O - Institut für Organische Chemie

Institut für Organische Chemie
(Isocyclische
Isocyclische) Aromaten
H. Hönig
Wirkstoffe aus dem Pflanzen- Pflanzen und Tierreich:
Abwandlung und Nutzung
LV 641.271 (V 2011.1)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
1

Institut für Organische Chemie
Inhalt
Vorkommen, Biosynthese
Phenylpropanderivate
einfache
Cumarine
Lignane, Lignin
Flavanoide
Gerbstoffe
Polyketide
Anthracen-Derivate
Aflatoxine
Cannabinoide
Melanine
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
2

Institut für Organische Chemie
Vorkommen
In Mikro-Organismen:
über Fettsäuresynthese, hauptsächlich Polyketidweg.
Resultat oft 1,3-di-O-Verbindungen
In Pflanzen:
Über Kohlenhydrat-Stoffwechsel: Hauptsächlich
Shikimisäureweg. Ca. 20 % des fixierten Kohlenstoffs
In Tieren:
Vorkommen ja, Synthese kaum. Ausnahme: Estrogene.
Abhängigkeit von Aufnahme essentieller Aromaten
(Aminosäuren, Vitamine)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
3

Institut für Organische Chemie
Synthese (I)
Aromaten entstehen durch Dehydratisierung und Dehydrierung.
Neben den o.a. beiden Hauptwegen dienen manchmal auch
Isoprenoide als Ausgangsprodukte: Etwa bei Thymol, den
Estrogenen und gewissen Carotinoiden.
OH
(-)-Menthol
RN 2216-51-5
(±): RN 89-78-1
EINECS 201-939-0
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
Thymol
RN 89-83-8
EINECS 201-944-8
4

Institut für Organische Chemie
Synthese (II)
Wichtig ist auch die
Weiterreaktion von
Phenolaten:
höchste Spindichte
am O und para-C
(woher?)
O -
O
- e -
O H O H
OH
O
O O O O
OH
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
H
O
O
H
O
OH
H
O
H
OH
O
H
HO HO
H
O
OH
5

Institut für Organische Chemie
Polyketidweg
In Mikroorganismen und höheren Pflanzen:
Als Intermediate bei der Fettsäuresynthese entstehen ß-Ketosäurederivate,
welche nicht - wie bei der Fettsäuresynthese - reduziert
werden, sondern die ß-Keto-Gruppe bleibt erhalten!
Ausgangsprodukte: Hauptsächlich Acetyl-CoA; aber auch
Propionyl- (Anthracycline), Malonyl- (Cycloheximid), Caproyl-
(Cannabinoide) oder Cinnamoyl-CoA (Flavanoide) sind bekannt.
Prinzipiell zwei Wege möglich:
a. Wenn mehrere Reaktionen am aktiven Zentrum ablaufen (bei
Multienzymkomplexen) entstehen Aromaten
b. Wenn nur eine Reaktion am aktiven Zentrum stattfindet, bilden
sich Lactone (Macrolide)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
6

Institut für Organische Chemie
HS
HS
E
Polyketidweg, Beispiel
Ac-CoA,
Ma-CoA
Ac-Transferase
Ma-Transferase
OH
O -
Thioesterase
O
HS
S
O
S
S
ß-Ketoacyl-Synthase
E
O O
CO2 E
Cyclase,
Aromatase
OH
O
O
OH
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
HS
S
E
O
HS
S
E
Ma-CoA
O
Ma-Transferase,
ß-Ketoacyl-Synthase
O
ß-Ketoacyl-Reduktase,
3-Hydroxyacyl-Dehydratase
Ma-CoA
Ma-Transferase,
ß-Ketoacyl-Synthase
CO 2
O
O
O
HS
S
HS
S
E
E
7

Institut für Organische Chemie
P
P
HO
O
O
HO
O
HO
Shikimisäureweg (I)
+
O
Erythrose-4-phosphat
OH
O OH
OH
O OH
OH
O
OH
Shikimisäure
P
O
HO
O
O OH
O
OH
O
OH
OH
OH
3-Dehydro-Chinasäure
P
HO
O OH
OH
Enolpyruvylshikimat-3phosphat-Synthase
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
OH O OH P
OH
OHO
HO
O
OH
HO
O
O
OH
Chinasäure
O OH
OH
OH
OH
O
OH
O
P
OH
O
O
OH
NH
O
P
Glyphosat
RN 1071-83-6
EINECS 213-997-4
OH
OH
8

Institut für Organische Chemie
O
Tyrosin
Shikimisäureweg (II)
OH
O
O
OH
OH
OH
Arogensäure Prephensäure
O OH
OH
NH 2
NH 2
OH
Phenylbrenztraubensäure
Zimtsäure
O
O
OH
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
P
p-Aminobenzoesäure
O
O OH
OH
O OH
O
OH
Chorisminsäure
O
OH
O
OH
O
p-Hydroxybenzoesäure
Phenylpropan-Derivate Ubichinone
O OH
OH
OH
O
Isochorisminsäure
O OH
Anthranilsäure
OH
NH 2
O
9

Institut für Organische Chemie
Phenylpropanderivate
Einfache durch Decarboxylierung von Prephensäure
Zimtsäure
t: RN 140-10-3
O
OH
HO
Weißer Steinklee, Melilotus alba
O
p-Cumarsäure
p-Hydroxy-zimtsäure
RN 501-98-4
HO
HO
Kaffeesäure
RN 331-39-5
EINECS 206-361-2
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
O
Ferulasäure
RN 1135-24-6
EINECS 214-490-0
O
OH
OH
o-Cumarsäure
o-Hydroxy-zimtsäure
RN 614-60-8
O
OH
HO
HO
O
Sinapinsäure
RN 530-59-6
EINECS 208-487-3
O
OH
Chlorogensäure = 5-O-Caffeoylchinasäure
O
O
OH
OH
O
O
OH
OH
O
10

Institut für Organische Chemie
O
Phenylpropanderivate (II)
O
O
OH
H
O
Rhaponticin
RN 155-58-8
estrogen wirksam, aus Rhabarber
(Rheum palmatum)
O
OH
OH
OH
aus der Wurzel von Piper methysticum
(Rauschpfeffer); wirkt angstlösend
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
Kavain
RN 500-64-1
O
O
11

Institut für Organische Chemie
Phenylpropanderivate (III)
O
O
Precocen
RN 17398-02-6
hemmt die Biosynthese der Juvenilhormone von
Insekten. Vergleiche vollsynthetisches Dimilin zur
Bekämpfung der Kastanienminiermotte
O
aus dem Öl von Acorus calamus (Kalmus);
Chemosterilans für Insekten
ß-Asaron
RN 5273-86-9
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
Cl
O
O
N
H
Dimilin
RN 367-38-5
O
O O F
N
H
F
12

Institut für Organische Chemie
Phenylpropanderivate (IV)
Phenyl-Allyl-Derivate
Chavicol
RN 501-92-8
Basilikumöl
OH
O
Estragol,
Chavicol-methyl"ester"
Methylchavicol
RN 140-67-0
EINECS 305-427-8
antiseptisch, insektizid,
im Tierversuch cancerogen
Sassafras,
Fenchelholzbaum
O
Eugenol
RN 97-53-0
EINECS 202-589-1
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
Safrol
RN 94-59-7
EINECS 202-345-4
aus Nelkenöl,
Anästethicum
in der
Zahnmedizin
HO
aus der Muskatnuss,
halluzinogen,
insektizid
O
Myristicin
RN 607-91-0
EINECS 210-146-9
O
O
13

Institut für Organische Chemie
Cumarine
O O
Cumarin
RN 91-64-5
EINECS 202-086-7
Cumarine zeigen den
typischen Heugeruch
HO
O O
Umbelliferon
RN 93-35-6
EINECS 202-240-3
HO
blaue Fluorescenz; Entdeckung
der optischen Aufheller;
Sonnenschutzmittel;
Laserfarbstoffe
O O
O O
O
HO Aesculetin
RN 305-01-1
Scopoletin
RN 92-61-5
antifungal; wirkt permeabilitätsvermindernd
auf Blutkapillaren
HO O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
N
(L)-Scopolamin
RN 51-34-3
EINECS 200-090-3
O
HO
Pflanzenwuchshemmstoff
Scopolia carniolica,
Krainer Tollkraut
dämpfend, gegen Reisekrankheit (Pils - Bilsenkraut)
14

Institut für Organische Chemie
O
Furocumarine
O
Psoralen
RN 66-97-7
EINECS 200-639-7
O
O
O
O
Bergapten
RN 484-20-8
EINECS 207-604-5
O O O O O O
Furo[2',3':7,6]cumarine
(7H-Furo[3,2-g]chromen-7-on)
Furo[2',3':7,8]cumarine
(2H-Furo[2,3-h]chromen-7-on)
photosensibilisierend, phototoxisch, Phytoalexine
O
Bergamotte-Öl, Earl Grey
O
O
O
Methoxsalen
RN 298-81-7
hemmt Nikotinabbau
O
O O O
Angelicin
RN 523-50-2
O O O
Pimpinellin
RN 131-12-4
Bibernelle, Pimpinella major (Phytoalexin)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
15

Institut für Organische Chemie
Lignane
PAF-Antagonist aus der
chinesischen Pfefferart Piper
futokadsura
O
O
O H
Kadsurenon
Denudatin B
RN 95851-37-9
O
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
O
OH
H
O
H
O
O
O
Podophyllotoxin
RN 518-28-5
cytostatisches Cyclolignan aus
Podophyllin-Harz, zur Behandlung
von Genitalwarzen
HO
HO
OH
OH
Nordihydroguaretsäure
RN 500-38-9
0.01 % Als Antioxidans für Fette (Schmalz)
16

Institut für Organische Chemie
Lignin
Ein Polymer mit der Grundstruktur Coniferylalkohol.
Folgeprodukte: Vanillin oder Syringa-aldehyd.
Wenn die enzymatische Umwandlung des Coniferylalkohols vor der
Produktion des Polymers unterbrochen wird, entstehen Lignole:
O
HO
Coniferylalkohol
RN 458-35-5
OH
HO
O
HO
O
Vanillin
RN 121-33-5
O
O
Syringa-aldehyd
RN 134-96-3
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
H
H
O
(+)-Pinoresinol
RN 487-36-5
O
HO
O
O
OH
O
PAF-Antagonisten
Rum-Aroma (kein Ester !)
17

Institut für Organische Chemie
Flavanoide
7
6
8
1
O
A B
5 4
Flavan
2-Phenyl-chroman
RN 494-12-2
2
3
Gehören zu den verbreitetsten Pflanzeninhaltsstoffen.
Werden aber nicht von Bakterien oder Pilzen gebildet.
Der Ring A ist auf dem Polyketidweg entstanden, die Ringe B
und C stammen aus einem Phenylpropanderivat.
Die Biosynthese verläuft über geöffnete Chalcone
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
2'
3'
C
4'
18

Institut für Organische Chemie
Flavanoide (II)
R
OH
O
Chalcone
OH
HO O
HO
O
HO
OH
R
OH
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
HO
Dihydochalcone
Aurone
H
R O
R O
R O
OH
Flavanone Isoflavone Rotenoide
R
O
O
Flavone
OH
HO
R
+
O
O
Flavanole
OH
OH
HO
R
O
Flavonole
O
H
O
Anthocyanidine
Catechine
O
OH
OH
19

Institut für Organische Chemie
Flavanoide (III)
Die meisten Verbindungen liegen in den Pflanzen als O-Glycoside
vor. Selten auch als C-Glycoside wie im Vitexin.
Die Zucker sind D-Glc; D-Gal; D-Glucuronsäure; D-Galacturonsäure;
D-Xyl; D-Apiose; L-Rha; L-Ara
HO
O
OH
OH
OH
D-Apio-α-D-furanose
RN 30738-01-3
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HOO
H
OH
HO
O
OH
HO
Vitexin
RN 3681-93-4
O O
im Weißdorn und Mönchspfeffer; mildes Herzmittel und „Anti-Viagra“
OH
20

Institut für Organische Chemie
HOO
H
HO
Flavone
OH
O
OH
O
OH
O
HO
O
OH
OH
Apiin
RN 26544-34-3
In Sellerie (Apium graveolens)
und Petersilie (Petroselinum
crispum); Nierenanregend, abortiv
O
O
O
O
OH
Apigenin
RN 520-36-5
EINECS 208-292-3
OH
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
OH
O
O
OH
Luteolin
C.I. 75590
RN 491-70-3
EINECS 207-741-0
Alter Naturfarbstoff (gelb)
OH
21

Institut für Organische Chemie
HO
Flavonole
OH
O
O
OH
Galangin
RN 548-83-4
EINECS 208-960-4
HO
OH O
Kämpferol
RN 520-18-3
EINECS 208-287-6
Photometrische Bestimmung
von U, Zr, Th
Photometrische Bestimmung
von Ga, In, Sn(IV)
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
Quercetin
RN 117-39-5
EINECS 204-187-1
OH
OH
u.a. in Adonis vernalis (Frühlings-Adonisrößchen);
Aglykon des Rutins; Photometrische Bestimmung
von Hf, Zn, Sn; alter Naturfarbstoff
22

Institut für Organische Chemie
HO
Flavonole (II)
HO
HO
HO
HO
OH
O
O
OH
O
O
O
O
HO OH
O
OH
O
OH
O
HO OH
Rutinose
RN 90-74-4
OH
OH
Rutin
C.I. 75730
RN 153-18-4
EINECS 205-814-1
OH
OH
schon 1842 aus der Gartenraute (Ruta
graveolens) gewonnen; viel in der Färberdroge
Sophora japonica
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
23

Institut für Organische Chemie
HO
HO
HO
Flavanone
HO
O
O
HOO
H
O
OH O
Hesperetin
(S): RN 520-33-2
(±): RN 41001-90-5
OH
Hesperidin
RN 520-26-3
EINECS 208-288-1
O
O
OH
OH
aus Citrus aurantium (Pomeranze) ;
entzündungshemmend, antiviral
O
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
Rutinose = 6-O-α-L-Rhamnopyranosyl-Glucose
O
O
24

Institut für Organische Chemie
HHO
O
HO
HO
HO
OH
Flavanone (II)
O
OH O
Naringenin
RN 480-41-1
O
O
O
OH
O
OH
Naringin
RN 10236-47-2
O
O
OH
2-O-α-L-Rhamnopyranosyl-Glucose
OH
aus Citrus paradisi (Grapefruit; Pampelmuse) ;
Bitterstoff noch in 1:10.000 schmeckbar
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
SH
p-Menth-1-en-8-thiol
(+)-(R): RN 71159-90-5
Geruchsschwellenwert: 0.02 ppt !
25

Institut für Organische Chemie
HO
HO
OH
Anthocyanidine
O +
Cl -
OH
O +
Cl -
OH
Pelargonidin
RN 134-04-3
OH
O
Päonidin
RN 525-57-5
OH
Pfingstrosen (Paeonia)
OH
HO
HO
OH
OH
O +
Cl -
O +
Cl -
Malvidin
RN 643-84-5
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
OH
O
OH
Cyanidin
RN 528-58-5
OH
O
OH
HO
HO
OH
OH
Cl -
O +
OH
OH
Delphinidin
RN 528-53-0
Kornblume Blaue Weintrauben,
Granatapfel
O +
Cl -
OH
O
Petunidin
RN 1429-30-7
Aglykone der blauen (bis roten) Blütenfarbstoffe, der Anthocyane
OH
OH
OH
OH
26

Institut für Organische Chemie
HO
Anthocyanidine (II)
OH
O +
pH < 3 : rot
OH
OH
OH
HO
OH
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
OH
pH = 8 : violett
O
HO
OH
O
OH
O -
pH = 11 : blau
O
27

Institut für Organische Chemie
HO
Isoflavone
OH
O
O
Genistein
RN 446-72-0
abgeleitet: Rotenoide
O
O
O
Rotenon
RN 83-79-4
H
H
O
O
OH
Sojabohne; Estrogen-Wirkungen
O
Daidzein
RN 486-68-8
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
Aus Derriswurzel (Derris elliptica);
insektizid wirksam
O
O
OH
28

Institut für Organische Chemie
Isoflavone (II)
ebenfalls ableitbar: Pterocarpene
O
H
O
O
OH
(+)-Pisatin
(+)-(6aR)-cis: RN 469-01-2
(-)-(6aS)-cis: RN 20186-22-5
Aus Erbsen (Pisum sativum), welche mit Sclerotinia-
Sporen infiziert sind (Weißstängeligkeit)
O
O
noch eine weitere Phenylpropaneinheit angekoppelt:
Flavolignane
aus der Mariendistel
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
O
OH
OH O
O
Silybinin
RN 22888-70-6
O
O
OH
OH
29

Institut für Organische Chemie
Gerbstoffe
Sind Verbindungen anorganischer (Al-, Ca-, Cr-Salze, NaCl) und
organischer Natur, welche durch Denaturierung der Proteine aus
Tierhäuten Leder machen. Auch Milch- und Ameisensäure werden
dazu verwendet. Pflanzliche Gerbstoffe teilt man in 2 Gruppen:
a. Kondensierte Gerbstoffe; Catechine, Proanthocyanidine
b. Hydrolysierbare Gerbstoffe; Gallotannine
HO
O
OH
OH O
(+)-Catechin
RN 154-23-4
OH
OH
Weit verbreitet (Catechu = Baumsaft). Sind auch an
der Bräunung von Obst (z.B. von Äpfeln) beteiligt.
Gerbstoffe werden erst durch die Oligomerisierung
zu Proanthocyanidinen gebildet:
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
30

Institut für Organische Chemie
HO
Gerbstoffe (II)
HO
OH
O
HO
OH
OH
O
OH
R
OH
O
OH
Proanthocyanidine
OH
R
OH
OH
OH
R
n
OH
OH
auch im Tee und Wein enthalten
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
HO
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
Theaflavin
RN 4670-05-7
O
OH
OH
31

Institut für Organische Chemie
HO
HO
HO
Gerbstoffe (III)
Gallotannine:
HO
HO
HO
HO
HO
HO
O
HO
O
O
O
OH
O
HO
O
O
HO
O
O
OH
O
OH
O
HO
O
O
"Tannin"
Penta-digalloyl-D-glucose
RN 1401-55-4
O
O
HO
O
O
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
OH
O
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
Gallussäure
RN 149-91-7
OH
OH
32

Institut für Organische Chemie
HO
Gerbstoffe (IV)
(dimere Gallussäure)
HO
O
O
HO
HO
O
HO
HO
O
Nasutin A
RN 71540-38-5
O
OH
OH
Hexahydroxydiphensäure
RN 32773-02-7
O
OH
OH
HO
OH
Ellagsäure
RN 476-66-4
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
aus Castoreum
O
O
OH
O
OH
hemmt die Mutagenität von
Benzpyren, Aflatoxinen und
Nitrosoharnstoffen
GALLE
ELLAG
aus Galläpfeln
33

Institut für Organische Chemie
Polyketide
In Analogie zu den Terpenen nach Anzahl monomerer C 2 -Einheiten:
C 2 Gruppe Beispiele
3 Triketide selten
4 Tetraketide 6-Methylsalicylsäure; Orsellinsäure;
Usninsäure (dimer); Patulin
5 Pentaketide Naphthalene und Naphthochinone
6 Hexaketide selten
7 Heptaketide Griseofulvin; Xanthone
8 Octaketide Anthrachinone und Dimere
9 Nonaketide Aflatoxine; Tetracycline
10 Decaketide Anthracycline
>10 Polyketide Polyen-Antibiotika
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
34

Institut für Organische Chemie
Tetraketide
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
6-Methyl-salicylsäure
RN 567-61-3
Orsellinsäure
RN 480-64-8
aus Schimmelpilzen wie
Penicillium patulum oder
Aspergillus clavatus (Bild):
O
OH
O
Patulin
Claviformin, Expansin
RN 149-29-1
cancerogen; in verdorbenen
Fruchtsäften (SO 2 als Desinf.)
OH O
O
(+)-Usninsäure
(+)-(R): 7562-61-0
(±): RN 125-46-2
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
HO
O
O
aus Flechten (Usnea subflorida);
antibiotisch, antileukämisch,
fraßhemmend
O
35

Institut für Organische Chemie
Pentaketide
OH
O
O
Juglon,
Natural brown 7,
C.I. 75500
RN 481-39-0
O
O
Lawson
RN 83-72-7
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
fungizid, bakterizid, in Henna
O
OH O
Plumbagin
RN 481-42-5
bakterizid, fungizid, tuberkulostatisch
aus Drosera rotundifolia = ?
36

Institut für Organische Chemie
O
Heptaketide, Octaketide
O
Cl
OO
O
Griseofulvin
RN 126-07-8
aus Penicillium griseofulvum
oral wirksames Antimykotikum
O
O
O
Xanthopurpin
C.I. 75340
RN 518-23-2
O
Alizarin
Mordant Red 11
Pigment Red 83, C.I. 58000
RN 72-48-0
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
OH
O OH
Purpurin
Natural Red 16, C.I. 58205
Natural Red 8, C.I. 75410
RN 81-54-9
EINECS: 201-359-8
O
O
OH
OH
OH
OH
37

Institut für Organische Chemie
O
Polyketide
O
O
OH
OH
NH2 HO
O
Adriamycin
RN 23214-92-8
O
Dekaketid, Anthracyclin
Antimykorium, v.a.
gegen Candida sp.
OH
O
OH
O
HO
cytotoxisch; antiviral (HIV),
leider auch cardiotoxisch
O
HO O OH OH OH OH
Nystatin A1
RN 34786-70-4
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
N
H 2
O OH
Gingerole:
n = -1: G-1: RN 99742-03-7
n = 1: G-3 (S): RN 41743-67-3
n = 2: G-4 (S): RN 41743-68-4
n = 3: G-5 (S): RN 41743-69-5
n = 4: G-6 (S): RN 23513-14-6
n = 6: G-8 (S): RN 23513-08-8
n = 8: G-10 (S): RN 23513-15-7
OH
HO
O
n
OH
O
O
Scharfstoff
OH
OH
O
D-Mycosamin
38

Institut für Organische Chemie
Anthracene
In Flechten und Pilzen über Polyketidweg, aus höheren Pflanzen
über Shikimisäureweg. Abführende Wirkung von Rhabarberwurzel,
Faulbaumrinde, Sennesblättern und Aloe.
OH
Aloe ferox
O
O
Aloe-Emodin
Rhabarberon
RN 481-72-1
OH
OH
Frangulin A
RN 521-62-0
Faulbaum (Rhamnus frangula)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
HO
auch antileukemisch
α-L-Rhamnose
HO
O
O
OH
OH O OH
O
39

Institut für Organische Chemie
HOO
H
Anthracene (II)
OH
HO
O
O
OH
O
OH
O
O
(Sennoside bei Koloskopie)
H
H
Sennosid A
OH
RN 81-27-6
O
O
O
OH
OH
OH
OH
Sowie die Farbstoffe Alizarin, Purpurin,
Kermesinsäure, Lacksäure etc.
(siehe auch Naturfarbstoffe)
H
O
(Cassia senna)
O
Phenolphthalein
RN 77-09-8
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
OH
O
vergleiche:
OH
40

Institut für Organische Chemie
Aflatoxine
O
O
H
O
H
O
O
O
Aflatoxin B 1
RN 1162-65-8
O
OH
O
O
O
Aflatoxin M 1
RN 6795-23-9
O
O
O
O
H
O
O
H
O
Aflatoxin B 2
RN 7720-81-7
OH
O
Aflatoxin G 1
RN 1165-39-5
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
O
O
O
Aflatoxin M 2
RN 6885-57-0
O
O
O
O
H
H
O
O
H
H
O
O
O
O
O
O
Aflatoxin G 2
RN 7241-98-7
O
O
O
O
41

Institut für Organische Chemie
H
Cannabinoide
O
Cannabinol
RN 521-35-7
O
H
OH
OH
Tetrahydrocannabinol
THC
RN 1972-08-3
Hanf (Cannabis sativa)
Anandamid
RN 94421-68-8
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
O
NH
OH
am selben Rezeptor bindend:
endogenes cannabinoides Eicosanid
42

Institut für Organische Chemie
Melanine
Eumelanine
(aus Tieren, schwarz, N-haltig; Melanome, Tintenfische)
Phäomelanine
(aus Tieren, rot, N und S)
Allomelanine
(aus Pflanzen, kein N, Herbstbräunung)
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
43

Institut für Organische Chemie
Ende der Einheit
„Aromaten“
Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005
Aromaten SS 2011
44