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Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

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51d<br />

Experimenteller Teil<br />

[1-(4-Fluor-phenyl)-2-methylen-3-oxo-butyl]-carbamidsäure-tert-butylester<br />

C16H20FNO3, 293.33<br />

1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 1.37 (s, 9H, C(CH3)3), 2.29 (s, 3H, CH3), 3.86 (s, 1H, CH od. NH),<br />

5.67 (m, 1H, CH od. NH), 6.08 (s, 1H, C=CH2), 6.36 (s, 1H, C=CH2), 7.13 (d, 2H, J = 8.8 Hz, Ar), 7.97<br />

(d, 2H, J = 8.8 Hz, Ar) ppm.<br />

5.4.3 AVV: Aza-Baylis-Hillman Reaktion <strong>in</strong> klassischen Lösungsmitteln<br />

R<br />

N SG<br />

+<br />

O<br />

R = H, Br, NO2<br />

SG = Ts, Ns, Boc<br />

Im<strong>in</strong> (125.0 mol, 1.0 eq) und Katalysator (12.5 mol, 0.1 eq) werden <strong>in</strong> 1 ml trockenem Lösungsmittel<br />

gelöst und MVK (45.9 μl, 625.0 mol, 5.0 eq) zugegeben. Nachdem die Reaktion bei RT gerührt hat,<br />

werden die flüchtigen Bestandteile unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem Druck entfernt. Den Umsatz und die<br />

129<br />

[Kat.]<br />

Selektivität <strong>der</strong> Reaktion bestimmt man mittels 1 H-NMR.<br />

5.4.4 AVV: Aza-Baylis-Hillman Reaktion <strong>in</strong> ILs<br />

R<br />

N SG<br />

+<br />

O<br />

R = H, Br, NO2<br />

SG = Ts, Ns, Boc<br />

cIL, [Kat.]<br />

Im<strong>in</strong> (125.0 mol, 1.0 eq), Katalysator (12.5 mol, 0.1 eq) und die entsprechende Menge (x ml, z.B.<br />

0.2 ml) <strong>der</strong> chiralen IL werden <strong>in</strong> trockenem Lösungsmittel ((1-x) ml, z.B. 0.8 ml) gelöst und MVK<br />

(45.9 μl, 625.0 mol, 5.0 eq) zugegeben. Nachdem die Reaktion bei RT 24 h gerührt hat, werden die<br />

flüchtigen Bestandteile unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem Druck entfernt. Den Umsatz und die Selektivität <strong>der</strong><br />

Reaktion bestimmt man mittels 1 H-NMR.<br />

R<br />

R<br />

SG<br />

SG<br />

NH<br />

51<br />

NH<br />

51<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3

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