Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse
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Experimenteller Teil<br />
Methyltrioctylammoniumdi-((S)-malato)-borat 6<br />
HO O<br />
MeOct 3N +<br />
O<br />
B -<br />
O<br />
O O O O<br />
6<br />
117<br />
O<br />
OH<br />
C33H62BNO10, 643.45 g/mol<br />
Methyltrioctylammoniumchlorid (Aliquat 336®, 7.9 g, 30.0 mmol, 1.0 eq) wird <strong>in</strong> Aceton gelöst (300 ml,<br />
10.0 ml/mmol) und e<strong>in</strong>e Lösung des Natriumdimalatoborats (8.9 g, 30.0 mmol, 1.0 eq) <strong>in</strong> Aceton<br />
(300 ml, 10.0 ml/mmol) zugegeben. Die Reaktionslösung rührt über Nacht bei 80 °C. Das ausfallende<br />
Natriumchlorid wird über Celite abfiltriert und das Lösungsmittel bis auf ca. 50 ml unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem<br />
Druck entfernt. Die Aceton-Phase wird zweimal <strong>in</strong> je 250 ml Pentan gegossen und extrahiert und<br />
anschließend unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem Druck das Lösungsmittel entfernt. Die entstehende farblose und<br />
hochviskose Verb<strong>in</strong>dung wird <strong>in</strong> trockenem Acetonitril gelöst, über Nacht bei Raumtemperatur gerührt<br />
und anschließend das Lösungsmittel unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem Druck entfernt.<br />
Austausch: 99.9 %<br />
Ausbeute: 69.4 % (13.4 g, 20.8 mmol)<br />
1 H-NMR (300 MHz, [D6]-DMSO): = 0.88 (s (br), 9H, CH3), 1.27 (s (br), 30H, CH2), 1.61 (s (br), 6H,<br />
CH2CH2CH3), 2.09 (s, 4H, BOCHCH2), 2.93 (s, 3H, NCH3), 3.19 (m, 6H, NCH2), 4.31 (m, 2H, CHOB),<br />
12.20 (s, 2H, COOH) ppm.<br />
13 C-NMR (75.5 MHz, [D6]-DMSO): = 13.8, 21.3, 22.0, 25.7, 28.4, 28.7, 28.9, 31.1, 31.3, 60.5, 71.8,<br />
71.9, 171.7, 171.8, 177.4, 177.5 ppm.<br />
Wassergehalt (Karl-Fischer): 120 ppm<br />
Viskosität: 4.4*10 7 Pas (25 °C)<br />
TG (DCS): 108.6 °C<br />
20<br />
Drehwert (DCM): []D = -8.1°