Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

Inhaltsverzeichnis
1 MOTIVATION UND HINTERGRUND.......................................................................13
2 CHIRALE IONISCHE FLÜSSIGKEITEN..................................................................15
2.1 Einleitung ................................................................................................................................. 15
2.1.1 Synthese und Eigenschaften chiraler Ionischer Flüssigkeiten ........................................ 15
2.1.2 Verwendung chiraler Ionischer Flüssigkeiten .................................................................. 22
2.2 Problemstellung und Zielsetzung ............................................................................................ 25
2.3 Optimierung der Synthese und Eigenschaften von Methyltrioctyl-ammoniumdi-((S)-malato)-
borat 6...................................................................................................................................... 26
2.3.1 Optimierung der Synthese ............................................................................................... 26
2.3.2 Aufreinigung der Ionischen Flüssigkeit............................................................................ 28
2.3.3 Eigenschaften .................................................................................................................. 30
2.4 Synthese und Eigenschaften Ionischer Flüssigkeiten auf der Basis von (S)-Prolin................ 32
2.4.1 Synthese von N-Substituierten ILs auf der Basis von (S)-Prolin ..................................... 32
2.4.2 Eigenschaften .................................................................................................................. 33
2.5 Zusammenfassung .................................................................................................................. 37
3 ORGANOKATALYSIERTE C-C-KNÜPFUNGSREAKTIONEN................................39
3.1 Einleitung ................................................................................................................................. 39
3.1.1 Entwicklung der Organokatalyse ..................................................................................... 39
3.1.2 Organokatalyse in unkonventionellen Reaktionsmedien................................................. 41
3.1.3 Aza-Baylis-Hillman Reaktion ........................................................................................... 43
3.1.4 Aza-Henry Reaktion......................................................................................................... 51
3.2 Problemstellung und Zielsetzung ............................................................................................ 53
3.3 Einsatz der chiralen IL 6 in der Aza-Baylis-Hillman Reaktion ................................................. 53
3.3.1 Aufbau des Reaktionssystems ........................................................................................ 53
3.3.2 Einfluss der chiralen IL 6 auf die ABH-Reaktion.............................................................. 58
3.3.3 Untersuchungen zu Nebenreaktionen der ABH-Reaktion in Gegenwart der IL 6 ........... 61
3.3.4 Die ABH-Reaktion im Zweiphasensystem IL/CO2 ........................................................... 64
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