Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

Experimenteller Teil
bei RT gerührt hat, werden die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck entfernt. Den
Umsatz der Reaktion bestimmt man mittels 1 H-NMR. [174]
59b
4-Methyl-N-[2-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-benzensulfonamid
C15H15N3O6S, 365.36
1 H-NMR (300 MHz, CDCl3): = 2.29 (s, 3H, CH3), 4.11 (s (br), 1H, NH), 4.57 (dd, 1H, J = 5.4 Hz und
13.6 Hz, NO2CH2), 4.78 (dd, 1H, J = 7.6 Hz und 13.6 Hz, NO2CH2), 5.09 (dd, 1H, J = 5.4 Hz und
7.6 Hz, NHCH), 7.09 (d, 2H, J = 8.1 Hz, Ar), 7.31 (d, 2H, J = 8.7 Hz, Ar), 7.52 (d, 2H, J = 8.1 Hz, Ar),
7.99 (d, 2H, J = 8.7 Hz, Ar) ppm.
13 C-NMR (75.5 MHz, CDCl3): = 21.5 (CH3), 54.7 (CH), 78.4 (CH2), 124.2, 126.5, 127.1, 127.7, 129.8,
142.3, 143.7, 145.5 ppm.
TLC: Rf = 0.36 (Laufmittel: Hexan/Ethylacetat = 2/1)
5.4.7 AVV: Aza-Henry Reaktion in ILs
O 2N
N Ts
+ NO2 O2N 51b 59b
131
cIL, [Kat.]
Imin (60.9 mg, 0.2 mmol, 1.0 eq), Katalysator (40.0 mol, 0.2 eq) und die entsprechende Menge (x ml,
z.B. 0.2 ml) der chiralen IL werden in trockenem Toluol ((1-x) ml, z.B. 0.8 ml) gelöst und Nitromethan
(54.2 μl, 1.0 mmol, 5.0 eq) zugegeben. Nachdem die Reaktion für 24 h bei RT gerührt hat, werden die
flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck entfernt. Den Umsatz der Reaktion bestimmt man
mittels 1 H-NMR.
Ts
NH
NO 2