Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

p-Nitro-Tosylimin [183]
Experimenteller Teil
(N-[1-(4-Nitrophenyl)-2-methyl-3-oxo-butyl]-4-methyl-benzylsulfonamid) 48b
O 2N
N S
O
O
48b
C14H12N2O4S, 304.32 g/mol
p-Tosylamid (8.9 g, 50.0 mmol, 1.0 eq) wird unter Schutzgas in einem 150 ml Schlenkkolben zu einer
Lösung aus p-Nitrobenzaldehyd (7.6 ml, 50.0 mmol, 1.0 eq) in Tetraethoxysilan (11.7 ml, 52.5 mmol,
1.05 eq) gegeben. Die Suspension rührt für 16h bei 170 °C unter einem leichten Argonstrom
(Blasenzähler: 1 Blase/s). Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der entstandene Feststoff
abfiltriert und aus DCM umkristallisiert.
Ausbeute: 57.7 % (8.8 g, 28.9 mmol)
1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 2.41 (s, 3H, CH3), 7.49 (d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar), 7.88 (d, 2H,
J = 8.4 Hz, Ar), 8.28 (d, 2H, J = 8.9 Hz, Ar), 8.37 (d, 2H, J = 8.9 Hz, Ar), 9.27 (s, 1H, N=CH) ppm.
13 C-NMR (75.5 MHz, [D6]-DMSO): = 21.2 (CH3), 124.1, 127.9, 130.1 und 132.3 (Ar), 143.1, 137.4,
145.1 und 150.7 (Ar), 169.9 (N=CH) ppm
MS (CI, Methan) m/z (%): 304 (M, 15), 155 (100), 91 (90).
Nosylimin [184]
(N-Benzylidene-4-nitrobenzylsulfonamid) 69
N S
O
O
69
125
NO 2
C13H10N2O4S, 290.29 g/mol
Benzaldehyd (1.2 g, 11.7 mmol, 1.0 eq), 4-Nitrobenzylsulfonamid (2.6 g, 12.9 mmol, 1.1 eq) und
Trifluoressigsäureanhydrid (2.7 g, 12.9 mmol, 1.1 eq) werden in 50 ml DCM gelöst und für 36 h auf
70 °C erhitzt. Die Lösung wird in 30 ml dest. Wasser gegossen und mit DCM extrahiert (1x150 ml,
CH 3