Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

Inhaltsverzeichnis
3.4 Einsatz der chiralen IL 6 in der Aza-Henry-Reaktion .............................................................. 64
3.4.1 Aufbau des Reaktionssystems ........................................................................................ 65
3.4.2 Die AH-Reaktion in achiralen ILs..................................................................................... 66
3.4.3 Einfluss der chiralen IL 6 auf die AH-Reaktion ................................................................ 67
3.5 Zusammenfassung .................................................................................................................. 68
4 ASYMMETRISCHE RHODIUM-KATALYSIERTE HYDRIERUNGEN......................71
4.1 Einleitung ................................................................................................................................. 71
4.1.1 Rhodium-katalysierte Hydrierungen mit Phosphanliganden ........................................... 71
4.1.2 Chirale Gegenionen......................................................................................................... 77
4.1.3 Asymmetrische Katalyse mit racemischen Katalysatoren............................................... 79
4.2 Problemstellung und Zielsetzung ............................................................................................ 85
4.3 Untersuchungen zum Chiralitätstransfer mit Hilfe von chiralen ILs......................................... 85
4.3.1 Reaktionssystem ............................................................................................................. 85
4.3.2 Einfluss der Reaktionsbedingungen ................................................................................ 86
4.3.3 Versuche zur Rezyklisierung des Katalysatorsystems.................................................. 102
4.3.4 Untersuchungen zur asymmetrischen Deaktivierung.................................................... 104
4.4 Zusammenfassung und Ausblick........................................................................................... 109
5 EXPERIMENTELLER TEIL ...................................................................................111
5.1 Anmerkungen zum präparativen Arbeiten............................................................................. 111
5.1.1 Arbeiten unter Inertbedingungen ................................................................................... 111
5.1.2 Lösungsmittel, Reagenzien und Gase........................................................................... 111
5.1.3 Autoklaven für die Hochdruck-Versuche ....................................................................... 112
5.2 Analytik .................................................................................................................................. 113
5.2.1 Spektroskopie ................................................................................................................ 113
5.2.2 Chromatographiemethoden........................................................................................... 113
5.2.3 Weitere Messmethoden................................................................................................. 114
5.3 Synthese der chiralen Ionischen Flüssigkeiten ..................................................................... 116
5.3.1 Anionenchirale ILs aus L-(-)-Äpfelsäure ........................................................................ 116
5.3.2 Kationenchirale ILs aus L-(-)-Prolin ............................................................................... 118
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