Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse
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Experimenteller Teil<br />
5.3 Synthese <strong>der</strong> chiralen <strong>Ionische</strong>n <strong>Flüssigkeiten</strong><br />
5.3.1 Anionenchirale ILs aus L-(-)-Äpfelsäure<br />
Natriumdi-((S)-malato)-borat 23<br />
HO O<br />
Na +<br />
O<br />
B -<br />
O<br />
O O O O<br />
23<br />
116<br />
O<br />
OH<br />
C8H8BNaO10, 297.94 g/mol<br />
L-(-)-Äpfelsäure (10.7 g, 80.0 mmol, 2.0 eq) wird <strong>in</strong> Wasser gelöst (10 ml, 125.0 ml/mol Äpfelsäure)<br />
und Borsäure h<strong>in</strong>zugegeben (2.5 g, 40.0 mmol, 1.0 eq). Dann wird e<strong>in</strong>e Lösung aus Natriumhydroxid<br />
(1.6 g, 40.0 mmol, 1.0 eq) <strong>in</strong> Wasser (30 ml, 750.0 ml/mol NaOH) angesetzt und ebenfalls zur<br />
wässrigen Äpfelsäurelösung gegeben. Die Reaktionslösung rührt im offenen Kolben bei 100 °C für ca.<br />
4h bis <strong>der</strong> Großteil des Wassers verdampft ist. Das restliche Wasser wird unter verm<strong>in</strong><strong>der</strong>tem Druck<br />
entfernt und das Produkt getrocknet. Es entsteht e<strong>in</strong> farbloser, kristall<strong>in</strong>er Feststoff.<br />
Ausbeute: 99.8 % (11.9 g, 39.9 mmol)<br />
1 H-NMR (300 MHz, D2O): = 2.77 (dd, J = 7.3 Hz, J = 16.4 Hz, 2H, BOCHCH2), 2.89 (dd, J = 4.5 Hz,<br />
J = 16.4 Hz, 2H, BOCHCH2), 4.52 (dd, J = 4.5 Hz, J = 7.3 Hz, 1H, BOCH), 4.68 (m, 1H, BOCH) ppm.<br />
13 C-NMR (75.5 MHz, [D6]-DMSO): = 38.9 und 39.3 (BOCHCH2), 71.7 und 71.9 (BOCH), 171.9 und<br />
172.0 (COOH), 177.5 und 177.6 (COOB) ppm.<br />
TS: 113.4 °C<br />
20<br />
Drehwert (DCM): []D = - 4.2°