mit Sauerstoff unter radikalischen 

Bedingungen. Formulieren Sie den Mechanismus dieser Umsetzung. Welches 

Produkt entsteht? Warum entsteht nur ein Produkt?

Name: Seite 7 


Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Nitrierung von Phenol. Warum 

reagiert Phenol in dieser Reaktion schneller als Benzol. Ziehen Sie zur Begründung 

die Struktur der σ-Komplexe heran!

Name: Seite 8 


Benennen Sie alle auftretenden Stereozentren nach der R/S-Nomenklatur. 

C 

H 3 

NH 2 

H 

CO2H Aufgabe 8: 5 Punkte 

Welche der folgenden Verbindungen sind nach der Hückel-Regel aromatisch? 

- 

OH

Name: Seite 9 


Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Reaktion von 1,3-Pentadien mit 

einem Äquivalent HBr unter ionischen Bedingungen. Welche Produkte können 

entstehen? Benennen Sie alle Produkte gemäß den IUPAC-Regeln. Schätzen Sie 

das Produktverhältnis anhand der Stabilität der Zwischenstufen ab. (Keine 

Begründung für ans angegebene Produktverhältnis nötig.)




Erfolgt die Polymerisation kationisch, anionisch oder radikalisch? Kurze Begründung! 

Formulieren Sie den Kettenstart und zwei Schritte der Kettenfortpflanzungsreaktion.




CH 3 

+ 

C 

H 3 

+ 

O AlCl 3 

Cl 

+ 

HBr 

+ O 3 

HBr 

O O 

NBS 

+





Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 gesamt 

max. Punkte 6 14 10 10 20 60 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 

Aufgabe 1: 


Verbindung 

Cyclenzahl 

Aufgabe 2: 

Cuban Prisman Benzvalen 

Benenne Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC Regeln: 

Cl Br 

Br 

Br

Name: Seite 3 

Aufgabe 3: 

Zeichnen Sie die stabilste Konformation der folgenden substituierten Cyclohexane. 

(a) Cyclohexanol 

(b) trans-3-Methylcyclohexanol 

(c) cis-1-(1-Methylethyl)-2-methylcyclohexan 

(d) cis-1-Ethyl-2-methoxycyclohexan 

(e) trans-1-(1,1-Dimethylethyl)-4-chlorcyclohexan 

Aufgabe 4: 




Name: Seite 4 

Aufgabe 5: 

Formulieren Sie allgemein alle Schritte der radikalischen Bromierung von 2-Methylbutan. 

Welche Produkte entstehen. Benennen Sie alle auftretenden Produkte gemäß den IUPAC 

Regeln. In welchen Verhältnis entstehen diese Produkte; begründen Sie Ihre Entscheidung 

kurz (Ein oder zwei Sätze genügen!).

Klausur zum Seminar zur Vorlesung 

Organische Chemie I 

- Nachholklausur - 

WS 1997/98 

27. Februar 1998, 14:00 - 16:00 Uhr 

Name: ____________________________________________ 

Matrikelnummer: ____________________________________________ 

Semester: _____________________________________________ 

Studiengang: _____________________________________________ 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 

Punkte 

Gesamtpunktzahl: ___________ von 100 Note: ____________ 

Bitte geben Sie auf allen Seiten in der Kopfzeile Ihren Namen an! 

Bitte nicht mit Bleistift schreiben. Teile mit Bleistift werden nicht gewertet!

Name: Blatt 2 von 12 


Benennen Sie folgende Moleküle gemäß den IUPAC-Regeln: 

Cl 

Br 

Br 

Br 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH 3 

OH 

H C 2 

C 

H 

Cl 

C 

H C 

H2 

C 

H 

C 

H 3 

CH 3 

CH 2 

Br 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3



Stellen Sie Konstitutionsformeln für folgende Moleküle auf: 

A) cis-Dekalin (Dekalin = Bicyclo[4.4.0]decan) 

B) 2-Methyl-5,5-bis-(2-chlor-1,1-dimethylbutyl)-decan 

C) Neopentan 

D) Norbornen 

E) 4-Ethyl-3,4-dimethyl-5-(2-methylpropyl)dodecan



Zeichnen Sie perspektivische Darstellungen aller möglichen Sesselformen für cis- 

und trans-1,4-Dimethylcyclohexan. Diskutieren Sie die auftretenden Energieunter- 

schiede und ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrem Energiegehalt.



Toluol wird unter Bestrahlung mit Chlor umgesetzt. Welches Produkt bzw. welche 

Produkte mit der Summenformel C7H7Cl entstehen? Bewerten Sie alle angegebenen 

Produkte bezüglich ihres Gefährdungspotentials? Formulieren Sie den genauen 

Mechanismus der ablaufenden Reaktion.



Propen reagiert radikalisch im Sinne einer Polymerisation zu Polypropylen. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus dieser radikalischen Polymerisation. 

Zeichnen Sie Ausschnitte aus dem Polymer, die die unterschiedlichen möglichen 

räumlichen Anordnungen der Reste erkennen lassen. Wie heißen diese ver- 

schiedenen Möglichkeiten?



Formulieren Sie den genauen Mechanismus (incl. aller Zwischenstufen) der HBr- 

Addition an 1,3-Butadien. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Welche 

Produkte können entstehen? In welchem Verhältnis werden diese Produkte 

gebildet? Ziehen Sie zur Begründung die Stabilität der denkbaren Zwischenstufen 

heran. Zeichnen Sie ein Energiediagramm, in dem alle Reaktionsmöglichkeiten 

enthalten sind.



Stellen Sie die Konstitutionsformeln aller Alkene mit der Summenformel C4H8 auf. 

Benennen Sie diese Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Welche Produkte 

entstehen bei der Ozonolyse all dieser Alkenen, welche bei der HCl-Addition. 

Benennen Sie all diese Produkte.



Diethylether bildet bei unsachgemäßer Lagerung unter Licht- und Lufteinfluß 

Hydroperoxide. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus dieser Bildung. Wie können Peroxide in 

Ethern nachgewiesen werden? Wie können diese gefährlichen Peroxide vernichtet 

werden? 

Entscheiden Sie, ob folgende Verbindungen Peroxid bilden oder eher nicht. 

O 

C 

H 2 

Cl 

O 

O 

O 

CH 3



Benennen Sie folgende Verbindungsklassen. 

A) 

B) 

C) 

D) 

E) 

R 

H 

O 

O 

R O 

R C N 

R C H2 

R 

H 

H N 2 

SH 

O 

R' 

OH



Nennen Sie fünf Beispiele für polymere Verbindungen in der Natur und benennen 

Sie (allgemein) die monomeren Bausteine dieser Polymere.

Klausur zum Seminar zur Vorlesung 


- Nebenfach Chemie - 

WS 1997/98 

12. Februar 1998, 11:15 - 13:00 Uhr 

Name: ____________________________________________ 


Semester: _____________________________________________ 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 

Punkte 







C 

H 3 

Br 

Cl 

CH 3 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH3 CH3 C 

H 3 

CH 3 

Br 

CH 3 

CH 3 

COOH 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

Br 

C 

H 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

COOH 

CH 3 

CH 3 

CH 3




A) 2,2-Dimethylhexan 

B) 4-Chlor-2-methyloctan 

C) Bicyclo[4.4.1]undecan 

D) Norbornan 

E) 4-Ethyl-3,4-dimethyl-5-(2-methylpropyl)decan



Erstellen Sie ein qualitatives Energieprofil der Rotation um die C-C-Bindung im 1- 

Brom-2-chlorethan. Zeichnen Sie die Konformationen aller Energieextrema in 

Newman-Projektion ein.



2-Methylbutan wird mit Chlor unter Bestrahlung umgesetzt. Man erhält ein Gemisch 

verschiedener Isomere, die alle die Summenformel C5H11Cl besitzen. 

A) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der radikalischen 

Substitution. 

B) Wieviele Konstitutionsisomere sind bei obiger Reaktion entstanden? 

C) Benennen Sie die möglichen Produkte gemäß IUPAC 

D) Bewerten Sie die relative Stabilität aller denkbaren Zwischenstufen, die



Schlagen Sie Initiatormoleküle vor, um die Polymerisation folgender Monomerer zu 

starten. Begründen Sie Ihre Wahl. Formulieren Sie den Mechanismus der 

Polymerisation anhand des ersten Beispiels. 

CH 3 

CH 3 

CN 

CN 

Ph



Formulieren Sie die HBr-Addition an 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren). Um welchen 

Reaktionstyp handelt es sich. Welche Produkte können entstehen? In welchem 

Verhältnis werden diese Produkte gebildet. Ziehen Sie zur Begründung die Stabilität 

der denkbaren Zwischenstufen heran.





entstehen bei der Ozonolyse all dieser Alkenen. Benennen Sie diese Produkte.



Diethylether bildet bei unsachgemäßer Lagerung unter Licht- und Lufteinfluß 




werden? 


H2C H2 C 

H2C CH2 

CH 3 

H 

C 

H2 C 

CH 2 

C CH2 H C 

H2 

C 

H 3 

C 

H 3 

C 

H 3 

O 

CH 3 

H O 

C 

CH 3 

CH 3 

H CH3 C 

CH 3 

H2C H2 C 

CH2 H C 2 CH2 CH2 

H2 C 

H2 C 

H C CH 2 2 

O



Benennen Sie folgende Verbindungsklassen. 

A) 

B) 

C) 

D) 

E) 

R CH 3 

R CH 

CH 2 

R C CH 

R C H2 

R 

O 

OH 

OH



Nennen Sie drei Beispiele für polymere Verbindungen in der Natur.

2. Klausur zum Seminar zur Vorlesung 


- Diplom-Chemie - 

WS 1997/98 

12. Februar 1998, 11:15 - 13:00 Uhr 

Name: ____________________________________________ 


Semester: _____________________________________________ 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 

Punkte 







A) 2,2-Dimethylhexan 

B) 4-Chlor-2-methyloctan 

C) Bicyclo[4.4.1]undecan 

D) Norbornan 

E) 4-Ethyl-3,4-dimethyl-5-(2-methylpropyl)decan



Zeichnen Sie perspektivische Darstellungen aller möglichen Sesselformen für cis- 

und trans-1,3-Dimethylcyclohexan. Diskutieren Sie die auftretenden Energieunter- 

schiede und ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrem Energiegehalt.



1-Methylcyclopentan wird mit Chlor unter Bestrahlung umgesetzt. Man erhält ein 

Gemisch verschiedener Isomere, die alle die Summenformel C6H11Cl besitzen. 

A) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der radikalischen 

Substitution. 

B) Wieviele Konstitutionsisomere sind bei obiger Reaktion entstanden? 

C) Benennen Sie die möglichen Produkte gemäß IUPAC 

D) Schätzen Sie das Produktverhältnis ab. Begründung! Berücksichtigen Sie 

hierbei die Stabilität der Zwischenstufen und die Anzahl der 

verschiedenen Angriffsmöglichkeiten. 

D) Wie würde sich das Produktverhältnis ändern, wenn Sie eine radikalische 

Bromierung durchführen würden?



Propan wird radikalisch mono-chloriert. Die Produkte 1-Chlor- und 2-Chlorpropan 

mögen hierbei im Verhältnis 1:2 gebildet werden. Wie Verhält sich die Reaktivität der 

primären C-H und der sekundären C-H-Bindungen bezüglich dieser Reaktion 

zueinander?





entstehen bei der Ozonolyse all dieser Alkenen. Benennen Sie diese Produkte.



Zeichnen Sie Energiediagramme für folgende allgemeine Reaktionsmöglichkeiten. 

Markieren Sie jeweils Aktivierungsenergie und Reaktionsenthalpie. 

A) A → B (einstufige, exotherme Reaktion) 

B) A → B → C (zweistufige, exotherme Reaktion, erster Schritt Geschwindig- 

keitsbestimmend)



Welche der beiden Verbindungen hat den höheren Siedepunkt?: 

C 

H 3 

H2 C 

O C 

H2 CH3 C 

H 3 

H H 2 2 

C C 

C OH 

H2



Tetrahydrofuran (THF) bildet bei unsachgemäßer Lagerung unter Licht- und 

Lufteinfluß Hydroperoxide. 



werden? 


H2 C 

H2 C 

H C CH 2 2 

O 

C 

H 3 

C 

H 3 

THF 

O 

CH 3 

CH 3 

H2C H2 C 

H2C CH2 

C 

H 3 

H 

C 

H O 

C 

CH 3 

H2 C 

CH 2 

C CH2 H C 

H2 

H CH3 C 

CH 3 

H2C H2 C 

CH2 H C 2 CH2 CH2 

CH 3



Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Cyclopenten mit folgenden 

Reagentien? Benennen Sie alle Produkte. 

A) Chlorwasserstoff 

B) Schwefelsäure (im Überschuß) 

C) N-Bromsuccinimid 

D) 1,3-Butadien 

E) Ozon




A) 

B) 

C) 

KMnO 4 

HC C CH3 + H O 2 

D) 

HC 

HC CH 

E) 

H 

C 

CH 2 

CH 2 

HC CH2 + 

CH 2 

CH 2 

? 

O 

H + 

Cl 

+ R ? 

? 

?

1. Klausur zum Seminar zur Vorlesung 


- Diplom-Chemie - 

WS 1997/98 

08. Januar 1998, 8:15 - 9:00 Uhr 

Name: ____________________________________________ 


Semester: _____________________________________________ 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 

Punkte 







C 

H 3 

Br 

Cl 

CH 3 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH3 CH3 C 

H 3 

CH 3 

Br 

CH 3 

CH 3 

COOH 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

Br 

C 

H 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

COOH 

CH 3 

CH 3 

CH 3



Erstellen Sie ein qualitatives Energieprofil der Rotation um die C2-C3-Bindung im n- 

Butan. Zeichnen Sie die Konformationen mit Energieextrema sowohl in Newman- 

Projektion als auch in Sägebock-Schreibweise.



Formulieren Sie die Reaktion (Mechanismus allgemein) von n-Pentan mit Chlor unter 

Bestrahlung zum Monochlorpentan. 

A) Wieviele Konstitutionsisomere können entstehen? 

B) Benennen Sie die möglichen Produkte gemäß IUPAC 

C) Schätzen Sie das Produktverhältnis ab. 

D) Wie würde sich das Produktverhältnis ändern, wenn Sie eine radikalische 

Bromierung durchführen würden?



Schlagen Sie Initiatormoleküle vor, um die Polymerisation folgender Monomerer zu 

starten. Begründen Sie Ihre Wahl. Formulieren Sie den Mechanismus der 

Polymerisation anhand des ersten Beispiels. 

CH 3 

CH 3 

CN 

CN 

Ph



Formulieren Sie die Br2-Addition an 1,3-Butadien. Welche Produkte können 

entstehen sowohl bei equimolaren Mengen als auch mit überschüssigen Br2?



Schlagen Sie eine Synthese für das Molekül 1 ausgehend von Ethylen und einem 

beliebigen zweiten organischen Molekül vor. 

? 

+ 

CH 2 

CH 2 

? 

CHO 

CHO 

1



Ordnen Sie folgende Kationen bezüglich Ihrer Stabilität: 

C 

H 2 

H 

C 

C 

H 

+ CH3 H2C 

C 

H 3 

C + CH 3 

CH 3 

H 

+ 

C 

CH 3 

1 2 3 

MeO 

4 5 

H 

C 

H 

+ 

C 

CH3 C + CH 3 

CH 3

Wiederholungsklausur zur 1. Klausur 


Wintersemester 2003/2004 24.01.2004 

Name: _________________________________________________ 

Vorname: _________________________________________________ 

Studiengang: Diplom-Chemie – Wirtschaftschemie – 

Lehramt Chemie – Biochemie – Molekulare Medizin 

(Zutreffendes bitte kennzeichnen) 

Matrikelnummer: _________________________________________________ 

E-Mail: _________________________________________________ 

(Mit der Angabe der E-Mail Adresse erklären Sie sich einverstanden, Ihr 

Klausurergebnis elektronisch mitgeteilt zu bekommen.) 

Bitte schreiben Sie nicht mit Bleistift; mit Bleistift geschriebene Teile werden nicht 

gewertet! 


Die Klausur gilt als bestanden, wenn ≥ 60% erreicht wurden. Sowohl die erste als 

auch die zweite Teilklausur müssen mit diesem Kriterium bestanden sein! 

Erlaubte Hilfsmittel: Taschenrechner 

Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Σ 

max. Punkte 15 10 10 10 10 10 10 10 10 5 100 

Punkte 

Note:

Name: Seite 2 

Aufgabe 1: _______________________________________________(15 Punkte) 

Zeichnen und benennen Sie alle strukturisomeren Verbindungen der Summenformel 

C 5H 10, C 3H 4 und C 3H 6. 

Antwort: C 5 H 10 ergibt 10 Isomere, C 3 H 4 3 Isomere, C 3 H 6 2 Isomere 

C 3H 6 

H 2C CH 

CH 3 

C 3H 4 H2C CH 2 HC C CH 3 

C 5H 10

Name: Seite 3 


2-Buten mit einem Äquivalent Brom umgesetzt. Das Produkt wird mit mit 

alkoholischer KOH erwärmt. Das Produkt dieser Synthese wird mit einem Äquivalent 

Bromwasserstoff umgesetzt. Man erhält zwei isomere Verbindungen mit der 

Summenformel C 4 H 7 Br. 

a) Formulieren Sie die Bruttogleichungen dieser drei Reaktionen und benennen 

Sie alle Zwischen- und Endprodukte gemäß den IUPAC-Regeln. (4 Punkt) 

b) Formulieren Sie die genauen Mechanismen der drei Reaktionen. (6 Punkte) 

Br 2 

Mechanismus: vgl. 1. Klausur 

Br 

Br 

2,3-Dibromobutan 

H 3C 

Br 

H CH3 Br 

H 

KOH 

Br 

H 

3-Brombut-1-en 

+ 

Br 

H 

(E)-1-Brombut-2-en

Name: Seite 4 


Benennen Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Beachten Sie 

hierbei die richtige Stereochemie. 

Br 

F 

Br 

Br 

Br 

F 

Br 

Cl H 

H 

H 

H 

H 

Cl 

Cl 

Cl 

H 

H 

H 

(Z)-5-fluoro-3-methyl-4-propyloct-4-ene 

cis-3,4-dibromocyclohex-1-en 

cis-1,3,7-tribromocycloocta-1,5-diene 

endo-2-fluorobicyclo[2.2.1]heptan 

cis-1,1,2,4-tetrachlorocyclohexan

Name: Seite 5 


Ergänzen Sie folgende Reaktionsgleichungen. Beachten Sie dabei eventuell 

auftretende stereochemische Gegebenheiten. 

a) 

b) 

c) 

d) 

e) 

H 3C H 

+ 

2 eq. NBS 

HBr 

Br 2 

1 equiv. H 2 

Pt (vergiftet), BaSO 4 

Δ 

(nicht isolierte Zwischenstufe) 

H 3C CH 3 

KOH Überschuß 

ΔT 

CN

Name: Seite 6 


Acrylsäuremethylester wird anionisch polymerisiert: 

a) Schlagen Sie einen Starter für diese Reaktion vor. (1 Punkte) 

b) Formulieren Sie den Mechanismus der Polymerisationsreaktion bis zu einem 

Oligomer aus 3 Monomer-Einheiten. (4 Punkte) 

c) Allgemein können bei Polymerisationen ataktische, isotaktische und 

syndiotaktische Polymere erhalten werden. Erläutern Sie diese Begriffe 

anhand von sterisch eindeutigen Strukturformeln. (3 Punkte) 

d) Schlagen Sie jeweils ein Startmolekül für die Polymerisation von Styrol bzw. 

Ethen vor. (2 Punkte)

Name: Seite 7 


Skizzieren Sie die π-Molekülorbital-Energiediagramme von a) Allylkation und b) 

Heptatrienylkation. Bezeichnen Sie hierbei die einzelnen Orbitale und geben Sie die 

Lage und Zahl der Knotenebenen sowie die Besetzung der einzelnen 

Energieniveaus durch Elektronen an. Kennzeichnen Sie weiterhin das HOMO bzw. 

LUMO. 

E 

E 

Allylkation 

π 3 

π 2 

π 1 

Heptatrienyl-System 

π 6 

π 6 

π 5 

π 4 

π 3 

π 2 

π 1 

LUMO 

HOMO 

LUMO 

HOMO

Name: Seite 8 


Terpene und Steroide sind wichtige in der Natur vorkommende Verbindungen, die 

aus Isopreneinheiten aufgebaut sind. 

a) Markieren Sie die einzelnen Isopreneinheiten in folgenden Terpenen. (3 

Punkte) 

Myrcen Squalen 

b) Zeichen Sie sowohl Strukturen für cis- und trans-Dekalin, die den 

dreidimensionalen Bau erkennen lassen als auch die Newman-Projektion 

beider Verbindungen. (7 Punkte) 

H 

H 

Myrcen Squalen 

H 

H 

H 2 

C 

H 

H 

H 

H 

H2 C H 

C 

C 

H 

H2 2 H 

H 

H 

H 

H 

H 

H CH 2 

H 

H 2C 

H 

H 

H 

H H 

2 

C H 

C 

H 2 

H 

H

Name: Seite 9 


Zeichnen Sie ein qualitatives Energiediagramm (rel. Energie vs. Torsionswinkel) für 

die Rotation um die C 3 

-C 4 

-Bindung des 2,2-Dimethylpentans. Geben Sie für alle 

Extrema die Strukturen in der Newman-Projektion an.



Das Trien 1,3,6-Cyclooctatrien reagiert mit Ethylen unter Druck zu einem Produkt A, 

welches 2 Äquivalent Brom addiert, worauf das Addukt B entsteht. Hydriert man 

dagegen das Addukt A, erhält man einen Kohlenwasserstoff C mit der 

Summerformel C 10 H 18 . 

a) Formulieren Sie für alle oben beschriebenen Reaktionen Brutto- 

Reaktionsgleichungen. Geben Sie hierbei Strukturformeln für die Produkte A– 

C an, die die dreidimensionale Struktur erkennen lassen, und benennen Sie 

das Produkt C gemäß den IUPAC-Regeln. Wie nennt man die Reaktion, die A 

in B überführt. (6 Punkte) 

b) Formulieren Sie das Produkt der Ozonolyse des in a) hergestellten Alkens B. 

(2 Punkte) 

c) Behandelt man das Bromaddukt B mit alkoholischer KOH-Lösung in der 

Wärme, ergibt sich eine Verbindung D mit der Summenformel C 10H 12Br 2. 

Formulieren sie diese Reaktion. (2 Punkte) 

Br 

Br 

H 

H 

Br 

H 

Br 

H 

B 

Diels-Alder 

O 3 

NaOH 

1 

Br 

H 

Br 

H 

Br 

H 

OHC 

Br 

H 

A 

Br 

H 

B 

1 

Br 2 

OHC 

Br 

H 

1 

D 

1 

CHO 

1 

H 2 

CHO 

1 

C 

Bicyclo[4.2.2]decan 

1 

1 

1 

1 

[#]



Ergänzen Sie folgende Reaktionen. Beachten Sie hierbei die Stereochemie der 

Umsetzungen. 

MeOOC 

COOMe 

O 

+ 

O 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ




Name: Lösungsskizze______________________________________ 

Vorname: _________________________________________________ 


Lehramt Chemie – Biochemie – Molekulare Medizin 


E-Mail: _________________________________________________ 




gewertet! 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Σ 

max. Punkte 15 10 10 10 10 10 10 10 10 5 100 

Punkte 

Note:

Name: Seite 2 


Zeichnen und benennen Sie alle strukturisomeren Verbindungen der Summenformel 

C 4H 8 und C 4H 6. 

C 4H 8 

C 4H 6 

HC C 

Cyclobutan Methylcyclopropan 2-Methyl-1-propen 1-Buten 

Cyclobuten 3-Methylcycloprop-1-en 1-Methylcycloprop-1-en 

H 2 

C CH 3 

1-Butin Bicyclo[1.1.0]butan Methylencyclopropan 

1,3-Butadien 

Jeweils 1 Punkt auf Struktur und Name 

2-Buten 

(cis/trans) 

bzw (E/Z) 

H 3C CH 3 

2-Butin 

H 2C C H CH 3 

1,2-Butadien

Name: Seite 3 


Das konjugierte Dien 1,3-Butadien wird mit einem Äquivalent Brom umgesetzt. Man 

erhält bei dieser Reaktion ein Gemisch aus zwei Verbindungen mit der Summenformel 

C 4H 6Br 2. 

a) + b) 

c) 

a) Formulieren Sie die Bruttogleichung dieser Reaktion. (1 Punkt) 

b) Formulieren Sie einen Mechanismus, der die Entstehung dieser beiden 

Produkte erklärt. (3 Punkte) 

c) Schätzen Sie jeweils das Produktverhältnis ab, in dem beide Produkte 

gebildet werden, wenn die Reaktion bei 40°C bzw. -7 8°C durchgeführt wird. 

Begründen Sie Ihre Abschätzung anhand eines allgemeinen Energieschemas 

(rel. Energie vs. Reaktionskoordinate), in dem beide Reaktionswege qualitativ 

unter der Annahme einstufiger Prozesse eingezeichnet sind. (3 Punkte) 

d) Man erhält 3-Brom-1-buten durch die HBr-Addition an 1,3-Butadien. Erwärmt 

man dieses 3-Brom-1-buten mit einer katalytischen Menge HBr auf 40 °C, so 

erhält man ein Gemisch aus 3-Brom-1-buten (ca. 20%) und 1-Brom-2-buten 

(ca. 80%). Formulieren Sie einen Mechanismus, der erklärt dies erklärt. Was 

ist die Triebkraft für diese Umwandlung. 

Br 

Br - 

Br 2 

Br 2 

Br 

Br 

3,4-Dibrom-1-buten 

Br 

Br 2 

Br 

Br 

Br Br 


Br - 

Br 

+ 

Br 

Br - 

Br

Name: Seite 4 

k 1 

kinetisch kontrollierte Produkt 

wird bei hohen Temperaturen gebildet 

k –1 

kinetische Produktkontrolle 

Edukt 

ΔΤ 

k –1 

Edukte 

k 1 

thermodynamisch kontrollierte Produkt 

wird bei hohen Temperaturen gebildet 

ΔΔH # 

thermodynamische Produktkontrolle 

ΔΔH o 

3,4-Dibrom-1-buten 1,4-Dibrom-2-buten Kontrolle 

1,2-Addition 1,4-Addition 

T = 40 °C 20% 80% thermodynamisch 

T = –78°C 80% 20% kinetisch 

d) 

H 

Br 

3-Brom-1-buten 

ΔΤ 

Br 

Triebkraft: Thermodynamisch stabilere Produkt wird gebildet 

H 

Br 

H H 

Br

Name: Seite 5 


Benennen Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Beachten Sie 

hierbei die richtige Stereochemie. 

Br 

H 3C 

H 3C 

Cl 

Br 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

H3C H 

H 

H 

Cl 

H 

Cl 

H3C H 

H 

H 

H 

_______________________ 

(Z)-1-Brom-3-chlor-4-isopropyl3-hepten 

cis-1,3-Dimethylcyclobutan 

trans-5-bromo-1,4,6-trimethyl-1,3-cycloheptadien 

cis-3,5-Divinyl-1,3-cyclopenten 

trans-2,4-Dichlor-1,1-dimethylcyclohexan 

trans-1,3-Dichlor-4,4-dimethylcyclohexan 

(soll ebenfalls gelten) 

Je ein Punkt für den Namen und Stereochemie. Statt Isopropyl gilt natürlich auch 1- 

Methylethyl…

Name: Seite 6 


Ergänzen Sie folgende Reaktionsgleichungen. Beachten Sie dabei eventuell 

auftretende stereochemische Gegebenheiten.

Name: Seite 7 

a) 

b) 

c) 

d) 

e) 

f) 

H 3C 

H 3C 

H 

H 

H 

+ 

CN 

O 

O 

N Br 

oder nur "NBS" 

NaNH 2 

1 equiv. H 2 

Pt (vergiftet), BaSO 4 

H 2O, HgSO 4, H + 

Br 2 in H 2O 

Δ 

H H 

O 

H 3C 

H 3C 

Br 

Na 

H 3C Br 

H 

CH 3 

CH 3 

OH 

Br 

CN

Name: Seite 8 


1-Buten wird kationisch polymerisiert: 



Oligomer aus 3 Buten-Einheiten. (4 Punkte) 

c) Allgemein kann man bei Polymerisationen ataktische, isotaktische und 

syndiotaktische Polymere erhalten. Erläutern Sie diese Begriffe anhand von 

Strukturformeln. (3 Punkte) 

d) Schlagen Sie jeweils ein Startmolekül für die Polymerisation von Styrol bzw. 

Acrylsäuremethylester vor. (2 Punkte) 

a) Ein beliebiges Kation z.B. H + oder Lewissäure 

b) 

H 

c) 

H 

Et 

Et 

Et 

H + 

Et 

Et Et Et 

H 

H 

Et 

H 

Et Et 

Et Et Et 

Et Et Et Et 

Et Et Et Et Et 



ataktisch 

isotaktisch 

syndiotaktisch 

sowie jede andere klar erkennbare Schreibweise 

d) 

H 

Styrol → Kationisch bzw. radikalisch; Acrylsäure → Anionisch (beliebiger sinnvoller 

Starter gilt) 

Et 

Et

Name: Seite 9 


Skizzieren Sie die π-Molekülorbital-Energiediagramme von a) 1,3-Butadien und b) 

Benzol. Bezeichnen Sie hierbei die einzelnen Orbitale und geben Sie die Lage und 

Zahl der Knotenebenen sowie die Besetzung der einzelnen Energieniveaus durch 

Elektronen an. 

E 

π 4 

π 3 

π 2 

π 1 

3 Knotenebenen 




(Größe der Orbitallappen wird bei Bewertung nicht berücksichtigt.) 

E 

H 

H 

H H 

H H 

H H 

H H 

H 

H 

H 

H 

H H 

H H 

H H 

H H 

H 

H 

H 

H 

H H 

H H 

H H 

H H 

H 

H





a) 

b) 


Punkte) 

Limonen α-Pinen Campher 

Gujazulen 

b) Zeichen Sie perspektivische Strukturformeln für den Grundkörper der Steroide 

bei dem die A/B-Ringe trans- bzw. cis verknüpft sind. Der dreidimensionale 

Bau sollte erkennbar sein. (6 Punkte) 

A B 

Limonen α-Pinen Gujazulen 

Campher 

A B 

H 

H H 

H 

O 

O



Geben sie von 2,2,5-Trimethyl-hexan sowohl die gestaffelte (staggered), die 

ekliptische (eclipsed) als auch die schief gestaffelte (gauche) Konformation bezüglich 

der C 3 -C 4 -Bindung in der Newman-Projektion an. Zeichnen Sie ein qualitatives 

Energiediagramm (rel. Energie vs. Torsionswinkel) für diesen Rotationsvorgang. 

Welche aller möglichen Konformationen ist die energiereichste, welche die 

energieärmste? 

rel. Energie / kcal mol -1 

13.0 

12.0 

11.0 

10.0 

9.0 

8.0 

7.0 

6.0 

5.0 

4.0 

t-Bu 

H 3.0H 

H 

2.0 

H 

i-Pr 

1.0 

H iPr 

H 

gauche 

tBu 

iPr 

H 

H 

gestaffelt 0.0 

-180 -160 -140 -120 -100 -80 -60 -40 -20 0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 

Newman-Projektionen: Je ein Punkt 

H 

tBu 

H 

eklipsed 

H 

H 

Diederwinkel / ° 

Angabe energiereichste / energieärmste: Je ein Punkt 

Diagramm: 5 Punkte



Das Dien 1,3-Cycloheptadien reagiert mit Ethylen unter Druck zu einem Produkt A, 

welches 1 Äquivalent Brom addiert, worauf das Addukt B entsteht. 

OHC 

OHC 

a) Geben Sie eine Strukturformel für das Produkt A an, die die dreidimensionale 

Struktur erkennen lässt, und benennen Sie das Produkt gemäß den IUPAC- 

Regeln. Formulieren Sie den Mechanismus dieser Reaktion. (6 Punkte) 

b) Geben Sie eine Strukturformel für das Dibrom-Addukt B an. (2 Punkte) 

c) Formulieren Sie Produkt und Mechanismus der Ozonolyse des in a) 

hergestellten Alkens. (2 Punkte) 

+ 

CH 2 

CH 2 

O 3 

ΔT, p 

H 

Br 

H 

Br 

B 

A 

Bicyclo[3.2.2]non-6-en Bicyclo[3.2.2]non-2-en 

kann auch gelten 

Struktur A: 2 Punkte, Name: 2 Punkte, Mechanismus: 2 Punkte 

Struktur B: 2 Punkte 

Bei Mechanismus Ozonolyse reicht Primär- und Sekundärozonid



Ergänzen Sie folgende Reaktionen. Beachten Sie hierbei die Stereochemie der 

Umsetzungen. 

+ 

+ 

NC 

CN 

O 

O 

O 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

O 

CN 

O 

CN 

O 

endo! 

Ersten zwei Beispiele: Je 2 Punkte (1 Punkt Grundgerüst, 2. Punkt für trans bzw. 

endo) 

Drittes Beispiel: 1 Punkt

Studienbegleitende Abschlussklausur 

zur Vorlesung Organische Chemie I 

Wintersemester 2002/2003 30. April 2003 

Name: _________________________________________________ 

Vorname: _________________________________________________ 

Studiengang: Biochemie (Master) 


E-Mail: _________________________________________________ 




gewertet! 


Die Klausur gilt als bestanden, wenn ≥ 50% erreicht wurden. 


Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Σ 

max. Punkte 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 100 

Punkte 

1. Korrektor 

Punkte 

2. Korrektor 

Note: 

1. Korrektor 2. Korrektor 

Prof. Dr. H.-U. Siehl PD Dr. J. Schatz 

Der aktuelle Notenspiegel ist über: 

http://www.uni-ulm.de/orgchem/SeminarOC1/notenskala.html zugänglich.

Name: Seite 2 


Geben Sie die Produkte folgender Umsetzungen an. 

Cl 

OH 

OH 

OH 

Br 

OH 

HI 

Et-Br 

NaBr, H + 

NaI, DMSO 

Br 2 

PCl 5 

H 2O/H + 

NaOH, ΔΤ 

1 equiv. Br 2 

hν 

1 equiv. Br 2 

ΔΤ 

Br 

Br 

HO 

H 

I 

OEt 

I 

Br 

Br 

Cl 

Br 

Br

Name: Seite 3 


Das konjugierte Dien 1,3-Cyclohexadien wird mit einem Äquivalent Chlor unter 

ionischen Bedingungen umgesetzt. Man erhält bei dieser Reaktion ein Gemisch aus 

zwei Verbindungen mit der Summenformel C 6H 8Cl 2. 

a) 

b) 






Begründen Sie Ihre Abschätzung anhand eines allgemeinen Energieschemas, 

in dem beide Reaktionswege qualitativ unter der Annahme einstufiger 

Prozesse eingezeichnet sind. (3 Punkte) 


man dieses 3-Brom-1-buten mit einer katalytischen Menge HBr, so erhält man 

ein Gemisch aus 3-Brom-1-buten (ca. 20%) und 1-Brom-2-buten (ca. 80%). 

Formulieren Sie einen Mechanismus, der erklärt dies erklärt. Was ist die 

Triebkraft für diese Umwandlung. (3 Punkte) 

c) vgl. Seminar 

d) vgl. Seminar 

Cl 2 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

1 

1 

+ 

Cl 

Cl 

Cl Cl 

Cl Cl 

1 

Cl Cl 

1,2-Addukt 1,4-Addukt 

1 

Cl

Name: Seite 4 


Stellen Sie tabellarisch die Unterschiede S N 1 und S N 2 zusammen indem Sie folgende 

Mustertabelle ergänzen: 

Molekularität 

Gleichung für Reaktionsgeschw. 

Stereochemie 

Reaktivität 

(ergänzen Sie "") 

S N1 S N2 

unimolekulr 

v = k [RX] 

Racemisierung 

tert. > sek. > prim. 

bimolekulr 

v = k [RX][Nu] 

Inversion 

tert. < sek. < prim.

Name: Seite 5 


Pentan wird mit Chlor unter Bestrahlung umgesetzt. Es entstehen 3 Produkte mit der 

Summenformel C 5H 11Cl. 

a) Geben Sie Strukturformeln für diese drei Produkte an und benennen Sie diese 

gemäß den IUPAC-Regeln. (3 Punkte) 

b) Die einzelnen Produkte in einem Verhältnis von 25%, 25% und 50%. 

Berechnen Sie daraus die relative Reaktivität von sekundären im Vergleich zu 

primären Zentren. Setzen Sie hierbei die Reaktivität der primären Zentren 

gleich 1. Der Rechenweg sollte ersichtlich sein. (2 Punkte) 

c) Pentan wird nun zum Vergleich mit Brom unter ansonsten gleichen 

Bedingungen umgesetzt. Analog werden auch hier drei Produkte erhalten. 

Aus früheren Untersuchungen ist Ihnen bekannt, dass die Reaktivität der 1- 

Position 1 entspricht, die der 2-Position 11 und die der 3-Position 25. In 

welchem Verhältnis entstehen die drei Produkte? (4 Punkte) 

d) Wie verändert sich der Reaktivitätsunterschied zwischen primären und 

sekundären Kohlenstoffatomen, wenn man von der Chlorierung zur 

Bromierung übergeht? (1 Punkt) 

Antwort: 

a) 1-Brompentan, 2- Brompentan und 3-Brompentan 

b) Pentan besitzt je 6 H-Atome an primären und 6 H-Atome an zwei 

unterschiedlichen sekundären Zentren. Die 6 H-Atome der primären Zentren können 

entweder 50% oder 25% Ausbeute liefern: 

Fallunterscheidung: 

In der ersten Möglichkeit nimmt man an, dass 50% Ausbeute durch Reaktion der 

primären Zentren gebildet werden 50%/6 = 8.33 rel. Reaktivität. Für die 6 H-Atome 

an sekundären Zentren ergibt sich damit ebenfalls eine rel. Reaktivität von 8.33. Da 

aber bekannt sein sollte, dass 2°:1° ≠ 1:1 ist dieses Ergebnis unwahrscheinlich. 

In der zweiten Möglichkeit beträgt die Ausbeute über 1° = 25% relative Reaktivität 

25%/6 = 4.16. Die sekundären Zentren ergeben demnach 75% rel. Reaktivität 

75%/6 = 12.5. Das Verhältnis der Reaktivitäten ergibt sich somit zu: 2°:1° = 3:1, was 

der Erfahrung entspricht. 

c) 

1 × 6 H-Atom in Position-1 → 6 



6 + 44 + 50 = 100 1-Brompentan (6%), 2-Brompentan (44%), 3-Brompentan (50%) 

d) Bromierungen sind selektiver als Chlorierungen

Name: Seite 6 


Styrol wird polymerisiert: 



Oligomer aus 3 Styrol-Einheiten. (4 Punkte) 

c) Allgemein kann man bei der Polymerisation ataktische, isotaktische und 


klaren Strukturformeln, die den dreidimensionalen Bau erkennen lassen. (3 

Punkte) 

d) Schlagen Sie jeweils einen Starter vor, mit dem Acrylsäure bzw. Ethylen 

polymerisiert werden kann. (2 Punkte) 

Antwort: 

a) Radikalisch, H + oder BF 3 

b) 

H 

c) 

d) 

H 

Ph 

Ph 

Ph 

H + 

Ph 

H 

Ph 

Ph Ph Ph 

H 

H 

Ph Ph 

Ph Ph Ph 

Ph Ph Ph Ph 

Ph Ph Ph Ph Ph 



Radikalisch, Peroxide 

Säure 

ataktisch 

isotaktisch 


H 

Ph 

Ph

Name: Seite 7 


Skizzieren Sie das π-Molekülorbital-Energiediagramm des Cyclopentadienyl-Anions. 

Bezeichnen Sie hierbei die einzelnen Orbitale und geben Sie die Lage und Zahl der 

Knotenebenen an. 

Antwort: 

(Größe der Orbitallappen wird bei Bewertung nicht berücksichtigt.)

Name: Seite 8 


(S)-2-Iodoctan wird mit radioaktiv markiertem Natriumiodid (NaI*) umgesetzt. Die 

Reaktionsgeschwindigkeit dieser Reaktion kann durch die Messung des Einbaus der 

radioaktiven Markierung in das Produkt bestimmt werden. 

a) Formulieren Sie eine Bruttogleichung dieser Reaktion. (1 Punkt). 

b) Formulieren Sie jeweils allgemein den genauen Mechanismus der S N 1 und 

S N2-Reaktion unter Berücksichtigung stereochemischer Gegebenheiten. (4 

Punkte) 

c) Obiges Experiment ergab, dass die Reaktionsgeschwindigkeit der 

Substitution einhergeht mit einer Racemisierung des (S)-2-Iodoctan. Diese 

Racemisierung ist genau doppelt so schnell wie der Einbau der 

radioaktiven Markierung. Leiten Sie aus diesem Experiment ab, ob es sich 

bei dieser Reaktion um eine S N1-, S N2-Reaktion oder eine Mischung aus 

beiden Vorgängen handelt. Begründen Sie Ihre Aussage. (5 Punkte) 

Antwort: 

a) 

b) 

H 3C 

(S) 

I 

H 

CH 3 

(1) H3C OH +HCl 

(2) 

(3) 

H 3C 

H 3C 

H 3C 

H 3C 

O 

CH 3 

H 

H 

NaI* 

schnell 

langsam 

H 3C 

H 3C 

H 3C 

O 

CH 3 

H 

H 

CH 3 

H 3C + 

H 

schnell 

3C 

H3C + Cl H3C Cl 

- 

CH 3 

(1) H3C OH +HI 

(1) 

schnell 

H 3C 

H 3C O 

H 

H 

I* 

CH 3 

H 

+ Cl - 

+ I - 

H 2O 

H 

langsam 

I + H3C O 

- I CH3 + H2O H 

c) Reiner S N2-Mechanismus: Pro Inversionsschritt (S) → (R) wird ein weiteres 

Molekül (S) ins Racemat überführt, d.h. pro Reaktionsschritt gehen zwei Moleküle ins 

Racemat: Racemisierung genau doppelt so schnell.

Name: Seite 9 


Geben Sie alle Kriterien der Hückel-Regel an. Leiten Sie mithilfe dieser Kriterien ab, 

ob die folgenden Teilchen aromatisch oder antiaromatisch sind. 

9 9 

CH 

CH CH 

CH 

CH CH 

cyclisch, planar, konjugiert, 4n + 2 π-Elektronen 

antiaromatisch (8 π), aromatisch (6 π), aromatisch (10 π), aromatisch (10 π) 

antiaromatisch (12 π), aromatisch (18 π)



a) Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Reaktion von 2-Chlor-2methylpropan 

mit Benzol unter AlCl 3-Katalyse und geben Sie ein Energie- 

Diagramm für die Gesamtreaktion an. (8 Punkte) 

b) Schlagen Sie eine Synthese vor, in der Tetralin aus 1-Chlor-4-phenylbutan 

hergestellt werden kann. (2 Punkte) 

Antwort: 

a) 

H 3C 

H3C H3C b) 

Cl 

Cl 

+ 

E + 

E + 

π-Komplex 

+ E + 

AlCl 3 

– H + 

AlCl 3 

H 3C 

≡ Ε + 

CH 3 

CH 3 

AlCl 4 

H E H E H E 

E 

σ-Komplex 

H E 

E


Aufgabe 10: ______________________________________________(10 Punkte) 

Die Einführung von weiteren Kohlenstoffatomen unter Knüpfung von C—C- 

Bindungen ist ein zentrales Prinzip in der organischen Synthese: 

a) Schlagen Sie einen Syntheseweg vor, wie aus Methanol als alleiniges 

organisches Edukt in einer mehrstufigen Synthese Ethylacetat hergestellt 

werden kann. (5 Punkte) 

b) Schlagen Sie einen Synthesewege vor, um aus Toluol als alleiniges 

organisches Edukt unter Kettenverlängerung um ein Kohlenstoffatom 

Phenylessigsäurebenzylester herzustellen. (5 Punkte) 

Antwort: 

a) 

H 3C OH 

H 3C C 

b) 

CH 3 

O 

OH 

H 2C 

+ 

Cl 2, 

Licht 

COOH 

PBr 3 

HO 

+ 

H 2 

C 

CH 3 

1 

1 1. Mg 

1 OH 

2. CO2 H3C Br 

H3C C 

H 2C Cl 

Veresterung 

1 

1. Mg 

2. CO 2 

H 2O 1 

CH 2OH 

1 

Veresterung 

1 

1 

H 3C C 

O 

COOH 

O 

O 

Produkt 

CH 2 

Reduktion 

CH 3 

Reduktion 

H 3C 

1 

1 

CH 2OH 

H 2 

C OH

Wiederholungsklausur zur 2. Klausur 



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Lehramt Chemie 


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gewertet! 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 Σ 

max. Punkte 10 10 10 10 10 10 10 10 80 

Punkte 

Note: 


http://www.uni-ulm.de/orgchem/notenskala.html zugänglich.

Name: Seite 2 


Geben Sie die Produkte folgender Umsetzungen an: 

Cl 

OH 

OH 

OH 

Br 

OH 

HI 

Et-Br 

NaBr, H + 

NaI, DMSO 

Br 2 

PCl 5 

H 2O/H + 

NaOH, ΔΤ 

1 equiv. Br 2 

hν 

1 equiv. Br 2 

ΔΤ

Name: Seite 3 






Stereochemie 

Reaktivität 


S N1 S N2 

tert. sek. prim. 

tert. sek. prim. 


Wird bei den folgenden Reaktionen im wesentlichen Substitution (S N1 oder S N2) oder 

Eliminierung (E1 oder E2) stattfinden (keine Begründung notwendig)? Geben Sie 

entsprechend die Strukturformeln der Produkte und die genaue Art der ablaufenden 

Substitution/Eliminierung an. 

H 3C 

H 3C 

H 2 

C Br 

H3C H3C C Br 

Br 

H 3C CH C H2 

H 3C CH C H2 

H 3C 

Br 

H3C H3C C Br 

CH 3 

CH 3 

I – 

CN – , EtOH 

OH – , H 2O 

OH – , EtOH, ΔΤ 

H 2O

Name: Seite 4 


Welchen Einfluss haben die folgenden Maßnahmen auf die Geschwindigkeit von 

S N1- und S N2-Reaktionen: 

R X 

Nu - 

+ + 

a) Ein stärkeres Nucleophil benutzen. 

R Nu 

b) Das Durchführen der Reaktion entweder in Ethanol/Wasser oder DMSO. 

c) Verdoppeln der Konzentration von Substrat (RX) oder Nu - 

. 

d) H-Atome, die an das die Abgangsgruppe X tragende C-Atom gebunden sind, 

durch Alkylreste ersetzten. 

X -

Name: Seite 5 


Leiten Sie mithilfe der Hückel-Regel ab, ob die folgenden Teilchen aromatisch oder 

antiaromatisch sind. 

O 

9 

CH 

9 CH 

CH CH 

CH 

CH 


Zeichnen Sie die mesomeren Grenzstrukturen der σ-Komplexe, die bei der Nitrierung 

a) von Anisol in der ortho-Position und 

b) von Chlorbenzol in der para-Position 

entstehen. Geben Sie ohne Begründung an, ob die jeweilige Reaktion schneller oder 

langsamer verläuft als die Nitrierung von Benzol?

Name: Seite 6 




a) Schlagen Sie einen Syntheseweg vor, wie aus Methanol in einer mehrstufigen 

Synthese Ethylacetat hergestellt werden kann. 

b) Schlagen Sie zwei Synthesewege vor, um aus Toluol unter 

Kettenverlängerung um ein Kohlenstoffatom Phenylessigsäureethylester 

herzustellen.

Name: Seite 7 


Geben Sie die Reaktionsschritte der folgenden Synthese an: 

a) n-Butanol aus Ethanol als einziges organisches Edukt 

b) Acetal [H 3CCH(OEt) 2] aus Essigsäure als einziges organisches Edukt 

c) tert-Butanol aus Methanol als einziges organisches Edukt




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Lehramt Chemie – Biochemie 


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Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 Σ 9 10 11 

max. Punkte 10 10 10 10 10 10 10 10 80 10 10 10 

Punkte 

Zusatzpunkte: 

Note: 


http://www.uni-ulm.de/orgchem/notenskala.html zugänglich.

Name: Seite 2 


Geben Sie die Produkte folgender Umsetzungen an: 

Cl 

OH 

OH 

OH 

HI 

P, I 2 

NaBr, H + 

Br NaI, DMSO 

OH 

Br 2 

SOCl 2 

HI 

NaOH, ΔΤ 

1 equiv. Br 2 

hν 

I

Name: Seite 3 






Stereochemie 

Reaktivität 


S N1 S N2 

v = k [RX] 

1 

Racemisierung 

tert. > sek. > prim. 

v = k [RX] [Nu – ] 

2 

Inversion 

tert. < sek. < prim. 


Wird bei den folgenden Reaktionen im wesentlichen Substitution (S N1 oder S N2) oder 

Eliminierung (E1 oder E2) stattfinden (keine Begründung notwendig)? Geben Sie 

entsprechend die Strukturformeln der Produkte und die genaue Art der ablaufenden 

Substitution/Eliminierung an. 

H 3C 

H2 H2 C C 

CH2 Cl 

H 3C 

H 

C Br 

3C 

H3C Br 

H 3C CH CH 3 

Br 

H 3C CH CH 3 

H 3C 

H 

C Br 

3C 

H3C I – 

CN – , EtOH 

OH – , H 2O 

OH – , EtOH, ΔΤ 

H 2O 

H 3C 

H 3C 

H2 H2 C C 

CH2 I 

H 

C CN 

3C 

H3C OH 

H 3C CH CH 3 

H 3C 

H 3C 

H 

C CH2 

H 

C OH 

3C 

H3C S N2 

S N1 

S N1/2 

E2 

S N1

Name: Seite 4 


Welchen Einfluss haben die folgenden Maßnahmen auf die Geschwindigkeit von 

S N1- und S N2-Reaktionen: 

R X 

Nu - 

+ + 

R Nu 

a) Verdoppeln der Konzentration von Substrat (RX) oder Nu - . 

b) Das Durchführen der Reaktion entweder in Ethanol/Wasser oder Aceton. 

c) H-Atome, die an das die Abgangsgruppe X tragende C-Atom gebunden sind, 

durch Alkylreste ersetzten. 

d) Ein stärkeres Nucleophil benutzen. 

Antwort: 

Teilaufgabe S N1 S N2 

a) RG ~ [RX] 

2 × [RX] → 2 × RG 

2 × [Nu] → RG 

b) Höhere RG im protischen LM 

(Ethanol/Wasser führt zu 

Nebenreaktionen!) 

c) Stabilisierung des entstehenden 

Carbokations führt zu erhöhter 

RG 

d) Kaum Einfluss, da die Bildung 

des Carbokations entscheidend 

ist 

RG ~ [RX][Nu] 

2 × [RX] → 2 × RG 

2 × [Nu] → 2 × RG 

X - 

Höhere RG im dipolar aprotischen 

LM (Aceton) 

Höhere sterische Hinderung am 

reaktiven Zentrum ergibt 

langsamere RG 

Erhöhung der RG

Name: Seite 5 


Leiten Sie mithilfe der Hückel-Regel ab, ob die folgenden Teilchen aromatisch oder 

antiaromatisch sind. 

S 

9 

9 

CH 

CH CH 

CH 

CH CH 

aromatisch anti-aromatisch aromatisch anti-aromatisch 

aromatisch 

aromatisch aromatisch anti-aromatisch aromatisch 

anti-aromatisch 


Zeichnen Sie die mesomeren Grenzstrukturen der σ-Komplexe, die bei der Nitrierung 

a) von Anisol in der para-Position und 

b) von Toluol in der ortho-Position 

entstehen. Geben Sie ohne Begründung an, ob die jeweilige Reaktion schneller oder 

langsamer verläuft als die Nitrierung von Benzol? 

Antwort: 

H 3C 

O 

H NO 2 

H 

CH2 NO2 H 

+ 

H 3C 

O 

H NO 2 

CH 3 NO2 

H 

H 3C 

O 

H NO 2 

CH 3 

NO 2 

H 

Beide Reaktionen verlaufen schneller als die Nitrierung von Benzol. 

H 3C 

O 

H NO 2 

CH 3 

NO2 H

Name: Seite 6 




a) Schlagen Sie einen Syntheseweg vor, wie aus Methanol als einziges 

organisches Ausgangsmaterial in einer mehrstufigen Synthese Ethylacetat 

hergestellt werden kann. 

b) Schlagen Sie zwei Synthesewege vor, um aus Benzylbromid unter 

Kettenverlängerung um ein Kohlenstoffatom Phenylessigsäure herzustellen. 

Antwort: 

a) 

b-1) 

b-2) 

H 3C OH 

Br 

Br 

HBr 

1. CO 2 

2. Hydrolyse 

Mg, Et 2O 

NaCN, PTC 

H 3C Br 

OH 

Mg 

MgBr COOH 

1. CO 2 

2. Hydrolyse 

CN COOH 

Hydrolyse 

H 3C MgBr 

H 3C C H 3C CH 2 

O 

LiAlH 4 

OH 

OH 1. SOCl2 OH 

2. EtOH 

H3C C H3C CH2 O

Name: Seite 7 


Geben Sie die Reaktionsschritte der folgenden Synthese an: 

a) n-Butanol aus Acetaldehyd 

b) Acetal [H 3CCH(OEt) 2] aus Acetylchlorid als einziges organisches Edukt 

c) Acrolein aus Allylchlorid 

Antwort: 

a) 

H 3C 

b) H 3C 

c) 

H 3C 

O 

H 

O 

Cl 

O 

Cl 

Cl 

H 3O + 

(Aldol-Kondensation) 

H 2 / Pd 

(BaSO 4) 

LiAlH4 

Ox. 

O 

H 3C H 

H 3C 

H 3C 

O 

H 

OH 

O 

HCl gas 

H 2 / Pt 

H 3C 

H 3C OH 

OEt 

OEt 

H

Name: Seite 8 

Bonusteil 


Stellen Sie ausgehend von Benzol, Toluol und beliebigen aliphatischen oder 

anorganischen Reagenzien folgende Substanzen dar: 

a) m-Brombenzolsulfonsäure 

b) 3-Nitro-4-brombenzoesäure 

c) 3,4-Dibromnitrobenzol 

d) 2,6-Dibrom-4-nitrotoluol 

Benutzen Sie hierbei nur solche Reaktionen, bei denen die gewünschten 

Substanzen als Hauptprodukt in vernünftigen Ausbeuten erhalten werden und keine 

aufwendigen Trennoperationen (z.B. chromatographische Trennung von Isomeren) 

notwendig sind. 

Antwort: 

a) 

b) 

c) 

d) 

CH 3 

CH 3 

H 2SO 4 

Br 2 

HNO 3 

Br 2 

Br 2, AlCl 3 

HNO 3 

SO 3H 

CH 3 

Br 

COOH 

Br 

Br 

Br 

NO 2 

CH 3 

NO 2 

NO 2 

Br 

Br 2 

KMnO 4 

HNO 3 

Br 2, AlCl 3 

SO 3H 

COOH 

Br 

Br 

NO 2 

CH 3 

NO 2 

Br 

Br Br

Name: Seite 9 


Geben Sie Synthesen für die folgenden Substanzen an. Als Ausgangsmaterialien 

sollen Benzol, Toluol, reine aliphatische Verbindungen bis zu drei Kohlenstoffatome 

(d.h. keine Alkylhalogenide etc.) und jede beliebige anorganische Substanz 

verfügbar sein. 

H 2C Cl 

Br Cl 

Antwort: 

CH 3 

Br 2, Fe 

Ethen, H + 

Cl 2, hν 

Ethen, H + 

NaOH 

Cl 

CH 3 

Br 

H 2C 

CH 3 

CH 3 

Cl 2, hν 

CH 3 

CH 

Cl 2, AlCl 3 

Cl 

CH 2 

Br 

H 2C 

CH HC 

Cl 

H 2C CH 3 

HC CH 2 

NaOH 

Cl 2, hν 

Benzol, H + 

Cl 

Cl 

Cl 

CH 3 

CH2 

CH CH 3 

CH 3



Bestimmen Sie die Produkte folgender Umsetzungen und geben Sie an, welcher der 

Mechanismen S N1, S N2, E1 oder E2 vorliegt. Hinweis: Es sind auch mehrere 

Produkte möglich! 

H 3C 

H3C H3C H 

H 3C 

Br 

Br 

Cl 

H 

H 3C CH CH 3 

Antwort: 

H 3C 

H3C H3C H 

H 3C 

Br 

Br 

Cl 

H 

H 3C CH CH 3 

EtOH, 60°C 

NaNH 2 

NaOEt, HOEt 

EtOH, 60°C 

NaNH 2 

NaOEt, HOEt 

H 3C 

H3C H3C OEt 

S N1: Hauptprodukt 

H 3C H 

H 3C 

+ CH 2 

H 3C 

Eliminierung, Substitution (S N2) an 

Vinylhalogeniden nicht möglich 

OEt 

H 3C CH CH 3 

E1: Nebenprodukt 

+ CH 2 

H 3C 

S N2 E2

Wiederholungsklausur zur 1. Klausur 


Wintersemester 2002/2003 26. Februar 2003 

Name: _________________________________________________ 

Vorname: _________________________________________________ 


Lehramt Chemie 


E-Mail: _________________________________________________ 




gewertet! 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Σ 

max. Punkte 5 10 5 10 10 5 10 5 10 5 5 80 

Punkte 

Zusatzpunkte: 

Note: 



Name: Seite 2 

Aufgabe 1: ________________________________________________(5 Punkte) 

Benennen Sie folgende Moleküle entsprechend den IUPAC-Reageln. 

Br 

Br 

Cl 

Br 

CH 3 

H 2C 

CH 3 

F 

CH 3 

COOH

Name: Seite 3 


Das konjugierte Dien 1,3-Butadien wird mit einem Äquivalent Chlor umgesetzt. Man 


C 4H 6Cl 2. 













Triebkraft für diese Umwandlung. 

Antwort: 

c) 

Br 

Br - 

Br 2 

Br 2 

Br 

Br 


Br 

Br 2 

Br 

Br 

Br Br 





T = –78°C 80% 20% kinetisch 

d) 

H 

Br 


ΔΤ 

Br 


H 

Br 

Br - 

Br 

+ 

Br 

Br - 

H H 

Br 

Br

Name: Seite 4 


Wenn Dekalin nicht in brauen Laborflaschen aufbewahrt wird, so bildet dieser leicht 


a) Formulieren Sie den Mechanismus dieser Hydroperoxidbildung (3 Punkte) 

b) Worin liegt das Gefährdungspotential solcher Hydroperoxide? Wie können sie 

durch einen einfachen Farbtest nachgewiesen werden, wie vernichtet? (2 

Punkte) 

Antwort: 

Analog Seminaraufgabe 11

Name: Seite 5 


















Antwort: 














c) 






Name: Seite 6 


Acrylsäure wird polymerisiert: 



Oligomer aus 3 Acrylsäure-Einheiten. (4 Punkte) 




d) Schlagen Sie jeweils einen Starter vor, mit dem Styrol bzw. Ethylen 

polymerisiert werden kann. (2 Punkte) 

Antwort: 

a) Anionisch, z.B. BuLi 

b) 

H 

c) 

d) 

H 

Ph 

Ph 

Ph 

H + 

Ph 

H 

Ph 

Ph Ph Ph 

H 

H 

Ph Ph 

Ph Ph Ph 

Ph Ph Ph Ph 





ataktisch 

isotaktisch 


H 

Ph 

Ph

Name: Seite 7 


Skizzieren Sie das π-Molekülorbital-Energiediagramm von Benzol. Bezeichnen Sie 

hierbei die einzelnen Orbitale und geben Sie die Lage und Zahl der Knotenebenen 

an. 

Antwort: 


Name: Seite 8 





Punkte) 


Gujazulen 

b) Zeichen Sie Strukturformeln für den Grundkörper der Steroide bei dem die 

A/B-Ringe trans- (5α-Steroid) bzw. cis (5β-Steroid) angeordnet sind. Der 

dreidimensionale Bau sollte erkennbar sein. (6 Punkte) 

Antwort: 

a) 

b) 

A B 


Campher 

A B 

H 

H H 

H 

O 

O

Name: Seite 9 



H 

H 3C 

CH 3 

H 

KMnO 4 

1. O 3 

2. H 2O 2 

+ X - 

H 

H3C O 

OH 

OH 

CH 3 

H 

+ H +



Eine Standardreaktion in der Chemie der Aromaten ist die elektrophile Substitution. 

a) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der elektrophilen aromatischen 

Substitution. (4 Punkte) 

b) Geben Sie ein allgemeines Energiediagramm für diesen Reaktionstyp an und 

zeichnen Sie in dieses Energiediagramm wichtige Strukturen aus dem 

Reaktionsmechanismus ein. (2 Punkte) 

c) Ordnen Sie Chlorbenzol, Benzol, Cumol, Nitrobenzol und Anisol bezüglich 

ihrer Reaktivität in der elektrophilen aromatischen Substitution. (2 Punkte) 

d) Formulieren Sie Bruttoreaktionsformeln für zwei alternative Wege, wie Cumol 

aus Benzol durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung erhalten werden kann. (2 

Punkte)


Antwort: 

a) 

b) 

c) 

E + 

+ 

E + 

π-Komplex 

+ E + 

– H + 

σ-Komplex 

H E 

H E H E H E 

Phenol >> Toluol > Benzol > Brombenzol > Nitrobenzol 

d) 

Cl 

AlCl 3 

E 

H3C CH3 CH 

E 

H +



Das Dien 1,3-Cyclohexadien reagiert mit 2-Buten unter Druck zu einem Produkt mit 

der Summenformel C 10H 16. Dieser Kohlenwasserstoff wird einer Ozonolyse 

unterworfen, die unter oxidierenden Bedingungen aufgearbeitet wird. 

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion, die den Kohlenwasserstoff 

C 10H 16 ergibt. (2 Punkte) 

b) Wie nennt man diese Reaktion? (1 Punkt) 

c) Formulieren Sie einen Mechanismus der Ozonolyse des in a) hergestellten 

Alkens. (2 Punkte) 

Antwort: 

a), b) 

c) 

+ 

+ 

CH 2 

CH 2 

O 

O 

O 

oxidative 

Aufarbeitung 

Diels-Alder-Reaktion 

COOH 

COOH 

= 

C 7H 10 

O 

O 

O 

HOOC 

COOH 

O 

O 

O



Ergänzen Sie folgende Reaktionen: 

Antwort: 

+ 

EtOOC 

+ 

+ 

EtOOC 

+ 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt




Name: _________________________________________________ 

Vorname: _________________________________________________ 


Lehramt Chemie – Biochemie 


E-Mail: _________________________________________________ 




gewertet! 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Σ 

max. Punkte 5 10 5 10 10 5 10 5 10 5 5 80 

Punkte 

Zusatzpunkte: 

Note: 



Name: Seite 2 


Benennen Sie folgende Moleküle entsprechend den IUPAC-Reageln. 

Br 

Cl 

Antwort: 

Br 

Cl 

CH 3 

F 

Seminaraufgabe 3 

COOH

Name: Seite 3 


Das konjugierte Dien 1,3-Butadien wird mit einem Äquivalent Brom umgesetzt. Man 


C 4H 6Br 2. 













Triebkraft für diese Umwandlung. 

Antwort: 

c) 

Br 

Br - 

Br 2 

Br 2 

Br 

Br 


Br 

Br 2 

Br 

Br 

Br Br 





T = –78°C 80% 20% kinetisch 

d) 

H 

Br 


ΔΤ 

Br 


H 

Br 

Br - 

Br 

+ 

Br 

Br - 

H H 

Br 

Br

Name: Seite 4 


Wenn Diethylether (CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 ) nicht in brauen Laborflaschen aufbewahrt 

wird, so bildet dieser leicht Hydroperoxide. 

a) Formulieren Sie den Mechanismus dieser Hydroperoxidbildung (3 Punkte) 

b) Worin liegt das Gefährdungspotential solcher Hydroperoxide? Wie können sie 

durch einen einfachen Farbtest nachgewiesen werden, wie vernichtet? (2 

Punkte) 

Antwort: 

Analog Seminaraufgabe 11

Name: Seite 5 


















Antwort: 














c) 






Name: Seite 6 


Styrol wird kationisch polymerisiert: 



Oligomer aus 3 Styrol-Einheiten. (4 Punkte) 




d) Wie könnte Styrol noch polymerisiert werden? Schlagen Sie für den von Ihnen 

gewählten Weg einen Starter vor. (2 Punkte) 

Antwort: 

a) Ein beliebiges Kation z.B. H + oder Lewissäure 

b) 

H 

c) 

d) 

H 

Ph 

Ph 

Ph 

H + 

Ph 

H 

Ph 

Ph Ph Ph 

H 

H 

Ph Ph 

Ph Ph Ph 

Ph Ph Ph Ph 





ataktisch 

isotaktisch 


H 

Ph 

Ph

Name: Seite 7 


Skizzieren Sie das π-Molekülorbital-Energiediagramm von 1,3-Butadien. Bezeichnen 

Sie hierbei die einzelnen Orbitale und geben Sie die Lage und Zahl der Knotenebenen 

an. 

Antwort: 

E 

π 4 

π 3 

π 2 

π 1 






Name: Seite 8 





Punkte) 


Gujazulen 

b) Zeichen Sie Strukturformeln für den Grundkörper der Steroide bei dem die 

A/B-Ringe trans- (5α-Steroid) bzw. cis (5β-Steroid) angeordnet sind. Der 

dreidimensionale Bau sollte erkennbar sein. (6 Punkte) 

Antwort: 

a) 

b) 

A B 


Campher 

A B 

H 

H H 

H 

O 

O

Name: Seite 9 



H 3C 

HO 

H 

H 

H 3C 

CH 3 

H 

X 

CH 3 

H 

KMnO 4 

1. O 3 

2. H 2O 2 

RCO 3 H 

+ X - 

H 

H3C H 3C 

HO 

H 

O 

OH 

OH 

OH 

CH 3 

H 

+ H + 

COOH 

COOH 

CH 3 

H



Eine Standardreaktion in der Chemie der Aromaten ist die elektrophile Substitution. 

a) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der elektrophilen aromatischen 

Substitution. (4 Punkte) 

b) Geben Sie ein allgemeines Energiediagramm für diesen Reaktionstyp an und 

zeichnen Sie in dieses Energiediagramm wichtige Strukturen aus dem 

Reaktionsmechanismus ein. (2 Punkte) 

c) Ordnen Sie Brombenzol, Benzol, Toluol, Nitrobenzol und Phenol bezüglich 

ihrer Reaktivität in der elektrophilen aromatischen Substitution. (2 Punkte) 

d) Formulieren Sie die Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid 

unter Aluminiumchlorid-Katalyse. Schlagen Sie eine alternative Reaktionsführung 

vor, mit der Sie aus Benzol das gleiche Produkt erhalten können. (2 

Punkte)


Antwort: 

a) 

b) 

c) 

E + 

+ 

E + 

π-Komplex 

+ E + 

– H + 

σ-Komplex 

H E 

H E H E H E 

Phenol >> Toluol > Benzol > Brombenzol > Nitrobenzol 

d) 

H 3CCOCl 

AlCl 3 

E 

E 

O CH3 C 

Ac 2O 

H +



Das Dien 1,3-Cyclopentadien reagiert mit Ethylen unter Druck zu einem Produkt mit 

der Summenformel C 7H 10. Dieser Kohlenwasserstoff wird einer Ozonolyse 

unterworfen, die unter oxidierenden Bedingungen aufgearbeitet wird. 

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion, die den Kohlenwasserstoff 

C 7H 10 ergibt. (2 Punkte) 

b) Wie nennt man diese Reaktion? (1 Punkt) 

c) Formulieren Sie einen Mechanismus der Ozonolyse des in a) hergestellten 

Alkens. (2 Punkte) 

Antwort: 

a), b) 

c) 

+ 

+ 

CH 2 

CH 2 

O 

O 

O 

oxidative 

Aufarbeitung 

Diels-Alder-Reaktion 

COOH 

COOH 

= 

C 7H 10 

O 

O 

O 

HOOC 

COOH 

O 

O 

O



Ergänzen Sie folgende Reaktionen: 

Antwort: 

+ 

EtOOC 

+ 

+ 

EtOOC 

+ 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

ΔΤ 

COOEt 

COOEt 

COOEt 

COOEt

Wiederholungsklausur 



Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 








Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Σ 

max. Pkt. 5 5 10 10 10 6 4 10 10 10 10 10 100 

Punkte 





2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 




F 

C 

H 3 

Br 

H 

Br 

Cl 

Br

Name: Seite 3 






1 

C 

H 3 

11 25 

H H 2 2 

C C 

C CH3 H2

Name: Seite 4 


Ordnen Sie Benzol, Toluol, Brombenzol, Benzolsulfonsäure und o-Methylphenol bezüglich 

ihrer Reaktivität in der elektrophilen aromatischen Substitution. Eine Begründung für Ihre 

Reihung ist hierbei nicht notwendig. Geben Sie ein allgemeines Energiediagramm für diesen 

Reaktionstyp an. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit 

Acetylchlorid. Welcher Katalysator kann hierfür verwendet werden und in welchen Mengen 

muss dieser eingesetzt werden?

Name: Seite 5 


Schlagen Sie eine Synthese vor, um aus 1-Propen in ca. 3–4 Reaktionsschritten Butansäure 

herzustellen.

Name: Seite 6 


tert-Butyliodid regiert mit Wasser in einer nucleophilen Substitution zu tert-Butanol: 

a) Welche beiden mechanistischen Grenzfälle sind denkbar? 

b) Formulieren Sie allgemein (R3C–X + Y – ) den Mechanismus dieser beiden Grenzfälle. 

c) Welcher der beiden möglichen Wege wird bei obiger Bildung von tert-Butanol 

beschritten werden? Begründen Sie Ihre Entscheidung in einem Satz!

Name: Seite 7 


Ergänzen Sie die Produkt in folgenden Reaktionsschemata: 

O 

CH 3 

O 3 

HBr 

(ionische Addition!) 

H 3 C-MgI

Name: Seite 8 

Aufgabe 7 (4 Punkte) 

Geben Sie für folgende vier Verbindungen an, ob sie gemäß der Hückel-Regel aromatisch 

oder anti-aromatisch sind? 

H 

H – 

H 

H 

H 

–

Name: Seite 9 


trans-4-tert-Butylcyclohexylbromid reagiert mit Nucleophilen unter Substitution (SN2) des 

Bromatoms: 

Br 

Nu - 

- Br - 

a) Formulieren Sie die zwei denkbaren Konformationen des Cyclohexanderivates. 

b) Welche dieser beiden Konformere ist energetisch stabiler. Schätzen Sie das Isomerenverhältnis 

ab. 

c) Formulieren Sie die Reaktion des Cyclohexanderivates mit einem Cyanid-Anion als 

Nucleophil. Begründen Sie, aus welcher Richtung der Angriff des Nucleophils 

(equatorial oder axial?) erfolgen muss. Welche Stereochemie im Produkt (neuer 

Substituent cis oder trans zur tert-Butylgruppe?) ergibt sich aus diesem Angriff? 

Nu



Toluol und 4-Nitrotoluol werden mittels Br2/AlBr3 einer elektrophilen Zweitsubstitution 

unterworfen: 

a) Welche Produkte sind – unter Annahme einer Monobromierung – denkbar und welche 

entstehen bevorzugt (oder ausschließlich)? 

b) Begründen Sie das Ergebnis aus Teilaufgabe a) indem Sie Strukturformeln für σ- 

Komplexe formulieren, die für die Regiochemie der Zweitsubstitution 

entscheidendend sind.



Zeichnen Sie perspektivische Darstellungen aller möglichen Sesselformen für cis- und trans- 

1,4-Dichlorcyclohexan. Diskutieren Sie die auftretenden Energieunterschiede und ordnen Sie 

alle Strukturen bezüglich ihrem Energiegehalt.



Schlagen Sie zwei prinzipielle Synthesewege vor, um aus Benzylalkohol unter Kettenverlängerung 

um ein Kohlenstoffatom Phenylessigsäure herzustellen.



Formulieren Sie die Reaktion von Essigsäureethylester mit a) Dimethylamin, b) NaOH/H2O, 

c) Methanol, d) LiAlH4 und e) EtMgBr.

Wiederholungsklausur 




Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Σ 

max. Pkt. 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 100 

Punkte 





2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 


Ordnen Sie p-Xylol, Toluol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und Benzolsulfonsäure bezüglich ihrer 

Reaktivität in der elektrophilen aromatischen Substitution. Geben Sie ein allgemeines 

Energiediagramm für diesen Reaktionstyp an. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung von Toluol mit 2- 

Methyl-1-propen (Isobuten) unter saurer Katalyse.

Name: Seite 3 



C 

H 3 

H 

C 

CH 

CH 3 

+ 

CH 2 

CH 2 

+ KMnO 4 

CH 3 

(zweistufige Reaktion) 

Br 2 / H + 

N-Bromsuccinimid 

C 8 H 12 

O 3 

OH 

OH

Name: Seite 4 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an bzw. Geben Sie Strukturen für die 

entsprechenden Trivialnamen an. 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

Benzylbromid 

Benzoesäure 

Tetralin 

Campher 

Phenol 

O 

Cl 

C 

H2 H 

NH 2 

H 

COOH

Name: Seite 5 




(Benutzen Sie hierbei folgende Zahlenwerte für die Bindugsenthalpien: H-H 436; C-H 413; 

H-Cl 432; C-C 345.8, Cl-Cl 243; C-Cl 339 kJ/mol)

Name: Seite 6 









vernichten.

Name: Seite 7 


Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Nitrierung von Phenol. Warum reagiert 

Phenol in dieser Reaktion schneller als Benzol. Ziehen Sie zur Begründung die Struktur der σ- 

Komplexe heran!

Name: Seite 8 


2-Methylcyclohexanon reagiert mit Nucleophilen unter Addition an die Carbonylgruppe. 

a) Formulieren Sie die zwei möglichen Konformationen des 2-Methylcyclohexanons. 

b) Welche dieser beiden Konformere ist energetisch stabiler. 

c) Formulieren Sie die Reaktion des 2-Methylcyclohexanons mit einem Cyanid-Anion als 


(equatorial oder axial?) erfolgt. Welche Stereochemie im Produkt (neuer Substituent 

cis oder trans zur Methylgruppe?) ergibt sich aus diesem Angriff?

Name: Seite 9 


• Formulieren Sie den genauen Mechanismus der Reaktion von 1,3-Pentadien mit einem 

Äquivalent HBr unter ionischen Bedingungen. 

• Welche Produkte können entstehen? 

• Benennen Sie alle Produkte gemäß den IUPAC-Regeln.




• Erfolgt die Polymerisation kationisch, anionisch oder radikalisch? Kurze Begründung in 

einem Satz! 

• Formulieren Sie den Kettenstart und zwei Schritte der Kettenfortpflanzungsreaktion.




CH 3 

+ 

Cl 2 

+ 

+ 

HBr 

+ O 3 

hν 

HBr 

O O 

NBS



für Studierende der Fächer Biologie (Diplom), des höheren 

Lehramtes und weiteren Fächern mit Nebenfach Chemie 


Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: Diplom-Biologie | LA Chemie Hauptfach | LA Chemie Nebenfach 

(bitte markieren) 





Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Σ 

max. Pkt. 4 6 10 10 10 10 10 10 8 12 6 4 100 

Punkte 





2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 


Bestimmen Sie die Cyclenzahl folgender Verbindungen und markieren Sie unten die 

entsprechende Zahl eindeutig: 

Verbindung 

Cyclenzahl 2 | 3 | 4 | 5 2 | 3 | 4 | 5 2 | 3 | 4 | 5 2 | 3 | 4 | 5 



C 

H 3 

C 

H 3 

O 

HCCl 3 

O 

O 

CH 3 

OH 

Br

Name: Seite 3 


Benenne Sie folgende Verbindungen - einschließlich der stereochemischen Gegebenheiten - 


H 

Br 

F 

HO 2 C 

I 

Cl Br 

Br 

Br 

Cl

Name: Seite 4 





Name: Seite 5 


a) Formulieren Sie allgemein den Mechanismus der radikalische Monobromierung eines 

Alkans (R–H + Br2). Nennen Sie zwei Möglichkeiten, die Radikalkette zu starten. 

b) Welche Produkte können bei der Monobromierung von 2-Methylpropan entstehen? 

Benennen Sie alle diese Produkte gemäß den IUPAC-Regeln. 

c) Welches der Produkte wird am meisten gebildet? Begründen Sie Ihre Wahl in einem 

Satz!

Name: Seite 6 


Ethyliodid regiert mit Wasser in einer nucleophilen Substitution zu Ethanol: 



c) Welcher der beiden möglichen Wege wird bei obiger Bildung von Ethanol beschritten 

werden? Begründen Sie Ihre Entscheidung in einem Satz!

Name: Seite 7 


Diethylether (C2H5–O–C2H5) bildet bei unsachgemäßer Lagerung unter Licht- und 

Lufteinfluss Hydroperoxide. 

Formulieren Sie den genauen Mechanismus dieser Bildung. Wie können Peroxide in Ethern 

nachgewiesen werden? Wie können diese gefährlichen Peroxide vernichtet werden?

Name: Seite 8 


Formulieren Sie den Mechanismus folgender elektrophilen aromatischen Substitution und 

benennen Sie sowohl Edukt als auch Produkt: 

Br 2 /Fe 

Br

Name: Seite 9 



folgende generelle Reaktionstypen und zeichnen Sie jeweils die Aktivierungsenergie in das 

Diagramm mit ein: 

a) 1-stufige Reaktion, exotherm; 

b) 1-stufige Reaktion, endotherm; 

c) 2-stufige Reaktion, exotherm, erster Schritt geschwindigkeitsbestimmend; 

d) 2-stufige Reaktion, exotherm, zweiter Schritt geschwindigkeitsbestimmend. 

a) 

c) 

b) 

d)





R-OH 

R 

R 

O 

O 

O 

H 

SH 

R R 

O 

R O 

Ether 

Nitrile 

Alkohole 

Alkine 

O 

Hydroperoxide 

Carbonsäuren 

tertiäre Amine 

R



Ergänzen Sie die Produkte in folgenden Reaktionsschemata: 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH 3 

CH 3 

CH 2 

O 

O 3 

HBr 


H 3 C-MgI



Welche der vier folgenden Verbindungen ist gemäß der Hückel-Regel aromatisch? 

H 

H – 

H 

H 

H



Diplom-Chemie 


Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 








Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Σ 

max. Pkt. 10 5 5 10 10 6 4 10 10 10 10 10 100 

Punkte 





2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 


Ordnen Sie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und Phenol bezüglich ihrer Reaktivität 

in der elektrophilen aromatischen Substitution. Eine Begründung für Ihre Reihung ist hierbei 

nicht notwendig. Geben Sie ein allgemeines Energiediagramm für diesen Reaktionstyp an. 

Formulieren Sie den Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit 2- 

Methylpropen unter saurer Katalyse?

Name: Seite 3 


Verbindung 1 gilt als sehr gutes Modell für das (nicht real existierende) 1,3,5-Cyclohexatrien. 

Was sagen dementsprechend folgende Hydrierwärmen über den aromatischen Charakter des 

Benzols aus? Berechnen Sie aus diesen Zahlenwerten die Stabilisierungsenergie des Benzols. 

1 


Benennen Sie folgende Substanzklassen: 

R 

O 

S 

O 

R SH 

R Cl 

O 

O 

R NH 2 

R 

R N R 

OR 

H 2 

H 2 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H H 

H 

H 

H 

H 

ΔH = -84 kcal mol -1 

ΔH = -49 kcal mol -1

Name: Seite 4 


Schlagen Sie eine Synthese vor, um aus Ethen in ca. 3–4 Reaktionsschritten Propansäure 

herzustellen.

Name: Seite 5 


Ethyliodid regiert mit Wasser in einer nucleophilen Substitution zu Ethanol: 



c) Welcher der beiden möglichen Wege wird bei obiger Bildung von Ethanol beschritten 

werden? Begründen Sie Ihre Entscheidung in einem Satz!

Name: Seite 6 


Ergänzen Sie die Produkt in folgenden Reaktionsschemata: 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH 3 

CH 3 

CH 2 

O 

O 3 

HBr 


H 3 C-MgI

Name: Seite 7 


Geben Sie für folgende vier Verbindungen an, ob sie gemäß der Hückel-Regel aromatisch, 

anti-aromatisch oder nicht aromatisch sind? 

H 

H – 

H 

H 

H

Name: Seite 8 


2-Methylcyclohexanon reagiert mit Nucleophilen unter Addition an die Carbonylgruppe. 

a) Formulieren Sie die zwei möglichen Konformationen des 2-Methylcyclohexanons. 

b) Welche dieser beiden Konformere ist energetisch stabiler. 

c) Formulieren Sie die Reaktion des 2-Methylcyclohexanons mit einem Cyanid-Anion als 


(equatorial oder axial?) erfolgt. Welche Stereochemie im Produkt (neuer Substituent 

cis oder trans zur Methylgruppe?) ergibt sich aus diesem Angriff?

Name: Seite 9 


Toluol und Nitrobenzol werden mittels Br2/AlBr3 einer elektrophilen Zweitsubstitution 

unterworfen: 

a) Welche Produkte können – unter Annahme einer Monobromierung – entstehen? 

b) Begründen Sie das Ergebnis aus Teilaufgabe a) indem Sie Strukturformeln für σ- 

Komplexe formulieren, die für die Regiochemie der Zweitsubstitution 

entscheidendend sind.



Formulieren Sie die Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit a) Aceton, b) Acetaldehyd, c) 

Essigsäuremethylester, d) Acetylaceton (= 2,4-Pentandion) und e) Wasser.



Schlagen Sie zwei Synthesewege vor, um aus Benzylchlorid unter Kettenverlängerung um ein 

Kohlenstoffatom Phenylessigsäure herzustellen.



Formulieren Sie die Reaktion von Essigsäureethylester mit a) Dimethylamin, b) NaOH/H2O, 

c) Methanol, d) LiAlH4 und e) 1,2-Ethandiol.





Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 








Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 gesamt 

max. Punkte 4 6 10 10 10 10 10 60 

Punkte 





2.0 80 84 

2.3 75 79 

2.7 70 74 

3.0 65 69 

3.3 60 64 

3.7 55 59 

4.0 50 54 

4.3 45 49 

4.7 40 44 

5.0 35 39 

5.3 30 34 

Note: 6.0 0 29

Name: Seite 2 



Verbindung 

Cyclenzahl 



C 

H 3 

C 

H 3 

O 

O 

O 

CH 3 

OH 

Cl

Name: Seite 3 




H 

Br 

F 

HO 2 C 

I 

Cl Br 

Br 

Br 

Cl

Name: Seite 4 





Name: Seite 5 






1 

C 

H 3 

11 25 

H H 2 2 

C C 

C CH3 H2

Name: Seite 6 


1,3-Butadien regiert mit einem Äquivalent Brom zu zwei isomeren Verbindungen mit der 

Summenformel C4H6Br2: Um welche Verbindungen handelt es sich; benennen Sie diese 

gemäß den IUPAC-Regeln. Formulieren Sie einen genauen Mechanismus, der das Entstehen 

beider Produkte erklärt. Schätzen Sie das Produktverhältnis ab, wenn die Reaktion a) bei 

tiefen und b) bei hohen Temperaturen durchgeführt wird. Begründen Sie Ihre Abschätzung 

stichwortartig (1 Schlagwort!) und unter Verwendung von Energiediagrammen.

Name: Seite 7 


Formulieren Sie den Mechanismus der radikalischen Autoxidation (Reaktion mit 

Luftsauerstoff induziert durch Startradikale) von Di(isopropyl)ether ( i Pr-O- i Pr). Bewerten Sie 

das Gefährdungspotential des entstehenden Produktes; wie kann das Produkt über eine 

chemische Reaktion nachgewiesen und wie kann das Produkt vernichtet werden.



"Nebenfach Chemie" 


Name: ___________________________________________________ 

Vorname: ___________________________________________________ 

Studiengang: ___________________________________________________ 




Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 gesamt 

max. Punkte 6 10 10 10 4 10 5 10 10 5 5 5 10 100 

Punkte 

Note: __________________

Name: Seite 2 



Verbindung 

Cyclenzahl 

Verbindung 

Cyclenzahl

Name: Seite 3 


Benenn Sie folgende Verbindungen gemäß den IUPAC-Regeln. Berücksichtigen Sie hierbei 

auch eventuell auftretende Sterochemie (cis/trans oder E/Z; endo/exo). 

C 

H 3 

C 

H 3 

CH 3 

Br 

H 

Cl 

CH 3 

C 

H 3 

CH 3 

Br 

CH 3 

Br 

Cl 

F 

Cl 

Br 

CH 3

Name: Seite 4 


Geben Sie für folgende Strukturen ihre Trivialnamen an bzw. umgekehrt. 

H C 2 

H2 C 

H2C CH2 

C 

H 2 

C 

H 3 

H 

C 

H2 C 

CH 2 

C CH2 H C 

H2 

H 

C 

O 

Benzylbromid 

Allylchlorid 

Tetralin 

O 

Cl 

CH 3 


Phenol

Name: Seite 5 





Name: Seite 6 



folgende generelle Reaktionstypen: a) 1-stufige Reaktion, exotherm; b) 1-stufige Reaktion, 

endotherm; c) 2-stufige Reaktion, exotherm, erster Schritt geschwindigkeitsbestimmend; d) 2stufige 

Reaktion, exotherm, zweiter Schritt geschwindigkeitsbestimmend.

Name: Seite 7 


Formulieren Sie alle möglichen (nicht identischen!) Sessel-Konformationen von trans-1,4- 

Dichlorcyclohexan und cis-1,3-Dichlorcyclohexan. Ordnen Sie alle Strukturen bezüglich ihrer 

relativen Energie.

Name: Seite 8 



monosubstituierten Produkt. 



Name: Seite 9 









vernichten.



Cyclohexan und n-Hexan werden radikalisch mono-bromiert. 

• Formulieren Sie allgemein den Mechanismus dieser Umsetzung. 

• Wie viele und welche Produkte können in beiden Fällen entstehen? 

• Benennen Sie alle möglichen Produkte gemäß den IUPAC-Regeln. 

• Schätzen Sie die Produktverhältnisse in beiden Fällen ab und begründen Sie Ihre 

Entscheidung stichwortartig (2 Stichworte genügen!).



Ergänzen Sie folgende Reaktionssequenzen: 

+ 

CH 2 

KMnO 4 

O 3 

CH 2 (Diels-Alder-Rkt.!) 

Ozon (O 3 )





Ether 

Nitrile 

Alkohole 

Alkine 

R 

R 

R-OH 

O 

O 

O 

H 

SH 

R R 

O 

R O 

Hydroperoxide 

O 

R



Formulieren Sie kurz die beiden Reaktionen von 2-Methyl-2-buten mit HBr bzw. HBr unter 

Zusatz von Peroxiden als Radikalstarter. 



Butans. Erstellen Sie ein qualitatives Energiediagramm für diesen Vorgang (rel. Energie vs. 

Torsionswinkel).

1. Klausur Seminar zur Vorlesung Organische Chemie I ...

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