Chirale Ionische Flüssigkeiten in der homogenen Katalyse

5.2 Analytik
5.2.1 Spektroskopie
Kern-Spin-Resonanzspektroskopie (NMR)
Experimenteller Teil
NMR-Spektren wurden bei Raumtemperatur mit den Geräten DPX-300 und AV-600 der Firma Bruker
aufgenommen. Die verwendeten Frequenzen dieser Spektrometer sind in Tabelle 28 aufgelistet.
Spektrometer Frequenz [MHz]
Tabelle 28: Messfrequenzen der NMR Spektrometer.
1 H
113
13 C
31 P
DPX 300 300.1 75.5 121.5
AV 600 600.1 150.9 242.9
Die Substanzen wurden in deuterierten Lösungsmitteln gelöst und die chemischen Verschiebungen
über das Restprotonensignal bzw. das 13 C-Signal des Lösungsmittels gegen Tetramethylsilan als
externe Referenz bestimmt. Die Spinsysteme der 1 H NMR Spektren wurden nach den Regeln für
Spektren erster Ordnung ausgewertet. Es werden folgende Abkürzungen verwendet: s = Singulett, s
(br) = breites Singulett, d = Dublett, dd = Dublett vom Dublett , t = Triplett, q = Quartet, m = Multiplett.
Die Kopplungskonstanten J wurden direkt aus dem Spektrum entnommen. Die Aufnahme der 13 C
NMR Spektren erfolgte unter 1 H-Breitbandentkopplung.
Massenspektroskopie (MS)
Zum Messen der GS-MS-Spektren wurde das Quadropol-Spektrometer 6890 der Firma Hewlett-
Packard (EI, 70 eV) verwendet. Aufgelistet wurden die Signale besonderer Intensitätsstärke (>20 %).
Die Massen der Fragmente (m/z) werden durch eine dimensionslose Zahl angegeben, ergänzt durch
die Signalintensität (in Klammern in %).
5.2.2 Chromatographiemethoden
Dünnschichtchromatographie (DC)
Für die Dünnschichtchromatographie (DC) wurden POLYGRAM SIL G/UV254 Platten von Macherey
und Nagel mit einer 0.2 mm dicken Silicaschicht verwendet. Die Detektion erfolgte durch
Fluoreszenzlöschung bei l = 254 nm oder mittels Anfärben mit einer 0.5 %-igen Kaliumpermanganat-
Lösung in Ethanol.
Gaschromatrographie (GC)
Zur Bestimmung von Umsatz und Enantioselektivität der Hydrierung von Dimethylitaconat wurden
chirale GC nach den folgenden Bedingungen gemessen: LIPODEX E (25 m), Wasserstoff (0.6 bar),