Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

Motivation und Hintergrund
zur Messung der optischen Reinheit chiraler Verbindungen konzentriert. [14, 15] Den ersten Versuch, ein
chirales Lösungsmittel in der asymmetrischen Synthese einzusetzen, führte Seebach 1975 durch. [16]
Mit einem enantiomerenreinen Aminoether als Lösungsmittel konnten in der elektrochemischen
Reduktion von Acetophenon jedoch nur geringe Enantiomerenüberschüsse von 23% erreicht werden.
Einige weitere Arbeiten mit chiralen Lösungsmitteln wurden veröffentlicht, doch die meist aufwändige
Synthese und die hohen Preise in Kombination mit der geringen asymmetrischen Induktion der
chiralen Reaktionsmedien führten zu einem sinkenden Interesse an diesem Forschungsgebiet. [17]
In der vorliegenden Arbeit soll daher eine neue Klasse chiraler Lösungsmittel in der homogenen
Katalyse untersucht werden. Mit Hilfe von chiralen Ionischen Flüssigkeiten als unkonventionellem
chiralem Lösungsmittel konnten bereits moderate bis gute asymmetrische Induktionen erzielt
werden. [18, 19] Der erste Teil dieser Arbeit befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung chiraler
Ionischer Flüssigkeiten, die die Chiralität sowohl im Anion als auch im Kation tragen können (Kap. 2).
Im weiteren Verlauf der Arbeit wurden die synthetisierten chiralen Ionischen Flüssigkeiten in der
homogenen Katalyse eingesetzt. Hierzu wurden unterschiedliche Reaktionen untersucht. Zum einen
wurde der Einfluss des chiralen Lösungsmittels auf organokatalysierte C-C-Knüpfungsreaktionen
geprüft (Kap. 3). Zum anderen wurden durch Rhodiumkomplexe katalysierte Hydrierungen in
Gegenwart der chiralen Salze untersucht (Kap. 4).
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