Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

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Inhaltsverzeichnis 3.4 Einsatz der chiralen IL 6 in der Aza-Henry-Reaktion .............................................................. 64 3.4.1 Aufbau des Reaktionssystems ........................................................................................ 65 3.4.2 Die AH-Reaktion in achiralen ILs..................................................................................... 66 3.4.3 Einfluss der chiralen IL 6 auf die AH-Reaktion ................................................................ 67 3.5 Zusammenfassung .................................................................................................................. 68 4 ASYMMETRISCHE RHODIUM-KATALYSIERTE HYDRIERUNGEN......................71 4.1 Einleitung ................................................................................................................................. 71 4.1.1 Rhodium-katalysierte Hydrierungen mit Phosphanliganden ........................................... 71 4.1.2 Chirale Gegenionen......................................................................................................... 77 4.1.3 Asymmetrische Katalyse mit racemischen Katalysatoren............................................... 79 4.2 Problemstellung und Zielsetzung ............................................................................................ 85 4.3 Untersuchungen zum Chiralitätstransfer mit Hilfe von chiralen ILs......................................... 85 4.3.1 Reaktionssystem ............................................................................................................. 85 4.3.2 Einfluss der Reaktionsbedingungen ................................................................................ 86 4.3.3 Versuche zur Rezyklisierung des Katalysatorsystems.................................................. 102 4.3.4 Untersuchungen zur asymmetrischen Deaktivierung.................................................... 104 4.4 Zusammenfassung und Ausblick........................................................................................... 109 5 EXPERIMENTELLER TEIL ...................................................................................111 5.1 Anmerkungen zum präparativen Arbeiten............................................................................. 111 5.1.1 Arbeiten unter Inertbedingungen ................................................................................... 111 5.1.2 Lösungsmittel, Reagenzien und Gase........................................................................... 111 5.1.3 Autoklaven für die Hochdruck-Versuche ....................................................................... 112 5.2 Analytik .................................................................................................................................. 113 5.2.1 Spektroskopie ................................................................................................................ 113 5.2.2 Chromatographiemethoden........................................................................................... 113 5.2.3 Weitere Messmethoden................................................................................................. 114 5.3 Synthese der chiralen Ionischen Flüssigkeiten ..................................................................... 116 5.3.1 Anionenchirale ILs aus L-(-)-Äpfelsäure ........................................................................ 116 5.3.2 Kationenchirale ILs aus L-(-)-Prolin ............................................................................... 118 8
Inhaltsverzeichnis 5.4 Organokatalytische C-C-Knüpfungsreaktionen ..................................................................... 124 5.4.1 Synthese aromatischer Imine ........................................................................................ 124 5.4.2 Synthese racemischer Aza-Baylis-Hillman-Produkte .................................................... 127 5.4.3 AVV: Aza-Baylis-Hillman Reaktion in klassischen Lösungsmitteln ............................... 129 5.4.4 AVV: Aza-Baylis-Hillman Reaktion in ILs ...................................................................... 129 5.4.5 Aufarbeitungsmethoden................................................................................................. 130 5.4.6 AVV: Aza-Henry Reaktion in klassischen Lösungsmitteln ............................................ 130 5.4.7 AVV: Aza-Henry Reaktion in ILs.................................................................................... 131 5.5 Rhodium-katalysierte Hydrierungen ...................................................................................... 132 5.5.1 Synthese des Katalysator-Precursors [Rh(cod)(acac)] ................................................. 132 5.5.2 Synthese des Katalysators [Rh(BINAP)(acac)] ............................................................. 133 5.5.3 AAV: Hydrierung von Dimethylitaconat ......................................................................... 133 6 ANHANG ...............................................................................................................135 7 LITERATUR...........................................................................................................139 9
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Seite 4 und 5: Der präparative Teil der vorliegen
Seite 7: Inhaltsverzeichnis 1 MOTIVATION UND
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Seite 53 und 54: 3.2 Problemstellung und Zielsetzung
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Seite 57 und 58: F O K 2CO 3, Na 2SO 4 THF, 15h Orga
Seite 59 und 60:
Umsatz, Selektivität [%] 100 80 60
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Umsatz, Selektivität [%] 100 80 60
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Organokatalysierte C-C-Knüpfungsre
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Asymmetrische Rhodium-katalysierte
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Asymmetrische Deaktivierung Asymmet
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S-Kat.* R-Kat.* tropos Asymmetrisch
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4.2 Problemstellung und Zielsetzung
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Druck und Temperatur Asymmetrische
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Seite 93 und 94:
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O O N R Rh + (S)-94 N + NTf - 2 O R
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Abbildung 36: Asymmetrische Rhodium
Seite 101 und 102:
p [bar] 42 40 38 36 34 32 30 Asymme
Seite 103 und 104:
N + N EtSO - 4 Asymmetrische Rhodiu
Seite 105 und 106:
Seite 107 und 108:
Seite 109 und 110:
Seite 111 und 112:
5 EXPERIMENTELLER TEIL Experimentel
Seite 113 und 114:
5.2 Analytik 5.2.1 Spektroskopie Ke
Seite 115 und 116:
Experimenteller Teil Abbildung 41:
Seite 117 und 118:
Experimenteller Teil Methyltrioctyl
Seite 119 und 120:
Experimenteller Teil versetzt ansch
Seite 121 und 122:
N-Benzyl-L-(-)-Prolin-methylester-c
Seite 123 und 124:
Experimenteller Teil N-Benzyl-L-Pro
Seite 125 und 126:
p-Nitro-Tosylimin [183] Experimente
Seite 127 und 128:
Experimenteller Teil 2. Stufe: (4-F
Seite 129 und 130:
51d Experimenteller Teil [1-(4-Fluo
Seite 131 und 132:
Experimenteller Teil bei RT gerühr
Seite 133 und 134:
Experimenteller Teil 5.5.2 Synthese
Seite 135 und 136:
6 ANHANG Anhang DSC-Messungen der c
Seite 137 und 138:
Abbildung 46: DCS der Verbindung 12
Seite 139 und 140:
7 LITERATUR Literatur [1] M. Nograd
Seite 141 und 142:
Literatur [52] G.-h. Tao, L. He, N.
Seite 143 und 144:
Literatur [105] R. T. Baker, S. Kob
Seite 145 und 146:
Literatur [161] Y.-S. Lin, C.-Y. Li
Seite 147 und 148:
[214] J. Halpern, Science 1982, 217
Seite 149:
Persönliche Daten Name Angela Hill
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