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Institut für Organische Chemie Polyketidweg In Mikroorganismen und höheren Pflanzen: Als Intermediate bei der Fettsäuresynthese entstehen ß-Ketosäurederivate, welche nicht - wie bei der Fettsäuresynthese - reduziert werden, sondern die ß-Keto-Gruppe bleibt erhalten! Ausgangsprodukte: Hauptsächlich Acetyl-CoA; aber auch Propionyl- (Anthracycline), Malonyl- (Cycloheximid), Caproyl- (Cannabinoide) oder Cinnamoyl-CoA (Flavanoide) sind bekannt. Prinzipiell zwei Wege möglich: a. Wenn mehrere Reaktionen am aktiven Zentrum ablaufen (bei Multienzymkomplexen) entstehen Aromaten b. Wenn nur eine Reaktion am aktiven Zentrum stattfindet, bilden sich Lactone (Macrolide) Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005 Aromaten SS 2011 6
Institut für Organische Chemie HS HS E Polyketidweg, Beispiel Ac-CoA, Ma-CoA Ac-Transferase Ma-Transferase OH O - Thioesterase O HS S O S S ß-Ketoacyl-Synthase E O O CO2 E Cyclase, Aromatase OH O O OH O Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005 Aromaten SS 2011 O O HS S E O HS S E Ma-CoA O Ma-Transferase, ß-Ketoacyl-Synthase O ß-Ketoacyl-Reduktase, 3-Hydroxyacyl-Dehydratase Ma-CoA Ma-Transferase, ß-Ketoacyl-Synthase CO 2 O O O HS S HS S E E 7
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<strong>Institut</strong> <strong>für</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong><br />
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Polyketidweg, Beispiel<br />
Ac-CoA,<br />
Ma-CoA<br />
Ac-Transferase<br />
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Thioesterase<br />
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ß-Ketoacyl-Synthase<br />
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Cyclase,<br />
Aromatase<br />
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Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005<br />
Aromaten SS 2011<br />
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Ma-CoA<br />
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Ma-Transferase,<br />
ß-Ketoacyl-Synthase<br />
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ß-Ketoacyl-Reduktase,<br />
3-Hydroxyacyl-Dehydratase<br />
Ma-CoA<br />
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