Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse
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p-Nitro-Tosylim<strong>in</strong> [183]<br />
Experimenteller Teil<br />
(N-[1-(4-Nitrophenyl)-2-methyl-3-oxo-butyl]-4-methyl-benzylsulfonamid) 48b<br />
O 2N<br />
N S<br />
O<br />
O<br />
48b<br />
C14H12N2O4S, 304.32 g/mol<br />
p-Tosylamid (8.9 g, 50.0 mmol, 1.0 eq) wird unter Schutzgas <strong>in</strong> e<strong>in</strong>em 150 ml Schlenkkolben zu e<strong>in</strong>er<br />
Lösung aus p-Nitrobenzaldehyd (7.6 ml, 50.0 mmol, 1.0 eq) <strong>in</strong> Tetraethoxysilan (11.7 ml, 52.5 mmol,<br />
1.05 eq) gegeben. Die Suspension rührt für 16h bei 170 °C unter e<strong>in</strong>em leichten Argonstrom<br />
(Blasenzähler: 1 Blase/s). Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird <strong>der</strong> entstandene Feststoff<br />
abfiltriert und aus DCM umkristallisiert.<br />
Ausbeute: 57.7 % (8.8 g, 28.9 mmol)<br />
1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 2.41 (s, 3H, CH3), 7.49 (d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar), 7.88 (d, 2H,<br />
J = 8.4 Hz, Ar), 8.28 (d, 2H, J = 8.9 Hz, Ar), 8.37 (d, 2H, J = 8.9 Hz, Ar), 9.27 (s, 1H, N=CH) ppm.<br />
13 C-NMR (75.5 MHz, [D6]-DMSO): = 21.2 (CH3), 124.1, 127.9, 130.1 und 132.3 (Ar), 143.1, 137.4,<br />
145.1 und 150.7 (Ar), 169.9 (N=CH) ppm<br />
MS (CI, Methan) m/z (%): 304 (M, 15), 155 (100), 91 (90).<br />
Nosylim<strong>in</strong> [184]<br />
(N-Benzylidene-4-nitrobenzylsulfonamid) 69<br />
N S<br />
O<br />
O<br />
69<br />
125<br />
NO 2<br />
C13H10N2O4S, 290.29 g/mol<br />
Benzaldehyd (1.2 g, 11.7 mmol, 1.0 eq), 4-Nitrobenzylsulfonamid (2.6 g, 12.9 mmol, 1.1 eq) und<br />
Trifluoressigsäureanhydrid (2.7 g, 12.9 mmol, 1.1 eq) werden <strong>in</strong> 50 ml DCM gelöst und für 36 h auf<br />
70 °C erhitzt. Die Lösung wird <strong>in</strong> 30 ml dest. Wasser gegossen und mit DCM extrahiert (1x150 ml,<br />
CH 3