Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

Experimenteller Teil
3x50 ml). Die organische Phase trocknet man über MgSO4, filtriert und entfernt das Lösungsmittel im
Vakuum. Der Feststoff wird aus heißem Ethylacetat umkristallisiert.
Ausbeute: 43.6 % (1.5 g, 5.1 mmol, 62.4% d. Th.)
1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 7.60 (m, 2H, Ar), 7.73-7.77 (m, 1H, Ar), 8.08 (m, 2H, Ar), 8.26 (d,
J = 8.9 Hz, 2H, Ar), 8.46 (d, J = 8.9 Hz, 2H, Ar), 9.28 (s, 1H, N=CH) ppm.
13 C-NMR (75.5 MHz, [D6]-DMSO): = 124.4, 124.8, 127.2, 129.3 und 129.4 (Ar), 131.6, 131.9, 135.8,
143.2 und 150.5 (Ar), 174.0 (N=CH) ppm.
MS (CI, Methan) m/z (%): 290 (M, 20), 186 (31), 122 (73), 104 (100), 77 (60).
Boc-Imine [185]
p-Fluor-Boc-Imin
1. Stufe: [(4-Fluoro-phenyl)-methylsulfonyl-methyl]-carbamidsäure-tert-butyl ester
F
HN
126
O
O
SO 2
C18H20FNO4S, 365.42 g/mol
In einem 250 ml Kolben werden t-Butylcarbamat (4.7 g, 40.0 mmol, 1.0 eq) und Natrium-
Benzensulfinsäure (13.1 g, 80.0 mmol, 2.0 eq) in 40 ml Methanol und 80 ml dest. Wasser suspendiert.
Nach Zugabe von p-Fluorbenzaldehyd (6.4 ml, 7.45 g, 60.0 mmol, 1.5 eq) und Ameisensäure (1.5 ml,
1.84 g, 40.0 mmol, 1.0 eq) rührt die Reaktion für 2 d bei RT. Das Produkt wird abfiltriert, mit dest.
Wasser (5 ml) gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet.
Ausbeute: 51.5 % (7.5 g, 20.6 mmol)
1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 1.18 (s, 9H, Boc-CH3), 6.08 (d, J = 10.7 Hz, 1H, NHCH), 7.26 (m,
2H, Ar), 7.64 (t, J = 7.5 Hz, 2H, Ar), 7.72 (m, 3H, Ar), 7.64 (d, J = 7.5 Hz, 2H, Ar), 8.72 (d, J = 10.7 Hz,
1H, NHCH) ppm.