Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

N
+
Chirale Ionische Flüssigkeiten
Cl -
HO O
O
3
B -
O
O
O
O O
O
6
29
OH
[MeOct 3N] +
Abbildung 8: Vergleich der Strukturen von der Borat-IL und der Verunreinigung (Oktanol, Aliquat).
Eine weitere Möglichkeit liegt in der zweiten Variante, dem Extrahieren der IL. Hier wurde das mit
Oktanol verunreinigte Aliquat 336® direkt in der Austauschreaktion eingesetzt. Aus dem Rohprodukt
wurde anschließend durch Extraktion mit Pentan der Alkohol entfernt.
Abbildung 9 zeigt die NMR-Spektren der IL vor und nach der Extraktion, um die Reinheit der IL und
den Fortschritt der Extraktion zu verifizieren. Da in [D6]-DMSO das charakteristische Oktanolsignal
vom Wassersignal überlagert wurde (Vgl. a und b), wurde die Messung trotz schlechter Löslichkeit der
IL in CDCl3 durchgeführt (c).
Abbildung 9: NMR-Spektren der IL (a) IL 6 in [D6]-DMSO, b) Oktanol in [D6]-DMSO c) aufgereinigte IL in CDCl3
nach der Extraktion mit Pentan).
Das in [D6]-DMSO bei 3.4 ppm erscheinende Oktanolsignal ist in CDCl3 bei ca. 3.5 ppm zu sehen. Der
Kreis in Abbildung 10 deutet diesen Bereich an und zeigt, dass nach der Extraktion mit Pentan kein
Oktanol mehr in der Verbindung enthalten ist.
OH