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Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

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Umsatz, Selektivität [%]<br />

100<br />

80<br />

60<br />

40<br />

20<br />

0<br />

Organokatalysierte C-C-Knüpfungsreaktionen<br />

0 4 8 13<br />

Menge IL [eq]<br />

59<br />

Umsatz Selektivität S(K) Selektivität S(N)<br />

Diagramm 1: E<strong>in</strong>fluss <strong>der</strong> IL-Menge auf die ABH-Reaktion (1 eq Im<strong>in</strong> 48a, 0.3 eq 46, 5eq MVK, 1 ml DMSO, RT,<br />

1d; die Reaktion mit 13 eq IL (950 ppm) wurde <strong>in</strong> 0.3 ml Lösungsmittel durchgeführt).<br />

Aus diesem Grund wurde e<strong>in</strong>e weitere Konzentrationsreihe mit e<strong>in</strong>er neuen IL-Charge durchgeführt,<br />

<strong>der</strong>en Wassergehalt nach <strong>in</strong>tensivem Trocknen 200 ppm betrug. Im Bereich kle<strong>in</strong>er IL-Mengen (0.1-<br />

0.4 eq) war hier zunächst e<strong>in</strong> Ansteigen <strong>der</strong> Selektivität zu verzeichnen (s.Tabelle 10), was mit den<br />

beobachteten Aktivitätssteigerungen durch Hydroxyfunktionalisierte ILs e<strong>in</strong>hergeht. [128] Doch lief auch<br />

bei dieser „trockenen“ IL bei 13.0 eq ausschließlich die Nebenreaktion ab.<br />

Tabelle 10: E<strong>in</strong>fluss <strong>der</strong> IL-Menge auf die ABH-Reaktion. a<br />

Nr. Menge IL 6 [eq] c<br />

Umsatz [%] Selektivität SK<br />

[%]<br />

Selektivität SN<br />

[%]<br />

1 X >99 91 9<br />

2 0.1 >99 97 3<br />

3 0.4 >99 94 6<br />

4 13.0 b<br />

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