Version 0.8 (2011) - lern-soft-projekt

Organische Chemie
für Biologie und Ernährungslehre
in der Sekundarstufe II
(Fachoberschule, Fachgymnasium, Gymnasium)
Autor: L. Drews
Bilder-Quellen (z.T. nachbearb.): commons.wikimedia.org (Algarech + Van Flamm); UD-Bildschirmschoner; …, lsp: dre
Version 0.8 (2011)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc (c,p) 2009-2011 lern-soft-projekt: drews

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BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 2 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Inhaltsverzeichnis:
Seite
0. Vorbemerkungen ......................................................................................... 7
Exkurs: Labor-Arbeiten mit Lebensmitteln ................................................................ 9
Exkurs: Labor-Arbeiten mit lebenden Materialien ................................................... 10
0.1. Wiederholung: Stoffe - makroskopisch ................................................................. 11
0.1.1. Stoffe und ihre Klassifikation .......................................................................... 11
Stoff ..................................................................................................................... 11
Probe ................................................................................................................... 11
Reinstoff ............................................................................................................... 11
Element ................................................................................................................ 12
Stoffgemisch ........................................................................................................ 12
Verbindungen ....................................................................................................... 13
Kristall-Arten ......................................................................................................... 13
0.2. Wiederholung: grundlegende physikalische Sachverhalte ................................. 14
0.2.1. Kräfte zwischen den Teilchen ......................................................................... 14
0.2.2. Teilchen-Bewegung ......................................................................................... 14
0.2.3. Energie und Energie-Austausch ..................................................................... 14
0.3. Wiederholung: Atombau und das Periodensystem der Elemente....................... 15
0.3.1. Atom-Modelle – eine kurze Geschichte .......................................................... 15
Exkurs: DALTON’s Experimente zu den Massenverhältnissen bei chemischen
Reaktionen.................................................................................................................. 15
Exkurs: THOMSON’s Versuche mit Vakuumröhren ................................................ 16
Exkurs: BOLTZMANN’s Theorien zur Thermodynamik ........................................... 17
Exkurs: RUTHERFORD’s Experiment ....................................................................... 17
Exkurs: Atom-/Welt-Modelle der modernen Physik................................................. 23
0.3.2. ein modernes und praktisches Atom-Modell für Chemiker .......................... 25
0.3.3. das Periodensystem der Elemente ................................................................. 25
0.3.4. (neue) Stoff-bezogene Begriffe aus der Atom-Welt ....................................... 25
Element ................................................................................................................ 25
Isotop ................................................................................................................... 25
0.4. Wiederholung: Stoff, Eigenschaften und Arbeitmethoden .................................. 26
0.4.1. Wiederholung bedeutsamer Stoffeigenschaften ........................................... 28
0.4.1.1. Aggregatzustand ......................................................................................... 28
0.4.1.2. elektrische Leitfähigkeit ............................................................................... 29
0.4.1.3. Viskosität und Oberflächenspannung .......................................................... 29
0.4.1.4. Masse und Volumen .................................................................................... 32
0.4.1.x. Farbigkeit..................................................................................................... 33
0.4.2. Wiederholung von wichtigen Arbeitsmethoden für und mit Stoffgemischen34
0.4.2.1. Lösen .......................................................................................................... 34
0.4.2.2. weitere Misch-Verfahren .............................................................................. 38
0.4.2.3. Dekantieren, Sichten und Filtern ................................................................. 39
0.4.2.4. Destillieren .................................................................................................. 40
0.4.2.5. Extrahieren .................................................................................................. 42
0.4.2.5.x. Hochdruck-Extraktion ........................................................................... 42
Exkurs: überkritischer Zustand von Gasen ............................................................. 42
0.4.2.6. weitere Trenn-Verfahren ............................................................................. 43
0.5. chemische Reaktion ............................................................................................... 44
0.5.x. einfache Thermodynamik chemischer Reaktionen ....................................... 48
0.5.x. Reaktions-Kinetik ............................................................................................. 51
0.5.x.1. Abhängigkeit der Reaktions-Geschwindigkeit .............................................. 51
Temperatur-Abhängigkeit ..................................................................................... 51
0.5.x.2. das chemische Gleichgewicht ...................................................................... 52
0.5.x.2.x. Abhängigkeit des chemischen Gleichgewichtes .................................... 53
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 3 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1. Cohlenstoff ................................................................................................. 54
1.1. Element Cohlenstoff ............................................................................................... 55
1.2. anorganische Verbindungen des Cohlenstoffs .................................................... 58
1.2.1. Cohlenmonoxid ................................................................................................ 58
1.2.2. Cohlendioxid .................................................................................................... 59
1.2.3. Cohlensäure / Carbonat ................................................................................... 60
1.3. organische Verbindungen des Cohlenstoffs ........................................................ 62
2. Kohlenwasserstoffe .................................................................................. 63
2.1. gesättigte Kohlenwasserstoffe .............................................................................. 64
2.1.1. Alkane ............................................................................................................... 64
2.1.1.1. Bau der Alkane ............................................................................................ 64
2.1.1.1.1. Molekül-Rümpfe – die Alkyle ................................................................ 71
2.1.1.1.2. verzweigte Alkane................................................................................. 72
2.1.1.1.3. ringförmige Alkane – Cycloalkane ........................................................ 74
2.1.1.2. Eigenschaften der Alkane ............................................................................ 76
2.1.1.2.1. physikalische Eigenschaften ................................................................. 76
Exkurs: Elektronegativität nach PAULI .................................................................... 78
2.1.1.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkane ............................. 78
Exkurs: Struktur-Aufklärung mittels Elementar-Analyse ........................................ 82
2.1.1.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkane ....................................... 83
2.1.1.3.1. Methan ................................................................................................. 83
2.1.1.3.2. Propan, Butan....................................................................................... 83
2.1.1.3.3. Stearin .................................................................................................. 83
2.2. ungesättigte Kohlenwasserstoffe .......................................................................... 84
2.2.1. Alkene ............................................................................................................... 85
2.2.1.1. Bau und Struktur ......................................................................................... 85
2.2.1.2. Eigenschaften der Alkene ............................................................................ 87
2.2.1.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkene ............................. 88
2.2.1.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkene ....................................... 90
2.2.1.3.1. Ethen .................................................................................................... 90
2.2.1.3.2. Lycopen ................................................................................................ 90
2.2.2. Alkine ................................................................................................................ 91
2.2.2.1. Bau und Struktur der Alkine ......................................................................... 91
2.2.2.2. Eigenschaften der Alkine ............................................................................. 92
2.2.2.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkine .............................. 92
Nachweis von Mehrfachbindungen mittels BAEYERscher Probe / BAEYERschem
Test: ..................................................................................................................... 93
2.2.2.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkine ........................................ 93
2.2.2.3.1. Ethin ..................................................................................................... 93
Exkurs: Festlegung von Oxidationszahlen .............................................................. 94
2.2.3. Aromaten - Arene ............................................................................................. 95
2.2.3.1. Bau und Struktur der Aromaten ................................................................... 95
Beispiele für (einfache) Aromaten: ....................................................................... 97
2.2.3.2. Eigenschaften der Aromaten / Arene ........................................................... 98
2.2.3.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Aromaten / Arene ............ 98
3. Derivate der Kohlenwasserstoffe ........................................................... 102
3.1. Halogenderivate .................................................................................................... 103
3.1.1. einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe .................................................... 103
3.1.1.1. Eigenschaften und Verwendung einfach halogenierter Kohlenwasserstoffe104
3.1.2. mehrfache halogenierte Kohlenwasserstoffe .............................................. 106
3.1.2.1. Eigenschaften und Verwendung von mehrfach halogenierten
Kohlenwasserstoffen .............................................................................................. 107
3.1.3. chemische Eigenschaften der Halogen-Kohlenwasserstoffe ..................... 110
3.1.4. biologische und ökologische Probleme mit Halogen-Kohlenwasserstoffen112
Exkurs: Struktur-Aufklärung mittels Spektroskopie ............................................. 113
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 4 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2. Sauerstoff-Derivate (organische Sauerstoff-Verbindungen) ............................. 114
3.2.1. Alkanole (Alkohole) ........................................................................................ 114
3.2.1.1. Bau und Struktur der Alkanole ................................................................... 114
3.2.1.2. Herstellung der Alkanole ........................................................................... 117
3.2.1.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkanole ........................ 118
3.2.1.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkanole .................................. 125
3.2.1.4.1. einwertige Alkanole ............................................................................ 125
3.2.1.4.1.1. Ethanol ............................................................................................ 125
3.2.1.4.1.2. Methanol .......................................................................................... 126
3.2.1.4.1.3. Amylalkohole ................................................................................... 127
3.2.1.4.1.3. Phenol ............................................................................................. 127
3.2.1.4.1.4. Vitamin A ......................................................................................... 127
3.2.1.4.2. wichtige mehrwertige Alkanole ........................................................... 129
3.2.1.4.2.1. Ethandiol (Glycol) und Diethylenglycol (Diglycol) ............................. 129
3.2.1.4.2.2. 1,2,3-Propantriol (Propan-1,2,3-triol, Glycerol, Glycerin, Glyzerin) .. 129
3.2.1.4.2.3. Pentite und Hexite ........................................................................... 130
3.2.2. Alkanale (Aldehyde) ....................................................................................... 131
3.2.2.1. Bau und Struktur der Alkanale ................................................................... 131
3.2.2.2. Herstellung der Alkanale ........................................................................... 132
3.2.2.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkanale ........................ 133
3.2.2.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkanale .................................. 138
3.2.2.5. Derivate der Alkanale ................................................................................ 139
3.2.3. Alkansäuren (Carbonsäuren) ........................................................................ 141
3.2.3.1. Bau und Struktur der Alkansäuren ............................................................ 141
3.2.3.2. Herstellung der Alkansäuren ..................................................................... 142
3.2.3.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkansäuren .................. 142
3.2.3.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkansäuren ............................ 144
3.2.3.4.1. einwertige Alkansäuren ...................................................................... 144
3.2.3.4.2. mehrwertige Alkansäuren ................................................................... 149
3.2.3.4.3. die besondere Gruppe der Fettsäuren ................................................ 149
3.2.3.5. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkansäure-Derivate ................ 150
3.2.3.5.1. Derivate der Alkansäuren ................................................................... 150
Seifen ................................................................................................................. 151
3.2.3.5.2. Derivate der Fettsäuren ...................................................................... 152
3.2.3.5.2.1. Wachse ........................................................................................... 152
3.2.3.5.2.2. Fette - Triglyceride ........................................................................... 152
3.2.3.5.2.3. Phospholipide .................................................................................. 152
3.2.4. Ether ................................................................................................................ 153
3.2.4.1. Diethylether (Diäthyläther, Ether) .............................................................. 154
3.2.5. Ketone (Alkanone) ......................................................................................... 155
3.2.6. Ester ................................................................................................................ 157
3.2.7. substituierte Aromaten mit Sauerstoff im Substituenten ........................... 159
3.2.8. sauerstoffhaltige Heterocyclen ..................................................................... 161
3.2.9. Kohlenhydrate (Saccharide, Zucker) ............................................................ 162
?Einfachzucker (Monosaccharide) ..................................................................... 162
?Mehrfachzucker (Oligosaccharide) ................................................................... 163
3.3. Stickstoff-Derivate ................................................................................................ 165
3.3.1. Aminosäuren .................................................................................................. 165
3.3.2. Aminobasen ................................................................................................... 170
3.3.3. stickstoffhaltige Heterocyclen ...................................................................... 171
3.3.4. weitere Stickstoff-Derivate von Kohlenwasserstoffen ................................ 172
3.4. Schwefel-Derivate ................................................................................................. 174
3.5. diverse weitere gemischte Derivate der Kohlenwasserstoffe ........................... 175
3.5.x. Alkaloide ......................................................................................................... 175
3.5.x. Neurotransmitter ............................................................................................ 176
3.5.x. psychogene Stoffe ......................................................................................... 177
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 5 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.5.x. Medikamente .................................................................................................. 178
3.5.x. Hormone ......................................................................................................... 180
3.5.x. Farbstoffe ....................................................................................................... 180
3.5.x. ??? .................................................................................................................. 181
Exkurs: Stoff-Erkennung über Farbstoff-Reaktionen ............................................ 183
4. Makromoleküle......................................................................................... 185
4.1. Bildungsreaktionen ............................................................................................... 185
Polyaddition ............................................................................................................ 185
Polymerisationen .................................................................................................... 185
Polysubstitutionen .................................................................................................. 185
Polykondensation ............................................................................................... 185
4.2. wichtige natürliche Makromoleküle ..................................................................... 187
4.2.1. Kohlenhydrate (Polysaccharide) ................................................................... 187
4.2.2. Polypeptide (Eiweiße) .................................................................................... 187
4.2.3. DNS ................................................................................................................. 189
4.3. künstliche Makromoleküle ................................................................................... 190
Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten von Plasten / Elasten im
Hauswirtschaftlichen bzw. Ernährungs-Bereich .................................................. 192
5. Stöichiometrie .......................................................................................... 193
Gesetz von den konstanten Proportionen (PROUST; 1794) ................................. 193
Gesetz von den äquivalenten Proportionen (RICHTER; 1791) .............................. 193
Gesetz von den multiplen Proportionen (DALTON; 1808) .................................... 193
6. Tabellen, Zusammenfassungen, Begriffsbestimmungen .................... 194
6.1. Nomenklatur (Namensgebung) ............................................................................ 194
Substitutive und radikalofunktionelle Nomenklatur der wichtigen funktionellen
Gruppen ................................................................................................................. 195
organische Stoffe und ihre Namen ......................................................................... 196
6.2. Reaktionsarten in der organischen Chemie ........................................................ 197
6.3. Namen diverser Chemikalien in verschiedenen Sprachen usw. ....................... 199
6.3. Begriffe und Begriffsbestimmungen, Definitionen ............................................. 201
Literatur und Quellen: ................................................................................. 205
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 6 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0. Vorbemerkungen
Auswahl der Inhalte nach Bedeutung für Biologie bzw. Ernährungslehre
deshalb systematisch unvollständig (Hinweise auf fehlende Gruppen im Einleitungstext zur
Stoffgruppe)
Gliederung so, wie Inhalte gebraucht werden (wenn keine Bedeutung für …, dann keine
Aufnahme in die Gliederung (selten nur Querverweise oder Links)); Gliederungsebenen sind
chemisch orientiert aber doch didaktisch betont gewählt; praktische Verwendbarkeit und
Übersichtlichkeit (für unseren Zweck) geht vor abstrater wissenschaftlicher Strenge, sonst
besteht auch die Gefahr der ellenlangen Gliederungen (1.4.2.1.2.1. Irgendwas). Leider
klappt das aber nicht immer. Kompromiß!!!
Stoffe bzw. Stoffgruppen, die auch Inhalt des Faches sind, werden nicht weiter betrachtet –
es sei denn, es gibt allgemeingültige Basisinhalte
einheitliches Niveau für ein gutes bis sehr gutes Grundwissen, bei alternativer Benutzung
von Schul-Lehrbücher, Internet-Plattformen usw. usf. muss man selbst einschätzen, ob das
dargebotene Niveau dem eigenen Zweck entspricht
Kursleiter der Zielkurse (Biologie bzw. Ernährungslehre) können den Umfang (mit-
)bestimmen (Themenvorgabe od. Reduktion des Skripts (siehe Nutzungsbestimmungen /
Lizenz)
für Selbststudium und Nachschlagezwecke
das Lösen der Aufgaben ist bei Selbststudium zu empfehlen; zuerst Abgleich mit Gleichgesinnten
und Gleichbetreffenen, günstig für Selbstkontrolle und selbstorganisiertes Lernen;
Kursleiter der Zielkurse (Biologie bzw. Ernährungslehre) werden sicher bereit sein, die Lösungen
nachzukontrollieren bzw. im Streitfall zu schlichten
einige Soffgruppen (z.B. Kohlenhydrate) werden auf dem Minimal-Niveau (z.B. für Biologen)
betrachtet. Für die Ernährungslehre erfolgt eine ausführliche Betrachtung in einem speziellen
Skript (z.B. Skript: Ernährungslehre).
Durch spezielle Zeichen an der Kapitel-Überschrift wird die Eignung für die einzelnen Interessenten
angezeigt. Der Erdball steht für Allgemeinwissen bzw. Grundwissen für die Biologen
wie die Ernährungswissenschaftler (Trophologen). Das DNS-Molekül steht für die Biologie
und der Löffel – na dreimal dürfen Sie raten – natürlich für die Ernährungswissenschaft
(Trophologie). Im Kästen neben dem Interessenbereich ist die konkrete Bedeutung angegeben.
Ein + steht für sehr wichtig, ein – für eine geringere Bedeutung. Den Durchschnitt –
das Mittelmaß kennzeichnen wir mit dem –Zeichen.
▬
Manche Themen sind hier in der allgemeinen, organischen Chemie so knapp dargestellt,
dass sie für die Einzelwissenschaft völlig unzureichend sind. In solchen Fällen ist das Gebietssymbol
dann durchgestichen und die Bedeutungsmaße fehlen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 7 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Hier muss man sich in der speziellen Literatur der jeweiligen Wissenschaft genauer informieren.
In speziellen Skripten zur Biologie und Ernährungslehre werden diese Sachverhalte
dann ausführlich dargestellt. Natürlich darf ein interessierter Leser die Kapitel auch durcharbeiten.
Aber man darf nicht dem Irrglauben aufsitzen, der Inhalt würde dann auch für alle
Fachfragen schon ausreichen.
auf eigentlich wichtige Sachverhalte, wie z.B. Reaktionsmechanismen, wird hier verzichtet,
weil für den direkten Umgang in der Biologie oder Ernährungslehre solche Kenntnisse meist
nicht gebraucht werden (ev. Hinweise auf weiterführende Literatur oder Verweise, Stichwort
z.B für Lexika, Internet etc.)
So werden echte "Chemiker" sicher auch die Darstellung der verschiedenen Stoffe vermissen.
Für die Herausbildung von verwertbaren Kenntnissen für die Ernährungslehre und die
Biologie spielen solche Vorgänge eine untergeordnete Rolle. Der aufmerksame Leser wird
viele Darstellung in Ausgangsstoffklassen finden. Dort sind dann auch immer Links auf die
dargestellte Stoffklasse angezeigt, obwohl dies didaktisch eigentlich nicht immer sinnvoll ist.
Aber dieses Skript will ja auch kein gewöhnlicher Organik-Büchlein sein.
wo allgemeine Grundkenntnisse aus anderen Wissenschaften gebraucht werden, die von
grundlegender Bedeutung für das Verständnis eines Sachverhaltes sind, dann werden diese
meist als Exkurs näher erläutert. Die Sachverhalte sollen nicht nur einfach aufgezählt und
gepredigt, sondern auch verstanden werden. Die Auswahl erfolgt nach meinen Lehr-
Erfahrungen. Besonderer Wert wird auch auf solche Sachverhalte gelegt, die in der populären
Literatur zu oberflächlich oder vielleicht auch falsch dargestellt werden.
Sollten wichtige Stoffe oder Stoffgruppen mit allgemeinem Interesse fehlen, dann ist ein
Hinweis an die / den Autor(en) gewünscht.
Spezialwissen gehört in spezielle Literatur. Deren Autoren sind weitaus kompetenter.
Experiment
Dieser Versuch kann mit Haushaltsmitteln und auch zuhause durchgeführt werden!
Trotzdem bitte unbedingt die allgemeinen Regeln und Vorsichtsmaßnahmen beim Experimentieren
beachten!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 8 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Labor-Arbeiten mit Lebensmitteln
In der "normalen" Chemie gelten viele Sicherheits-Vorschriften, die prinzipiell auch für unsere
Lebensmittel-Experimente gelten.
Das Experimentieren mit Lebensmitteln kommt aber nicht ohne das Schmecken aus. Sollten
solche Versuche durchgeführt werden sollen, dann müssen einige spezielle Regelungen
getroffen werden, die für eine ausreichende Hygiene und Reinheit sorgen. Weiterhin müssen
die Gefahren durch Reststoffe (Normal-Chemikalien, …) weitgehend ausgeschlossen
werden.
Für Untersuchungen von Lebensmitteln sollten unbedingt die folgenden Regelungen und
Hinweise eingehalten werden:
Sollte bei Experimenten probiert werden oder die Lebensmittel später verwendet werden,
dann sollte in einer Küche, Lobor-Küche oder zumindestens in einem vorher gereinigten
und gelüfteten Labor gearbeitet werden!
Verwenden Sie extra Schutz-Kleidung (extra oder frisch gewaschener Kittel, Kopfbedeckung
(Haube, Kochmütze, …))
Verwenden Sie extra / neue Chemikalien-Sätze (Gefäße möglichst kennzeichnen z.B.
mit einem "L")! Die angebrauchten Chemikalien können dann später im "Normal"-Labor
aufgebraucht werden! Verwenden Sie – wenn verfügbar – extra saubere Chemikalien
für die Lebensmittel!
Verwenden Sie extra Geräte (möglichst kennzeichnen z.B. mit einem "L")! Geräte können
dann später im "Normal"-Labor weiterverwendet (endgenutzt) werden!
Geräte, die auch zu anderen Zwecken genutzt werden müssen vor der Nutzung für Lebensmittel
nochmals extra reinigen (abwischen, ausspülen, lüften, …)
Probieren Sie immer nur ihre eigenen Produkte und solche, die von anderen explizit
freigegeben wurden (kleines Schildchen mit Beschriftung, um was es sich handelt!)!
Probieren Sie nach der optischen Prüfung zuerst immer nur kleine Mengen! Nur was
einwandfrei aussieht und schmeckt, kann dann auch weiter probiert werden!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 9 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Labor-Arbeiten mit lebenden Materialien
Im Biologie-Labor gelten die typischen Regeln für Chemie-Labore. Zum Schutz der Menschen
müssen noch einige hygienische Maßnahmen eingehalten werden. Aber auch der
Tierschutz muß beachtet werden. Unnötiges Quälen von Tieren kann nicht geduldet werden.
Für das Arbeiten mit lebenden Organismen oder frischen Teilen sollten unbedingt die folgenden
Regelungen und Hinweise eingehalten werden:
Mikroorganismen unter dem Abzug hantieren, PETRI-Schalen mit Nährmedien nach
dem Beimpfen mit Klebeband sichern und im Beisein von Schülern, Auszubildenden
od. Studenten nicht mehr öffnen
Tier-Versuche möglichst vermeiden und deren Anzahl auf ein Minimum reduzieren, Tiere
zum Sezieren möglichst schnell und Schmerz-los töten
für medizinische Untersuchungen möglichst kein Chemie- oder mikrobiologisches Labor
benutzen
Geräte für Untersuchungen an Menschen oder zur Proben-Entnahme vorher desinfizieren,
nur einmal (für eine Person) benutzen und nach dem Gebrauch zur Reinigung und
erneuten Desinfektion geben
Untersuchungen mit menschlichen Materialien, Proben usw. möglichst immer auf eigenes
Gewebe / eigene Körper-Flüssigkeiten beschränken, kein Blut od. anderes Material,
was prinzipiell infiziert sein kann, von anderen Personen benutzen
alle biologischen Materialien ordnungsgemäß und sauber entsorgen (ev. Bestimmungen
für größere Tierkörper oder Materialmengen beachten!)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 10 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.1. Wiederholung: Stoffe - makroskopisch
Einführungs-Experiment
Untersuchen Sie die Zusammensetzung Brause-Pulver (Stoffgemisch! s.a.
Packungsangaben) durch verschiedene Trennungsmethoden! Neben den
vorgegebenen dürfen Sie auch eigene Verfahren anwenden! Ziel ist es, die
Komponenten einzeln vorliegen zu haben bzw. identifizieren zu können!
Notieren Sie vor, während und nach dem jeweiligen Versuch alle ihre Beobachtungen!
(Vor der Verwendung Packung gut durchschütteln!)
a) Rütteln (leicht eiern) auf einem großen Teller (ersatzweise: PETRI-
Schale) und prüfen der Fraktionen unter dem Mikroskop und mit der
Finger-Anleck-und Schmeck-Methode!
b) Zugabe in ein Glas mit stehendem Wasser! Nicht rühen, später dann mit
Glasstab ganz vorsicht und nur wenig rühren! Dekantieren Sie nach der
Beendigung der Blasenbildung und untersuchen Sie den Überstand und
den Bodensatz getrennt auf Geschmack und ev. andere Eigenschaften!
nach: Q: WAGNER, Uni Bayreuth, Chemie-Didaktik
Dieser Teil des Skriptes dient nur zur Reaktivierung bekannten Wissens. Auf weiterführende
Erklärungen wird hier weitgehend verzichtet. Wir wollen hier vor allem die eventuell verlorengegangenen
Begriffe und Schreibweise wiederholen, standardisieren und auf den neuesten
(?) Stand bringen. Zugleich werden damit die Schreibungen in diesem Skript vorgestellt.
Trotzdem gehen wir bei vielen Besprechungen auch auf die Grundlagen und die grundlegenden
Sachverhalte ein. Hierbei soll vor allem das Grund-Verständnis für biologische und
trophologische Inhalte gelgt werden.
0.1.1. Stoffe und ihre Klassifikation
Stoff
Probe
Reinstoff
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 11 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Element
chemisches Symbol
Stoffgemisch
(Haupt-)
Bestandteil
≥ 50 %
fest fest
fest flüssig
(Neben-) Bestandteil
≤ 50 %
fest gasförmig
flüssig fest
flüssig flüssig
flüssig gasförmig
gasförmig fest
gasförmig fest + flüssig
gasförmig flüssig
gasförmig gasförmig
homogen
(weder mit dem Auge oder unter dem
Licht-Mikroskop sind die verschiedenen
Bestandteile zu unterscheiden)
Legierung
Bronze, Amalgam
Glas
Na-Ca-Silikat
Suspension
heterogen
(mit dem Auge oder unter dem Mikroskop
sind die verschiedenen Bestandteile zu
unterscheiden)
Gemenge
Schlamm
Creme, feste Emulsion
Butter
Schwamm
Schwamm, Bimsstein
Lösung
Kochsalz-Lösung
Boden
Lösung
Emulsion
Ethanol-Lösung
Margarine, Milch
Lösung
Lösung
Chlorwasserstoff- Selter (Mineral-
Lösung (Salzsäure) wasser)
Rauch
Zigaretten-Rauch
Gas
Luft, Abgase
Schlagsahne, Ei-Schnee
Schaum
Seifen-Schaum
Aerosol / Nebel
Nebel
Das Kriterium für die Homogenität eines Stoffgemisches ist schwer zu halten. Auch die Beispiel-Gruppen
und Einzel-Beispiele sind nicht allgemeingültig.
In Lebensmitteln sind oft verschiedene Bestandteile miteinander vermischt. Man unterscheidet
bei ihnen:
grob-disperse
fein-disperse
und
molekular-disperse
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 12 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Systeme. Dispers bedeutet dabei, dass zwei oder mehr Stoffe fein ineinander verteilt sind,
ohne dass sie sich wirklich ineinander lösen. Es handelt sich eher um mehr oder weniger
feine Mischungen, deren Einzel-Komponenten als abgegrenze Einheiten noch vorhanden
sind. Diese abgrenzbaren Einheiten heißen Phasen. Wenn z.B. Öl und Wasser zusammengegeben
werden, dann bilden beide Flüssigkeiten zwei – ineinander unlösliche – Phasen.
Bei grob-dispersen System finden wir Teilchen mit einer Größe über 1 µm (= 0,000.000.1 m =
0,000.1 mm) vor. Die Teilchen sind im Licht-Mikroskop sichtbar. Beim aufstreichen auf einen
Objekt-Träger oder eine andere glatte Oberfläche entsteht ein Eindruck von gewisser Stupfheit
(raue Oberfäche, feines Schleifpapier).
Die fein-dispersen Systeme hinterlassen eher einen schlickigen Eindruck (feines Polier-
Mittel). Mit Teilchen-Größen zwischen 1 und 100 nm (= 0,000.000.000.1 m = 0,000.000.1 mm =
0,000.1 µm) ist eine optische Trennung im Mikroskop nicht mehr möglich. Die Körnchen sind
maximal noch als kleine Pünktchen zu identifizieren.
Einzelne Moleküle oder kleine Kristall-Strukturen sind in den molekular-dispersen Systemen
die größten Elemente. Die Teilchen sind unter 1 nm groß. Eine Trennung durch Schwerkräfte
( Zentrifugieren oder Sedimentieren) ist nicht mehr möglich.
Zusätzlich werden die Systeme auch nach ihren Verformungs- und Fließ-Eigenschaften
(rheologischen Merkmalen) unterteilt.
Die einzelnen Begriffs-Welten gehen dabei häufig ineinander über. Nicht immer ist eine absolute
Zuordnung und Klassifizierung möglich.
makro-rheologische Eigenschaften:
viskose (zähflüssig)
elastisch (Gummi-artig)
plastisch (erstarte Flüssigkeit, Glas-Zustand)
mikro-rheologische Unterscheidung in:
reine Flüssigkeit
reine Schmelze
Lösung
kolloidale Suspension
disperse Systeme
Verbindungen
Kristall-Arten
regelmäßige Struktur
Gegensatz sind amorphe Körper mit unregelmäßigem Aufbau
6 Kristall-Klassen
32 Kristall-Systeme
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0.2. Wiederholung: grundlegende physikalische Sachverhalte
0.2.1. Kräfte zwischen den Teilchen
0.2.2. Teilchen-Bewegung
Diffusion
allg. durch Gardienten-Gefälle bedingt (Treibkräfte)
bedeutsamster Gradient sicher die Konzentration
auch andere Gradienten real, z.B. Temperatur, Dichte, Ladung, Partial-Drücke
FICKsches Diffusions-Gesetz
Stoffmenge Diffusions
koeffizien t Fläche Konzentrationsgrad
Zeit
0.2.3. Energie und Energie-Austausch
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0.3. Wiederholung: Atombau und das Periodensystem der
Elemente
0.3.1. Atom-Modelle – eine kurze Geschichte
Q: commons.wikimedia.org (Emichan)
In gut 3000 Jahren Naturwissenschaftsgeschichte hat sich unser Bild von den Atomen stark
verändert. Hier soll diese Entwicklung von der Antike bis zur Moderne aufgezeigt werden. An
den einzelnen Modellen wollen wir vor allem ihre Vorteile gegenüber ihren Vorläufern klar
stellen, aber auch aufzeigen, wo die Probleme in den neuen Modellen stecken. Jedes Modell
oder jede Theorie muß sich dann auch noch an der Praxis messen lassen. Stimmen Beobachtungen
und Messungen nicht mit den theoretischen Aussagen und Berechnungen
überein, dann ist weiteres Forschen unumgänglich. Auch unser heutiges Atom-Modell ist
nicht fertig und endgültig.
Der Grieche LEUKRIT () behauptete als erster, dass die Stoffe aus kleinsten Teilchen bestehen.
Den Begriff Atom postulierte DEMOKRIT (Griechenland; etwa 460 – 371 v.u.Z.) und
meinte damit einen kleinstes, unteilbares Teilchen (griech.: a-tomos = un-teilbar). Nach seiner
Ansicht gab es nur Atome und leeren Raum. Die Atome bewegen sich im Raum, stoßen
aneinander und können sich vereinigen und auch wieder trennen. Die Eigenschaften der
Stoffe sollten sich aus den Anziehungen und Abstoßungen und der Art der Atome erklären
lassen. Die verschiedenen Stoffe seien aus verschiedenen Arten von Atomen zusammengesetzt,
die sich z.B. in der äußeren Form unterscheiden.
Die Atom-Theorie von DEMOKRIT fand im religiösen Griechenland dieser Zeit keine Beachtung.
Sein philosophischer Gegner war EMPEDOKLES (), der die Lehre der vier Elemente
(Feuer, Wasser, Luft und Erde) begründete und verbreitete.
Bis ins Mittelalter änderte sich an der Grundtheorie nichts. Manchmal wurde ein fünftes Element
() mit in die Theorie einbezogen. Aus dem unstillbaren Wunsch der mittelalterlichen
Fürsten und Könige nach Gold entstanden die Vorläufer der heutigen Chemie. Die Alchimisten
– wie sie sich selbst nannten – versuchten aus den verschiedensten Stoffen und mit
abenteuerlichen Methoden Gold herzustellen. Nach der 4- bzw. 5-Elemente-Theorie sollte
dies auch möglich sein. Gewissenhaft notierten die Alchimisten ihre Versuche und versuchten
sich auch an Erklärungen und Voraussagen für neue Experimente. Aber irgendwie passte
das alles nicht zusammen.
?? BROWNsche Molekularbewegung / Nebelkammerversuche
Exkurs: DALTON’s Experimente zu den Massenverhältnissen bei chemischen
Reaktionen
Anfang des 19. Jahrhunderts (1803) griff der englische Chemiker John DALTON (1766 –
1844) die Theorie von DEMOKRIT wieder auf. Aus seinen berühmten Experimenten zu den
Mengenverhältnissen bei chemischen Reaktionen schloß er, dass sich immer bestimmte
Anzahlen von Atomen miteinander verbunden oder diese wieder freigegeben wurden. Bestimmte
Stoffe konnten nicht weiter zerlegt werden – sie schienen aus einer Art von Atomen
zu bestehen.
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DALTON's Atom-Theorie bestand aus vier Kernaussagen:
1. Stoffe bestehen aus kleinsten – nicht weiter teilbaren – Teilchen, den Atomen.
2. Die Atome eines Elementes sind durch gleiche Masse und gleiches Volumen gekennzeichnet.
Die Atome verschiedener Elemente unterscheiden sich in Masse
und Volumen.
3. Atome können durch chemische Reaktionen nicht geteilt, zerstört, erzeugt oder
vernichtet werden.
4. Bei chemischen Reaktionen werden die Atome der Ausgangsstoffe nur neu in den
Reaktionsprodukten angeordnet. Dies erfolgt in bestimmten Zahlenverhältnissen.
In weiteren Arbeiten entwickelte DALTON eine kinetische Gas-Theorie. Gasteilchen (Atome)
bewegen sich wie Kugeln in einem leeren Raum. Durch den Aufprall an Gefäßwänden entsteht
der Gas-Druck.
Aus DALTON's Arbeiten wurden dann später das Gesetz von den konstanten Proportionen
durch PROUST (1794) sowie RICHTER's Gesetz von den äquivalenten Proportionen (1791)
abgeleitet. Das DALTONsche Gesetz von den multiplen Proportionen (1808) komplettierte
dann die Reihe der grundlegenden stöichiometrischen Gesetze.
Aufgaben:
1. Wiederholen Sie die folgenden Gesetze! Geben Sie jeweils ein bis zwei Beispiele
an!
a) Gesetz von den konstanten Proportionen
b) Gesetz von den multiplen Proportionen
c) Gesetz von den äquivalenten Proportionen
Im Widerspruch zu DALTON’s Theorie stand die Entdeckung der Radioaktivität durch Henri
BEQUEREL (). Er stellte 1897 fest, dass sich Atome bei radioaktiven Vorgängen umwandeln
können. Die Radioaktivität selbst hatte er gerade ein Jahr davor entdeckt.
Exkurs: THOMSON’s Versuche mit Vakuumröhren
Grenzfall der COMPTON-Streuung für Photonen mit geringen Energien
Der Britte Joseph John THOMSON (1856 – 1940) entdeckte
bei Experimenten mit stromdurchflossenen Vakuumröhren,
dass die Strahlen dieser Röhren aus kleinsten
Teilchen bestehen.
Bis dahin nahm man an, dass elektrischer Strom eine Art Flüssigkeit
wäre.
Die THOMSONsche Vorstellung von einem Atom entsprach
einem Rosinenkuchen bzw. einer Wassermelone
(Rosinenkuchen- bzw. Plumpuddig-Modell). Der positive und
massebehaftete Teil entsprach dem Teig bzw. dem
Fruchtfleisch. Die Rosinen bzw. die Kerne entsprachen
den negativen Elektronen. Die Elektronen sind locker und
zufällig in der Atom-Masse (in Bedeutung von Teig) verteilt.
THOMSONsches Atom-Modell
Q: de.wikipedia.org (Night Ink)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 16 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Trotzdem war man zu dieser Zeit immer noch nicht von der Existenz von Atomen überzeugt.
In den nachfolgenden Jahren überschlugen sich die wissenschaftlichen Erkenntnisse. Das
Forscher-Ehepaar Marie und Pierre CURIE untersuchten Uran. Dabei konnten sie die Radioaktivität
nachweisen und auch die Umwandlung in ein anderes Element (eine andere Atom-
Art).
Dem theoretischen Physiker Ludwig BOLTZMANN (1844 – 1906) gelang es 1900 unter
Ausnutzung der Theorie der Atome bestimmte Eigenschaften () von Gasen und Kristallen zu
berechnen. Er lieferte aber keine praktischen Beweise für seine Aussagen und Berechnungen,
so dass seine Ansichten sehr umstritten waren. Hinzu kam, dass er Erkenntnisse und
Methoden der Wahrscheinlichkeitsrechnung (Stochastik) mit einbrachte. Dies führte zu weiteren
Verwirrungen in den wissenschaftlichen Ansichten dieser Zeit.
Exkurs: BOLTZMANN’s Theorien zur Thermodynamik
Ebenfalls im Jahr 1900 untersuchte der deutsche Physiker Max PLANCK die Schwarzkörperstrahlung.
Seine wichtigste Erkenntnis war dabei, dass die Energie immer in bestimmten
Portionen abgestrahlt oder absorbiert wurde. Diese Energieportionen nannte er Quanten
(quantum ). PLANCK begründete damit die Quantenphysik (Quantenmechanik).
Albert EINSTEIN (1879 – 1855) beschäftigte sich 1905 mit der Erklärung der BROWNschen
Molekularbewegung. Er führte dabei aus, dass die scheinbar willkürlichen Richtungsänderungen
der beobachteten (relativ großen) Teilchen durch Zusammenstöße mit kleinen (unsichtbaren)
Teilchen (z.B. Atomen) erklärbar sind. Die beobachteten Phänomene bei der
Molekularbewegung passten auch gut zu den Theorien von BOLTZMANN. Unklar blieb aber
die Rolle der Elektronen und die Phänomene der Radioaktivität konnten auch noch nicht abschließend
beschreiben werden.
Mit einem radioaktiven Teilchenstrahl wollte der britische Physiker Ernest RUTHERFORD
(1871 – 1937) die Atome einer sehr dünnen Gold-Folie untersuchen. Wenn die Atome massive
Teilchen sind, dann müßten sie den radioaktiven Teilchenstrahl eigentlich absorbieren.
Eventuell wäre eine glatte Durchstrahlung denkbar. Bei stieß er auf ein seltsames Phänomen.
Der Großteil der Strahlung ging zwar glatt durch die Gold-Folie, aber links und rechts
neben dem Durchstrahlpunkt zeichneten sich weitere Einzelstrahlen ab.
Exkurs: RUTHERFORD’s Experiment
Als Strahlen-Quelle (1) benutzte
RUTHERFORD radioaktives
Blei. Dieses strahlt -, - und
-Strahlen aus. Durch ein
elektrisches Feld hinter der
Austrittsöffnung werden die -
Strahlen zum negativen Pol
und die -Strahlen zum positiven
Pol abgelenkt. Die -
Strahlen fliegen weitgehend
unverändert weiter. Für das
Experiment werden die -
Strahlen (3) benutzt. Sie werden
innerhalb einer abgedun-
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 17 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

kelten Experimentier-Kammer
auf eine extrem dünne Gold-
Folie (5) gelenkt. Gold war zur
der Zeit, das Metall, was man
sehr dünn auswalzen und
hämmern konnte.
Q: de.wikipedia.org (Sundance Raphael)
Die Folie bestand aus ungefähr 1000 Atom-Schichten. Die durchgelassenen oder gestreuten
-Teilchen wurden dann von einem Film-Material (4) aufgefangen, wo sie einen schwarzen
Fleck hinterlassen. Das Film-Material wurde ringförmig um die Gold-Folie (Aufstrahl-Punkt
(6)) angebracht.
RUTHERFORD folgerte nun, dass die Atome gar nicht
massiv seien. Scheinbar bestanden sie aus kleinen,
massiven Zentralpunkten, welche die Strahlung zu einem
bestimmten Anteil ablenkten. Der Rest des Atom
war einfach nur leerer Raum. Im Jahr 1906 konnte
RUTHERFORD dann auch die Größenverhältnisse
sehr genau ermitteln. Der Kern hat einen Durchmesser
von ungefähr 10 -10 m (= 10 pm = 0,0001 µm). Die Hülle
hat einen rund zehntausendmal größeren Radius. Stellt
oben: Erwartung nach dem
THOMSON-Modell
unten: Erklärungsversuch
von RUTHERFORD
Q: de.wikipedia.org (Fastfission)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 18 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

man sich einen Atomkern in Kirschkerngröße (d = 0,5
cm) vor, dann wäre die Hülle so groß (d = 300 m), dass
das Rote Rathaus von Berlin gut darin Platz finden
würde. Das Volumen des Kerns ist somit nur rund ein
Billiardenstel (1/10 15 ) der Hülle.
RUTHERFORDsches Atom-Modell
Q: de.wikipedia.org (Night Ink)
Über seine Experimente konnte RUTHERFORD weiter ermitteln, dass der Kern positiv geladen
ist und die Hülle die entgegengesetzte negative Ladung gleicher Größe besitzt. Die positiven
Ladungen im Atomkern nannte er Protonen.
Obwohl man nun festgestellt hatte, dass die Atome gar
nicht unteilbar sind, behielt man den Namen bei.
Im Modell von RUTHERFORD umkreisten die Elektronen
den Atomkern. Dies war schon deshalb notwendig,
weil sonst die negativen Elektronen zum positiven Kern
fliegen würden (COULOMB-Kraft als Zentripetalkraft).
Nur durch eine entsprechend schnelle Kreisbewegung
und die daraus resultierende Zentrifugalkraft ließ sich
zu dieser Zeit der stabile Aufenthalt der Elektronen in
der Hülle erklären. Mit den Bahnen konnte man nun
auch die Absorption bzw. die Emission (Abstrahlung)
von Energie durch die Elektronen (Atome) erklären.
Nahmen die Elektronen Energie von außen auf (Absorption),
dann mußten sie sich – bedingt durch die
nun höhere Energie – schneller und höher (weiter ent-
fernt vom Kern) bewegen.
RUTHERFORDsches Atom-Modell
Q: de.wikipedia.org (Cburnett)
Nach einer Energieabgabe konnten sie eine Bahn dichter am Kern einnehmen. Zu dieser
Theorie standen aber die Emmisions- und Absorptionsspektren der Atome im Widerspruch
(BALMER, LYMAN und andere). Sie zeigten je nach Atom immer nur bestimmte Farb-Linien.
Eine Farblinie steht dabei immer für eine bestimmte Energiemenge. Auch die PLANCKschen
Erkenntnisse von der Quantelung der Energie widersprachen dem Atommodell und wurden
durch die Spektren gestützt.
Im weiterentwickelten Atom-Modell (1913) von Niels
BOHR (1885 – 1963) durften sich die Elektronen nur
noch auf bestimmten Bahnen bewegen. So konnte er
die definierten Energiesprünge der Elektronen erklären.
Die Bahnen umgeben den Kern in der gesamten
Kugelform. Die Elektronen befinden sich also auf Schalen.
Jede Schale konnte eine bestimmte Anzahl von
Elektronen aufnehmen. Die Atome streben immer eine
Vollbesetzung der Schale mit Elektronen an. Dieser
Zustand ist dann besonders stabil. Nun ließen sich
auch viele chemische Vorgänge erklären.
BOHRsches Atom-Modell
für das Wasserstoff-Atom
Q: de.wikipedia.org (JabberWok)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 19 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Mit dem deutschen Physiker Arnold SOM-
MERFELD (1868 - 1951) entwickelte BOHR
sein Atom-Modell weiter, um die ungenügende
Übereinstimmung des alten Modells
mit den Meßwerten bei größeren (komplexeren)
Atomen zu erklären. Im BOHR-
SOMMERFELDschen Atom-Modell
(1915/1916) konnten bestimmte Elektronen
elliptisch-exzentrische Bahnen einnehmen.
Hiermit ließen sich verschiedene chemische
und physikalische Eigenschaften (z.B.:
Feinstruktur des Wasserstoff-Spektrums) deuten.
Auch heute ist gerade das BOHR-
SOMMERFELDsche Atom-Modell dazu geeignet,
die Zusammenstellung der Elemen-
te im Periodensystem zu erklären.
BOHRsches Atom-Modell
für ein Chlor-Atom
Q: commons.wikimedia.org (Sundance Raphael)
Erklärung der Entstehung von RÖNTGEN-
Strahlung mit dem Atom-Modell von BOHR
Q: commons.wikimedia.org (Cepheiden)
BOHR-SOMMERFELDsches Atom-Modell
Q: de.wikipedia.org (Cepheiden)
Bei der Überprüfung des RUTHERFORDschen Atom-Modells durch Walther BOTHE und seinen Studenten Herbert
BECKER fanden diese eine neuartige Energie-reiche Strahlung. Sie hatten Beryllium mit -Teilchen bestrahlt.
Statt dem erwarteten Bor erhielten sie außerdem Cohlenstoff. Die beobachtet Strahlung hatte gewissen
Parallelen zur g-Strahlung, aber auch deutlich andere Eigenschaften (z.B. keine Ladung). Erst Jahre später
konnten die ungewöhnlichen Eigenschaften die "Beryllium-Strahlung" aufgeklärt werden. James CHADWICK
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 20 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

(1891 - 1974) gelang der Nachweis, dass es sich bei der Strahlung um Teilchen handelte, die genauso schwer,
wie Protonen waren. Sie verhielten sich aber elektrisch neutral. Er nannte die Teilchen deshalb Neutron. 1935
bekam CHADWICK den NOBEL-Preis für Physik für seine Entdeckung.
Für die Berechnung der Energiezustände und –orbitale benutze SCHRÖDINGER eine –
später nach ihm benannte – sehr komplizierte – Gleichung (SCHRÖDINGER-Gleichung;
SCHRÖDINGER-Funktion). Aus den Lösungen dieser Funktion (Wahrscheinlichkeits-Funktion) ergaben
sich unterschiedliche Aufenthaltswahrscheinlichkeiten für das jeweils berechnete Elektron
im Hüllenraum.
Diese Aufenthaltswahrscheinlichkeiten
entsprechen bildlich Wolken. Sie
wurden Orbitale genannt. Mit den Orbitalen
lassen sich Bindungen und
ihre räumliche (sterische) Anordnung
klären. Die SCHRÖDINGERschen
Orbitale sind das gängige Hüllenmodell
der Atome für die moderne Chemie.
Um weitere physikalische und chemische
Merkmale von Atomen und Stoffen
zu deuten, wurden die Atom-
Modelle immer weiter entwickelt. Hier
verlassen wir aber eigentlich den Bereich
der Chemie und kommen zu
Physik.
Werner HEISENBERG gelang es, aus den gemessenen
Spektren mathematisch-physikalische Zusammenhänge
herauszufiltern und in physikalischen Gesetzen zu formulieren.
Heraus kam ein Formel-Konglomerat für Frequenz,
Energie, Intensität und Polarisation.
Eine wichtige Erkenntnis von HEISENBERG war das
Meßproblem beim Untersuchen von Elektronen. Während
Physiker bei großen Körpern mit ihren Messgeräten
praktisch keine Beeinflussung am Beobachtungsgegenstand
hervorriefen, sah dass bei den extrem kleinen
Elektronen ganz anders aus.
Orbital-Modell (Orbitale; Beispiele)
Q: de.wikipedia.org (Benjah-bmm27)
Atom-Modell
Q: de.wikipedia.org ()
So ist es laut HEISENBERG unmöglich, gleichzeitig Position und Geschwindigkeit eines
Elektrons zu bestimmen. Bestimmte man die Position, beeinflußten die Messtechniken die
Geschwindigkeit und umgekehrt. Für das SCHRÖDINGER-Modell war aber die Kenntnis
beider Werte aber wichtig. HEISENBERG formulierte diese Unbestimmbarkeit als Unschärferelation.
Heute verstehen wir Elektronen nicht mehr als Objekte auf festen Bahnen sondern
als Teilchen, die sich mit einer bestimmten Wahrscheinlichkeiten an bestimmten Stellen
in der Hülle aufhalten.
In den nachfolgenden Jahrzehnten bis heute konzentriert man sich nun auf die Erforschung
der Elementarteilchen selbst. Wie sind sie aufgebaut und wie interagieren sie. Letztendlich
suchen die Physiker eine Weltformel, mit der sie die großen physikalischen Phänomene
(Gravitation, ) beschreiben können.
In einem ersten Schritt erkannte () das Neutron als neutrales Elementarteilchen des Kerns.
Mit Neutronen ließ sich erklären, dass soviele positive Teilchen im Kern so harmonisch miteinander
zurecht kamen. Die Neutronen verstehen wir heute als Kittmasse. Sie halten die
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 21 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Protonen zusammen und bestimmen mit den Protonen den wesentlichen Teil des Atomgewichts.
Die Anzahl der Protonen bestimmt die Kernladungszahl und damit die Element-Art. Atome
mit der gleichen Kernladungszahl bilden ein Element. In den Kernen können aber unterschiedliche
Anzahlen von Neutronen sein. Da die Neutronen im Prinzip genauso schwer, wie
die Protonen sind, bestimmen sie die Atom-Masse ebenfalls mit. Atomkerne eines Elements
mit unterschiedlichen Neutronenzahlen sind also auch unterschiedlich schwer. Solche unterschiedlichen
Atome nennen wir Isotope. Manche Protonen-Neutronen-Kombinationen sind
instabil. Sie zerfallen spontan unter Abstrahlung von kleineren Einheiten. Eine solche Einheit
ist z.B. ein Helium-Kern. Den Helium-Kern haben wir schon als eine Form der Radioaktivität
kennen gelernt. Wenn instabile Atomkerne zerfallen, dann kann also radioaktive Strahlung
entstehen. Meist zerfallen die radiaktiven Kerne in kleinere – aber stabile – Atomkerne. So
entstehen neue Elemente. Durch Beschuß mit Neutronen kann man den Zerfall von Atomkernen
forcieren.
Andere Kombinationen aus Protonen und Neutronen sind sehr stabil. Sie bilden die stabilen
oder langlebigen Isotope. Diese zerfallen erst in sehr langen Zeiteinheiten (Halbwertszeiten
).
Beispielhaft soll hier die Nuklid-Karte für die kleinen – besonders für Lebenwesen wichtigen
– Atome gezeigt werden:
Q: http://atom.kaeri.re.kr/ton/nuc6.html
Aufgaben zur Nuklid-Karte:
1. Wieviele Isoptope sind für das Element Cohlenstoff bekannt?
2. Wieviele Isotope haben eine Atommasse von 12 u? Nennen Sie diese und notieren
Sie das Symbol einschließlich der Kernladungszahl und der Massenzahl!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 22 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Atom-/Welt-Modelle der modernen Physik
Atom-Physiker suchen nach ihrem eigenen Gott. Dieser ist eine einzige Formel, mit der man
alles im Universum berechnen kann. Derzeit kennen die Physiker vier elementare Kräfte, die
sie einzeln schon gut umreißen können, die:
elektrische und elektromagnetische Kraft
Gravitation
schwache Kernkraft (schwache Wechselwirkung)
starke Kernkraft (starke Wechselwirkung, Gluonen-Kraft, Farb-Kraft)
Aber die alles umfassende Urkraft oder Weltformel fehlt den Physikern noch.
Die Kräfte stellen sich uns als Felder dar. Jedes Feld hat seine eigene Teilchart als Überträger-Teilchen.
So werden die elektrischen Kräfte durch Elektronen und die elektromagnetischen
durch Photonen übertragen.
Die Gravitation hat die Gravitronen als Kraft-übertragende Teilchen. Sie durchdringen die
Massen und sorgen für eine Anziehungs-Kraft. Gravitations- und elektromagnetische Kräfte
bzw. Felder wirken über große Entfernungen. Sie sind uns bekannt und wir haben mehr oder
weniger konkrete Vorstellungen von ihnen. Die starke und die schwache Kernkraft liegen
weit außerhalb der Vorstellungen eines typisch naturwissenschaftlich gebildeten Bürgers.
Sie wirken innerhalb von Atomen.
Die Gluonen sind die Feld-Teilchen für die starke Kernkraft. Diese wirkt zwischen den Teilchen
(Protonen und Neutronen) eines Atom-Kerns und sorgt für seine Stabilität.
Die Felder der schwachen und der starken Kernkraft heißen YANG-MILLS-Felder. Bei der
schwachen Kernkraft, die z.B. , wirken die W- und Z-Teilchen (W- u. Z-Bosonen) als verbindende
Elemente im Feld.
Für den Zusammenhalt der Quarks innerhalb eines Elementarteilchens sorgen die schwachen
Kernkräfte.
Für ein vollständiges Atom-Modell können wir mit den elektromagnetischen Kräften den Zusammenhalt
des Atom-Kerns und der Atom-Hülle erklären. Für den Zusammenhalt von
Neutronen und Protonen im Kern bracht man die schwache Kernkraft.
Protonen sind recht stabile Gebilde. Sie haben eine durchschnittliche Lebensdauer von 10 33
Jahren (Halbwertzeit 10 31 – 10 32 a). Irgendwann können sie sich in ein Neuton und ein Elektron
umwandeln:
p + n + e -
Aber Physiker geben sich nicht mit dem breit akzeptierten und nutzbaren Modell von Elementarteilchen
(Protonen, Neutronen, Elektronen, …) zufrieden. Sie wollen auch noch wissen,
wie diese wohl im Inneren aufgebaut sind. Gegenwärtig geht die breite Wissenschaft
von der Existenz von sogenannten Quarks aus. Jeweils drei Quarks bilden ein Elementarteilchen.
Man kennt bzw. vermutet (einige konnten noch nicht experimentell nachgewiesen werden) z.Z.
drei Paare von Quarks, die sich durch jeweils mindestens eine elementare Eigenschaft unterscheiden:
Das Proton besteht also z.B. aus zwei up-Quarks (u) und einem
down-Quark (d). Sie sind durch starke Kern-Kräfte miteinander
verbunden. Diese Kräfte werden von den Gluonen
vermittelt, in denen sie sozusagen schwimmen (dunkelgrauer
Kreis).
Das ganze Gebilde hat einen Durchmesser von 1,7 * 10 -15 m
(1,7 fm (Femtometer)). Die Masse des Protons (1,7 * 10 -27 kg
(1,7 yg bzw. cg (beide: Yoktogramm))) wird zu 5% aus der Masse
der Quarks und zu 95% aus der Bindungs-Energie zwischen
Quarks und Gluonen sowie ender Bewegungs-
Energien gebildet.
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Q: de.wikipedia.org (Arpad Horvath)
In den neuesten Theorien reduzieren die Teilchen- und theoretischen Physiker die Teilchen
allesamt auf kleine, fast punktförmige Energie-Pakete. Man stellt sie sich wie superkurze
Saiten (Strings, Energie-Fäden) vor. Die Länge liegt an der Grenze dessen, was Physiker
erfassen (allerdings nicht wirklich messen) können, der sogenannte PLANCK-Länge (0,01*10 -33 m =
0,01 µµµµµmm (mit vielleicht vorstellbaren Einheiten-Vorsätzen ausgedrückt)). Sie schwingen jeweils in
Abhängigkeit von ihrer Energie unterschiedlich und erwecken dadurch für uns den Eindruck
eines bestimmten Teilchens. Der endgültige Nachweis für die String- und Superstring-
Theorie steht zwar noch aus, aber vieles spricht derzeit für diese physikalische Welt-
Erklärung.
interessante Internet-Links:
http://www.marcoschwarz-online.de/physik/nukliddaten.htm (Programm zur Erzeugung von Nuklidkarten)
http://www.nndc.bnl.gov/nudat2/ (interaktive Nuklidkarte (engl.))
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 24 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.3.2. ein modernes und praktisches Atom-Modell für Chemiker
Für Chemiker reicht bzw. am Geeignetsten ist das Wellenmechanische Atom-Modell. Viele
Dinge kann man zwar schon ganz gut mit einfacheren Modellen erklären, aber in der organischen
Chemie spielen die Raumstrukturen von Substanzen eine große Rolle. Da bleibt uns
nur das Wellenmechanische Modell, um sinnvoll das räumliche Aussehen der Moleküle u.ä.
zu erklären.
Für chemische Zwecke werden genauere Kenntnisse zum Atom-Kern nicht gebraucht. Alle
chemischen Vorgänge spielen sich in der Atom-Hülle ab. Eigentlich bräuchten wir auch nur
die äußeren Schalen bzw. die äußerste Schale, um die chemischen Sachverhalte zu bearbeiten.
Trotz alledem gehen wir systematisch vor.
0.3.3. das Periodensystem der Elemente
0.3.4. (neue) Stoff-bezogene Begriffe aus der Atom-Welt
Element
Isotop
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0.4. Wiederholung: Stoff, Eigenschaften und Arbeitmethoden
Jeder (reine) Stoff ist durch eine einzigartige Kombination vonn Merkmalen und Eigenschaften
charkterisiert. Zwei (verschiedene) Stoffe unterscheiden sich immer mindestens in einer
Eigenschaft.
Wir unterscheiden physikalische, chemische und biologische (oft auch als physiologische)
Eigenschaften.
konstitutive Eigenschaften ()
Zu den physikalischen Eigenschaften von Stoffen zählen wir:
Farbe (Emission und Absorbtion von Licht), Transparenz
Glanz
Dichte
Aggregatzustand
Schmelztemperatur (Schmelzpunkt, Erweichungspunkt, Erstarrungstemperatur, …)
Siedetemperatur (Siedepunkt, Kochpunkt, Kondensationstemperatur, …)
Schmelzenthalpie, Verdampungsenthalpie
Wärmeleitfähigkeit, (spezifische) Wärmekapazität
Taupunkt
elektrische Leitfähigkeit, spezifischer elektrischer Widerstand
Oberflächenspannung
Magnetisierbarkeit (Remanenz), magnetische Permeabilität (magnetische Leitfähigkeit)
Viskosität, Fluidizität
optische Aktivität
Schallgeschwindigkeit
Brechungsindex,
kritische Temperatur, kritischer Druck, kritische Dichte
Verformbarkeit
Härte
Sättigungsdampfdruck
Bei den chemischen Eigenschaften kennen wir:
Löslichkeit (in verscheidenen Lösungsmitteln / anderen Stoffen)
Lösungsenthalphie
Bildungsenthalpie, freie Bildungsenthalpie (nach GIBB's)
Verbrennungsenthalpie
Entropie
Reaktivität (gegenüber anderen Stoffen, allgemein)
Redoxpotential
Säure- bzw. Base-Konstante
Nur für lebende Systeme relevant sind die biologischen bzw. physiologischen Eigenschaften:
Geruch
Geschmack
Resorbierbarkeit
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 26 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die Werte für die einzelnen Größen sind charakteristisch und zumeist in Tabellen dokumentiert.
Man nennt sie auch Stoffkonstanten.
Weiterhin kennen wir Eigenschaften von Stoff(prob)en bzw. eines Systems (Wirkgemeinschaft
mehrerer Einzelkomponenten), die sich daraus ergeben, wie viel des Stoffes gerade
betrachtet werden:
additive Eigenschaften
physikalisch:
Masse
Volumen
Druck
osmotischer Druck
Temperatur
(Dichte) (bei Veränderung der Körnigkeit etc.)
(innere) Energie
Entropie
Magnetisierung
Polarisation
chemisch:
biologisch / physiologisch:
Giftigkeit (Toxizität)
Ökotoxidizität
Weil sie vom Zustand des Stoffes abhängig sind, bzw. seinen aktuellen Zustand bestimmen,
nennen wir sie Zustandsgrößen.
Wieder andere Eigenschaften sind (ausschließlich) nur von der Teilchen-Zahl (im jeweiligen
System) abhängig. Sie werden kolligative Stoff-Eigenschaften genannt. Dazu gehören:
Dampfdruckerniedrigung / Siedepunktserhöhung
Gefrierpunktserniedrigung
osmotischer Druck
kombinierte Eigenschaften ()
Man kann die Stoffeigenschaften auch nach ihrer Beobachtbarkeit unterscheiden. Makroskopische
Eigenschaften sind ohne vergrößernde Geräte direkt an der Stoffprobe meß- oder
beobachtbar. Dazu gehören Masse, Farbe, Aggregatzustand usw. Mit Hilfe von Mikroskopen
usw. können wir noch weitere innere Eigenschaften erschließen. Sie werden wegen der
Notwendigkeit von "Mikroskop"-ähnlichen Geräten mikroskopische Eigenschaften genannt.
In diese Kategorie fallen z.B. der Kristall-Bau, die Bindungsstärke oder die Isomerie.
Aufgaben:
1. Informieren Sie über solche Stoffeigenschaften, die Sie nicht kennen bzw.
erläutern können! (Prüfen Sie Ihre "Vorstellungen" in Partnerarbeit!)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 27 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.1. Wiederholung bedeutsamer Stoffeigenschaften
0.4.1.1. Aggregatzustand
auch Zustandsform
BROWNsche Molekularbewegung (Wärme-Bewegung der Teilchen)
Umwandlung der Aggregatzustände ist mit
Energie-Aufnahmen bzw. –Abgaben verbunden
für Übergang in den höheren Aggregatzustand
wird Energie gebraucht
entsprechende Umkehrung beim Übergang
zu niedrigeren Aggregatzustand
Ausnutzung z.B. bei der Frostschutz-
Beregnung (z.B. bei Nachtfrösten in der Blüte-Zeit)
beim Frieren eines Kilogramms
Wasser werden rund 330 kJ freigesetzt (an
die Umgebung (einschließlich der Pflanze
abgegeben)
Derzeit sind noch zwei andere Aggregatzustände bekannt, die aber derzeit nur eine minimale Rolle in der Chemie
spielen. Die Fortsetzung der Reihe fest – flüssig – gasförmig endet beim Aggregatzustand Plasma. In einem
Plasma sind Atom-Kerne und –Hüllen voneinander getrennt, was nichts anderes heißt, als dass die Elektronen
neben den Atomkernen in einem gasförmigen Zustand schweben. Da alle Bestandteile eines Plasma's freibewegliche
Ladungsträger sind, sind Plasmen elektrisch sehr aktiv. Das Leuchten von Plasma-Lampen, Nordlichtern
und Blitzen kennt wohl jeder.
Das andere Ende der Aggregatzustands-Skala wird derzeit vom EINSTEIN-BOSE-Kondensat bestimmt. Dieser
5. Aggregatzustand ist durch seine extreme Homogenität gekennzeichnet. Alle seine Bausteine – die Bosonen –
befinden sich im gleichen Quantenzustand. Sie bilden einen idealen Kristall, in dem die Elektronen sich ohne
Widerstand frei bewegen können ( Supraleitfähigkeit).
Der Zustand wird erst erreicht, wenn sich Stoffe nur ganz kurz vor dem absoluten Nullpunkt der Temperatur befinden.
In der derzeitigen Praxis sind das ungeführ 100 µK (= 0,0001 K).
Die Bedeutung der beiden "neuen" Aggregatzustände wird in der nächsten Zeit deutlich größer werden. Dies ist
schon dadurch gegeben, dass im Universum rund 99 % der sichtbaren Materie im Plasma-Zustand vorliegt.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 28 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.1.2. elektrische Leitfähigkeit
Voraussetzung für die Fähigkeit eines Stoffes den Strom zu leiten, sind frei bewegliche Ladungs-Träger.
Das können zu Einen freie Elektronen sein, wie wir sie im Metall vorfinden.
Zum Anderen kommen frei bewegliche Ionen in Frage. Diese gibt es in (wässrigen) Lösungen
und in Salz-Schmelzen.
Stoff elektrische Leitfähigkeit
[1 / *cm]
Silber 6,7 * 10 5
Cupfer 6,0 *10 5
Aluminium 4,0 *10 5
Eisen 1,0 *10 5
Germanium 2,0 * 10 -2
Silizium 2,0 *10 -5
Selen 1,0 * 10 -6
Cupferoxid 5,0 * 10 -7
Glas 1,0 * 10 -11
Diamant 1,0 * 10 -16
Polyethylen (PE) 1,0 * 10 -17
Quarz 1,0 * 10 -17
Wasser (reinst)
Wasser (Leitungswasser)
0.4.1.3. Viskosität und Oberflächenspannung
Viskosität (engl.: ) ist das Maß für die Zähflüssigkeit.
Die Intensität der zwischenmolekularen Anziehungskräfte
(molekulare Haftung, Kohäsion, innere Reibung) bestimmt
die Größe der Viskosität. Als zwischenmolekulare
Kräfte kommen die VAN-DER-WAALS-Kräfte und polare
Kräfte (z.B. Wasserstoff-Brücken oder Ionen-
Anziehungen) in Frage. Im Allgemeinen sind polare Kräfte
rund um den Faktor 10 stärker als kovalente Beziehungen.
Bei entsprechender Molekülgröße und –struktur
können aber auch ohne weiteres ganz andere Verhältnisse
auftreten (s. Tab. Viskosität). Schön zu sehen ist
der Effekt bei Decan, das mit seinen 10 Cohlenstoff-
Atomen schon ungefähr den Wert von Wasser erreicht.
Bei Wasser sind es polare Kräfte (Wasserstoff-Brücken-
Bindungen), welche die Viskosität bestimmen.
Grobeinteilung
Leiter
Halbleiter
Isolator
Kräfte zwischen den Teilchen
einer Flüssigkeit
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 29 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die früher gebräuchliche Einheit poise läßt sich leicht in das SI-Einheitensystem umsetzen. Ein poise (P) entspricht
0,1 Pa s (Pascal-Sekunden). In technischen Tabellenbüchern findet man häufig noch die Einheit cP
(centipoise). Die Werte sind dann wertgleich zu den Angaben in Pa s.
Weniger gebräuchlich ist der Kehrwert der Viskosität, die Fluidizität. Sie beschreibt die Fließfähigkeit einer Flüssigkeit.
Die Viskosität der meisten
Flüssigkeiten nimmt mit der
Erhöhung der Temperatur
(extrem) ab.
Durch Zusätze – sogenannte
Additive – versucht
man bei kritischen Anwendungen
(z.B. Maschinenöle)
die Viskosität konstant
zu halten. Die meisten Additive
sind Polymere (Polymerisationsprodukte)
mit
Molekülmassen zwischen
10.000 und 20.000 u. Sie
vernetzen die Flüssigkeit
gewissermaßen. Bei so
großen Molekül-Massen
spielt dann auch die Eigenbewegung
(Bewegung der
der Molekülbestandteile) kaum
noch eine Rolle.
An der Oberfläche einer Flüssigkeit (/ eines Fluids) haben
die Teilchen weniger Umgebungspartner (s.a. obere Abbildung).
Dadurch konzentrieren sich ihre Anziehungskräfte
auf andere Oberflächen-Teilchen und auf solche, die
unmittelbar in der nächsttieferen Ebene liegen. Die Beziehungen
(Kohäsionskräfte) sind dadurch deutlich größer, als
in der Tiefe (im Flüssigkeitsinneren). Der Effekt, der sich
durch diese Kräfte ergibt, nennen wir Oberflächenspannung.
Für viele Zwecke ist es notwendig, die Oberflächenspannung
zu verringern. Dieses kann durch Zusatz von Detergenzien
(z.B. Tenside und Seifen) erreicht werden.
Temperatur-Abhängigkeit der Viskosität
Q: de.wikipedia.org (Prolineserver)
die Oberflächenspannung von
Wasser trägt z.B. Wasserläufer
Q: de.wikipedia.org (Markus Gayda)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 30 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Detergenzien sind Oberflächenaktive
Substanzen, die sich an den
Grenzflächen zwischen die Moleküle
schieben und dort die zwischenmolekularen
Kräfte herabsetzen.
Gleichzeit verstärken sie die Kontaktmöglichkeiten
zwischen den
Phasen, so dass fast solche Verhältnisse
entstehen, wie in deren
Inneren.
Die Oberflächenspannung ist ebenfalls
von der Temperatur abhängig.
Mit zunehmender Temperatur sinkt
die Oberflächenspannung im Allgemeinen.
Dies ist vor allem der größeren
Eigenbewegung der Teilchen
und den damit steigenden Teilchenabständen
geschuldet. In der Konsequenz
sinken die Kohäsionskräfte
zwischen den Teilchen.
Temperatur-Abhängigkeit
der Oberflächenspannung von Wasser
Q: de.wikipedia.org (Stan J. Klimas)
Aufgaben:
1. Interpretieren Sie die Temperatur-Abhängigkeit der Viskosität von Quecksilber!
2. Erstellen Sie ein Diagramm, in dem Sie die Viskosität in Abhängigkeit von
der Anzahl der Cohlenstoff-Atome für die folgenden Substanzen darstellen!
(Pentan = C5; Hexan = C6; Heptan = C7; Octan = C8; Nonan = C9;
Decan = C10)
Heben Sie sich das Diagramm für die Besprechung der Alkane und seiner
homologen Reihe auf!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 31 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Stoff dynamische Viskosität
(20 °C) [Pa s]
Oberflächenspannung
(gegen Luft, 20 °C) [mN / m]
Aceton (Propanon) 0,316 (25 °C) 23,50
Benzen (Benzol) 0,601 (25 °C) 28,87
Bitumen 10 7 – 10 14
Decan 0,920
Dodecan 1,520
Ethanol (Alkohol) 1,200 22,30
Ethansäure (Essig, Essigsäure) (80 %ig) 2,310 (25 °C) 27,60
Glas 10 18 – 10 20
Glycerol (Glycerin) 1,490 63,40
Heptan 0,410 18,40
Hexan 0,320
Methanol 22,60
Nonan 0,711
Octan 0,538
Pentan 0,224 (25 °C) 16,00
Petroleum 0,650
Quecksilber 1,554 480,00
Tetrachlorkohlenstoff (Tetra) 0,969 26,80
Schmieröl, leicht 113,800 (15 °C)
Schmieröl, schwer 660,600 (15 °C)
Wasser 1,520 (5 °C)
Datenquellen: /14, de.wikipedia.org/
0.4.1.4. Masse und Volumen
Eigenschaften einer konkreten Stoff-Probe
Dispensierung (Portionierung) einer Flüssigkeit
1,297 (10 °C)
1,002
0,891 (25 °C)
Stoff od. Substanz ≈ Tropfen ≈ Tropfen- ≈ Tropfen ≈ Tropfenfür
1 g Masse [g] für 1 ml Volumen [ml]
Ethanol (96 %ig) 65
Ethanol (70 %ig) 56
Glycerol (85 %ig) 24
Paraffin (dickflüssig) 50
Rizinus-Öl 40
Wasser 20 0,5 0,3
Zuckersirup 18
72,75
67,90 (50 °C)
62,60 (80 °C)
Dichte
[g/ml] (20 °C)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 32 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.1.x. Farbigkeit
Spektren
Emission
Absorption
Fluoreszenz
"farbige" Atom-Gruppen
\ _
C = O
/
Carbonyl-
Gruppe
_ _
- N = N -
|O|
//
- N
\
|O|
Azo-Gruppe Nitro-
Gruppe
_ _
- N = O
Nitroso-
Gruppe
| | | |
- C = C – C = C –
| | | |
Farb-verstärkende / -vermehrende (auxochrome) Atom-Gruppen
_
- O - H
Hydroxyl-
Gruppe
H
_/
- N
\
H
Amino-
Gruppe
|O|
//
- C
\
Carboxyl-
Gruppe
|O|
//
- C
\
|O – H
|O|
||
- S – O – H
||
|O|
Säure-Gruppe Sulfonsäure-
Gruppe
aromatische
Strukturen
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 33 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.2. Wiederholung von wichtigen Arbeitsmethoden für und mit
Stoffgemischen
0.4.2.1. Lösen
Das Lösen eines Stoffes (Substanz, Solute od. Substrat genannt) in einem anderen (Lösungsmittel
od. Solvens genannt) wird oft als physikalischer Vorgang gefasst. Dies ist nicht
ganz exakt, aber eine sinnvolle Vereinfachung. Praktisch lassen sich alle Merkmale einer
chemischen Reaktion feststellen.
Voraussetzung für einen Lösungs-Vorgang ist das Vorhandensein eines passenden Lösungsmittels.
Wasser ist sicher eines der am Meisten verwendeten Lösungsmittel, aber nicht
das Einzige. Im Prinzip können flüssige Lösungsmittel sowohl feste, als auch flüssige oder
gasförmige Stoffe lösen. Auch eine Lösung eines gasförmigen Stoffes in einem gasförmigen
Lösungsmittel ist denkbar. Meist gehen wir aber von einem flüssigen Lösungsmittel aus.
Dies gilt vor allem dann, wenn kein Lösungsmittel extra angegeben wurde.
Abstrakt formuliert ist eine Lösung, die homogene Verteilung eines Stoffes in einem anderen.
Eine Abtrennung durch Filterung ist nicht mehr möglich. Der gelöste Stoff wird in seine
Grundbausteine zerlegt (Ionen-Kristalle in Ionen, Molekül-Kristalle / -Substanzen in Moleküle).
Handelt es sich um eine bloße Verteilung des einen Stoffes in dem anderen, dann sprechen
wir genauer von einer Dispersion. Lösungsmittel und Substanz gehen im Prinzip keine Beziehungen
ein. Die Verteilung beruht ausschließlich auf der Wirkung der BROWNschen Teilchen-Bewegung
(Wärme-Bewegung der Teilchen). Es handelt sich also um einen rein physikalischen
Vorgang (Diffusion). Als Beispiele sein hier die Lösung von Methan in Wasser
und . Methan löst sich z.B. deshalb recht gut in Wasser, weil seine (kleinen) Moleküle gut in die Raum-Struktur
des Wassers passen.
Ein chemisches Lösen eines Stoffes z.B. von Natrium in Wasser beruht vorrangig auf einer
chemischen Reaktion. Es ändern sich der Stoff und die Teilchenarten. Aus Natrium wird
letztendlich Natriumhydroxid, das in Wasser zunächst ersteinmal in Form von Ionen (Natrium-Ionen
und Hydroxid-Ionen) vorliegt. Die Teilchen werden nach dem Umsetzen dann
ebenfalls durch Diffusion im gesamten Lösungsmittel-Raum verteilt. Bei einer gesamtheitlichen
Betrachtung des Vorganges muß man das Primat auf den chemischen Vorgang legen.
Es ist also eine chemische Reaktion. Andere Beispiele für chemische Lösungsvorgänge sind
Fluor in Wasser oder auch Ammoniak in Wasser.
Bei dem was man langläufig unter Lösen (Solvatation) versteht, meint man einen Vorgang,
der sich aus den üblichen physikalischen und schwachen chemischen Vorgängen zusammensetzt.
Die zu lösenden Teilchen gehen schwache Beziehungen zum Lösungsmittel ein.
Am typischen Lösungsmittel Wasser wollen wir dies hier genauer aufzeigen.
Das Lösungsmittel Wasser ist ein polarer
Stoff. D.h. seine Teilchen besitzen vollständige
(ganze) oder teilweise Ladungen. Im
Fall des Wassers sind es partielle Ladungen.
Sie ergeben sich aus der unterschiedli-
chen Elektronegativität der aufbauenden
Atome. Wasserstoff hat nach PAULI eine
Elektronnegativität von 2,1 und Sauerstoff
von 3,5. Somit zieht das Sauerstoff-Atom die
Bindungselektronen-Päarchen stärker zu
sich.
_
H – O|
|
H
H |O|
Im Ergebnis finden wir am Sauerstoff-Atom eine teilweise (partielle) negative Ladung. Die
Wasserstoff-Atome sind entsprechend teilweise positiv geladen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 34 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
H

Diese Ladungen treten mit den verschiedenen
Ladungen in anderen Stoffen in Wechselwirkungen.
Die Wasser-Moleküle lagern
sich an die Ladung an, umhüllen sie vollständig
und brechen sie dann aus ihrem
Stoff-Verband heraus. Die hydratisierten
(vom Wasser umhüllten) Teilchen können
sich danach frei im Lösungsmittel bewegen.
Stoffe, die keine oder sehr wenig Polaritäten
(vollständige od. teilweise Ladungen) besitzen
(z.B. Fette, Wachse, Benzin), lösen sich
nicht in Wasser. Für sie sind unpolare Lösungsmittel
nötig. Typische Beispiele sind
Benzin, Petroleum, Benzen (Benzol), Ether
und Tetra(chlorkohlenstoff).
Lösung eines Ionen-Kristalls (unten rechts)
Die Lösungs-Vorgänge bei diesen Stoffen beruhen nicht auf den elektrostatischen Kräften,
sondern auf den unpolaren VAN-DER-WAALS-Kräften.
Angetrieben von den Stößen anderer gelöster Teilchen oder des Lösungsmittels bewegen
sie sich langsam zufällig durch das gesamte Medium. Damit kommt es dann zu einer
gleichmäßigen Verteilung des einen in dem anderen Stoff (Substanz in Lösungsmittel).
Als Eselsbrücke kann man sich merken: "Gleiches löst sich in Gleichem!" oder anders
"Gleich und Gleich gesellt sich gern." Für die altsprachigen Leser (und die Angeber): "similia similibus
solventur" (lat.: Ähnliches löst sich in Ähnlichem).
Mit dem Hinzufügen der ersten Substanz in das Lösungsmittel,
bzw. mit dem ersten Anlösen der Substanz
innerhalb des Lösungsmittels, entsteht eine (ungesättigte)
Lösung.
Für jede Substanz gibt es maximale Menge, die das Lösungsmittel
aufnehmen kann. Ist der Punkt der maximalen
Lösung erreicht, sprechen wir von einer gesättigten
Lösung. Wird weitere Substanz dazugegeben, dann
setzt sich diese auf dem Grund ab. Der Rückstand löst
sich zwar auch wieder auf, dafür gehen aber auch andere
Teilchen als Niederschlag in den Rückstand über. Es
herscht ein dynamisches Gleichgewicht zwischen Lösen
und Ausfallen.
Unter der Löslichkeit l verstehen wir die größtmögliche
Menge (Masse) eines Stoffes (Substanz, S), der sich in
einem anderen – dem Lösungsmittel (LsgM, LM) löst (in
einer definierten Masse (üblich 100 g = mLsgM)). Zumeist wird hier
von Wasser ausgegangen. Das Lösungsmittel muss
immer mit notiert sein.
m
S
l
m
LsgM
g[LsgM
]
Aus dieser Löslichkeit leitet sich die – praktisch vielfach
verwendete – Angabe in Masse-Prozent ab:
mS
100%
l%
L 100%
m
LsgM
g
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 35 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
% od. m %
Dies ist auch die übliche Ausdrucksweise. Man sagt z.B. dieser oder jener Stoff ergibt maximal
eine 30 %ige Lösung. Was nichts anderes bedeutet, als das sich maximal 30 g der
Substanz in 100 g Lösungsmittel gelöst haben.

Löslichkeit l [g [Salz]/100 g [Wasser]]
Cl - Br - I - Na
-
NO3
2-
SO4
2-
CO3
+ 35,8 90,5 184,0 88,0 19,4 21,6
K + 34,4 54,0 144,3 31,6 11,1 112,0
+
NH4
29,7 77,0 172,0 187,7 75,4 100,0
Mg 2+ 54,3 101,5 148,0 70,5 26,7 0,18
Ca 2+ 74,5 142,0 204,0 127,0 0,2 0,0015
Ba 2+ 37,5 104,0 170,0 9,0 0,00025 0,0017
Cu 2+ 70,6 122,0 122,0 21,0
Ag + 0,00015 0,000014 0,000003 218,0 0,8 0,0003
Zn 2+ 367,0 447,0 432,0 327,0 54,0 0,00006
Hg 2+ 6,6 0,6 0,01 127,0
Daten-Q: Tabellen und Formeln.-Volk u. Wissen Verl. 1980
Daneben kann die Löslichkeit auch als Volumen-basierte Größe ausgedrückt werden:
Volumen-Anteil (sprich: phi):
Zur semiquantitativen Benennung der Löslichkeit schlägt das Deutsche Arzneibuch Nr. 10
die folgenden Bereiche vor:
Benennung der
Löslichkeit
notw. Volumenteile [ml]
Lösungsmittel für 1 Masse-
teil [g] Substanz (DAB 10)
Löslichkeit [g/ml]
(Masse-Konzentration)
sehr leicht löslich < 1 > 1
leicht löslich 1 – 10 1,0 – 0,1
löslich 10 – 30 0,1 – 0,3
wenig löslich 30 – 100 0,3 – 0,01
schwer löslich 100 – 1.000 0,01 – 0,001
sehr schwer löslich 1.000 – 10.000 0,001 – 0,000.1
praktisch unlöslich > 10.000 < 0,00001
Die Zahlen-Verhältnisse der Teilchen in einer Lösung spiegelt der Molenbruch (sprich: chi;
vereinfacht wird auch x verwendet) wieder:
S
S
n
n
Lsg
n
S
n
n
LsgM
Das Mol-Prozent ist die resultierende Prozentgröße auf Teilchenzahlen-Ebene:
Mol%
n
100%
S
%
n
Lsg
Ein Molenbruch von 0,05 besagt, das 5 von 100 Teilchen z.B. von der gelöste Substanz
stammen. Für das Lösungsmittel wäre der Molenbruch dann 0,95.
In der Chemie wird besonders die Konzentration eines Stoffes gerne als Maß verwendet.
S
c molar [ M ]
V
n
Lsg
mol
l
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 36 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Neben der Einheit Mol pro Liter findet man vielfach die verkürzte Angabe molar. Bei der
Schreibung hat sich eine verkleinerte (kleinere Schriftgröße) für das Zeichen (M) eingebürgert.
Damit soll eine Verwechslung mit dem Präfix M (für: Mega = 10 6 ) vermieden werden.
Eine 1 M Lösung ist also 1 molar bzw. enthält 1 mol pro l. Diese spezielle Art der Konzentrations-Angabe
wird Molarität genannt. Daneben gibt es noch die Normalität, bei der die aktiven Teilchen
(z.B. Protonen, Wasserstoff-Ionen) betrachtet werden. So ist z.B. eine 1M Schwefelsäure-Lösung 2N (2 normal),
weil beim Lösen der Schwefelsäure immer jeweils 2 Wasserstoff-Ionen (Protonen) freiwerden.
Eher selten wird die Molalität verwendet. Dabei werden die Anzahl Mole betrachtet, die in jeweils 1kg Lösungsmittel
gelöst sind.
Die Konzentration eignet sich besser als Angabe von Substanz-Lösungsmittel-Verteilungen,
da chemische Reaktionen immer vom Kontakt der Teilchen abhängen. Bei geringer Konzentration
ist die Chance für einen Kontakt deutlich geringer, als bei höherer Konzentration
(mit entsprechend mehr gelösten Teilchen).
Die maximale Konzentration (Sättigungs-Konzentration, c s ) wird aber eher selten tabelliert.
Der Löse-Vorgang und auch die maximale Lösungsmenge sind von der Temperatur abhängig.
Die Geschwindigkeit des Lösevorgangs unterliegt der RGT-Regel (VANT-HOFFschen
Regel). Danach erhöht sich die Geschwindigkeit ungefähr um das 2 bis 3fache, wenn die
Temperatur um 10 K (= 10 grd (veraltet!)) steigt. Selten werden auch Geschwindigkeitszuwächse
um das 10fache registriert. Die Umkehrung der Regel gilt ebenfalls.
Etwas komplizierter verhält es sich mit der Temperatur-abhängigkeit der gelösten Substanz-
Mengen.
Hier kommt das eigentliche Reaktionsgeschehen eines Lösungsvorgangs zum Tragen. Beim
Lösen eines Stoffes spielen zwei energetische Einzelvorgänge eine Rolle.
Zum Ersten wird Energie
für das Aufbrechen der
Bindungen (Gitter-
Energie; z.B. die Ionenbeziehung
in einem Salz-
Kristall) benötigt. Zum
Zweiten wird bei der Hydratisierung
Energie frei.
Die Bildung von Substanz-Lösungsmittel-
Clustern bringt einen
energetischen Vorteil, der
mit einer Verringerung der
inneren Energie verbunden
ist.
Die Beträge der beiden
Vorgänge sind sehr unterschiedlich.
Mal übersteigt
die Hydratisierungs-
Energie die Energie zum
Aufbrechen der Stoffbindungen.
Die Lösung ist
am Ende wärmer, als das
Lösungsmittel zu Anfang.
Temperatur-Abhängigkeit der Löslichkeit (Solubility)
Q: de.wikipedia.org (Walkerma)
Insgesamt handelt es sich um einen exothermen Vorgang. Bei solchen Lösungsvorgängen
wirkt eine äußere Temperaturerhöhung kontraproduktiv. Die Menge an maximal lösbarer
Substanz sinkt mit steigender Temperatur. Zu Stoffen, die sich so verhalten, gehören: Natriumhydroxid
oder Cersulfat.
Beim Ammoniumnitrat ist sowohl das Aufbrechen der Substanz-Bindungen, als auch die
Hydratisierung ein endothermer Vorgang. Die Energie für den Lösungsvorgang wird dem
Lösungsmittel entzogen – es kühlt sich ab. Hier ist eine Temperaturerhöhung förderlich. Mit
zunehmender Temperatur steigt dann auch die Menge an der lösbaren Substanz.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 37 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Zu den Stoffen mit energetisch fast ausgeglichenen Teilreaktionen zählt Natriumchlorid
(Kochsalz). Die Menge Substanz für gesättigte Lösung ist bei solchen Stoffen im Allgemeinen
mit zunehmender Temperatur fast unverändert.
Eine scheinbare Ausnahme ist das Natriumsulfat (Na2SO4, GLAUBER-Salz, Karlsbader
Salz) . Zuerst (0 – 32 °C) nimmt die Löslichkeit mit steigender Temperatur expotentiell zu.
Oberhalb von 32 °C kommt es dann zu einem langsamen Abfall der Löslichkeit. Um diesem
besonderen Effekt zu verstehen, muß sich genau ansehen, was gelöst wird. Im allgemeinen
Umgang mit Natriumsulfat wird meist einfach unterschlagen, dass dieses Salz Kristall-
Wasser besitzt. Richtig ist also eigentlich die folgende Formel für das (Wasser-haltige) Natriumsulfat
Na2SO4 * 10 H2O. Erwärmt man das reine Wasser-haltige Natriumsulfat, dann
schmilzt es überraschenderweise schon bei 32 °C (andere Salze erst bei Temperaturen über 400 °C).
Bei dieser Temperatur tritt das Wasser aus dem Kristall-Verband aus und nun kann sich das
"restliche" Natriumsulfat darin lösen. Es handelt sich also nicht um eine Schmelze, sondern
um eine Löse-Vorgang im eigenen Kristall-Wasser!
Neben polaren und unpolaren Lösungsmitteln gibt es auch solche, die beides enthalten. Typische
Beispiele sind Ethanol und Aceton. Sie lösen beide Arten von Substanzen.
Sie werden auch Lösungs-Vermittler genannt.
Aufgaben:
1.
2. Geben Sie jeweils ein Kristall Kaliumpermanganat (gleich groß) in Bechergläser
mit unterschiedlich warmen Wasser (z.B. Zimmertemperatur und 80
°C)! Beobachten Sie die Gläser, ohne sie zu bewegen!
3. Informieren Sie sich, was eine übersättigte Lösung ist! Wie kann man sie
herstellen? Warum fallen die übermäßig gelösten Teilchen nicht aus?
0.4.2.2. weitere Misch-Verfahren
homogenisieren:
… ist die Herstellung einer feinen, gleichgestaltigen (homogenen) Phase aus zwei oder mehr
ineinander mischbaren Stoffen (meist zumindest eine Flüssigkeit dabei)
suspendieren:
… ist die Herstellung einer feinen, gleichgestaltigen Verteilung eines oder mehrerer Feststoffe(s)
in einer Flüssigkeit. Suspensionen sind i.A. instabil und es kommt zur Sedimentation
(Absetzen, Ausfallen) bzw. zum Aufsteigen des / der Feststoffe(s).
Eine Stabilisierung ist durch erneutes Durchmischen, Energiezufuhr (erhöhte Teilchen-
Beweglichkeit), aber auch Temperatur-Erniedriegung (Behinderung der Absetz-
Bewegungen) und durch Lösungs-Vermittler möglich. Je feiner die Feststoffe sind, umso
stabiler sind die meisten Suspensionen. Oft gibt es dann abar Probleme bei der Herstellung,
weil die feinen Feststoff-Teilchen die Oberflächenspannung nicht durchdringen können.
dispergieren:
.. ist die Herstellung einer feinen gleichgestaltigen Verteilung von zwei oder mehr Flüssigkeiten
ineinander, die sich normalerweise nicht miteinander mischen / ineinander lösen. Üblicherweise
setzen sich die Flüssigkeiten – entsprechend ihrer Dichte - übereinander ab und
bilden Phasen. Diese Schichten werden durch mechanisches Mischen in Tröpfchen umgewandelt.
Die Tröpfchen bilden zum Umgebungs-Medium aber immer noch ein Zwei-Phasen-
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 38 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

System mit klaren Phasengrenzen. Beim gegenseitigen Berühren von stofflich gleichen
Tropfen kommt es dann häufig zum Zusammenfließen (Aggregation). Am Ende liegen die
ursprünglichen Phasen wieder getrennt vor (Koaleszenz).
Die bekanntesten Dispensionen im Lebensmittel-Bereich sind die Emulsionen, die aus Fetten
und Wasser (od.ä.) hergestellt werden. Für die Mischung Öl und Wasser ergeben sich
zwei verschiedene Grundtypen der Emulsion. Für eine Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O-Typ)
wird weniger Wasser in das Öl eingemischt. Die resultierenden Tröpfchen bestehen dann
aus Wasser und sind von dem überschüssigen Fett umgeben. Bei Öl-in-Wasser-Emulsion
(O/W-Typ) sind die Tröpfchen entsprechend aus Öl und die Umgebung Wasser.
Eine Stabilisierung ist durch erneutes Durchmischen, Energiezufuhr (erhöhte Teilchen-
Beweglichkeit), aber auch Temperatur-Erniedriegung (Behinderung der -Bewegungen) und
durch Lösungs-Vermittler möglich. Je feiner die Verteilungen ineinander sind, umso stabiler
sind die meisten Dispensionen.
begasen:
… ist das feine Verteilen eines Gases in einer Flüssigkeit. Dies kann durch direktes drücken
des Gases in die Flüssigkeit passieren oder auch durch Aufschlagen der Flüssigkeit.
0.4.2.3. Dekantieren, Sichten und Filtern
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 39 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.2.4. Destillieren
nur möglich, wenn ein Flüssigkeiten-Gemisch oder eine Lösung für die einzelnen Komponenten
unterschiedliche Siedepunkte (KP, KP, Kochpunkt) besitzen.
niedriger siedende Komponente geht in einem höheren (molaren) Anteil in die Dampf-Phase
über
manche Stoff-Gemische zeigen eine Anpassung der (molaren) Anteile an die jeweilige Siede-Temperatur.
Sie können nicht vollständig getrennt werden. Man nennt sie azeotrope
Gemische. Azeotrop bedeutet frei übersetzt so viel wie "unzersiedbar".
Ein typisches Azeotrop sind Alkohol-Wasser-Gemische. Eine Mischung von 96 % Ethanol
und 4 % Wasser lässt sich Destillation nicht weiter trennen. Das Erreichen dieses Punktes
kann man an einem Siedepunkt von °C erkennen. Bei niedriger konzentrierten Gemischen
geht zuerst mehr Ethanol über (aufkonzentrieren). Ausgehend von einer höherkonzentrierten
Lösung geht mehr Wasser über (runterkonzentrieren).
weitere typische Beispiele Herstellung von (echtem) destilliertem Wasser, Trennung der
Erdöl-Bestandteile (Rektifikation), technische Zerlegung von Luft in die Einzelgase
In natürlichen Rohstoffen für eine Destillation (z.B. Weine) befinden sich noch viele andere
und z.T. sehr verschiedene Stoffe. Bei einer Destillation gehen nun zuerst niedrig siedende
Komponenten über. Dies sind z.B. Methanol (Methylalkohol) und Ethanal (Acetaldehyd).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 40 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Beide sind sehr giftig. Deshalb verwirft man den ersten Teil (Vorlauf) des Destillates. Praktisch
sind das meist rund 15 %. Ähnlich verhält es sich mit dem letzten Teil (Nachlauf). Er
enthält die schwersiedenden, sogenannten Fusel-Öle. Sie sorgen z.B. für die Unverträglichkeit
von Spirituosen ("Kopf", Magenschmerzen).
Die beste Trennung erreicht
man mit Hilfe der
fraktionierten Destillation.
Dabei werden in
einer Anlage feine
Temperatur-Unterschiede
erzeugt, die sich auf
einzelne Stufen oder
Bereiche der Destillations-Kolonneauswirken.
In diesen Einzel-
Bereichen können sich
dann genau die Stoffe
aufkonzentrieren, deren
Siedetemperatur in
dem Bereich gerade
unterschritten wird.
Rektifikations-Kolonne zur Luft-Zerlegung
Q: de.wikipedia.org (Mordechai1)
Aufgaben und Übungen:
1. Vor Ihnen liegen Stoffgemische, welche jeweils die folgenden Stoffe enthalten:
a) Wasser, Salz
b) Öl, Wasser
c) Seesand, Zucker, Wasser
d) Öl, Benzin
e) Seesand, Zucker, Eisen (Pulver bzw. Feilspäne)
f)
Informieren Sie sich über die Eigenschaften der Einzelkomponenten!
Geben Sie Verfahren zum Trennen an, um letztendlich die Einzel-
Komponenten zu erhalten! Wenn nötigt, begründen Sie auch, in welcher
Reihenfolge Sie die Verfahren einsetzen wollen!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 41 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.2.5. Extrahieren
0.4.2.5.x. Hochdruck-Extraktion
physikalisch-chemisches Verfahren, beruht auf unterschiedlicher Löslichkeit eines Stoffes in
verschiedenen Medien
als Extraktions-Mittel wird überkritisches CO2-Gas verwendet, ab 500 bar hat es die gleichen
Lösungs-Eigenschaften, wie Hexan – einem weit verbreiteten, unpolaren, organischen Lösungsmittel
mit überkritischem CO2 lassen sich diverse Fett-lösliche (lipophile, hydrophobe) Stoffe extrahieren
(herauslösen) z.B. Aromen, Fette, Coffein, Nikotin, Cholesterol, …
Vorteile: wirkt bakteriostatisch, toxikologisch weitgehend unbedenklich, Reaktions-träge,
nicht brennbar, begrenzt Umwelt-belastend (zumindestens biologisch abbaubar), leicht und
kostengünstig verfügbar, leichte Abtrennbarkeit von extrahierten / gelösten Stoffen,
praktisch genutzt für die Entfettung von Stärke, Entfernung von Cholesterol aus Ei-Pulver
und Butter, Reinigung von Enzym-Präparaten
besonders umfassender Einsatz bei der Destraktion (kombinierte Destillation und Extraktion)
von Coffein zur Erzeugung von Coffein-freiem bzw. –reduziertem Kaffee
Exkurs: überkritischer Zustand von Gasen
Normalerweise kann man Gas durch erhöhten Druck oder herabgesetzter Temperatur verflüssigen.
Bei den Gasen gibt es aber eine Stoffspezifische
Temperatur oberhalb derer die Verflüssigung
auch bei höchsten Drücken nicht
mehr möglich ist. Interessanterweise verhalten
sich die hochkomprimierten Gase wie Flüssigkeiten.
Sie sind aber weiterhin im gasförmigen
Zustand.
Die Dichte ähnelt der, des verflüssigten Gases,
während z.B. die Viskosität, die des (gasförmigen)
Gases entspricht.
für CO2 liegt die kritische Temperatur bei 31,15
°C und einem Druck von 7,375 MPa (73,75
bar)
schematisches Phasen-Diagramm für CO2
Q: de.wikipedia.org (Sponk)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 42 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.4.2.6. weitere Trenn-Verfahren
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 43 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.5. chemische Reaktion
Physikalische Sachverhalte (z.B. Merkmale, Eigenschaften und Vorgänge) haben wir nun
zur Genüge wiederholt. Wenden wir uns nun unserem eigentlichen Inhalt – der Chemie – zu.
Die Abgrenzung zwischen Physik und Chemie ist nicht so einfach, wie es auf den ersten
Blick scheint. Bei Wissenschaften beschäftigen sich u.a. mit Stoffen. Sie analysieren ihre
Eigenschaften und Veränderung. In der Schule werden Änderungen an den Zuständen (fest,
flüssig und gasförmig) im Allgemeinen der Physik zugeschrieben. Kommt es dagegen zu
veränderten (neuen) Stoffen, dann sind wir eher im Gebiet der Chemie. Betrachtet man z.B.
radiaktive Vorgänge, dann tut sich ein kleines Problem auf. Durch Radioaktivität kann es zur
Bildung neuer Stoffe kommen. Der radioaktive Zerfall von zeigt dies beispielhaft:
Trotzdem werden solche Vorgänge heute eher selten der Chemie zugerechnet. Traditionell
scheint es in einigen Bundesländern eine historische bedingte Zuordnung der Kernvorgänge
zur Chemie zu geben. Diesem Ansatz folgen wir hier nicht.
In der modernen Wissenschaft sieht man die Chemie als Physik der Elektronenhüllen. Chemische
Veränderungen sind also immer mit Veränderungen der Elektronen-Hüllen und –
Zuständen verbunden. Somit fallen die Kernreaktionen, Radioaktivität usw. aus dem chemischen
Interesse heraus.
Der aufmerksame Leser wird nun gleich anmerken, dass ja auch die Ionen-Bildung oder die
Absorptions- und Emmissions-Vorgänge Veränderung der Elektronen-Hüllen sind. Natürlich
ist das richtig. Hier sind wir im Grenzbereich zwischen Physik und Chemie. Meist verknüpft
man einfach die Merkmale "Veränderung der Elektronen-Hüllen" und "Veränderung der Stoffe",
dann kann man eine gut funktionierende Definition aufstellen.
Aufgaben:
1. Definieren Sie die Wissenschaft / den Begriff Chemie!
2. Vergleichen Sie Ihre Definition mit mindestens drei anderen aus Internet und
Literatur!
Vorgang / Sachverhalt Veränderungen /
Beobachtungen
Schmelzen von Eis Übergang vom festen
in den flüssigen Aggregatzustand
Verdunsten von Wasser Übergang vom flüssigen
in den gasförmigen
Zustand
Sieden von Wasser Übergang vom flüssigen
in den gasförmigen
Zustand
Entladung der Atmosphäre
(bei einem Gewitter)
Leuchten eines Stoffes
(in der Flamme / nach dem Erhitzen)
Lösen von Salz in Wasser
Erhitzen von Salz
(bis zur Schmelze)
Vorgangs-Art
physikalisch
physikalisch
physikalisch
Blitze und Donner physikalisch
Abgabe von Licht in
bestimmter Farbe
physikalisch
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 44 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Lösen von Zucker in Wasser
Erhitzen von Zucker
(bis zur Braunwerdung)
Erhitzen von Schwefel
(bis zur Braunwerdung)
Bildung eines Amalgam
(Lösen eines Metalls in Quecksilber)
Schmelzen von Kerzenwachs
Brennen einer Kerze
Farbveränderung eines Indikators in
Anwesenheit z.B. einer Säure
Bräunung von Fleisch beim Anbraten
Farbigwerden der Blätter im Herbst
Merkmale:
Stoffumwandlung
Energieumwandlungen /-Veränderungen
Veränderungen der Bindungen
Veränderungen der Teilchen und / oder ihrer Arten
Das Merkmal der Stoffumwandlung ist meist relativ leicht nachzuvollziehen. Im Verlauf einer
chemischen Reaktion verändern sich die Stoffe. Da jeder Stoff mit charakteristischen Eigenschaften
asugestattet ist, können wir durch Vergleich der Eigenschaften der Ausgangsstoffe
mit denen der Reaktionsprodukte Veränderungen erkennen. Mit Hilfe der neuen Eigenschaften
(der entstehenden Stoffe) können wir auch die Art der Reaktionsprodukte bestimmen.
Den energetischen Verlauf einer chemischen Reaktion stellt man in einem Energie-
Schemata dar.
Betrachten wir zuerst einmal den Verlauf der Reaktion (Vergasung von Kohle) von glühender
Kohle mit Wasserdampf (Wassergas):
C + H2O CO + H2 ↑ RH = 131 kJ / mol
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 45 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die Ausgangsstoffe C und H2O
haben vor der Reaktion ein bestimmtes
Energie-Niveau. Dieses
ist weitaus größer als 0 kJ / mol
und es läßt sich nicht genau bestimmen.
Bekannt sind aber die
sogenannten Bildungsenthalpien
für diese Stoffe. Da alle Elemente
den Wert 0 kJ / mol besitzen, hat
man eine realtive Bezugsgröße.
Hier soll nochmals betont werden, dass
eine Bildungsenthalphie von 0 kJ / mol
nicht bedeutet, dass der Stoff keine Energie
besitzt. Die besitzt er natürlich, aber
wir können diesen Wert nicht genau bestimmen.
Chemisch lassen sich Elemente
nicht aus anderen "kleineren" Teilchen
bilden, deshalb ist die Bindungsenthalphie
definitionsgemäß auf 0 kJ/mol gesetzt.
Für einen effektiven Zusammenstoß
müssen die Teilchen die Aktivierungs-Energie
EA besitzen. Nur
mit ihr kann es zum Umbau der
chemischen Bindungen kommen.
Eventuell muss den Ausgangsstoffen noch Energie zugeführt werden, damit genug Teilchen
eine ausreichende Energie besitzen. Sie können dann genügend effektive Zusammenstöße
im Stoffgemisch ausführen.
Nun gibt es zwei mögliche Fälle. Entweder die Reaktion benötigt Energie, wie es z.B. in der
vorgestellten Reaktion der Fall ist. Dann wird nicht der gesamte Teil der zugeführten Energie
wieder abgegeben. Die Reaktionsprodukte haben dann ein höheres Energie-Niveau als die
Ausgangsstoffe. Eine Reaktion, die Energie für ihren Ablauf bindet ("verbraucht"), nennen wir
endotherm.
Im zweiten Fall ist der Reaktionsverlauf von einer Energie-Abgabe begleitet (z.B. Licht,
Wärme, elektrische Energie). Diese Energie-Abgabe übersteigt auch die eventuell zugeführte
Energie (zur Aktivierung der Reaktion). In so einem Fall nennen wir die Reaktion
exotherm. Exotherme Reaktionen erkennt man an einem Minus-Zeichen vor dem Energie-
Betrag.
Die Veränderungen der Bindungen lassen sich am Aufbrechen von Bindungen ("Lösen der
Bindungen") und am Neuknüpfen solcher festmachen. In unserem Beispiel werden die Bindungen
zwischen den Wasserstoff- und Sauerstoff-Atomen (des Wassers) aufgebrochen.
Neue Bindungen entstehen im molekularen Wasserstoff und im Cohlenmonoxid(-Molekül).
Auch die Bindungs-Arten ändern sich. Im Cohlenstoff finden wir die Atom-Bindung. Im Wasser
sind die Atome über eine Atombindung mit teilweisen Ionen-Charakter (auch: polare
Atom-Bindung) verknüpft. In den Reaktionsprodukten finden wir ebenfalls die Atom-Bindung
(Wasserstoff-Molekül) und eine polare Atombindung. Diese ist hier aber weitaus schwächer
ausgebildet, als beim Wasser-Molekül.
Im gewissen Sinne hätten wir damit auch das letzte Merkmal der chemischen Reaktion mit
abgehandelt. Die Teilchen bzw. ihre Arten haben sich deutlich geändert. Aus einem Feststoff
(Atom-Gitter) und einem Molekül entstehen zwei neue Moleküle.
Zur Unterscheidung von chemischen Reaktionen hat man diverse Möglichkeiten. Jede rückt
besondere Aspekte einer chemischen Reaktion (bzw. einer Gruppe von Reaktionen) in den
Vordergrund.
Reaktions-Arten
Synthese (Bildungs-Reaktion)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 46 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Analyse (Zerlegungs- bzw. Spaltungs-Reaktion)
Kombination aus Analyse und Synthese (Umwandlung)
Reaktions-Arten (nach ihrem charakteresierendem Verlauf)
Säure-Base-Reaktionen (Reaktionen mit Protonen-Übergang)
Redox-Reaktionen (Reaktionen mit Elektronen-Übergang)
photochemische Reaktionen (Licht-abhängige Reaktionen)
Komplex-Reaktionen (Bildung, Umwandlung und Zerlegung von Komplexen)
Reaktions-Arten (nach dem energetischen Verlauf)
endotherme Reaktion (Reaktionen mit/unter Energie-Aufnahme)
exoterme Reaktion (Reaktionen mit /unter Energie-Abgabe)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 47 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.5.x. einfache Thermodynamik chemischer Reaktionen
Die (chemische) Thermodynamik beschäftigt sich mit den energetischen Veränderungen, die
während einer chemischen Reaktion auftreten. Dabei interessieren uns die Energien, die in
den Stoffen drin stecken sowie die Energie-Mengen, die bei Reaktionen aufgenommen oder
abgegeben werden.
Die Thermodynamik ist keine leichte Kost. Schon der Begriff Energie stellt uns vor große
Verständnis-Probleme. Wer hat sie schon mal gesehen oder beobachtet. Wir können lediglich
ihre Wirkungen fühlen, beobachten und messen.
Energie ist neben Raum, Zeit und Information einer der zentralen Begriffe in der Physik (Naturwissenschaft).
Hier ist es die Größe, die trotz aller Zeit-Abhängigkeiten der Naturgesetze
unverändert bleibt (eine Art Inhaltsgröße).
Definiert wir die Energie heute als abstrakte Größe zur Beschreibung von Veränderungen an
und in Systemen. Energie kann nur umgewandelt werden. Es werden viele verschiedene
Energieformen beschrieben, von denen:
potentielle Energie (Lage-Energie)
kinetische Energie (Bewegungs-Energie)
elektrische Energie
chemische Energie
thermische Energie (Wärme(-Energie))
zu den bedeutesten zählen.
Vereinfacht – und populärer verständlich – wird Energie als das bezeichnet, was es einem
System ermöglicht, Arbeit zu verrichten, Licht auszustrahlen, Wärme abzugeben, magentische
Felder aufzubauen usw. usf.
Die verschiedenen Energie-Unterschiede sind die Ursache aller physikalischen Vorgänge.
Es wird immer ein Ausgleich der Energie-Differenzen (Potentiale, Gradienten) angestrebt.
Unter Normalbedingungen (300 K) ist z.B. die elektrische und die chemische Energie mit
einer der höchsten (organisiertesten / geordnetesten) Energieformen. Bei jeder Energie-
Umwandlung entsteht immer mehr oder weniger Wärme. Wie wir noch sehen werden, kann
aber die Wärme nicht wieder vollständig in eine andere Energie-Form umgewandelt werden.
Die niedrigste Form der Energie ist somit die Wärme. Letztendlich wird nur noch Wärme-
Energie über bleiben, die dann völlig gleichmäßig im Universum verteilt ist (Tendenz-
Richtung aller Energie-Umwandlungen). Mitlerweile werden auch andere Theorien diskutiert,
die nicht vom Wärme-Tod des Universums ausgehen. Die theoretische Physik hat hier noch
ein riesiges Spielfeld.
Als Formelzeichen verwenden wir für die Energie das E (seltener auch: W (Arbeit bzw.
Wärme)). Die genormte SI-Einheit ist das JOULE (Zeichen: J; gesprochen: dschuhl) nach
dem Physiker James Prescott JOULE (1818 – 1889). Aus traditionellen Gründen kursieren
und halten sich noch verschiedene andere Einheiten, von denen den Biologen, Chemikern
und Trophologen besonders die Kalorie nahe liegt.
Umrechnungen und Namen weiterer Energie-Einheiten:
Zeichen ausgeschrieben
gesprochen
Nm NEWTON
Meter
njutonmeter
Ws WATT Sekunde
wattsekunde
cal CALORIE
kalorie
Umrechnung(en) Zeichen ausgeschrieben
gesprochen
1 Nm = 1 J erg
erg
1 Ws = 1 J
1 kWh = 3,6 * 10 6 J
1 cal = 4,187 J
eV Elektronen
VOLT
elektronenvolt
Umrechnung(en)
1 erg = 0,1 *10 -6 J
1 eV = 1,6 * 10 -19 J
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 48 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Dass Energie nicht geschaffen oder vernichtet werden kann, haben wir schon gesagt. In der
Physik wird dieser Sachverhalt durch den Energie-Erhaltungs-Satz beschrieben. Ganz anders
als sonst üblich ist dieser Satz kein Gesetz. Der Energie-Erhaltungs-Satz (1. Hauptsatz
der Thermodynamik) ist derzeit nicht beweisbar. Er gilt aber als der wichtigste Grundsatz der
Naturwissenschaften. Bis heute ist aber noch kein einziger Verstoß gegen dieses Quasi-
Gesetz beobachtet worden. Nach unserem derzeitigen Erkenntnisstand gilt es auch im gesamten
Universum.
In einem Energie-Niveau-
Schemata (s.a. Abb. rechts) werden
die verschiedenen Energie-
Niveaus der reagierenden Stoffe
sowie ev. Zwischen-Schritte / -
Situationen dargestellt. Zu beachten
ist dabei, dass ein Energie-
Niveau-Schemata niemals bei einer
0-Energie beginnt. Diese kann
ein Stoff / ein chemisches System
niemals erreichen. (Selbst in der Physik
ist das Erreichen einer 0-Energie für
einen Stoff etc. nicht möglich.) Wir können
somit auch praktisch nicht die
genaue Energie ermitteln, die ein
Stoff hat. Was aber möglich ist –
und von der Physik zur Perfektion
gebracht wurde – ist die Ermittlung
von Energie-Differenzen. Gibt ein
Stoff Energie ab oder nimmt er sie
auf, dann lässt sich das sehr genau
feststellen.
Auf die ausführliche Beschreibung weiterer thermodynamischer Größen, wie z.B. der Entropie,
verzichten wir an dieser Stelle. Sie sind zwar von zentraler Bedeutung im Verständnis
für die Freiwilligkeit oder den Zwang bei chemischen Reaktionen bzw. für die Gesamt-
Betrachtung der energetischen Umsätzungen (bis in die Regionen des Gesamtweltalls).
Aber ein Grundverständnis für die Energetik chemischer Reaktionen lässt sich auch weitgehend
ohne sie erzielen.
alternative Formulierungen der thermodynamischen Hauptsätze:
HS Formulierung
0. Stehen zwei Systeme jeweils mit einem dritten im thermodynamischen Gleichgewicht,
so stehen sie auch untereinander im Gleichgewicht.
1. Die Energie eines abgeschlossenen Systems ist konstant.
2. Thermische Energie ist nicht in beliebigem Maße in andere Energiearten umwandelbar.
3. Der absolute Nullpunkt der Temperatur ist unerreichbar.
Q: de.wikipedia.org
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 49 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

HS Formulierung
0.
1.
2.
3.
Q:
HS Formulierung
0.
1.
2.
3.
Q:
interessante Links:
zum Thema und Begriff "Energie": (Prof. LESCH in der Sendung "alpha-Centauri" (BR ))
http://www.br-online.de/br-alpha/alpha-centauri/alpha-centauri-energie-2002-ID1208353667920.xml
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 50 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.5.x. Reaktions-Kinetik
Reaktionsordnung
Reaktion 0. Ordnung
Reaktion 1. Ordnung
Reaktion 2. Ordnung
Reaktion 3. Ordnung
Reaktionen höherer Ordnung
0.5.x.1. Abhängigkeit der Reaktions-Geschwindigkeit
Temperatur-Abhängigkeit
VAN'T-HOFFsche Regel / RGT-Regel (ReaktionsGeschwindigkeits-Temperatur-Regel)
Steigert man die Temperatur um 10 K (früher: 10 grd), dann erhöht sich die Reaktions-
Geschwindigkeit zumeist um das zwei- bis dreifache. In seltenen Fällen kann die Geschwindigkeit
bis zum zehnfachen steigen.
alternativ: Steigt die Temperatur einer Reaktion um 10 K, dann drittelt bis halbiert sich zumeist
die Reaktionszeit. In seltenen Fällen kann die Reaktionszeit auch nur noch ein Zehntel
betragen.
Q10-Wert: Verhältnis der Reaktionsgeschwindigkeit bei Temperaturveränderung um 10 K
Q
10
RG
RG
T T
T
10K
T
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 51 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

0.5.x.2. das chemische Gleichgewicht
Zu fast jeder chemischen Reaktion gibt eine Rück-Reaktion. Aus den Produkten werden
wieder die Edukte. Da die Produkte, in dem Augenblick, wo sie neu gebildet wurden auch
wieder miteinander reagieren können, beginnt praktisch sofort nach der Produkt-Bildung
auch wieder die Rückbildung der Edukte.
Chemische Reaktionen sind also im Allgemeinen umkehrbar, d.h. Hin- und die Rück-
Reaktion laufen gleichzeitig ab. Ausnahmen gibt da vor allem bei photochemischen Reaktionen.
Wie wir schon gesehen
haben, ist die Reaktions-Geschwin
Stoffmenge
Reaktion A B
digkeit besonders von 100,00
A
der Konzentration der
Stoffe abhängig. Da
gleich zu Anfang der
B
Produkt-Bildung nur
sehr wenige Produkte
vorhanden sind, wird
50,00
die Rück-Reaktion
auch nur schleppend
anlaufen. Je mehr
dann aber von den
0,00
Zeit
Produkten da sind,
umso stärker ist auch
die Rück-Reaktion.
Irgendwann ist der
Punkt erreicht, in
dem die Geschwindigkeiten
von Hin-
und Rück-Reaktion
genau identisch sind.
Wir sprechen dann
vom chemischen
Gleichgewicht. Dieses
ist ein dynamisches
Gleichgewicht.
Ständig werden irgendwo
im Reaktions-Gefäß
neue
Produkte gebildet,
während woanders
wieder Produkte die
Rück-Reaktion ein-
gehen.
Reaktionsgeschwindigkeit
25
20
15
10
5
0
Reaktion A B
Hinreaktion
Rückreaktion
Betrachtet man die Konzentrationen der reagierenden Stoffe, dann erkennt man das chemische
Gleichgewicht am waagerechten und parallelen Verlauf der Graphen zueinander. Auch
aus der Sicht der Konzentrationen ist das Gleichgewicht dynamisch. Zwar werden ständig
neue Teilchen gebildet, aber der Zerfall (aller Teilchen) der Reaktionsprodukte ist genauso
groß. Beide Konzentrationen ändern sich nicht, werden aber ständig durch neue / andere
Teilchen aufrechterhalten.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 52 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
Zeit

0.5.x.2.x. Abhängigkeit des chemischen Gleichgewichtes
Konzentrations-Abhängigkeit
Temperatur-Abhängigkeit
Druck-Abhängigkeit
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 53 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1. Cohlenstoff
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 54 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1.1. Element Cohlenstoff
Das Element Cohlenstoff (Kohlenstoff) findet man im Periodensystem der Elemente (PSE)
unter der Ordnungszahl 6 (6C). Dies bedeutet, dass jedes Atom 6 Protonen und 6 Elektronen
beinhaltet. Im Atom-Kern können neben den Protonen noch 6 bis 8 Neutronen sein.
Damit ergibt sich eine Massezahl von 12 bis 14 u (1 u … atomare Masseeinheit = 1,661 * 10 -
27 kg = 1,661 * 10 -24 g). Somit geben sich die Isotope 12 C, 13 C und 14 C. Davon ist das 14 C-Isotop
wegen seiner Radioaktivität und der dazu gehörenden Halbwertzeit von Jahren für viele Untersuchungen
interessant. C14-Messungen (exakt: 14C-Messungen) werden z.B. für die Alterbestimmung
benutzt. Im Bereich von tausend bis einigen hundertausend Jahren lässt sich damit
das Alter von biologischen Resten sehr gut bestimmen.
Als Element der IV. Hauptgruppe
sind die Möglichkeiten zur Ionen-Bildung sehr eingeschränkt. Die dafür notwendige Energie
wäre beachtlich. Beim Cohlenstoff finden wir eine deuliche Tendenz zur Atombindung. , vier
Außen-Elektronen Vierbindigkeit (sozusagen Grundregel der organischen Chemie)
1. Periode Möglichkeit von Mehrfachbindungen, keine d-Orbitale keine weiteren Bindungen
über d-Valenzen
Ionen-Bildung sehr aufwändig
Normalerweise sind zwei Außen-Elektronen auf dem 2s-Orbital und zwei Elektronen auf zwei
der drei 2p-Orbitale verteilt. Im angeregten Zustand (z.B. durch einfache Zusammenstöße der Atome
oder bei äußerer Energiezufuhr) verteilen sich die Elektronen gleichmäßig auf alle Orbitale der 2.
Schale. Durch Hybridisierung (Verschmelzung) des s- und der drei p-Orbitale entstehen vier
gleichartige sp 3 -Hybrid-Orbitale. Dadurch entstehen vier gleichartige Bindungs-Möglichkeiten.
Orbital
p Energiezufuhr Hybridisierung
s
Normal-Zustand angeregter
Zustand
Das kugelförmige s-Orbital und die drei hantelförmigen p-
Orbitale ergeben im hybridisierten Zustand insgesamt vier
ebenfalls hantelförmige Hybrid-Orbitale. Diese ordnen sich
wegen der maximalen gegenseitigen Abstoßung (der negativ
geladene Elektronen) im Raum so an, dass ein maximaler
Abstand zwischen ihnen besteht (GILLESPIE-Modell, Elektronenpaar-Abstoßungs-Modell).
Es ergibt sich ein Tetraeder
(Tetraeder-Modell). Im Zentrum befindet sich der Cohlenstoff-Atomkern.
Die Spitzen entsprechen den Bindungsrichtungen.
Der Raumwinkel beträgt zwischen den Bindungen
beträgt 109°28'.
Unter speziellen Bedingungen sind auch Doppel- oder Dreifachbindungen
zwischen Cohlenstoff-Atomen möglich. Diese
beruhen auf spezielle Hybridisierungen und werden bei den
ungesättigten Kohlenwasserstoffen ausführlich behandelt.
Die Bindungswinkel weichen dann vom Tetraeder-Winkel ab.
hybridisierter
Zustand
Mittelstellung zwischen Lithium einem gutem Elektronen-Donator (Elektronen-Abgeber) und
Fluor einem starken Elektronen-Akzeptor (Elektronen-Aufnehmer). Cohlenstoff neigt kaum
zur Aufnahme oder Abgabe seiner Außenelektronen. Deshalb finden wir in organischen Ver-
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 55 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

indungen auch vorrangig Cohlenstoff-Atome mit anderen Atomen über Atombindungen
verbunden. Mit einigen Partner werden polare Atombindungen eingegangen. Sehr selten
sind polare Bindungen (Ionen-Beziehungen).
keine Elektronenlücke (wie z.B. Bor (linker Nachbar im PSE)
kein freies Elektronenpaar (z.B. wie rechter Nachbar im PSE: Stickstoff)
Bindungen sehr stabil, allgemein wenig reaktionsfreudig
Bindung mit anderen Atomen und zu sich selbst im Bereich von 200 – 400 kJ/mol
ausgeprägte Bindungsfähigkeit zu sich selbst (also C-C-Bindungen, auch aus dem Elementbereich
heraus), in verschiedenen Varianten Einfachbindungen (C-C), Doppelbindungen
(C=C) und Dreifachbindungen (CC).
Gute Bindungsmöglichkeiten zu anderen Atomen: H, O, S, N, P, Cl, Br, I, F, …
irdische Bedingungen – sehr gute Bedingungen für C-Chemie
natürliche Modifikationen
Graphit
Ruß entsteht normalerweise bei Verbrennung von organischen Verbindungen unter Sauerstoff-Mangel,
sonst vorrangig Cohlendioxid und bei einsetzendem Sauerstoff-Mangel auch
Cohlenmonoxid)
Schmelzpunkt 3800 °C
Siedepunkt 4200 °C
Q: www.3dchem.com
Diamant
natürlich nur unter extrem hohem Druck und Temperaturen (in Gesteinen), sehr hart, farblos,
brennbar!, in Biologie und Ernährungslehre aber ohne Bedeutung
größte Härte Härtestufe 10 nach MOHS
Handelsmaß ist Karat ( = 1/5 g)
nur 5 % der Weltproduktion wird in der
Schmuckindustrie umgesetzt
Hauptnutzung in der Schleif- und Bohr-
Industrie
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 56 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Q: www.3dchem.com
Fullerene
auch im Ruß enthalten, sehr stabil, brennbar, verhält sich chemisch wie Graphit, deshalb
keine besondere Bedeutung für Biologie und Ernährungslehre
Q: www.3dchem.com
künstliche Modifikationen (Cohle-Fasern, …) keine Bedeutung in der Biologie, in der Ernährungslehre
nur sehr geringe Anknüpfungspunkte z.B. Kochgeschirr
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 57 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1.2. anorganische Verbindungen des Cohlenstoffs
Zu den anorganischen Verbindungen des Cohlenstoff zählen seine Oxide, die Kohlensäure
und deren Salze sowie die Carbide.
1.2.1. Cohlenmonoxid
Dieses Oxid des Cohlenstoffs hat eher eine untergeordnete
Bedeutung in Biologie und Ernährungslehre. Cohlenmonoxid
(CO) entsteht bei der unvollständigen Verbrennung (unter Sauerstoff-Mangel)
von elementaren Cohlenstoff.
2 C + O2 2 CO ; RH = - 172 kJ / mol
In der Industrie benutzt man auch die Redoxreaktion:
bearb. drews;
Orig. "CO2": Q: www.3dchem.com
C + CO2 2 CO ; RH = + 173 kJ / mol Symproportionierung
zur Herstellung von Cohlenmonoxid (bei der Eisen-Herstellung im Hochofen-Prozeß). Außer als Synthese-Gas
wird es besonders als Brenn-Gas (Stadtgas; im Hochofenprozeß) verwendet. Die
Verbrennung liefert sehr viel Energie:
2 CO + O2 2 CO2 ; RH = -566 kJ / mol
Es ist ein farbloses, geschmackloses, geruchloses, wasserunlösliches und giftiges Gas. Seine
besondere Giftigkeit basiert auf seiner erhöhten Affinität zum Sauerstoff-Transporteur
Hämoglobin in unserem Blut. Diese ist ungefähr 300x größer als die von Sauerstoff zu Hämoglobin.
Außerdem ist die Bindung von Cohlenmonoxid irreversibel, d.h. sie bricht nicht
wieder auf. Bei Sauerstoff passiert dies in Abhängigkeit vom Partialdruck (anderes Maß für
die Sauerstoff-Konzentration) in den Sauerstoff-bedürftigen Organen. Schon 0,2 % CO in
der Umgebungsluft bewirken über einen längeren Zeitraum eine Vergiftung. Deshalb ist die
regelmäßige Kontrolle von Öfen oder offenen Feuern (Kaminen) während der Benutzung
und auch durch den Schornsteinfeger sehr wichtig und u.U. lebensrettend. Wenn Cohlenmonoxid
als Stadtgas verwendet wird, dann werden Geruchsstoffe beigemischt, um eine
versehentliche Vergiftung zu verhindern.
CO hat ein Litergewicht von 1,25g. Damit ist es leichter als Luft. Die Bindung
im CO-Molekül ist für Cohlenstoff recht ungewöhnlich. Sie ist nur dreibindig.
Üblich sind sonst vier Bindungen. Desweiteren handelt es sich beim CO- |C ≡ O|
Molekül um einen Dipol. Das Molekül besitzt zwei entgegengesetzte Ladungen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 58 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1.2.2. Cohlendioxid
Wird Cohlenstoff vollständig oxidiert, dann entsteht Cohlendioxid
(CO2):
C + O2 CO2 ; RH = -394 kJ / mol
Q: www.3dchem.com
Weiterhin eignet sich Cohlenmonoxid als Ausgangsstoff für die Herstellung von Cohlendioxid.
Da Cohlenmonoxid noch nicht vollständig oxidiert ist, läßt es sich verbrennen:
2 CO + O2 2 CO2 ; RH = -566 kJ / mol
Das farblose Gas Cohlendioxid ist wasserlöslich. Der größte Anteil an der Löslichkeit beruht
dabei auf die physikalische Gas-Lösung im Wasser. Weiterhin bildet sich dabei die sehr instabile
Cohlensäure (Kohlensäure, H2CO3; 1.2.3. Cohlensäure / Carbonat).
Das Molekül des Cohlendioxids ist linear gebaut. Im Zentrum
liegt das C-Atom. Die beiden Sauerstoff-Atome besitzen eine
partielle negative Ladung, da sie durch ihre relativ hohe Elektronegativität
(3,5 im Vergleich zu 2,5 bei C) die Elektronen recht
stark zu sich ziehen.
_- + -_
O = C = O
¯ ¯
Cohlendioxid ist die Cohlenstoff-Quelle der Pflanzen. Als Endprodukt der Zellatmung wird es
beim Menschen hauptsächlich mit der Ausatemluft ausgeschieden. Hier beträgt die Konzetration
den 140-fachen Wert des normalen Wertes in der Erdatmosphäre (rund 0,04%).
Cohlendioxid ist nicht giftig – wirkt aber erstickend. Da es schwerer als Luft ist, ist besonders
bei geschlossenen Räumen und Senken (kleine Täler, Kuhlen, …) mit einem geringen Luftaustausch
erhöhte Vorsicht angebracht.
Die normale Ausatemluft von Tieren und auch die des Menschen enthält 4 bis 5 % CO2. Mehrfaches Ein- und
Ausatmen der gleichen Luft wirkt also auch erstickend. Deshalb dürfen z.B. Schnorchel eine bestimmte Länge
(Innenvolumen) nicht überschreiten, da sonst die Menge der erneuerten Luft zu gering wird. Als "Erste Hilfe"-
Maßnahme bei einer unwillkürlichen Hyperventilation (Hechelatmung) wird deshalb das Überstreifen einer Plastiktüte
genutzt. Durch mehrfaches Ein- und Ausatmen der gleichen Luft steigt der CO2-Gehalt und die natürliche
Atemregulation kann wieder einsetzen.
Bei – 78 °C (und erhöhtem Druck) wird Cohlendioxid fest. Dabei wird nicht erst der flüssige Aggretgatzustand
eingenommen, sondern sofort der feste. Bei steigenden Temperaturen sublimiert
festes Cohlendioxid wieder sofort in die Gas-Form. Festes Cohlendioxid wird wegen
seines besonderen Feststoff-Gas-Übergangs als Trockeneis bezeichnet. Früher verwendete
man es häufig als Kühlmittel.
Für die Nutzung in der Schweißtechnik (Schutzgas) oder in der Getränke-Industrie (sogenannte
Kohlensäure) wird cohlendioxid unter erhöhtem Druck verflüssigt. Heute findet man es u.a.
auch in speziellen Feuerlöschern. Bei deren Benutzung ist unbedingt darauf zu achten, dass
durch die schlagartige Entspannung des komprimierten Cohlendioxids ein stark kühlender
Schnee entsteht. Dieser hat eine Temperatur um die -70 °C und kann extreme Erfrierungen
verursachen! Bei der Nutzung als Feuerlöschmittel nutzt man natürlich genau diese extreme
Herunterkühlung des brennenden Objektes (unter den Flammpunkt) und die erstickende
Wirkung des Gases.
Aufgaben:
1. Erklären Sie die besondere Eignung von Cohlendioxid für die Verwendung
in Feuerlöschern! (Beim Öffnen der unter Druck stehenden Stahl-Flasche
bildet sich fester CO 2-Schnee. Warum eigentlich?)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 59 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1.2.3. Cohlensäure / Carbonat
Cohlensäure entsteht bei der Lösung von Cohlendioxid in
Wasser:
CO2 + H2O H2CO3
Sie ist eine sehr instabile Substanz und ist nur unter Druck
längere Zeit in Wasser haltbar. Bei normalem Druck (1 atm =
1013,25 hPa) zerfällt Cohlensäure wieder in Wasser und
Cohlendioxid:
H2CO3 H2O + CO2
Q: www.3dchem.com
In Lösung dissoziiert die Cohlensäure schrittweise in zwei Hydronium-Ionen und das Carbonat-Ion.
Als Zwischenprodukt bildet sich das Hydrogencarbonat-Ion.
H2CO3 + H2O H3O + -
+ HCO3
-
HCO3 + H2O H3O + 2-
+ CO3
______________________________________
H2CO3 + 2 H2O 2 H3O + 2-
+ CO3
Wir sprechen bei der Cohlensäure von einer zweiwertigen (zweibasigen) Säure.
Von einer gewissen biologischen und trophologischen Bedeutung sind die schwerlöslichen
Carbonate, wie z.B. Calcium- und Magnesiumcarbonat. Gerade das Calciumcarbonat macht
uns als Wasserhärte und Kesselstein zu schaffen. In vielen biologischen Systemen ist es
Schutz- und Verstärkungsmittel aber nicht wegzudenken. Z.B. bestehen Schalen von Muscheln
und Schnecken zu einem Großteil aus diesem Material. Aber auch in Knochen oder
in den Chitin-Panzern von Insekten trägt es zur Verfestigung der Strukturen bei.
Die Bildung von Carbonaten erfolgt über die üblichen Salzbildungsreaktionen. Eine Möglichkeit
ist die Reaktion von Calcium-Ionen (z.B. aus der Base) mit gelöstem Cohlendioxid (Carbonat-Ion):
Ca 2+ + 2 OH - + 2 H3O + 2-
+ CO3
CaCO3 + H2O Neutralisation
Interessant ist, dass bei weiterer Zuführung von Cohlendioxid die Bildung von Hydrogencarbonat-Ionen
aus den Carbonat-Ionen gefördert wird. Die Hydrogencarbonate sind Salze, die
eine wesentlich bessere Löslichkeit in Wasser zeigen, als Carbonate.
CaCO3 + H2O + CO2 Ca 2+ -
+ 2 HCO3
So können Carbonate auch wieder aufgelöst werden. Zu beachten ist dabei aber, dass es
sich um ein empfindliches Gleichgewicht handelt. Schon eine Temperatur-Erhöhung treibt
das Cohlendioxid aus dem Gemisch. Es bildet sich sofort wieder schwerlösliches Carbonat.
Noch besser geht das Auflösen von Carbonaten mit starken Säuren. Diese verdrängen die
schwache Kohlensäure aus ihren Salzen. Das Auflösen von Kesselstein mit Essigsäure
(od.ä.) ist nichts anderes.
CaCO3 + 2 CH3 – COOH 2 CH3 – COOCa + H2O + CO2
Calciumcarbonat Essigsäure Calciumacetat
(Kesselstein) (z.B.: Kaffeemaschinen-
reiniger od. pur (Essig))
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 60 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Aufgaben:
1. Vergleichen Sie die Oxide des Cohlenstoff in einer Tabelle!
2. Stellen Sie Gleichungen zur Bildung von Magnesiumcarbonat und der Auflösung
des Salzes mit Cohlendioxid (Cohlensäure) auf!
für das gehobene Anspruchsniveau:
3. Wieso kann es zur Bildung von Hydrogencarbonat-Ionen kommen, wenn
man Cohlendioxid in ein Carbonat-Wasser-System einbläst? Stellen Sie passende
chemische Gleichungen auf!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 61 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1.3. organische Verbindungen des Cohlenstoffs
Bis in Allchimisten-Zeiten wurden die organischen Stoffe den Lebewesen zugeschrieben.
Nur sie wären in der Lage diese zu produzieren. Eine Herstellung aus einfachen, anorganischen
Reagenzien sollte nicht möglich sein.
Die Isolierung vieler – häufig in Lebewesen und ihrer Produkten – vorkommender Substanzen
gelang schon recht früh (z.B. 1769; SCHEELE; Weinsäure; usw. usf.). Als Bauelemente
konnte man schon die Elemente Cohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel,
verschiedene Halogene und Phosphor identifizieren. Die Stoffe aus den Lebewesen schienen
mit einer gewissen Lebenskraft ("vis vitalis") versehen zu sein.
Der Begriff organische Stoffe wurde 1807 von schwedischen Forscher Jöns Jakob BER-
ZELIUS (1779 – 1848) für solche Substanzen vorgeschlagen, die aus der belebten Natur
stammten (und den aus der unbelebten - anorganischen – entgegenstanden).
1828 belehrte der deutsche Chemiker Friedrich WÖHLER die Naturwissenschaftler – und
vor allem die Vitalisten – eines Besseren. Er stellte aus einer als anorganisch geltenden
Substanz den "organischen" Harnstoff her.
trocknes Erhitzen
NH4OCN CO(NH2)2
Ammoniumcyanat Harnstoff
Dem Ammoniumcyanat haftete aber noch so ein gewisser organischer Hauch an.
H. KOLBE gelang dann die Synthese von Essigsäure aus eindeutig mineralischen (anorganischen)
Stoffen (Cohlenstoff, Schwefel, Chlor und Wasser).
Nach kurzer wissenschaftlicher Diskussion war der Damm gebrochen und der Vielzahl organischer
Synthesen war keine Grenze mehr zu setzen. Die Zahl der organischen Substanzen
– und zwischen natürlicher und künstlicher Herkunft – wird nur noch selten unterschieden –
ist auf mehrere Millionen gestiegen. Im Vergleich dazu liegt die Zahl der anorganischen Stoffe
bei nur wenigen Hunderttausenden.
Organische Stoffe werden heute deshalb als die Verbindungen des Cohlenstoffs definiert
(bei Ausschluß der Oxide, Mineralsäuren und ihrer Salze und einige wenige spezielle Verbindungen
mineralischen Ursprungs). Die Definition als Chemie der Kohlenwasserstoffe und
ihrer Derivate (Abkömmlinge) ist ebenfalls weit verbreitet.
Eine Trennung in anorganische und organische Chemie ist im Wesentlichen historisch bedingt.
Die Sonderstellung der (organischen) Cohlenstoff-Chemie läßt sich aber durch die
Vielzahl von Verbindungen (2008: über 29.000.000) gegenüber den gerade mal 800.000
restlichen (anorganischen) Stoffen aufrechterhalten.
Wichtige Teilbereiche der organischen Chemie sind u.a.:
Petrolchemie
Kunststoffchemie
Gartenbau-, Landwirtschafts- und Forstchemie
Farbstoffchemie
Arneimittelchemie
Waschmittelchemie
Biochemie
Lebensmittelchemie
Allgemein kann sagen, dass organische Stoffe beim Erhitzen weit eher sieden, schmelzen
oder sich zersetzten, als anorganische Verbindungen. Typisch ist auch ihre Brennbarkeit
(wesentlich seltener bei anorganischen Stoffen).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 62 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2. Kohlenwasserstoffe
nur aus C und H zusammengesetzt (KWS)
werden (oft) als Stammverbindungen angesehen, abgewandelte Stoffe mit anderen Atomen
sind dann Derivate (Abkömmlinge)
Unterscheidung nach Bau:
Endform des Moleküls (I)
o unverzweigt
o verzweigt
Endform des Moleküls (II)
o kettenförmig (aliphatisch)
o ringförmig (cyclisch)
Art der enthaltenden Bindungen (zwischen den C-Atomen)
o nur Einfachbindungen (gesättigt)
o eine oder mehrere Mehrfachbindungen (ungesättigt)
Sonderform: aromatisch (cyclisch mit Mehrfachbindungen)
Unterscheidung nach Eigenschaften
…
Farbstoffe
Tenside
…
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 63 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.1. gesättigte Kohlenwasserstoffe
2.1.1. Alkane
Alkane sind Kohlenwasserstoffe mit ausschließlich Einfachbindungen im Cohlenstoff-Gerüst.
Alle weiteren Bindungen sind mit Wasserstoff belegt. Alkane wurden früher als Paraffine (parum
affinis = lat. wenig verwandt) bezeichnet. Heute benutzt man den Begriff Paraffin meist eher
für längerkettige Alkane.
2.1.1.1. Bau der Alkane
Name der Verbindung setzt sich aus dem Stamm und einem Suffix (Endung) zusammen.
Der Stamm beschreibt die Anzahl der enthaltenen Cohlenstoff-Atome in einem Molekül. Dazu
werden folgende Stämme benutzt:
Anzahl
C-
Atome
Namensstamm
Anzahl
C-
Atome
Namensstamm
Anzahl
C-
Atome
Namensstamm
1 Meth- 11 Undec- 30 Triacont-
2 Eth- 12 Dodec- 40 Tetracont-
3 Prop- 13 Tridec- 50 Pentacont-
4 But- 14 Tetradec- 60 Hexacont-
5 Pent- 15 Pentadec- 70 Heptacont
6 Hex- 16 Hexadec- 80 Octacont-
7 Hept- 17 Heptadec- 90 Nonacont-
8 Oct- 18 Octadec- 100
9 Non- 19 nonadec-
10 Dec- 20 Eicos-
Als Endung wird –an verwendet. Diese steht für gesättigte Kohlenwasserstoffe. Auch im
Stoffgruppennamen Alkane kennzeichnet es den gesättigten Zustand aller Bindungen des
Cohlenstoffs untereinander.
Die Namensstämme für die Cohlenstoff-Atom-Anzahl und die Endungen für die
Stoffgruppen sind notwendig für das Verständnis vieler Begriffe und den Charakter
vieler organischer Stoffe. Ihre Beherrschung (1-10 bzw. fett gedruckte)
ist deshalb als obligatorisch anzusehen!!!
Einfache lineare Alkane haben die allgemeine Formel CnH2n+2 , wobei n die natürlichen
Zahlen (1, 2, 3, …) vertritt.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 64 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die organische Chemie kennt folgende wichtige (lineare) Alkane:
Anzahl Name Summen- Verwendung
C-Atome
formel
1 Methan CH4 Stadtgas (Erdgas)
2 Ethan C2H6
3 Propan C3H8 Flaschen- / Camping-Gas
4 Butan C4H10 Feuerzeug-Gas, Flaschen- / Camping-Gas
5 Pentan C5H12 Feuerzeug-Benzin
6 Hexan C6H14 Leichtbenzin (Kerosin)
7 Heptan C7H16 Leichtbenzin
8 Octan C8H18 Benzin
9 Nonan C9H20 Benzin
10 Decan C10H22
11 Undecan C11H24
12 Dodecan C12H26 Diesel
13 Tridecan C13H28 Diesel
14 Tetradecan C14H30 Diesel
15 Pentadecan C15H32 Schweröl, Heizöl
16 Hexadecan C16H34 Schweröl, Heizöl
17 Heptadecan C17H36
18 Octadecan C18H38 Stearin, Kerzenwachs, Hartparaffin
19 Nonadecan C19H40 Hartparaffin
20
…
Eicosan C20H42 Hartparaffin
Neben den offiziellen Namen, die nach den Vorschriften der IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) gebildet werden, gibt es oft auch ältere, umgangssprachliche
oder populäre Namen. Diese werden Trivialnamen genannt. Die meisten sind neben den offiziellen
Namen zugelassen. Viele Chemiker – aber auch Techniker usw. – verwenden oft
lieber die Trivialnamen. Sie sind kürzer, oft eingängiger und eindeutiger (in der Aussprache).
Die Nomenklaturvorschriften der IUPAC wurden 1980 weitgehend geregelt und sollten in der
reinen Chemie vorrangig benutzt werden.
Die Summenformeln sind bei der Vielzahl organischer Verbindungen wenig informativ. Wie
wir später sehen werden, gibt es sehr viele Summenformeln, die zu mehreren Stoffen passen.
Zum genauen Aufzeigen der molekularen Struktur haben sich mehrere Darstellungs-
Modelle (Formeln) herauskristallisiert.
Die meist am übersichtlichste Variante ist die vollständigen Strukturformeln:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 65 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Anzahl
C-Atome
Name vollständige Strukturformel
1 Methan H
|
H – C - H
|
H
2 Ethan H H
| |
H – C – C - H
| |
H H
3 Propan H H H
| | |
H – C – C – C - H
| | |
H H H
4 Butan H H H H
| | | |
H – C – C – C – C - H
| | | |
H H H H
5 Pentan H H H H H
| | | | |
H – C – C – C – C – C - H
| | | | |
H H H H H
6 Hexan H H H H H H
| | | | | |
H – C – C – C – C – C – C - H
| | | | | |
H H H H H H
7 Heptan H H H H H H H
| | | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – C - H
| | | | | | |
H H H H H H H
8 Octan H H H H H H H H
| | | | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – C – C - H
| | | | | | | |
H H H H H H H H
9 Nonan H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – C – C – C - H
| | | | | | | | |
H H H H H H H H H
10 Decan H H H H H H H H H H
| | | | | | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – C – C – C – C - H
| | | | | | | | | |
H H H H H H H H H H
Man sieht schnell ein, dass solche Formeln für den täglichen Gebrauch etwas unpraktisch
sind. Deshalb haben sich Vereinfachungen durchgesetzt. In den verkürzten Strukturformeln
werden alle Anhänge an einem C-Atom – außer benachbarte C-Atome – zusammengefasst.
Treten Wiederholungen von Zusammenfassungen auf, dann dürfen auch diese
wieder zusammengefast werden.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 66 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Anzahl
C-Atome
Name verkürzte Strukturformel
1 Methan CH4
2 Ethan CH3 – CH3
3 Propan CH3 – CH2 – CH3
4 Butan CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]2 – CH3
5 Pentan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]3 – CH3
6 Hexan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]4 – CH3
7 Heptan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]5 – CH3
8 Octan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]6 – CH3
9 Nonan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]7 – CH3
10 Decan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 [– CH2 ]8 – CH3
Wie man gut erkennen kann, unterscheiden sich zwei aufeinanderfolgende Alkane immer
durch die Baugruppe – CH2– . Solche Stoffe bilden dann eine homologe Reihe (homo = lat.
gleich, logos = lat. Sinn, Lehre).
Weitere Begriffs-bestimmende Merkmale für eine homologe Reihe sind eine charakteristische allgemeine Formel,
gleiche chemische Eigenschaften (z.B. 2.1.1.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkane),
deren jeweilige Reaktionsfreudigkeit i.A. in der Reihe abnimmt sowie physikalische Eigenschaften (z.B.
2.1.1.2.1. physikalische Eigenschaften der Alkane), die sich kontinuierlich in der Reihe ändern oder auch bleiben.
Aber auch die verkürzten Strukturformeln sind mit einem erheblichen Schreibaufwand verbunden.
Und Chemiker sind insgeheim ein "faules" Völkchen. Also haben sie sich auf eine
noch einfachere und z.T. klarere Schreibung geeinigt, die zudem Sparsamkeit und Übersichtlichkeit
in sich vereint. In Gitterstrukturformeln schreibt man nur noch das C-Atom-
Gerüst auf. Selbst die C-Atome werden weggelassen. An jedem C-Stoff-Atom wird ein Knick
in der Linie gemacht. Somit entspricht immer eine Ecke bzw, ein Knick einem C-Atom. Alle
Wasserstoff-Atome, die direkt an ein C-Atom gebunden sind werden ebenfalls einfach weggelassen.
Jeder Chemiker weiss um die Vierbindigkeit des Cohlenstoffs und ersetzt die
freien Bindungen dann einfach im Geist mit H-Atomen.
Anzahl
C-Atome
Name Gitter-Strukturformel
1 Methan wird aber nicht genutzt, da eine Verwechslung mit einem
freien Elektron denkbar wäre
2 Ethan – wird aber selten genutzt, da z.B. eine Verwechslung
mit einem freien Elektronpaar denkbar wäre
3 Propan
/\
4 Butan
/\/
5 Pentan
/\/\
6 Hexan
/\/\/
7 Heptan
/\/\/\
8 Octan
/\/\/\/
9 Nonan
/\/\/\/\
10 Decan
/\/\/\/\/
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 67 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Zur Darstellung der dreidimensionalen Molekülstruktur mittels Gitter-Strukturen kommen
noch einige Darstellungsvereinbarungen dazu. Die beschreiben wir dann später, wenn sie
wirklich gebraucht werden.
Trotzdem ist die räumliche Anordnung für Chemiker sehr interessant, da erfahrungsgemäß
die äußeren Strukturen besonders gut reagieren können.
Die wichtigsten räumlichen Modelle sollen hier kurz vorgestellt werden:
Kugel-Modell
Kalotten-Modell
Kugel-Stab-Modell
elektrostatische Molekül-Oberfläche
wasserundurchdringliche Moleküloberfläche - Gitternetz
sigma Elektronenbereich – elektrostatisch
Q: commons.wikimedia.org
(Algarech); bearb.: drews
Q: lpmfs.lpm.uni-sb.de
Q: lpmfs.lpm.uni-sb.de
Q: lpmfs.lpm.uni-sb.de
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 68 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die räumlichen Modelle holen uns schnell aus der abstrakten zweidiemensionellen Papier-
Ebene in die Realität zurück. Da sieht ein komplexeres Molekül schnell mal anders aus, als
man es vielleicht vermuten würde. Deshalb werden wir ab und zu auch mal ein räumliches
Molekül-Modell mit einstreuen.
Bei den veschiedenen Darstellungen fällt auf, dass die
Cohlenstoff-Atome nicht einfach eine Kette bilden, sondern
eher eine Zick-Zack-Linie.
Schauen wir uns dazu zuerst einmal das Methan-Molekül in
einer anderen Darstellung an. Die Bindungen – es handelt
sich ja um negativ geladene Elektronen-Paare – stoßen
sich maximal voneinander ab. Im Raum entsteht ein Tetrader,
in dessen Zentrum der Cohlenstoff-Atomkern steckt.
Die Spitzen zeigen die Bindungs-Richtungen an. Hier sitzen
die Wasserstoff-Atome. Auch deren positiv geladenen Kerne
(nur ein Proton) nehmen zueinander einen möglichst
großen Abstand ein.
Die kugelförmigen s-Orbitale des Wasserstoff-Atoms (grünlich)
verschmelzen mit den hantel- bzw. keulenförmigen
sp 3 -Hybrid-Orbitalen (ocker-gelblich) zu Bindungen (gemeinsam
genutzte Elektronen-Paare).
Modellhaft kann man sich die maximale Abstoßung der
Bindungen an vier prallen Luftballons ( vier Bindungen)
vorstellen, die alle mit ihren Öffnungen zusammengebunden
( Atomkern) sind. Sie ordnen sich so an, dass jeder
Ballon den gleichen Raum ( geringste Energie) einnehmen
kann.
Bei längeren Molekülen ordnen sich auch die Wasserstoff-
Atome der Nachbar-Atome immer so an, dass sie sich maximal
voneinader abstoßen.
Dies gilt auch für die Nachbar-Atome bzw. deren Anhänge.
Die Bindung
zwischen den C-
Atomen ist praktisch
drehbar.
Eine Drehung
bedeutet aber
erhöhte Abstoßung
bei den H-
Atomen. Dazu
wäre zusätzliche
Energie notwendig.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 69 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Q: www.3dchem.com
stabile und instabile Anordnung
von zwei CH3-Gruppen zueinander
Moleküle nehmen
– wie Atomen
usw. – immer
die Konstellation
ein, die
mit einer möglichst
geringen
Energie verbunden
ist. So liegen
praktisch
immer – mehr
oder weniger -
langgestreckte
Moleküle vor.
Die Wasserstoff-Atome bzw. andere angelagerte Atome sind immer leicht versetzt (gestaffelt)
angeordnet. Bei äußeren Einwirkungen (z.B. durch Erwärmung, Kontakt mit anderen
Teilchen), kann es auch zur Verdrehung an der C-C-Achse kommen. Liegen die Wasserstoff-Atome
in Linie hintereinander (ekliptisch), dann liegt eine energetisch sehr ungünstige
Konformation vor. Die Wasserstoff-Atome stoßen sich ab und nehmen wieder die normale
gestaffelte Stellung ein.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 70 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Zur Darstellung der Verdrehungsstrukturen
nutzt man in der organischen Chemie gern
die Sägebock- oder NEWMAN-Projektion.
Bei dieser stellen Auge und die betrachtete
C-C-Bindung eine gedacht Linie dar. Das
Molekül wird nun so auf dem Blatt Papier
positioniert, dass die Linie sektrecht auf der
Projektionsebene (Blatt) steht. Das sichtbare
C-Atom wird als Kreis angedeutet und die
Substituenten außerhalb des Kreises angeordnet.
Die Bindungen werden als Strahlen
vom Kreismittelpunkt nach außen gezeichnet.
Für das unsichtbare, hintere C-Atom
werden nur die noch sichtbaren Bindungsstrahlenenden
mit den Substituenten dargestellt.
Verdeckte Bindungen werden leicht verdreht aufgezeichnet.
Für Butan in verschiedenen Konformationen
sähe die NEWMAN-Projektion etwa so aus,
wobei die gestaffelte Form energetisch
stabiler ist.
2.1.1.1.1. Molekül-Rümpfe – die Alkyle
Für unsere nachfolgenden Betrachtungen brauchen wir Molekül-Teile der Alkane. Besonders
bei Reaktionen, aber auch bei Benennungs-Fragen spielen diese eine große Rolle in der organischen
Chemie. Bei der fast nur theoretischen Stoffgruppe der Alkyle geht man davon
aus, dass den Alkanen ein H-Atom fehlt. Meist ist dies ein endständiges. Das ist aber keine
Bedingung. Statt der Endung –an erhalten Alkyle die Endung –yl. Der aufmerksame Leser wird es
schon abgeleitet haben.
Die ersten Alkyle sind also:
Anzahl
C-Atome
Name verschiedene (Struktur-)Formel
1 Methyl H
|
H – C
|
H
2 Ethyl H H
| |
H – C – C
| |
H H
3 Propyl
/\.
4 Butyl CH3 – CH2 – CH2 – CH2
5 Pentyl
/\/\.
6 Hexyl CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
7 Heptyl CH3 [– CH2 ]5 – CH2
8 Octyl CH3 [– CH2 ]6 – CH2
9 Nonyl CH3 [– CH2 ]7 – CH2
10 Decyl CH3 [– CH2 ]8 – CH2
…
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 71 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.1.1.1.2. verzweigte Alkane
Bei unseren bisherigen Betrachtungen sind wir davon ausgegangen, dass die C-Atome immer
schön hintereinander aufgereiht sind. Solche unverzweigten Alkane sind nur ein Teil der
Realität. Daneben gibt es verzweigte Alkane, bei denen ein C-Atom auch mal mit bis zu vier
anderen C-Atomen verbunden ist. In der Zusammenfassung ändert sich zwar die Summenformel
nicht, aber Namen und Eigenschaften sind jeweils neu und oft deutlich anders.
Ab vier C-Atomen im Molekül tritt das Phänomen der Isomerie (Struktur-Isomerie) auf. Die
Substanzen haben die gleiche Summenformel, aber andere Namen, Eigenschaften usw. usf.
Namen
Summenformel
Strukturformeln
n-Butan C4H10 H H H H
| | | |
H – C – C – C – C - H
| | | |
H H H H
iso-Butan, 2-Methyl-Propan C4H10 H H H
\ | /
H – C – C – C - H
/ | \
H C H
/ | \
H H H
Rein lineare Moleküle oder Molekül-Teile bekommen den Vorsatz n- (von: neo; steht für normal)
vor dem Namen. Der Vorsatz iso- deutet auf eine symetrische Verzweigung des Moleküls
hin.
Komplizierter sind die IUPAC-Namen. Dafür kann man aber aus den Namen später die
Struktur ohne große Verränkungen erstellen.
Die Namengebung folgt dabei den folgenden Regeln, die auch in dieser Reihenfolge verwendet
werden müssen:
Regel Darstellung für das
Beispiel
1. Der Namenstamm ergibt sich aus der
längsten möglichen C-Kette
H H H
\ | /
H – C – C – C - H
/ | \
H C H
/ | \
H H H
2. Bennung der alkylischen Anhänge H H H
\ | /
H – C – C – C - H
/ | \
H C H
/ | \
H H H
3. Zusammenfassung gleicher Anhänge
und Angabe eines Zahlensuffix
(z.B.: 2 .. di; 3 .. tri; …)
4. Sortierung der Anhänge nach dem Alphabet
5. Angabe der Positionen für die Anhänge
(Hier gilt die Regel zur Verwendung der kleinsten
Zahlen! Besonders für die quartiären und tertiären
C-Atome sollte dies so sein!)
entfällt hier
entfällt hier
H H H
\ | /
H – 1C –2C – 3C - H
/ | \
H C H
/ | \
H H H
Namensbildung
Propan
Methyl-Propan
2-Methyl-Propan
fertiger Name 2-Methyl-Propan
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 72 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Ähnlich lassen sich die Namen in Strukturformeln umsetzen. Schauen wir uns das bei einem
etwas komplizierteren Beispiel an: 3,5-Diethyl-5-propyloctan
Regel Namensteil Formel
1. Der Namenstamm ergibt
die längsten mögliche C-
Kette
2. Nummerierung der Kette
3. (schrittweise) Bildung und
Positionierung der Anhänge
4. Auffüllen der restlichen
Bindungen mit H ( Vierbindigkeit
des Cohlenstoffs)
3,5-Diethyl-5propyloctan
3,5-Diethyl-5propyloctan
2x Ethyl an
die Positionen
2 und 4
3,5-Diethyl-5propyloctan
fertige Formel
Summenformel C15H32
- C – C – C – C – C – C – C – C -
- 1C – 2C – 3C – 4C – 5C – 6C – 7C – 8C –
H H
| |
H– C-H H-C-H
| |
H– C-H H-C-H
| |
- 1C – 2C – 3C – 4C –5C – 6C – 7C – 8C –
H H
| |
H–C-H H-C-H
| |
H–C-H H-C-H
| |
- 1C – 2C – 3C – 4C –5C – 6C – 7C – 8C –
|
H-C-H
|
H-C-H
|
H-C-H
|
H
H H
| |
H–C-H H-C-H
| |
H H H–C-H H H-C-H H H H
| | | | | | | |
H - C – C – C – C - C – C – C – C – H
| | | | | | | |
H H H H H-C-H H H H
|
H-C-H
|
H-C-H
|
H
H H
| |
H–C-H H-C-H
| |
H H H–C-H H H-C-H H H H
| | | | | | | |
H - C – C – C – C - C – C – C – C – H
| | | | | | | |
H H H H H-C-H H H H
|
H-C-H
|
H-C-H
|
H
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 73 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Kommen wir aber auf die Isomerie zurück. Die Eigenschaften der Isomere unterscheiden
sich voneinander.
Namen
Summenformel
Eigenschaften
n-Butan C4H10 Kp = –1°C
iso-Butan, 2-Methyl-Propan
i-Butan
C4H10 Kp = –12°C
Mit steigender Kettenlänge wächst auch die Zahl der (Struktur-)Isomere.
C-Atome Isomere C-Atome Isomere C-Atome Isomere
4 2 10 75 20 366.319
5 3 11 159
6 5 12 355 25 36.797.585
7 9 13 802
8 18 30 4111846763
9 35 15 4.347
2.1.1.1.3. ringförmige Alkane – Cycloalkane
Neben den Verzweigungen ist auch denkbar, dass sich ringförmige Strukturen bilden. Tatsächlich
gibt es auch solche Alkane, die als Cycloalkane (cyclus = lat.: Kreis) geführt werden.
In der organischen Chemie gibt es auch den Namen Naphthene für gesättigte, cyclische
Kohlenwasserstoffe. Die allgemeine Formel lautet CnH2n. In den Namen wird das cyclo-
vor den Stammnamen (normales Alkan, lt. Anzahl der C-Atome) gesetzt. Dabei sind erst ab drei C-
Atomen cyclische Strukturen denkbar.
Q: www.cem.msu.edu
Die die Bindungswinkel in den C-Ringen unter dem normalen Tetraeder-Winkel liegen sind
die Bindungen gespannt, was sich in einer erhöhten Reaktivität zeigt.
Erst ab sechs C-Atomen im Ring entstehen stabile Strukturen. Auch die Cycloalkane mit fünf
bzw. sieben Cohlenstoff-Atomen weisen noch gewisse Ringspannungen auf, diese können
aber schon vernachlässigt werden.
Für das Cyclohexan C6H12 werden zwei verschiedene (stabile) Raumstrukturen beschrieben.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 74 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Wannenform, Bootform Sesselform
Q: www.3dchem.com
Die jeweils unteren Abbildungen zeigen die Gitterstruktur-Formeln mit 3D-Informationen. Dicke
Linien kennzeichnen die vorne liegenden Bindungen. Bindungen, die aus der Ebene
herauslaufen würden, sind durch dünner bzw. dicker werdende Linien angedeutet. Manchmal
werden nach hinten laufende – oder hinten liegende – Bindungen noch zusetzlich durch
gestrichelte Linien dargestellt.
Die Sesselform ist energetisch günstiger und somit häufiger anzutreffen. Treten bei einem
Stoff verschiedene Raumstrukturen auf, dann nennen wir dies Konformationen. Je größer
Moleküle werden, umso bedeutsamer wird die Konformation-Isomerie. In der Biologie spielen
Konformationsunterschiede eine sehr große Rolle.
Durch die Wärmebewegung der Teilchen kommt es bei entsprechender Anregung zu Umwandlungen der Raum-
Strukturen ineinander:
Aufgaben:
1. Bilden Sie die Namen für folgende Alkane!
2. Stellen zu folgenden Namen die Formeln auf!
3. Skizzieren Sie die Isomere des Hexans in verkürzten oder Gitter-
Strukturformeln!
für das gehobene Anspruchsniveau:
4. Geben Sie zu folgenden Gitterstrukturformeln die IUPAC-Namen an!
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 75 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.1.1.2. Eigenschaften der Alkane
In den folgenden Abschnitten gehen wir vornehmlich von einfachen kettenförmigen Alkanen
aus. Wo andere Strkturformen eine Rolle spielen, wiesen wirdarauf explizit hin. Im Prinzip
gelten die Aussagen zu den kettenförmigen auch für die verzweigten und ringförmigen Alkane.
Meist ändern sich die Zahlenwerte. Die allgemeinen Regeln und Gesetzmäßigkeiten kelten
für alle Formen.
2.1.1.2.1. physikalische Eigenschaften
Betrachten wir zuerst einmal die Aggregatzustände der Alkane. Ableiten kann man diese
aus den Schmelzpunkten (Gefrierpunkt, Flusspunkt, Fp) und den Siedepunkten (Kochpunkt,
Kondenspunkt, Kp). Für den Aggregatzustan wird standardmäßig der Zustand angegeben,
in dem sich der Stoff bei 20 °C (293 K) (selten 25 °C (298 K)) befindet.
Anzahl Name Summen- Fp [°C] Kp [°C] Aggregat- Geruch
C-Atome
formelzustand
1 Methan CH4 -183 -162 gasförmig geruchlos
2 Ethan C2H6 -172 -89 gasförmig geruchlos
3 Propan C3H8 -187 -43 gasförmig geruchlos
4 Butan C4H10 -135 +1 gasförmig geruchlos
5 Pentan C5H12 -130 +36 flüssig Benzin-artig
6 Hexan C6H14 -94 +69 flüssig Benzin-artig
7 Heptan C7H16 -91 +98 flüssig Benzin-artig
8 Octan C8H18 -57 +126 flüssig Benzin-artig
9 Nonan C9H20 -51 +151 flüssig Benzin-artig
10 Decan C10H22 -30 +174 flüssig Benzin-artig
11 Undecan C11H24 -26 +195 flüssig
12 Dodecan C12H26 -12 +215 flüssig
13 Tridekan C13H28 -6 +234 flüssig
14 Tetradecan C14H30 +5 +253 flüssig
15 Pentadecan C15H32 +10 +271 flüssig
16 Hexadecan C16H34 +18 +288 flüssig geruchlos
17 Heptadekan C17H36 +23 +303 fest
18 Octadecan C18H38 fest geruchlos
20 Eicosan C20H42 +36 +205 *) fest geruchlos
60 Hexacontan C60H122 +331 *) fest geruchlos
+) im Vakuum bei 20 mbar; bei Normaldruck vorher zersetzlich
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 76 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass mit steigender C-Anzahl im Molekül sowohl
Schmelz- als auch Siedepunkt regelmäßig zunimmt. Die sehr kurzkettigen Alkane (C1 – C4)
sind auch noch gasförmig. Die mittelkettigen bis C17 von leicht- bis schwerflüssig. Ab C18
sind die Alkane dann fest. Man nennt sie auch Wachse, da sie in der Konsistenz dem Kerzenwachs
ähneln. Kerzenwachs ist auch nichts anderes als ein Gemisch langkettiger Alkane.
Aber wie lassen sich die Schmelz- und Siedepunkte erklären? Ein sehr großen Einfluß auf
den Siedepunkt haben zwei Faktoren. Einmal die Größe des Moleküls an sich – dies muss ja
mit soviel Energie versorgt werden, dass es sich frei – im Gas – bewegen kann. Zum Anderen
spielt der Zusammenhalt der Moleküle untereinander eine Rolle. Existieren nur schwache
Adhäsions-Kräfte (Haftungskräfte, ), dann wird das Heraustrennen einzelner Moleküle
leichter möglichsein. Bei starken Adhäsions-Kräften müssen diese ebenfalls durch die externe
Energiezufuhr überwunden werden, damit die Teilchen den flüssigen Zustand verlassen
können.
Die Molekülgrößen haben wir schon betrachtet, da ist uns das Verhalten schon klar. Nur
müssten ja eigentlich die Schmelz- und Siedetemperaturen immer gleichmäßig steigen, da
die Zunahme der Teilchengröße ja auch gleichmäßig erfolgt.
Die Unregelmäßigkeiten zu Beginn der Schmelzpunktkurve lassen sich nur teilweise durch stark voneinander
abweichenden Molekül-Geometrien erklären. Auch Zunahme-Effekte werden hier mit ins Spiel gebracht. Von
Methan zu Ethan verdoppelt sich fast das Molekulargewicht (100% Zuwachs), während von Ethan zu Propan nur
noch ein Zuwachs von 50 % zu verzeichnen ist. Mit zunehmender Kettenlänge wird der Zuwachs-Effekt immer
kleiner.
Je größer die Teilchen werden, umso mehr Kontaktflächen bieten sie den Nachbarn für Adhäsions-Effekte.
So sind die Unregelmäßigkeiten bei den Schmelz- und Siedepunkten z.T.
zu erklären. Die Adhäsions-Kräfte sind hier sogenannte VAN-DER-WAALS-Kräfte (VAN-
DER-WAALS-Wechselwirkungen, V-D-W-Bindungen). Diese basieren nicht auf Ladungen, sondern
auf der gemeinsamen Nutzung von Elektronen – ähnlich wie bei Bindungen. Zwischen
den Teilchen, Molekülen usw. treten kurzzeitig sehr kleine Dipole auf, die die Haftung verursachen.
Insgesamt sind die Kräfte hier rund 1000x geringer als bei Bindungen. Sie haben
einen sehr kleinen Wirkungsradius und nehmen mit der Entfernenung sehr schnell ab (mit der
sechsten Potenz).
Deshalb nehmen die VAN-DER-WAALS-Kräft bei höheren Temperaturen ebenfalls schnell
ab, da die Abstände zwischen den Molekülen – durch die immer größer werden Bewegungen
der Moleküle selbst – auch immer größer werden.
Bei sehr langkettigen Alkanen kommt es beim Erhitzen dazu, dass die Moleküle durch die
Bewegungen und die Haftungskräfte zu anderen Molekülen (VAN-DER-WAALS-Kräfte) eher
brechen, als in den gasförmigen Zustand überzugehen. In der Praxis arbeit man dann in einem
Vakuum. Die Teilchen haben nicht so einen großen Gegendruck (sonst ja der Luftdruck)
und gehen so eher in die gasförmige Phase über. Es reichen also schon kleinere
Temperaturen aus, was wiederum weniger Teilchen-Eigenbewegung bedeutet.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 77 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Prinzipiell könnten auch noch polare Kräfte zwischen den Molekülen wirken. Um die abzuschätzen,
betrachtet man die Elektronegativitätswerte der einzelnen Atome im Molekül und
vergleicht sie mit den jeweiligen Bindungspartnern. Je größer die Differenz, umso größer ist
die Fähigkeit des Partners mit dem größeren Elektronegativitätswert, die Elektronen aus der
Bindung zu sich zu ziehen. Das Ergebnis wäre eine negative (Voll-)Ladung oder eine Partial-
Ladung, wenn die Elektronen nur teilweise angezogen werden.
Beim Betrachten der Elektronegativitäten in Alkanen finden wir nur zwei Fälle:
Bindung C – C C – H
Elektronegativität (EN) 2,5 2,5 2,5 2,1
Differenz der EN-Werte 0 0,4
resultierende Polaritäten keine sehr schwach
+ -
resulierender Bindungs-Charakter Atom-Bindung
kovalente Bindung
C H
praktisch Atom-Bindung
Da die Differenz gleich Null oder sehr gering ist, liegen keine bzw. sehr geringe Polaritäten
vor. Aus der Praxis wissen wir, dass man Differenzen in dieser Größenordnung vernachlässigen
kann. Im Allgemeinen werden deshalb in den Kohlenwasserstoffen keine Polaritäten
betrachtet.
In der Reihe der Alkane verändern sich die Eigenschaften scheinbar relativ gleichmäßig und
systematisch. Auch hierrüber lässt sich der Begriff der homologen Reihe (homo = lat. gleich,
logos = lat. Sinn, Lehre) herleiten. Wie wir noch sehen werden, bezieht sich diese Homologizität
nicht nur auf physikalsiche Eigenschaften, sondern ist ein allgemeines Prinzip in der organischen
Chemie.
??? Löslichkeit in Wasser
??? Löslichkeit in organischen (unpolaren) Lösungsmitteln ()
??? Löslichkeit in organsichen (polaren) Lösungsmitteln ()
Exkurs: Elektronegativität nach PAULI
Die Elektronegativität (Abk. EN) ist ein Modell der Chemie,
(Ausnahme: in Metallhydriden: -1)
2.1.1.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkane
Die geringen Polaritäten und die vollständig abgesättigten Bindungen machen Alkane zu
sehr reaktionsträgen Stoffen. Durch Licht-Energie können aber an einzelnen Stellen Bindungen
zerlegt werden. Dabei entstehen zwei Radikale:
CH3 – CH2 – CH3 CH3– CH2 + CH3 homolytische Spaltung
der Bindung
Meist kombinieren sich die beiden Radikale sofort wieder (Rekombination).
CH3 – CH2 + CH3 CH3 – CH2 – CH3
Seltener induziert ein Radikal die Radikal-Bildung an einem Nachbar-Molekül.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 78 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

CH3 – CH2 – CH3 + CH3 CH3 – CH – CH3 + CH4
Treffen dann zwei solcher Molekül-Radikale aufeinander, können sie nun u.U. unsymetrisch
rekombinieren und es entstehen zwei verschiedene Produkte.
CH3 – CH – CH3 + CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH3 + CH3 – CH = CH2
Alkan Alken (Propen)
Man nennt dies auch Disproportionierung (Dismutation).
Recht gut reagieren Halogen (F, Cl, Br, I) mit Alkanen. Auch hier müssen aber zuerst Radikale
gebildet werden. Gerade Halogen neigen unter Lichteinstrahlung sehr leicht zur Radikalbildung
( Fotochemie, fotoaktive Substanzen auf Filmen). Im Dunklen läßt sich die Spaltung auch thermisch
induzierern. Duzu sind dann Temperaturen um 250 °C notwendig.
Cl2 2 Cl
Diese Radikal-Bildungs-Reaktion ist der Ausgangspunkt einer Kettenreaktion (Startreaktion,
Kettenstart). Nun folgen die produktiven Reaktionen:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl CH3 – CH2 – CH2 + HCl
CH3 – CH2 – CH2 + Cl2 CH3 – CH2 – CH2Cl + Cl
Normalerweise findet die Reaktion an den Enden des Alkan-Moleküls zuerst statt, da diese
exponiert – der Chemiker sagt dazu: sterisch bevorteilt – sind.
Die Kettenreaktionen können sich nunständig wiederholen, da das reaktive Chlor-Radikal
am Ende wieder vorliegt. Reagiert ein Radikal mit einem anderen Molekül, dann bleibt immer
wieder ein Radikal übrig.
Treffen aber zwei Radikale aufeinander, dann kommt die Radikal-Bildung – und damit auch
die Kettenreaktion – zum Stillstand. Dies nennen wir Kettenabbruch. Dazu kommen alle
möglichen Radikal-Kombinationen in Frage:
2 Cl Cl2
2 CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2 CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH3 + CH3 – CH = CH2
CH3 – CH2 – CH2 + Cl CH3 – CH2 – CH2Cl
Praktisch wird bei den besprochenen Reaktionen am Propan (unserem Ausgangsstoff) ein
Wasserstoff-Atom durch ein Chlor-Atom ersetzt.
H H H
| | |
H – C – C – C - H
| | |
H H H
+
Cl - Cl
H H H
| | |
H – C – C – C - Cl
| | |
H H H
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 79 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
H - Cl
____________________________________________________________________
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
Solche Reaktionen heißen Substitution (substituere = lat.: ersetzen). Wird die Substitution durch
Radikale induziert, dann handelt es sich um eine radikalische Substitution. In der Literatur
findet man häufig die Abkürzung Sr dafür. Vom Wasserstoff abweichende Anhänge an den

Cohlenstoff-Atomen werden allgemein auch Substituent genannt. Oftmals sind sie über
Substitutions-Reaktionen an die C-Kette gelangt.
Die Anzahl der möglichen Reaktionsprodukte ist beachtlich ( 3.1.1. einfach halogenierte
Kohlenwasserstoffe). Natürlich können bei entsprechenden Bedingungen alle Stoffe auch
weiterreagieren ( 3.1.2. mehrfache halogenierte Kohlenwasserstoffe). So entstehen weitere
Substitutionsprodukte, die alle natürlich keine Kohlenwasserstoffe mehr sind. Sie sind sogenannte
Derivate (Abkömmlinge; derivare = lat.: ableiten) ( 3. Derivate der Kohlenwasserstoffe).
Kommen neben Cohlenstoff und Wasserstoff noch Halogen-Atome (F, Cl, Br od. I) im Molekül
vor, dann handelt es sich um Halogen-Derivate ( 3.1. Halogenderivate).
Bei der Disproportionierung bzw. bei der unsymetrischen Rekombination entstehen völlig
neue Kohlenwasserstoffe. Sie enthalten wegen des auftretenden Wasserstoff-Mangels (in
den Radikalen) eine Doppelbindung zwischen den Cohlenstoff-Atomen. Die gleichen Kohlenwasserstoffe
kann man aus Alkanen gewinnen, wenn man diese direkt dem Sonnenlicht
aussetzt oder noch besser – einer sogenannten thermischen Pyrolyse. Bei sehr hohen Temperaturen
(rund 800 °C) werden die Alkane dabei dehydriert, d.h. Wasserstoff abgespalten.
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH2 + H2
Propen
(Damit die Dehydrierung nicht bis zum reinen Cohlenstoff (Ruß) führt, wird Wasserdampf hinzugefügt. Durch
spezielle Katalysatoren lässt sich die Reaktion noch weiter gezielt führen.)
Bei der Dehydrierung wird wird eine Atomgruppe abgespalten, deshalb gehört eine solche
Reaktion zur Gruppe der Eleminierungen (eliminare = lat.: entfernen, über die Schwelle bringen).
Bei der Eliminierung an Alkanen entstehen immer sogenannte Mehrfachbindungen.
Dies können Doppel- oder Dreifachbindungen beim Cohlenstoff sein. Da nicht alle Bindungsmöglichkeiten
abgesättigt sind, spricht man auch von ungesättigten Kohlenwasserstoffen
( 2.2. ungesättigte Kohlenwasserstoffe).
Wie die meisten Kohlenwasserstoffe, brennen Alkane auch gut. Zumindestens von Methan
(Erdgas), Propan (Camping-Gas) und Butan (Feuerzeug-Gas) ist dies den Meisten auch bekannt.
Wesentlich mehr Alkane werden aber in Benzin und Diesel verbrannt – beides Gemische
aus relativ kurzkettigen, flüssigen Alkanen und deren Isomeren. Chemisch sind dies
Oxidationen – hier im Sinne der Reaktion mit Sauerstoff. Natürlich sind es praktisch Redoxreaktionen,
d.h. Reaktionen mit Elektronen-Übergang. Dies betrachtet man im Allgemeinen
bei den Verbrennungen aber nicht so vordergründig.
CH3 – CH2 – CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
Verbrennungen mit ausreichend Sauerstoff führt immer zu Bildung von Cohlendioxid und
Wasser. Der Alkan verbrennt vollständig.
Bei Mangel an Sauerstoff kommt es zur unvollständigen Verbrennung. Man erkennt dies an
einer rußenden Flamme (reiner Cohlenstoff) bzw. an der Bildung eines mehr oder weniger
großen Anteils an Cohlenmonoxid.
CH3 – CH2 – CH3 + 2½ O2 CO + 2 C + 4 H2O
Je nach verfügbarer Sauerstoff-Menge entstehen unterschiedliche Anteile C, CO und CO2.
Die Bildung von Cohlenmonoxid ist bei einer Verbrennung meist nicht gewünscht, da noch
reichlich Energie im Cohlenmonoxid verbleibt (CO ist brennbar) und vor allem, weil CO ein
sehr giftiges Gas ist. Die Giftigkeit beruht auf der nichtreversiblen Blockierung des Hämoglobins
(Hämoglobin = roter Blutfarbstoff). Das Bindungsvermögen (Affinität) von CO zum
Hämoglobin ist 300x größer, als die von Sauerstoff. Schon geringe Mengen führen also zu
nachhaltigen Beeinflussungen des Sauerstoff-Transportes in unserem Blut.
Aufgaben:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 80 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

1. Zu welchen Reaktionen ist Ethan fähig? Stellen Sie die möglichen Reaktionsgleichungen
auf!
2. Stellen sie folgende Reaktionsgleichungen auf!
a) Substitution mit Chlor an Methan
b) vollständige Verbrennung von Butan
c) unvollständige Verbrennung von Pentan im Stoffmengen-Verhältnis Pentan
: Sauerstoff = 1 : 6
d) Reaktion von Brom mit Ethan unter Verwendung von Struktur-Formeln
3. Welche Reaktionsprodukte können bei der Photolyse von Butan entstehen?
4. Definieren Sie den Begriff homologe Reihe (umfassend)!
für das gehobene Anspruchsniveau:
5. Informieren Sie sich über den Kennwert Octan(-zahl) beim Benzin! Was bedeutet
er? Wie wird er ermittelt? …?
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 81 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Struktur-Aufklärung mittels Elementar-Analyse
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 82 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.1.1.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkane
Bei der Betrachtung wichtiger Vertreter beschränken wir uns auf solche, die im Bereich der
Biologie oder der Ernährungslehre von herausragender Bedeutung sind. In Ausnahmefällen
besprechen wir auch solche Vertreter, die zum tieferen Verständnis von Zusammenhängen
oder Details beitragen. Sollte der Bedarf an anderen Beispielen bestehen, verweisen wir auf
die typischen Chemie-(Lehr-)Bücher. In diesen wird weit systematischer vorgegegangen.
2.1.1.3.1. Methan
Hauptbestandteil im Erdgas und in den meisten Stadtgasen
Brennwert von über 35.000 kJ / m³
es bilden sich nur Wasser und Cohlendioxid als Abgase
bei Methan-Luft-Gemischen mit einem Methan-Anteil zwischen 6 und 12 % besteht Explosionsgefahr
(im Bergbau: schlagende Wetter)
im Dickdarm und Pansen von Wiederkäuern (Rinder, Schafe, …) gebildetes Darmgas ist
ebenfalls sehr Methan-haltig Treibhausgas
bei Fäulnis-Vorgängen unter Sauerstoff-Abschluß entsteht ebenfalls Methan (Sumpfgas, Biogas);
etwas geringer Brennwert (rund 27.000 kJ / m³) wegen diverser anderer Gase im
Gemisch (Cohlendioxid, Stickstoff, andere Gase in Spuren); große Bedeutung bei geschlossenen
Stoffkreisläufen, ökologischer und vorbildlicher energetischer Produktion
2.1.1.3.2. Propan, Butan
beliebte Gase für dezentralisierte Brennstellen (Camping, entlegene Häuser ohne Stadtgas-
Anschluß, Handwerk (Dachdecker, …), …)
Gase lassen sich schon bei geringen Drücken leicht verflüssigen ( Flüssiggas)
schwerer als Luft, deshalb nicht in unterkellerten Räumen / Gebäuden; bilden mit Luft explosive
Gemische
2.1.1.3.3. Stearin
Wachs-artige Eigenschaften, auch in dünnen Schichten Wasser-abweisend und Luft-dicht,
leicht zu entfernen und ungiftig Schutzschicht um Lebensmittel (z.B. Käse, …)
brennbar und einfach zu händeln (Kerze, Teelicht, …)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 83 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2. ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten mindestens eine Mehrfachbindung zwischen
zwei Cohlenstoff-Atomen. Wir kennen die Doppel- und die Dreifach-Bindung. Die Kohlenwasserstoffe,
die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten heißen Alkene ( 2.2.1.
Alkene), die mit einer oder mehreren Dreifachbindungen Alkine ( 2.2.2. Alkine).
Bei cyclischen Kohlenwasserstoffen kann dann noch eine besondere Situation auftreten. Bei
manchen Ringen treten die Doppelbindungen scheinbar alternierend – also abwechselnd mit
Einfachbindungen auf. Diese Konstellation bewirkt diverse besondere Eigenschaften. Besonders
intensiv sind die Eigenschaften-Sprünge dann zu beobachten, wenn bestimmte
Zahlen (3, 5, 7, …) an solchen Doppelbindungen auftreten. Die Stoffe mit so einer Konstellation
stellen eine ganz besondere Stoffgruppe dar – die Aromaten ( 2.2.3. Aromaten).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 84 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.1. Alkene
Charakteristisches Merkmal der Alkene ist mindestens eine Doppelbindung
(Zweifachbindung) zwischen zwei Cohlenstoff-Atomen.
Doppelbindungen finden wir in biologisch bedeutsamen Molekülen sehr
häufig. Die Kohlenwasserstoff-Stoffklasse, die mindestens eine Doppel-
bindung im Molekül enthält, sind die Alkene. Der Klassensuffix ist –en.
\ /
C = C
/ \
Früher wurden die Alkene auch als Olefine bezeichnet. Auch heute findet man diese Benennung
noch im Bereich der technischen Chemie.
2.2.1.1. Bau und Struktur
Auch die Alkene bilden eine homologe Reihe. Aus praktischen Gründen erwähnen wir hier
nur die ersten fünf Glieder. Die restlichen können Sie sich jederzeit mit ihren Kenntnissen
nun schon ableiten. Außerdem ist die Bedeutung der reinen Alkene in Biologie und Ernährungslehre
begrenzt. Wir wollen Sie hier nur etwas genauer besprechen, um die Doppelbindung
kennenzulernen. Sie ist recht bedeutsam.
Anzahl
C-Atome
1
2 Ethen
(Äthylen)
3 Propen
(Propylen)
Name Summenformel
C2H4 H H
\ /
C = C
/ \
H H
Strukturformel Verwendung
C3H6 H H
\ /
C = C H
/ \ /
H C
/ \
H H
4 Buten C4H8 H H
\ /
C = C H H
/ \ / |
H C – C - H
/ |
H H
5 Penten C5H10 H H
\ /
C = C H H H
/ \ / | |
H C – C – C - H
/ | |
H H H
6 Hexen C6H12 H H
\ /
C = C H H H H
/ \ / | | |
H C – C – C – C - H
/ | | |
H H H H
…
Rohstoff für Polyethen
(PE, Polyethylen)
z.B.
Plastiktüten
Rohstoff für Polypropen
(PP, Polypropylen)
Bei längeren Ketten sind unterschiedliche Positionen für die Doppelbindung möglich. In den
Namen wird die Position als arabische Ziffer vor dem en (für die Doppelbindung) im Namen angegeben.Bei
Ethen und Propen ist dies nicht notwendig, da es jeweils nur ein Isomer gibt.
Bei Buten wären die nachfolgenden (kettenförmigen) Möglichkeiten denkbar:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 85 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

?
?
?
H H
\ /
C = C H H
/ \ / |
H C – C - H
/ |
H H
H H
\ /
H - C H
\ /
C = C
/ \
H C - H
/ \
H H
H H
| /
H – C – C H
| / \ /
H H C = C
/ \
H H
But-1-en But-2-en But-3-en
Beim genauen Hinsehen stellen wir fest, dass die Struktur von But-3-en eigentlich der von
But-1-en entspricht. Somit kann eine von ihnen gestrichen werden. Nun tritt wieder die Regel
der kleinstmöglichen Zahlen in Kraft, so dass wir nur But-1-en und natürlich noch But-2-en
über behalten.
!
!
!
H H
\ /
C = C H H
/ \ / |
H C – C - H
/ |
H H
H H
\ /
H - C H
\ /
C = C
/ \
H C - H
/ \
H H
But-1-en But-2-en
Buten-(1) Buten-(2) alternative Schreibweise
In Cohlenstoff-Doppelbindungen befinden sich die C-Atome im sp 2 -hybridiserten Zustand.
Ein p-Orbital (gelblich) wurde nicht mit in die Hybridisierung einbezogen. Die drei hybridisierten
Orbitale bilden eine planare (ebene) Strucktur. Der Bindungswinkel beträgt 120 °. Die
freien p-Orbitale bilden zwei Elektronen-Wolken, die eine Drehung um die C-C-Bindung nun
unmöglich machen. Die Elektronen-Wolken stellen sozusagen die zweite Bindung in der
Doppel-Bindung (-Bindung, = griech.: p (pi)) dar. Die Bananen-artige Form und die meist
gelbliche Farbgebung haben dieser Bindung den Spitz-Namen "Bananen-Bindung" eingebracht.
Die sp 2 -C-C-Bindung wird zur Unterscheidung -Bindung ( = griech.: s (sigma)) genannt.
sp 2 -hybridisiertes C-Atom Ethen mit Bindungs-Orbitalen "Bananen-Bindung"
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 86 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Der Wegfall der Drehbarkeit in einer Doppelbindung führt zu neuen Isomeren. Betrachten
wir den einfachsten Fall n-But-2-en:
H H
\ /
C = C
/ \
H - C C – H
/ \ / \
H H H H
H H
\ /
H - C H
\ /
C = C H
/ \ /
H C – H
/
H
n-But-2-en n-But-2-en
Die Methyl-Reste links und rechts von der Doppel-Bindung können ihre Richtungen (oben
bzw. unten) nicht mehr tauschen. Im linken Fall stehen die Reste zur gleichen Seite - zusammen.
Deshalb nennt man solch ein Isomer die cis-Form (Z-Form, Z .. zusammen). Das Gegenstück
(rechte Abb.) ist die trans-Form (E-Form, E .. entgegen).
Als Eselsbrücke kann man sich vielleicht merken, dass bei der cis-Form im gewissen Sinne
der Buchstabe C an der Doppelbindung entsteht. Die trans-Form kann man sich aus dem
Begriff Transit für Durchgang, Durchführung usw. ableiten. Man kann die Doppelbindung
sozusagen ohne Richtungsänderung passieren.
Sind mehrere Substituenten an den Doppel-Bindungen zu beachten, dann gelten die Regel der CAHL-INGOLD-
PRELOG-Konvention (CIP-Konvention, R-S-System, R-S-Isomerie)! Die Substituenten bekommen dabei Prioritäten,
die sich nach Größe und Oxidationsgrad unterscheiden, und werden dann entsprechend geordnet.
Mehrere Doppelbindungen werden durch Angabe der griechischen
Zahlwörter (di, tri, tetra, …) vor dem en im Namen angezeigt. Somit
ergibt sich dann z.B. –dïen, -trïen. Beachten Sie, dass i und e
getrennt gesprochen werden. Manchmal wird dies auch durch zwei
i-Punkte gekennzeichnet.
Für die Namengebung ist natürlich auch eine homologe Reihe der
Alkylene konstruierbar.
Nach der Stellung der Doppelbindungen zueinander unterscheidet
man isolierte, konjugierte und kumulierte Systeme. Eine einzelne
Doppelbindung wird als isoliert angesehen (oberste / erste Abb.).
Bei kumulierten Doppelbindungen sind zwei Doppelbindungen direkt
benachbart (zweite Abb.). Bei konjugierten Systemen liegt
zwischen zwei Doppelbindungen genau eine Einfachbindung (dritte
Abb.). Sind mehrere Einfachbindungen dazwischen, dann sieht
man die Doppelbindungen wieder als isoliert an (unterste / vierte
Abb.).
Besonders konjugierte Doppelbindungen sind für den Chemiker
interessant, da diese meist mit dem Licht wechselwirken. Die
Hauptnutzung solcher Stoffe ist deshalb auch bei Farbstoffen usw.
zu finden.
2.2.1.2. Eigenschaften der Alkene
\ /
C = C
/ \
\ /
C = C
/ \\
C –
/
\ /
C = C
/ \ /
C = C
/ \
\ / \
C = C C -
/ \ / //
Cn – C
/ \
In der homologen Reihe verändern sich die physikalischen Eigenschaften (z.B. Aggregatzustand)
ähnlich schrittweise, wie bei den Alkanen.
Die verschiedenen Isomere und deren Derivate haben z.T. auch sehr unterschiedliche Eigenschaften.
Diese aber im Detail auseinanderzupflücken ist für unsere Zwecke nicht sehr
zweckmäßig. Bei Bedarf gehen wir auf Details und Spezialitäten an geeigneter Stelle ein.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 87 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.1.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkene
Bei ungesättigten Kohelnwasserstoffen kommt es normalerweise nicht zu Substitution, wenn
man Halogen mit ihnen reeagieren lässt. Vielmehr wird die Doppelbindung aufgebrochen
und die Halogen-Atome lagern sich an.
Am Einfachsten ist die Addition von polaren Stoffen, wie z.B. Chlorwasserstoff oder Bromewasserstoff
zu erklären. Prinzipiell läuft die Addition von unpolaren, aber polarisierbaren
Stoffen – wie z.B. Brom – ganz ähnlich.
Die Doppelbindung ist recht Elektronen-reich. Damit haben wir dort eine Konzentration negativer
Ladungsträger. Diese ziehen nun widerum positive Ladungen (od. Partial-Ladungen) an
bzw. polarisieren geeignete Bindungen. Im unten stehenden Beispiel wird die polarisierte
Atombindung im Chlorwasserstoff noch weiter polarisiert. Die Doppelbindung wird zum positiv
geladenen Wasserstoff gezogen. aufgelöst und geht schließlich eine neue Bindung ein.
H H
\ /
C + -
|| + H Cl
C
/ \
H H
H H
\ /
C
| H + + Cl -
C
/ \
H H
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 88 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
H
|
H – C - H
| + Cl -
C +
/ \
H H
H
|
H – C - H
|
H – C - Cl
|
H
Am anderen C-Atom der ehemaligen Doppelbindung entsteht eine positive Ladung (Carbo-
Kation). Das bei der Spaltung des Chlorwasserstoffes übrig gebliebene Chlorid-Ion bindet
dort.
Das Produkt heißt Monochlorethan und ist ein typisches Halogen-Derivat der Alkane. Die
ehemals ungesättigten Kohlenwasserstoffe enthalten nach der Addition nur noch gesättigte
Bindungen.
Insgesamt haben wir es mit einer Additions-Reaktion zu tun. Ein positiv gealdenes Teilchen,
welches Elektronen-liebend (elektrophil) ist, greift die Doppelbindung zuerst an. Deshalb
sprechen wir von einer elektrophilen Addition (Abk.: AE).
Die Addition von Brom wird auch als Nachweis für Doppelbindungen benutzt. Dabei nutzt
man die Entfärbung einer Brom-Lösung (z.B. Brom-Wasser, Br2H2O) aus. Das Bromwasser
hat die typische rotbraune Brom-Farbe – die Additionsprodukte (Brom-Alkane) sind dagegen
farblos. Diese Reaktion lässt sich sogar für semiquantitative Untersuchungen gebrauchen,
indem man z.B. die verbrauchten (entfärbten) Brom-Wasser-Tropfen zählt.
Für genauere quantitative Untersuchungen des Doppelbindungsgehaltes eigent sich die
BAYERsche Probe ( Nachweis von Mehrfachbindungen mittels BAEYERscher Probe /
BAEYERschem Test:). Leider ist diese nicht nur für Mehrfachbindungen spezifisch.
Ethen lässt sich durch elektrophile Addition von Wasser in Ethanol (Alkohol) umwandeln. Als
Katalsator werden Säuren verwendet, um ein Proton als elektrophile Agenz zu haben.
H2C = CH2 + H2O H3C – CH2 –OH
Ethanol (C2H5OH)
Dieser sogenannte technische Alkohol darf nicht für Trinkzwecke verwendet werden. Vor
dem in den Handelbringen dieses Alkohols muss er vergällt (Veränderung des Geschmacks) werden.
Dazu wird Benzin oder Campher genutzt. Z.B. als Brennspiritus ist er dann noch gut für
Lösungs- und Brennzwecke nutzbar. Trinken lässt er sich nicht mehr. Das Vergällen hat
auch steuerrechtliche Gründe. Trinkalkohol (aus natürlichen Quellen) wird sehr hoch besteuert.
In der technischen Chemie spielt aber eine ganz andere Reaktion ein viel größere Rolle. An
speziellen Katalysatoren reagiert Ethen auch mit sich selbst. Der Reaktionsmechanismus
verläuft als Kettenreaktion.
Als Startreaktion werden meist Radikalbildungen verwendet. Gut geeignet sind hierfür organische
Peroxide (enthalten – O – O – ).
R' – O – O – R'' R' – O + O – R''

Das R steht in der organischen Chemie für Rest. Für unterschiedliche Reste werden R', R'',
R''', … oder R1, R2, R3 usw. verwendet. Die letzte Schreibung ist leicht mit der Anzahl-
Kennung in chemischen Formeln zu verwechseln, so dass man lieber die erste Variante
wählen sollte oder z.B. eine Kennzeichnung mit Buchstaben als Indize (RA, RB, RC, …). Reste
können Alkyle oder auch andere unvollständige Kohlenwasserstoffe sein.
Beide Radikale können nun weiterreagieren:
R – O + H2C = CH2 R – O – CH2 – CH2
Die Doppelbindung wird aufgebrochen und ein ungepaartes Elektron bleibt am Moleküle-
Ende erhalten. Dieses Radikal kann nun wieder mit Ethen reagieren, wobei sich die Kette
immer weiter verlängert:
R – O – CH2 – CH2 + n H2C = CH2 R – O – CH2 [– CH2 – CH2 ]n– CH2
Erst wenn zwei Radikale zusammentreffen, dann kommt es zum Abbruch der Kettenreaktion.
Betrachten wir hier hur ein Beispiel. Die anderen Kombinationen der Reaktionspartner
sind leicht abzuleiten.
R – O – CH2 [– CH2 – CH2 ]n– CH2 + O – R R – O [– CH2 – CH2 ]n+1 – O – R
Die Reaktionsprodukte unterscheiden sich in der jeweiligen Kettenlänge. Durch eine geeignete
Prozessführung und ausgewählte Katalysatoren kann man recht einheitliche Kettenlängen
erreichen. Das Mischprodukt heiß übrigens Poly-Ethen (Poly-Ethylen, Poly-Äthylen). Die
Start-Radikale werden u.U. auch noch chemisch entfernt. Poly-Ethen (PE) ist das Material
was die moderne westliche Kaufkultur so ausmacht – die Einkaufstüte aus Plastik. Weiterhin
wird Polyethen auch für Lebensmittelgefäße (Plastedosen) und Verpackungen aller Art verwendet.
Der Reaktionstyp ist hier eine Addition. Da diese vielfach hintereinander abläuft,
spricht man auch von Polyaddition oder weil die Doppelbindungen aufgespalten und zu Einfachbindungen
gewandelt werden, auch von Polymerisation.
Polyethen und andere Polymerisate (z.B. aus Propen Polypropen (Polypropylen))
Unter radikalischen Bedingungen sind bei kurz- und längerkettigen Alkenen (ab C3) auch
Substitutionen möglich. Im Allgemeinen findet die Reaktion dann an dem C-Atom statt, dass
der Doppelbindung direkt benachbart ist (Allyl-Stellung, Allyl-Position).
??? Reaktionsgeschwindigkeit bei längeren Ketten
besondere Reaktionsfähigkeit allylständiger C-Atome z.B. radikalische Oxidation über Peroxid-Bildung
Europa-Buch S. 64 bzw. EL-Skript (Fette, chem. E.)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 89 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.1.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkene
2.2.1.3.1. Ethen
Hormon für viele Pflanzen, spielt große Rolle bei Fruchtreife
Begasung von grünen Bananen (Transportform) kurz vor Umschlag oder Auslieferung
Industrie-Rohstoff für Plaste / Elaste (Polyethen (Polyethylen)
2.2.1.3.2. Lycopen
Lycopen (Tomate)
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 90 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.2. Alkine
Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifach-Bindung (Alkine) spielen in Biologie und Ernährungslehre
eher eine untergeordnete Rolle. Da wir aber auch ab und zu auf so eine Bindung treffen,
wollen wir die Alkine – auch wegen der Vollständigkeit - hier ganz kurz behandeln.
2.2.2.1. Bau und Struktur der Alkine
Die Dreifachbindung basiert auch sp-hybridisierten C-Atomen, die eine -Bindung ("normale
Einfachbindung") und zwei -Bindungen zwischen sich aufrechterhalten. Das Ergebnis ist
eine lineare Struktur, die nur jeweils eine Bindungsmöglichkeit zu einem anderen Atom zuläßt.
Die beiden "Bananen-Bindungen" liegen um 90 ° gedreht – senkrecht aufeinander - um die
-Bindung.
Alkine besitzten die allgemeine Formel CnH2n-2. Die Endung an den Stammnamen ist das –
in.
Der wichtigste Vertreter ist das Ethin (Äthin, Azetylen), dass bei der Reaktion von Calciumcarbid
und Wasser entsteht.
CaC2 + 2 H2O HC CH + Ca(OH)2 ; RH = -146 kJ / mol
Ethin wird vorrangig als Synthese-Gas (80 %) und als Brennstoff verwendet. In kleinen
Schmieden und Schweißereien stehen kleine Gasentwickler, in deren Druckkörper vorsichtig
festes Carbid in Wasser getaucht wird. Das gebildete Gas wird zum Schweißen (Azetylen-
Schweißen) verwendet. Eine andere Verwendung sind die Karbid-Lampen, die Bergleute
früher mit in die Stollen genommen haben. Bis in die 50er Jahre des letzten Jahrhunderts
wurde Ethin im Gemisch mit 60 % Sauerstoff als Narkosegas (Handelsname: Narcylen) verwendet.
Heute wird das Gas auch in Stahlflaschen angeliefert.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 91 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.2.2. Eigenschaften der Alkine
Die Alkine unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nicht so sehr von den Alkenen.
2.2.2.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Alkine
Im Prinzip kommt es bei Alkinen nur zu elektrophilen Additionen. Die Hydrierung mit Wasserstoff
führt zu Alkenen:
HC CH + H2 H2C = CH2
Mit Halogenen oder Halogenwasserstoff reagieren Alkine direkt durch zu Halogen-Alkanen,
da auch die zwischenzeitlich erhaltene Doppelbindung ebenfalls nucleophil ist und somit einen
elektrophilen Angriff offen gegenüber steht:
HC CH + 2 HCl H2C = CHCl + HCl ClH2C – CH2Cl
HC CH + 2 Cl2 ClHC = CHCl + Cl2 Cl2HC – CHCl2
Bei der Verbrennung von gasförmigen Alkinen treten unter guter Frischluft- oder Sauerstoff-
Zufuhr sehr heiße Flammen (bis 3200 °C) auf:
HC CH + 2½ O2 2 CO2 + H2O ;RH = - kJ / mol
Die Verbrennung entspricht einer vollständigen Oxidation. Dies ist praktisch auch eine Redoxreaktion
– also eine Reaktion mit Elektronen-Übergang.
Bei organischen Stoffen kommen neben den üblichen Regeln für die Festlegung einer Oxidationszahl
(Abk.: OZ) noch eine spezielle Regel dazu. Zur Berechnung der einzelnen Oxidationszahlen
werden immer die C-Atome einzeln betrachtet. Die Summe muss 0 bzw. die
Ladung eines ev. Ion's ergeben. Insgesamt gelten die Regeln in ihrer Reihenfolge.
+1-1 -1+1 0 +4-2 +1 -2
H C C H + 2½ O2 2 C O2 + H2 O
Für Wasserstoff ändert sich in unserem Beispiel keine OZ. Damit fällt aus weiteren Betrachtungen
heraus.
Der Cohlenstoff hatte im Ethin die OZ -1 und im Cohlendioxid die +4. Wären diese C-Atome
nun Ionen – wie es das Oxidationszahlen-Modell annimmt, dann müsste das Cohlenstoff
insgesamt 5 Elektronen abgeben haben. Die Elektronenabgabe entspricht der Oxidation –
einer der Teilreaktionen bei einer Redoxreaktion.
Da für Sauerstoff eine Veränderung von 0 zu -2 zu verzeichnen ist, können wir hier die
Reduktion (Elektronen-Aufnahme) zuordnen:
Nun muss noch die Stöchiometrie mit beachtet werden: für einmal Ethin mit zwei C-Atomen
kommt es also zur Abgabe von insgesamt 10 Elektronen.
| H C C H 2 CO2 + 10 e - | Elektronenabgabe
Oxidation
Genau 10 Elektronen werden auch gebraucht, um insgesamt fünf Sauerstoff-Atome (aus 2½
Sauerstoff-Molekülen) mit jeweils zwei Elektronen zu versorgen. Hierfür lässt sich auch eine
Teilgleichung aufstellen:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 92 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2½ O2 + 10 e - 10 O 2- Elektronenaufnahme
Reduktion
Neben der vollständigen gibt es auch die teilweise oder unvollständige Oxidation. Hier reagiert
der Stoff selten direkt mit Sauerstoff. Vielmehr wird der Sauerstoff aus irgendwelchen
Verbindungen genutzt. Sachlich können aber auch nur Redoxreaktionen gemeint sein, wenn
von einer (unvollständigen) Oxidation die Rede ist.
Ein gutes Beispiel für eine Redoxreaktion ist die Reaktion von Mehrfachbindungen mit
BAEYER's Reagenz.
Nachweis von Mehrfachbindungen mittels BAEYERscher Probe / BAEYERschem
Test:
In der Test-Lösung (BAEYERs Reagenz; BAEYER-Reagenz) ist neben Kaliumpermanganat
(K2MnO4) noch Natriumcarbonat (Na2CO3) in wässriger Lösung enthalten. Bei Anwesenheit
von Mehrfachbindungen kommt es zur Ausfällung von Braunstein (Mn2O).
| HC CH + K2MnO4 + H2O H3C – COO - + K + + Mn2O |
(violett) Acetat-Ion (braun)
(Säurerest-Ion der Essigsäure)
Bei Doppelbindungen führt die Oxidation nur bis zum Diol (zweiwertiger Alkohol):
| H2C = CH2 + K2MnO4 + H2O HO– H2C – CH2 –OH + K + + Mn2O |
Ethandiol
Mittels einer geeichten Lösungen (Maß-Lösung) und einer eingemessenen (Masse od. Volumen)
Probe kann auch eine quantitative Bestimmung erfolgen. Dazu muss der Verbrauch
an BAEYERs Reagenz bis zur ausbleibenden Verfärbung (des Kaliumpermanganates) genau
verfolgt werden.
Natriumcarbonat hat in diesem Test Puffer-Funktion. D.h. es hält den pH-Wert relativ konstant.
Führt man die BAEYERsche Probe im sauren Milieu durch, dann kommt es nur zur
Entfärbung des Kaliumpermanganates.
| HC CH + K2MnO4 + H + + H2O H3C – COO - + K + + Mn 2+ |
(farblos)
Zum Untersuchung wasserunlöslicher Proben wird eine alkoholische Kaliumpermanganat-
Lösung verwendet.
2.2.2.3. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkine
2.2.2.3.1. Ethin
Azethylen
brennbar
mit Luft explosive Gasgemische
mit reinem Sauerstoff können sehr heiße Flammen erzeugt werden Schweißbrenner
Rohstoff für Plaste (PVC, Polystyren (Polystyrol), Plexiglas, Kunstkautschuk, …)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 93 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Festlegung von Oxidationszahlen
Die Oxidationszahl (Abk. OZ) ist ein Modell der Chemie, dass fiktiv davon ausgeht, dass
jeder Stoff (außer Elementen) aus Ionen aufgebaut ist. Die Oxidationzahl entspricht der fiktiven
Ladung dieser Ionen.
Oxidationszahlen werden als arabische Ziffern mit vorrangestellten Ladungssinn aufgeschrieben.
Für Null wird zusätzlich die Kennung plus-mins () angegeben. (In älterer Literatur
findet man auch römische Zahlen.)
Die nachfolgenden Regeln zur Bildung / Berechnung von Oxidationszahlen müssen im
Zweifelsfall in der angegebenen Reihenfolge beachtet werden. Die obersten Regeln haben
die höchste Priorität.
Haupt-Regeln:
1. Elemente bzw. Atome im elementaren Zustand (z.B. O2, P4, S8) erhalten die OZ: 0
2. einatomige Ionen erhalten immer die Ionenladung als OZ
3. die Summe der Oxidationszahlen muss bei zusammengesetzten Ionen oder Molekülen
die Ladung des Teilchens ergeben
4. bei Formeln, die wegen des kovalenten Charakters der Bindungen mit Valenzstrichen
geschrieben werden, sollen die einzelnen Bindungen den Atomen entprechend der Elektronegativität
verteilt werden, so dass formal Ionen entstehen
Hilfs-Regeln:
1. Fluor (in Verbindungen) erhält stets die OZ: -1
2. Wasserstoff erhält (in Verbindungen) normalerweise die OZ: +1
(Ausnahme: in Metallhydriden: -1)
3. Sauerstoff erhält (in Verbindungen) normalerweise die OZ: -2
(Ausnahmen: in Peroxiden: -1; bei Fluor-Sauersoff-Verbindungen: +2; in Hyperoxiden: -½ )
4. alle Metalle, Bor und Silicium erhalten in Verbindungen positive Oxidationszahlen, die
zahlenmäßig dem Wert des Ion's entspricht
5. in organischen verbindungen wird jedes C-Atom mit seinen Substituenten (außer C) separat
betrachtet
6. die OZ kann maximal den Zahlenwert der Haupt- od. Nebengruppen-Nummer des Elementes
ergeben
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 94 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

2.2.3. Aromaten - Arene
Ursprünglich wurde der Begriff Aromat für aus Pflanzen gewonnene organische Stoffe mit
"aromatischen" Geruch benutzt. In Mitte des 19. Jahrhunderts meinte man dann immer mehr
die Stoffe aus dem Steinkohle-Teer, die sich ebenfalls durch besondere "aromatische" Gerüche
auszeichneten. Jetzt waren es nicht mehr ätherische Gerüche, sondern eher Benzinähnliche,
die man hierunter verstand. Im 20. Jahrhundert kamen dann – mit der verstärkten
Erdöl-Destillation – weitere Stoffe dazu, die aus dem Teer und verschiedenen Rückständen
(z.B. Bitumen) extrahiert wurden.
Heute sind mit Aromaten Stoffe gemeint, die sich vom Benzen ableiten. Dazu gehören auch
seine Derivate und viele der sogenannten Heterozyklen ( 3.2.8. sauerstoffhaltige Heterocyclen
+ 3.3.3. stickstoffhaltige Heterocyclen).
2.2.3.1. Bau und Struktur der Aromaten
Bleiben wir erst aber einmal beim Benzen (veralt.: Benzol). Hieran lassen sich die wesentlichen
Struktur- und Verhaltens-Merkmale am Einfachsten erläutern. Der alte Name Benzol leitete
sich wohl aus dem arabischen "luban dschawi" für "Weihrauch aus Java" ab.
Benzen wurde erstmals von Michael FARADAY (1791 – 1867) im Jahre 1825 isoliert und
"Benzin" genannt. Als Rohstoff verwendete Leuchtgas, welches er durch Erhitzen von Wal-
Öl erhielt. Er ordnete die intensiv riechende Substanz den "aromatischen Verbindungen" zu.
FARADAY beschrieb auch schon das auffällige C-H-Verhältnis von 1:1. Mit seiner Summenformel
C6H6 entspricht es einem cyclischen Trien. In den chemischen Eigenschaften müsste
es sich also weitgehend wie ein kettenförmiges Trien verhalten. Praktisch weichen aber die
meisten Eigenschaften deutlich von diesem ab.
Den lange gültigen Namen "Benzol" erhielt die Verbindung 1834 von Justus VON LIEBIG.
Für die Summenformel C6H6 sind über 200 verschiedene Struktur-Möglichkeiten (Isomere)
denkbar.
Aufgabe:
Wieviele theoretisch mögliche Strukturen für die Summen-Formel C6H6 finden
Sie? Zeichnen Sie diese in einfachen Gitterstruktur-Formeln!
Zuerst erkannte man dann die Ringstruktur des Moleküls. Als nächstes sagte Friedrich August
KEKULÉ V. STRADONITZ (1829 – 1896) (kurz: KEKULÉ) voraus, dass es sich bei
Benzen wohl um ein ebenes Molekül handeln müsse. Dies wurde später auch durch RÖNT-
GEN-Strukturanalysen bestätigt.
KEKULÉ beschrieb 1865 zwei mesomere Strukturen (Angeblich sind ihm die Formeln im Traum erschienen.)
H
|
H C H
\ // \ /
C C
| ||
C C
/ \\ / \
H C H
|
H
H
|
H C H
\ / \\ /
C C
|| |
C C
/ \ // \
H C H
|
H
KEKULÉ-Formel
für Benzen
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 95 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

(Die Gitterstruktur-Darstellung (Abb. rechts) ist heute ein Sinnbild für die Chemie geworden)
Zwar konnte diese Formel einige Besonderheiten des Benzen's erklären, aber einige chemische
Eigenschaften stimmen nicht mit den Erwartungen aus den Formeln überein:
So fehlen Isomere, wenn man an benachbarten Positionen substituiert. Eigentlich müssten
die Bindungsabstände alternieren (ungleichseitiges Sechseck). Bei Messungen wurden sie
aber als gleichgroß (gleichseitiges Sechseck) ermittelt. Der Bindungsabstand (139 pm) liegt
fast mittig zwischen Einfach- (154 pm) und Doppelbindung (134 pm). Bei der vollständigen
Hydrierung stimmen die praktisch gemessenen Energiedifferenzen nicht mit den theoretischen
Vorhersagen (Standardberechnungen) überein (Hydrierwärme nur knapp doppelt so hoch, wie
für eine Doppelbindung (hätte aber rund 3x so groß sein müssen)!). Weiterhin reagiert Benzen schwerer
mit Brom (theor. sollte es Addition sein). Praktisch handelt es sich um eine Substition. Mit
Bromwasserstoff reagiert Benzen überhaupt nicht.
1867 versuchte James DEWAR (1842 – 1923) mit seinem Vorschlag einige
ungeklärte Probleme zu lösen. Für einen sechseckigen Ring gab er drei mesomere
Formeln an. Die von ihm vorgeschlagene Substanz konnte erst 1962
wirklich hergestellt werden und ist ein vom Benzen abweichender Stoff. DE-
WAR zu Ehre wurde der Stoff DEWAR-Benzen genannt.
THIELE schlug 1899 eine Auflösung der Doppelbindungen vor und verteilte
die freien Bindungen gleichmäßig auf den Sechseck-Körper. Die von THIELE
vorgeschlagene Partialvalenz-Formel war der entscheidende weiterführende
Schritt zur Aufklärung der Verhältnisse im Benzen-Molekül.
Die Elektronen sind im regelmäßigen C-Sechseck scheinbar gleichmäßig verteilt. Durch
spezielle Untersuchungen und Messungen konnte man die Existenz von Elektronen-Wolken
ober- und unterhalb der Ringebene nachweisen.
1925 erarbeitete der amerikanische Chemiker R. ROBINSON () dann eine völlig
neue Schreibung für den aromatischen Zustand. Die besondere Elektronen-Anordnung
wurde in einem – zur aufgeklärten Struktur passenden – Ring
in das Cohlenstoff-Sechseck (Cohlenstoff-6er-Ring) eingezeichnet.
Die ROBINSON-Formel ist mitlerwiele eines der verbreitesten Sinnbilder für
die Chemie geworden.
Heute wissen wir, dass die Elektronen-Wolken von den sechs delokalisierten -Elektronen
gebildet werden. Es entsteht ein Elektronen-Sextett, die den besonderen aromatischen Zustand
mit allen chemischen Konsequenzen ausmachen. Die theoretisch zwischen den C-
Atomen alternierenden "Bananen"-Bindungen werden zu Ringen.
Allgemein versteht man unter einem aromatischen Zustand heute solche Systeme, die aus
cyclisch angeordneten, vollkonjugierten Polyenen bestehen. Sie besitzen ein Mesomeriestabilisiertes
-Elektronen-System. Nach Erich HÜCKEL (1896 – 1980) sind solche cyclischen
Polyene aromatisch, die mit 4n+2 -Elektronen ausgestattet sind (HÜCKELsche Regel,
1931).
Auch der Sonderfall n=1 in der HÜCKEL-Regel mit zwei -Elektrone ist wirklich bekannt
(Cyclopropenyl-Kation).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 96 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Lange hat man angenommen, dass sich über die Regel 4n -Elektronen sicherstellen läßt,
dass ein solcher Stoff keine armoatischen Eigenschaften (anti-aromatischer Zustand). Dies
musste aber revidiert werden. Bei der Vielzahl organischer Stoffe war das Finden der Ausnahmen
nur eine Frage der Zeit. (So wurden z.B. für das [30]-Annulen keine aromatischen Eigenschaften
nachgewiesen.)
In der modernen Chemie benutzt man weitere Mess-Verfahren zur Bestätigung einer Aromatizität.
So kann man im magnetischen Feld bei Aromaten einen diamagnetischen Ringstrom
messen. Auch die zusätzliche Energie-Stabilisierung (deutlich Energie-ärmer als theoretisches
Cyclohexatrien, Energievorteil rund 150 kJ / mol) wird als Kriterium für Aromaten verwendet.
Der aromatische Zustand ist stabiler als theoretische konjugierte Doppelbindungen
an der gleichen Stelle.
Eine abschließende Definition ist bei der Vielzahl von Struktur-Möglichkeiten und Derivate
aber nicht möglich. In den meisten Fällen nutzt man heute spektroskopische und magnetochemische
Untersuchungen zur Charakterisierung eines Stoffes als möglichen Aromaten.
Viele heterocyclische Verbindungen ( 3.2.8. sauerstoffhaltige Heterocyclen + 3.3.3.
stickstoffhaltige Heterocyclen) zeigen aromatische Eigenschaften.
Beispiele für (einfache) Aromaten:
Benzen
Pyren
Naphthalen
(Naphthalin)
[14]-Annulen
3,4-Benzpyren
Neben der KEKULÉ-Schreibweise (Abb. rechts oben) findet
man sehr häufig auch Formeln in ROBINSON-Schreibung.
Als Beispiel ist der Stoff Anthracen dargestellt. Dabei haben
sich zwei Varianten eingebürgert. Einmal werden die aromatischen
Ringe einfach einzeln eingezeichnet (Abb. rechts
Anthracen Phenanthracen
Dibenzanthracen
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 97 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

mittig). Etwas realistischer ist die Darstellung (Abb. rechts
unten) aller delokalisierten -Elektronen als ein gemeinsames
"Ring"-System.
Die einfachen bzw. reinen Aromaten kann man auch als Grundelemente verstehen. Durch
Substitution eines oder mehrerer H-Atome sind Unmengen weiterer aromatischer Subtanzen
realisierbar:
Toluen, Methylbenzen
(Toluol, Methybenzol)
Styren
(Styrol, Vinylbenzol)
Ethylbenzen Cumen, Isopropylbenzen
(Cumol, Isopropylbenzol)
2.2.3.2. Eigenschaften der Aromaten / Arene
Allgemein sind Aromaten gut in organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Ether, Ketone, Ester)
löslich und meist auch in jedem Verhältnis mischbar. Recht typisch ist auch eine geringe oder
fehlende Wasserlöslichkeit. Bei Benzen liegt sie unter 1%.
Sehr häufig sind die aroamtischen Stoffe auch giftig und z.T. auch krebserregend (cacerogen).
Im Umgang sollte man also immer eine besonderer Vorsicht walten lassen.
Benzen schädigt Knochenmark, Leber und Nieren; führt zur Senkung der Anzahl roter Blutkörperchen.
Es ist als sehr giftig (toxisch) und gilt ebenfalls als krebserregend. Schon bei
Zimmertemperatur bilden sich leicht entzündliche Dämpfe, die bei einem günstigen Luft- oder
Sauerstoffanteil auch explosionsartig abbrennen können.
2.2.3.2.1. chemische Eigenschaften – Reaktionen der Aromaten / Arene
Betrachten werden wir hier vornehmlich Benzen. Prinzipiell lassen sich die Reaktionen auf
andere Aromaten 1 : 1 übertragen.
Die Verbrennung liefert uns keine neuen Erkenntnisse:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 98 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

C6H6 + 7½ O2 6 CO2 + 3 H2O ;RH = - kJ / mol
Bei der Struktur-Vorstellung sind wir schon darauf eingegangen, dass Benzen keine Additions-Reaktionen
zeigt. Dafür sind aber Substitutionen möglich. Der Ablauf ähnelt der elektrophilen
Addition bei den Alkenen.
Durch geeignete Katalysatoren (z.B. FeBr3) kommt es zur hetrerolytischen Spaltung z.B.
von Brom.
Br2 + FeBr3 Br + -
+ FeBr4
Das elektrophile Br + -Ion (Brom??-Ion) dockt sofort an einem C-Atom des Benzen's an. Die
positive ladung stabilisiert sich am benachbarten C-Atom (Arenium-Ion) und führt zeitweise
zu einem Verlust der Aromatizität (nur noch 4 freie -Elektronen im Ring).
Das überschüssige Wasserstoff-Atom gibt ein Elektron an das benachbarte positiv geladene
C-Atom und dessen Wasserstoff ab und wandert als Proton ab.
Dadurch regeneriert sich der aromatische Zustand am Brom-Benzen. Das Proton reagiert
-
mit dem FeBr4 -Ion unter Bildung von Bromwasserstoff und FeBr3. Dies steht nun wieder für
weitere katalytische Vorgänge zur Verfügung.
Ganz ähnlich läuft die Nitrierung von Benzen. Neben Benzen wird Nitriersäure (c HNO3 + c
+
H2SO4) verwendet. In der Nitriersäure bildet sich das Nitronium-Ion (NO2 , Nitryl-Kation), das
der eigentliche elektrophile Reaktionspartner für das Benzen ist.
Eine weitere Substitution ist mit rauchender Schwefelsäure möglich. Dies führt zu Benzensulfonsäure.
Bei der sogenannten Alkylierung mit Alkenen arbeitet man ebenfalls mit Säuren, aber nur als
Katalysator. Die Alkene bilden unter sauren Bedingungen Carbo-Kationen, die dann mit
Benzen eine elektrophile Substitution eingehen.
Neben der Substitution sind aber auch radikalische Additionen an Benzen möglich. Von biologischer
Bedeutung ist die Herstellung von Lindan® - einem Insektizid. In einem Überschuß
an Chlor wird das Reaktionsgemisch UV-Strahlung ausgesetzt. Nur mit deren Energie ist
eine Überwindung des Energie-Vorteils des aromatischen Zustands möglich. Chlor wird in
Radikale gespalten, die dann mit Benzen reagieren.
UV-Licht
Cl2 2 Cl
Da die radikalische Anlagerung immer ein -Elektron bindet, wird das andere (aus der mesomeren
Doppel-Bindung) zu einem Radikal am benachbarten C-Atom. Hier kann dann das nächste
Chlor-Radikal ankoppeln.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 99 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Dichlorcyclohexadien
Nach dreifacher Addition entsteht Hexachlorcyclohexan. Als Kürzel hat sich hierfür HCH unter
den Chemikern etabliert. Solche Buchstaben-Codes werden für sehr viele organische
Substanzen verwendet (Abk. wie: DDT … Dichlordiphenyltrichlorethan oder DNS …Desoxyribonucleinsäure
kennen Sie ja vielleicht schon). Besonders bei neuen Stoffen mit halsbrecherischen Namen für
die es keine Trivialnamen gibt sind die Buchstaben-Codes sehr beliebt.
In der Praxis treten drei Isomere auf, von denen nur das -HCH insektizid wirkt.
Hexachlorcyclohexan-Isomere (in verschiedenen Formel-Darstellungen):
-HCH
-HCH -HCH
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 100 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
Dicke Linien bzw. ausgefüllte Pleilspitzen stellen Bindungen dar, die zum Betrachter hin aus der Bildebene verlaufen.
Die Bindungen die hinter der Blattebene verschwinden würden, sind gestrichelt oder sehr dünn dargestellt.
So kommt es gewisser 3D-Effekt zustande.
Es muß über spezielle Extraktions-Vorgänge aus dem Reaktionsgemeisch herausgelöst
werden.
Mit geeigneten Reaktionspartnern kann es am Benzen auch zu Oxidationen kommen. Wenn
die Oxidation am Ring stattfindet, dann kommt es dabei zu Auflösung der Aromazität. Oxidationen
am Substituenten haben dagen kaum Auswirkungen auf die armatischen Eigenschaften
des Stoffes.
Betrachten wir die Umsetzung von Benzen in Luftsauerstoff. Die Reaktion benötigt einen
speziellen Katalysatoren und recht hohe Temperaturen (500 °C).

Die Reaktion führt zuerst zu einem Chinon (p-Benzochinon) und in weiteren Schritten zur
Dicarbonsäure (cis-Butendisäure, Maleinsäure) bzw. derem Anhydrid (Maleinsäureanhydrid).
Aufgaben:
1.
2. Von KEKULÉ wurden 216 verschiedene Struktur-Formeln zusammengestellt,
die zur Summen-Formel C 6H 6 passen. Wieviele finden Sie?
3. Skizzieren Sie für Lindan die fehlenden Gitter-Strukturen mit enthaltenen
Wasserstoff-Atomen!
3. Bauen Sie die Lindan-Moleküle mit einem Mokül-Baukasten nach! Überprüfen
Sie, ob sie sich durch Drehungen ineinander überführen lassen!
für die gehobene Anspruchsebene:
3.
Hinweise zu den Gitterstrukturformeln (Minigrafiken):
Q: de.wikipedia.org bzw. commons.wikimedia.org verschiedene Autoren: NEUROtiker, Bryan
Derksen, Kamil Filip Ulryk, Dschanz, Cacycle, Leyo, …
Wegen der im Allg. fehlenden Schöpfungshöhe, der meist als public domain freigebenen Grafiken
und der Sperrigkeit der Quellen-Angaben verzichten wir hier auf einen Einzelnachweis für
jede einzelne Abbildung.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 101 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3. Derivate der Kohlenwasserstoffe
Derivate sind Abkömmlinge (lat.: derivare = ableiten, abfließen). In der organischen Chemie
meint man dabei Stoffe, die durch Austausch eines oder mehrerer Wasserstoff-Atome entstanden
sind.
In einem weiter gefassten Derivat-Begriff kann man auch den Austausch beliebiger Atome
oder Atomgruppen einbeziehen. Die abgeleiteten Stoffe haben oft noch eine ähnliche Struktur,
ev. sogar noch ähnliche Eigenschaften wie die Grundsubstanz.
In der Pharmazie spielt die Derivatisierung von Wirkstoffen eine große Rolle. Auf diese Weise
werden neue – ev. noch besser wirlkende oder mit weniger Nebenwirkungen behaftete –
Wirkstoffe hergestellt. Bei Derivaten ist dann u.U. auch ein Patenzschutz möglich.
Wir betrachten hier vornehmlich die:
Halogen-Derivate
Sauerstoff-Derivate
Stickstoff-Derivate
der Kohlenwasserstoffe. Dabei kommt den Sauerstoff-Derivaten eine besonders große Bedeutung
zu.
Einzelne weitere Stoffe mit ausgewählten anderen Atomen (P, S, …) erwähnen wir als gesonderte
Stoffe oder Stoffgruppen. Bei ihnen ist eine Ableitung aus anderen Stoffgruppen
nur mit großem Aufwand oder nur theoretisch möglich.
Eine analoge Betrachtung der Derivate – vor allem auch als homologe Reihen – erleichtert
das Verständnis für die Stoffeigenschaften bzw. deren Veränderungen bei größer werdenden
Molekülen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 102 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.1. Halogenderivate
Die Elemente der VII. Hauptgruppe
des Periodensystems
(… der Elemente; Abk.: PSE)
werden Halogene genannt. Der
Wortstamm halos stammt aus
dem griechischen und bedeutet
so viel, wie Salzbildner. In
der anorgansichen Chemie
werden Sie die Halogene auch
schon als solche kennen gelernt
haben. Am Bekanntesten
ist sicher das Natriumchlorid –
unser Haushaltssalz.
Element Symbol
Fluor F farbloses Gas
Chlor Cl
Brom Br
Iod I
Astat At
3.1.1. einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe
Q: de. wikipedia.org (Tomihahndorf)
Q: commons.wikimedia.org (Ondřej Mangl)
Bei einfach halogenierten Kohlenwasserstoffen wurde ein Wasserstoff-Atom gegen ein Halogen-Atom
ausgestauscht. Als Herstellungsmöglichkeit haben wir bei den Alkanen (
2.1.1. Alkane) schon die radikalische Substitution ( 2.1.1.2.1. chemische Eigenschaften –
Reaktionen der Alkane) kennen gelernt.
Ausgangspunkt ist die Radikal-Bildung z.B. durch Lichteinstrahlung.
Cl2 2 Cl
Diese Radikalbindungs-Reaktion ist der Ausgangspunkt einer Kettenreaktion (Startreaktion,
Kettenstart). Nun folgen die produktiven Reaktionen:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl CH3 – CH2 – CH2 + HCl
CH3 – CH2 – CH2 + Cl2 CH3 – CH2 – CH2Cl + Cl
Normalerweise findet die Reaktion an den Enden des Alkan-Moleküls zuerst statt, da diese
exponiert – der Chemiker sagt dazu: sterisch bevorteilt – sind.
Die Kettenreaktionen können sich nun ständig wiederholen, da das reaktive Chlor-Radikal
am Ende wieder vorliegt. Reagiert ein Radikal mit einem anderen Molekül, dann bleibt immer
wieder ein Radikal übrig.
Treffen aber zwei Radikale aufeinander, dann kommt die Radikal-Bildung – und damit auch
die Kettenreaktion – zum Stillstand. Dies nennen wir Kettenabbruch. Dazu kommen alle
möglichen Radikal-Kombinationen in Frage:
2 Cl Cl2
2 CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2 CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH3 + CH3 – CH = CH2
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 103 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

CH3 – CH2 – CH2 + Cl CH3 – CH2 – CH2Cl
Praktisch wird bei den besprochenen Reaktionen am Propan (unserem Ausgangsstoff) ein
Wasserstoff-Atom durch ein Chlor-Atom ersetzt.
H H H
| | |
H – C – C – C - H
| | |
H H H
+
Cl - Cl
H H H
| | |
H – C – C – C - Cl
| | |
H H H
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 104 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
H - Cl
____________________________________________________________________
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
Als zweite Möglichkeit haben wir bei den ungesättigten Kohlenwasserstoffen ( 2.2. ungesättigte
Kohlenwasserstoffe) die elektrophile Addition kennen gelernt ( 2.2.1.2.1. chemische
Eigenschaften – Reaktionen der Alkene).
Der elektrophile Teil eines Moleküls greift die Elektronen-reiche Doppelbindung am Alken
an.
H H
\ /
C + -
|| + H Cl
C
/ \
H H
H H
\ /
C
| H + + Cl -
C
/ \
H H
H
|
H – C - H
| + Cl -
C +
/ \
H H
H
|
H – C - H
|
H – C - Cl
|
H
Am anderen C-Atom der ehemaligen Doppelbindung entsteht eine positive Ladung (Carbo-
Kation). Das bei der Spaltung des Chlorwasserstoff übrig gebliebene Chlorid-Ion bindet dort.
Das Produkt heißt Monochlorethan und ist ein typisches Halogen-Derivat der Alkane. Die
ehemals ungesättigten Kohlenwasserstoffe enthalten nach der Addition nur noch gesättigte
Bindungen.
3.1.1.1. Eigenschaften und Verwendung einfach halogenierter Kohlenwasserstoffe
Einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe bilden typische homologe Reihen. Chlor- bzw.
Brom-Alkane sind bis ungefähr C15 flüssig.
Chlorethan wird als Kühlmittel (Vereisungsmittel) und Lokalanästhetikum verwendet. Die
Flüssigkeit verdampft knapp unter der Zimmertemperatur. Dabei entzieht es der Umgebung
(Gewebe) reichlich Energie. Durch das starke Abkühlen entsteht eine gewisse Schmerzunempfindlichkeit.

Beispiele für einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe (systhematisch):
F
Cl
Br
I
C1 C2 C3 C4
Fluormethan
Chlormethan
(Methylchlorid)
weitere Beispiele für einfach halogenierte Kohlenwasserstoffe:
Chlorethen
Bromcyclohexan Brombenzen
2-Chlorbutan
(sek. Butylchlorid)
2-Brombutan
2-Iodbutan
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 105 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.1.2. mehrfache halogenierte Kohlenwasserstoffe
Bei geeigneter Wahl der Ausgangsstoffe kann man Substitutionen auch mehrfach durchführen
lassen. Hierfür sind größere Moleküle natürlich eher prädestiniert, da nach der einfachen
Substitution von den recht großen Halogen-Atomen eine sterische Behinderung ausgeht.
Für Additionen lassen sich auch reine Halogene verwenden, wobei dann immer gleich der
Einbau von zwei Halogen-Atomen zu beobachten ist:
H2C = CH2 + Cl2 ClH2C = CH2Cl
Bei Alkinen sind u.U. zwei aufeinanderfolgende Additionen notwendig:
HC CH + 2 HCl H2C = CHCl + HCl ClH2C – CH2Cl
HC CH + 2 Cl2 ClHC = CHCl + Cl2 Cl2HC – CHCl2
Bei gesättigten Halogen-Kohlenwasserstoffen ist die C-C-Bindung wieder frei drehbar. Die
relativ großen Halogen-Atome behindern sich sterisch. Die Halogen-Atome sind immer so
angeordnet, dass möglichst weit von einander entfernt stehen. Dies stellt dann auch die
energetisch stabilste Molekül-Konformation dar.
In der NEWMAN-Projektion versucht man die Stellung der Substituenten darzustellen. Man
stellt sich dazu das Auge und die beiden betrachteten C-Atome auf einer Gerade vor. Das
vordere C-Atom wird in seinem Umfang angedeutet und die Bindung vom Kern aus gezeichnet.
Vom dahinterliegenden C-Atom sieht man nur die strahlenförmig angeordneten Substituenten.
1,2-Dichlorethan 1,1,2-Trichlorethan
Um eine Drehung in der C-C-Achse durchzuführen, bedarf es einer beachtlicher Energie-
Zufuhr (um 50 kJ / mol). Erst mit dieser kann die sterische Behinderung der Halogen-Atome
untereinander überwunden werden. Bei einem Alkan wäre nur ¼ der Energie notwendig gewesen,
um die relativ schwache – aber vorhandene – sterische Behinderung der H-Atome
zu überwinden.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 106 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Beispiele für mehrfach halogenierte Kohlenwasserstoffe:
Dichlormethan
Trichlormethan
(Chloroform)
Triiodmethan
Bromchlorfluormethan
Tetrachlormethan
(Tetrachlorkohlenstoff,
Tetra)
Trichlorethen
3.1.2.1. Eigenschaften und Verwendung von mehrfach halogenierten
Kohlenwasserstoffen
Mehrfach hologenierte Kohlenwasserstoffe haben meist eine größere Dichte als Wasser und
sind in diesem nicht löslich. Sie sind aber ausgesprochen gute Lösungsmittel für Fette, Lipoide
und eine Vielzahl unpolarer Stoffe.
Dichlormethan (CH2Cl2) ist ein nichtbrennbares, aber gesundheitschädliches
Lösungsmittel für sehr viele Stoffe.
Es bildet auch keine explosiven Gemische mit der Luft,
wie das sonst ähnliche Benzin (als Lösungsmittel).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 107 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Chloroform (CHCl3) ist eine süßlich riechende, klare
Flüssigkeit. In der Lebensmittelchemie wird es gerne als
Extraktionsmittel für Fette und Lipoid-artige Stoffe verwendet.
Auch Tetrachlorkohlenstoff (CCl4, Tetra, Tetrachlormethan)
zeigt ein besonders gutes Löusngsvermögen für
Fette und Fett-ähnliche Substanzen (z.B. Harze und
Teer). Tetra wurde lange Zeit auch als chemisches Reinigungsmittel
verwendet (nicht brennbar). Heute ist dies wegen
der hohen Giftigkeit (Lebergift) ausgeschlossen. Als
Bestandteil vieler Feuerlöscher war es sogar namensgebend
für die "Tetra"-Löscher.
Tetrachlormethan ist selbst eine flüssige, leicht flüchtige,
stark Licht-brechende, süßlich riechende Substanz. Laut
Gefahrstoffverordnung zählt es auch zu den umweltge-
fährlichen Stoffen.
Q: www.3dchem.com
Triiodmethan, Iodoform (CHI3) sind gelbe Plättchen mit einem charakteristischen Geruch
(Safran-ähnlich). Es ist neben Tetraiodmethan die einzige bekannte farbige organische Substanz,
deren Farbe nicht mit Mehrfachbindungen assoziert ist. Wegen seiner desinfizierenden
und trocknenden Wirkung wurde es früher als Antiseptikum verwendet. Heute wird es
durch andere Stoffe ersetzt, weil es relativ teuer ist und bei Überdosierung auch Probleme
bereiten kann.
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan, Halothan (CF3 – CHClBr) ist chemisch weitgehend
inert (reaktionsträge). Es ist ein farbloser, leicht süßlich riechender, flüssiger und leicht flüchtiger
Stoff, der beim Einatmen Bewusstlosigkeit auslöst. Es zählt zu den Giften. Mit Lachgas
(N2O) gemischt, ergibt es ein sehr gut handhabbares Narkosemittel. In der Anästhesie hat
es vor vielen Jahren (ab 1956) den schwerer handhabbaren – und bei Überdosierung zu Tode
führenden – Ether (CH3 – O – CH3) abgelöst. Heute wird Halothan nur noch selten benutzt.
In der Schweinezucht wird es für die Beurteilung der Stressanfälligkeit verwendet (Halothan-
Test).
Dichlordifluormethan (CF2Cl2) wird wegen seiner hohen Verdampfungswärme und der
niedrigen Siedetemperatur als Kühlmittel in Kühlanlagen und als Treibgas in Sprayflaschen
verwendet. Es ersetzt dort das giftige Ammoniak. Dichlordifluormethan gehört mitlerweile zu
den geächteten FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe; auch: CFK (Chlorfluorkohlenwasserstoffe)),
die nachgewiesenermaßen die Ozon-Schicht unserer Erde zerstören.
Alle FCKW sind ungiftig, unbrennbar undgeruchlos. Sie galten lange als völlig ungefährlich.
Bei Untersuchungen in den verschiedenen Labors hatte man keine Probleme feststellen
können. Dabei hatte man aber nicht die besonderen Verhältnisse in der höheren Atmosphäre
(Stratosphäre, 15 – 50 km Höhe) beachtet. Hier herrschen völlig andersartige Bedingungen.
So ist die Strahlung (vor allem die UV-Strahlung) wesentlich intensiver (härter). Auch
die Temperaturbedingungen unterscheiden sich enorm. Man beobachtet Temperaturen von
– 60 °C bei Drücken um hPa ( atm). Im Bereich der Ozonschicht kommt es zu einem Temperaturanstieg
bis fast 0 °C. Die UV-Strahlung wird hier von dem Ozon absorbiert und als
Wärme-Energie wieder emitiert. Sauerstoff-Moleküle werden durch die UV-Strahlung in
Sauerstoff-Radikale zerlegt.
O2 2 O
Diese sind sehr reaktionsfähig und reagieren normalerweise mit anderen Sauerstoff-
Molekülen zu Ozon-Molekülen.
O2 + O O3
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 108 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die aufgestiegenen FCKW (wegen einer geringeren Dichte als Luft) werden ebenfalls durch
die UV-Strahlung zerlegt. Die Reaktionen laufen – wie wir es schon bei den Alkanen kenngelernt
haben – als radikale Kettenreaktion.
CF2Cl2 CF2Cl + Cl
Die Radikale können nun mit dem Ozon reaagieren:
Cl + O3 ClO + O2 (Ozon-Killer-Reaktion)
Dabei werden – die eigentlich schützenden – Ozon-Moleküle zerstört.
Daneben kommen aber auch diverse Reaktionen mit Chlor ins Spiel, die gefährliche Gase
(z.B. Chlor) freisetzen.
2 ClO Cl2O2 Cl2 + O2
Im Ergebnis kam es zu einem starken Rückgang der Ozon-Schicht und im Bereich der Antarktis
sogar zu Herausbildung eines großen Ozon-Loches.
Dichlorethan (1,2-Dichlorethan; C2H4Cl2)
Lindan ()
Teflon ()
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 109 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.1.3. chemische Eigenschaften der Halogen-Kohlenwasserstoffe
Die Bindung zwischen Cohlenstoff und den Halogen-Atomen ist meist wesentlich stärker polarisiert,
als bei Cohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Besonders bei Fluor und Chlor treten
sehr starke Polarisierungen auf.
Element H C F Cl Br I
Elektronegativität 2,1 2,5 4,0 3,5 2,8 2,5
An den Halogen-Atomen kommt es deshalb zur Ausbildung von partiellen negativen Ladungen.
Die gebundenen Cohlenstoff-Atome tragen entsprechend eine mehr oder weniger große
positive Partial-Ladung.
Halogenisierte Kohlenwasserstoffe sind im Allgemeinen sehr reaktionsfreudig. Die außenliegenden
negativen Partial-Ladungen sind für alle vollständig oder teilweise positiv geladenen
Teilchen gute Reaktionspartner.
Mit Metallen reagieren Halogen-Kohlenwasserstoffe zu Metall-organischen Verbindungen.
Auch diese sich sehr reaktiv und deshalb in der chemischen Industrie von großem Interesse.
Bevorzugtes Metall als Reaktionspartner ist Magnesium.
R – Br + Mg R - MgBr
Die entstehende Verbindungsklasse mit Magnesium zwischen den Alkylrest und dem Halogen-Substituenten
nennt man GRIGNARD-Verbindungen (Alkylmagnesiumhalogenid). Die Bildungs-Reaktion
entsprechend GRIGNARD-Reaktionen, nach ihrem Entdecker Victor
GRIGNARD (1871 – 1935). Besonders bedeutend ist diese Reaktionsart bei der Herstellung
von Alkoholen. Durch die gezielte Wahl des Reaktionspartners kann man verschiedene Arten
von Alkoholen herstellen.
H3O + , H2O
| R – MgBr + H – CHO R – CH2 – OH + Mg 2+ + Br - |
Formaldehyd, Methanal prim. Alkohol
H3O + , H2O
| R – MgBr + R1 – CHO R – HCOH – R1 + Mg 2+ + Br - |
Aldehyd sek. Alkohol
H3O + , H2O
| R – MgBr + R1 – CO – R2 R – COH – R1 + Mg 2+ + Br - |
|
R2
Keton tert.. Alkohol
GRIGNARD erhielt für seine Arbeiten mit den Metall-organischen Verbindungen 1912 den NOBEL-Preis für
Chemie.
Gut nachvollziehbar ist die Reaktion von Halogenalkanen mit metallischem Natrium. Bei dieser
Reaktion bilden sich längerkettige Alkane:
2 R – Cl + 2 Na R – R + 2 NaCl
Die Liste möglicher Reaktionen und Reaktionsprodukte läßt sich lange fortsetzen. Wir deuten
hier nur die Reaktionspartner für die Halogenalkane und die resultierende Produkte bzw.
Stoffklassen an. Genauere Informationen zu diesen folgen dann später.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 110 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Reaktionspartner für die Reaktionsprodukte
Halogenkohlenwasserstoffe Stoffklassen
Ammoniak (NH3) Amine
Alkoholate (R –OM) Ether
verd. Kalilauge (KOH) Alkohole
alkohol. Kalilauge Alkene
(KSH) Thiole
Mercaptid Sulfide
Natriumcyanid (NaCN) Nitrile
Verweise
weitere Informationen bei …
Die GRIGNARD-Verbinden können wiederum zur Bildung weiter Stoffklassen herangezogen
werden. Da wird einem die Bedeutung dieser beider Stoffklassen für die organische Chemie
bewusst . In Organismen spielen sie aber eine untergeordnete Rolle.
Q: de.wikipedia.org (Calvero)
Die einzelnen Stoffklassen (hier meist Sauerstoff-Derivate der Kohlenwasserstoffe) werden
wir erst noch kennen lernen und dann auf diese Stelle (der Bildung) zurückverweisen.
Vergleicht man die Reaktionsfreudigkeit von Alkyl-Chloriden, -Bromide und –Iodide, dann
kann man feststellen dass diese bei den Iodiden am Größten ist. Weiterhin sind kurzkettige
Halogen-Kohlenwasserstoffe immer reaktionsfreudiger, als längerkettige.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 111 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.1.4. biologische und ökologische Probleme mit Halogen-Kohlenwasserstoffen
Bei der Verbrennung von Halogen-haltigen Kohlenwasserstoffen können verschiedene gifte
Verbindungen als Nebenprodukt entstehen. Dazu gehört das sehr giftige Dioxin (2,3,7,8-
Tetrachlordibenzo-p-dioxin). Dieses ist z.B. 500x giftiger als Strychnin.
DDT
Polyvinylchlorid (PVC)
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 112 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Struktur-Aufklärung mittels Spektroskopie
optische Spektroskopie (Licht-Spektroskopie)
Infrarot-Spektrospkopie
Ultraviolett-Spektroskopie
Raman-Spektroskopie
Kernresonanz-Spektroskopie
Massen-Spektroskopie
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 113 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2. Sauerstoff-Derivate (organische Sauerstoff-Verbindungen)
Sauerstoff-Derivate enthalten im Molekül ein oder mehrere Atome Sauerstoff. Da Sauerstoff
zweibindig ist, kann es neben den üblichen Substitutionen von Wasserstoff auch Sauerstoff-
Brücken zwischen zwei Cohlenstoff-Atomen geben. Dies erweitert die Möglichkeiten enorm.
Mit dem Sauerstoff im Molekül kann auch immer mit polaren Eigenschaften gerechnet werden,
da sich die Elektronegativität doch deutlich von denen der Cohlenstoff- bzw. Wasserstoff-Atome
abweicht. Die resultierenden Ladungen reichen – vor allem bei kleinen Molekülen
– zumeist dazu aus, dass der Stoff in Wasser oder anderen polaren Lösungsmitteln löslich
ist.
3.2.1. Alkanole (Alkohole)
Der Alkohol ist sicher einer der bekanntesten organischen Stoffe. Eigentlich sind die Alkohole
eine ganze Gruppe von Stoffen. Der von uns getrunkene Alkohol ist nur ein Vertreter aus
dieser Stoff-Klasse. Wegen der Verwechslungsgefahr mit vielen giftigen Vertretern sollte der
Begriff Alkohol nur für Ethanol (Trinkalkohol) verwendet werden.
Der Name Alkohol leitet sich aus dem arabischen al kuhül ab, was soviel wie "das Feinste"
bedeutet.
3.2.1.1. Bau und Struktur der Alkanole
Alkanole basieren auf einem Alkan-Grundgerüst. Mindestens einmal
ist ein Sauerstoff-Atom zwischen einem Cohlenstoff- und einem
Wasserstoff-Atom eingeschoben. Der Substituent an einem Cohlenstoff-Atom
wird als Hydroxyl-Gruppe bezeichnet.
Wie wir sehen werden, bestimmt diese Gruppe entscheidet über die
physikalischen und chemischen Eigenschaften.
R – O – H
Hydroxyl-Gruppe
Die Gruppe hat somit eine (besondere) Funktion für den Stoff bzw. die Stoffgruppe. Die
Chemiker sprechen bei solchen Atom-Gruppen von funktionellen Gruppen.
Praktisch kann man die Alkanole als Hydroxyl-Derivate der Kohlenwasserstoffe (bzw. Alkyl-
Derivat des Wassers) auffassen, je nachdem was man als den zentralen Teil betrachtet und
was als Substituenten.
Die Position der Hydroxyl-Gruppe kann über das gesamte Molekül verteilt sein. In den meisten
Fällen ergeben sich unterschiedliche Eigenschaften. Wir müssen deshalb die Stellungs-
Isomere genau unterscheiden und namentlich exakt kennzeichnen. Betrachten wir zuerst
einmal die endständige Anordnung der Hydroxyl-Gruppe. In einem solchen Fall geben wir
die Position nicht extra an, da das endständige Cohlenstoff-Atom mit der Hydroxyl-Gruppe
die Positionsnummer 1 bekommt. Diese kann üblicherweise im Namen wegfallen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 114 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Anz.
C-A.
Name Summenformel
1 Methanol CH3OH H
|
H – C – O - H
|
H
2 Ethanol
(Äthanol, Trink-
Alkohol)
3 Propanol
(Propylalkohol)
4 Butanol
(Butylalkohol)
5 Pentanol
(Amylalkohol)
6 Hexanol
(Hexylalkohol)
…
16 Hexadekanol
(Cetylalkohol)
…
Strukturformel Verwendung
C2H5OH H H
| |
H – C – C - O - H
| |
H H
C3H7OH H H H
| | |
H – C – C – C - O - H
| | |
H H H
C4H9OH H H H H
| | | |
H – C – C – C – C - OH
| | | |
H H H H
C5H11OH H H H H H
| | | | |
H – C – C – C – C – C - OH
| | | | |
H H H H H
C6H13OH H H H H H H
| | | | | |
H – C – C – C – C – C – C - OH
| | | | | |
H H H H H H
C16H33OH
Exakterweise müsste man aber immer n- vor den Namen mit angeben, um zu kennzeichnen,
dass es sich um eine lineare (native, normale, von: neo) Struktur handelt. Aus der Tabelle
können wir sehen, dass die linearen Alkanole zumindestens von der Struktur her eine
homologe Reihe bilden.
Verzweigte Alkanole bilden weitere homologe
Reihen, die aber schwerer systematisch
zu erfassen sind.
Ist an dem C-Atom (rot), an dem die
Hydroxyl-Gruppe gebunden ist (maximal)
noch ein weiteres C-Atom (blau)
gebunden, dann nennen wir solche Alkanole
primäre Alkohole (Alkanole).
Sind dagegen zwei weitere Cohlenstoff-
Atome an diesem C-Atom gebunden,
dann handelt es sich um einen sekundären
Alkohol (Alkanol). Dies ist schon
immer Fall, wenn die Hydroxyl-Gruppe
im zentralen Teil der Cohlenstoff-Kette
des Alkan-Körpers gebunden ist.
Von einem tertiären Alkohol (Alkanol)
spricht man, wenn alle (drei) restlichen
Bindungen zu einem C-Atom gehen.
Alkohol
primärer
Butan-1-ol
(n-Butanol,
Butanol-1)
sekundärer
Butan-2-ol
(Butanol-2)
tertiärer
2-Methylpropan-2-ol(2-Methylpropanol-2)
H H H H
| | | |
H – C – C – C – C - OH
| | | |
H H H H
H H H H
| | | |
H – C – C – C – C - H
| | | |
H H OH H
H H H
\|/
H C H
\ | /
H – C – C – C – H
/ | \
H OH H
Die Namensgebung primär, sekundär und tertiär leitet sich aus der Anzahl der Nicht-Wasserstoff-Nachbarn
(blau) des Hydroxyl-Gruppe-tragenden Cohlenstoff-Atoms (rot) ab.
Für die einfachen Alkanole ergibt sich die allgemeine Formel CnH2n+1OH mit n = 1, 2, 3, ….
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 115 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die Zahl isomerer Verbindungen steigt – wie üblich – mit der Anzahl der C-Atome. Dabei
sind nicht nur die verschiedenen Stellungen der OH-Gruppe zu beachten, sondern auch
noch die verschiedenen linearen oder verschweigen Cohlenstoff-Gerüste. Auch wenn man
es vielleicht nicht erwartet, beide Abwandlungs-Möglichkeiten beeinflussen sehr stark die
Stoff-Eigenschaften. Am Beispiel der Schmelz- und Siede-Punkte wollen wir das hier kurz
aufzeigen:
Stoff Fp. Kp.
[°C] [°C]
1-Propanol -126 97
2-Propanol -90 82
Stoff Fp.
[°C]
1-Butanol -80 117
2-Butanol -114 99 1,2,3-Propantriol (Glycerol)
2-Methyl-1-propanol -108 108
2-Methyl-2-propanol 24 83
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 116 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
Kp.
[°C]

3.2.1.2. Herstellung der Alkanole
Die Herstellung von Methanol ist seit dem 17.Jhd. als trockne Destillation von Holz bekannt.
Dabei geht der sogenannte Holzgeist – eben das Methanol – über. In der Synthese-Chemie
nutzt man Synthese-Gas als Ausgangsstoff für eine großvolumige Methonal-Produktion.
Synthese-Gas enthält Cohlenstoffmonoxid und Wasserstoff. Das Gas wird über einen Katalysator
geleitet:
Kat.
CO + H2 CH3-OH
Bis auf Methanol lassen sich Alkanole direkt aus Alkenen gewinnen. Durch katalytische Addition
von Wasser bilden sich verschiedene Alkohole, die dann u.U. noch getrennt (gereinigt)
werden müssen.
Im einfachsten Fall nutzt man Ethen zur Gewinnung von Ethanol.
Kat.
H2C = CH2 + H2O H3C – CH2-OH
Dieser technische Alkohol ist sachlich nicht von Trink-Alkohol zu unterscheiden, darf aber
aus rechtlichen Gründen nicht für den menschlichen Verzehr genutzt werdden. Technischer
Alkohol wird deshalb in den allermeisten Fällen vergällt. D.h. im wird ein Stoff (meist Benzin,
Campher, …) zugesetzt, der den Alkohol ungenießbar macht und sich nicht so einfach oder
gar nicht abtrennen lässt. Vergällter Alkohol muß dann auch nicht extra versteuert werden
und ist z.B. als Spiritus billig zu haben.
Den Spezialfall "Ethanol für menschliche (Trink-)Zwecke" betrachten wir direkt bei der Behandlung von Ethanol
als Stoff ( 3.2.1.4.1.1. Ethanol).
Ab drei Cohlenstoff-Atomen ergeben sich verschiedene Möglichkeiten bei der Stellung der
gebildeten OH-Gruppe.
Kat.
H3C – CH = CH2 + H2O H3C – CH2 – CH2OH
Propen primäres Alkanol: n-Propanol
Kat.
H3C – CH = CH2 + H2O (H3C –)2 CHOH
Propen sekundäres Alkanol: iso-Propanol (Propan-2-ol)
Bei der Reaktion treten also immer isomere Reaktions-Produkte auf, die dann noch getrennt
oder gereinigt werden müssen.
Langkettige Alkohole werden entweder aus Fetten gewonnen oder durch die Oxosynthese
(auch: Hydroformulierung) erzeugt. Bei dieser werden entsprechend große Alkene mit Synthese-Gas
in Anwesenheit von Katalysatoren (Cobalt, Rhodium, …) zur Reaktion gebracht.
In einem ersten Schritt reagieren die Alkene mit Cohlenmonoxid:
Kat.
R – CH = CH2 + CO R – CH – CH2 – CHO
(lineares) Alkanal
Kat.
R – CH = CH2 + CO R – CH(CHO) – CH3
verzweigtes Alkanal
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 117 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Im nachfolgenden Schritt werden die Alkanale mit Wasserstoff reduziert:
Kat.
R – CH – CH2 – CHO + H2 R – CH – CH2 – CH2OH
primäres Alkanol
Kat.
R – CH(CHO) – CH3 + H2 R – CH(CH2OH) – CH3
verzweigtes Alkanal sekundäres Alkanol
Die Reaktion muss zwar bei 120 – 300 °C und einem Druck von rund 150 bar geführt werden.
Trotzdem ist sie energetisch recht effektiv, da die Reaktionen exotherm sind und die
Abwärme zur Erwärmung der Ausgangstoffe genutzt wird.
3.2.1.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkanole
Ähnlich wie bei Wasser-Molekülen bilden sich ausgehend von der Hydroxyl-Gruppe Wasserstoff-Brückenbindungen
zwischen den Molekülen aus. Da mit steigender Kettenlänge die
Abstände zwischen möglichen Partnern (Hydroxyl-Gruppen) immer größer werden, verringert
sich die Anzahl reel aufgebauter Brücken entsprechend. Schon hiermit haben wir gezeigt,
dass es sich bei den kettenförmigen Alkanolen um eine typische homologe Reihe
handelt.
Die homologe Reihe der Alkanole zeigt die üblichen Abstufungen und Tendenzen bei verschiedenen
Eigenschaften. Besonders die Siedetemperaturen zeigen ein schönes kontinuierliches
Bild. Der
T [°C] Alkane Fp
150
100
50
0
-50
-100
-150
-200
Alkane Kp
Alkanole Fp
Alkanole Kp
homologe Reihen der Alkane und der Alkanole
1 2 3 4 5 6
C-Atome
noch umformulieren:
Die Schmelz- und Siedetemperaturen steigen kontinuierlich an – liegen aber wegen der
Wasserstoff-Brücken deutlich über der, vergleichbarer (gleichschwerer) Moleküle.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 118 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Q: de.wikipedia.org (Peter Krimbacher)
Entgegen ersten Erwartungen haben Alkanole eher höhere Siede-Punkte. Auch die
Schmelz-Temperaturen sind leicht über den ersten Vorauussagen gelegen. Besonders deutlich
wird dies bei den ersten Gliedern der homologen Reihe. Ursache für dieses Phänomen
sind die Sauerstoff-Atome. Sie depolarisieren vorrangig die Bindung zum Wasserstoff. Der
Sauerstoff ist in den Molekülen partiell negativ, das an ihnen anhängende Wasserstoff-Atom
ist dagegen partiell positiv geladen.
- + - +
H3C - CH2 - O - H H3C - CH2 - O ► H H3C - CH2 – O| H
partielle Ladungen aufgrund
der Elektronegativität
teilweise Verschiebung des
Bindungselektronenpaares
vollständige Verschiebung des
Bindungselektronenpaares
(Ionen-Bildung)
Die alkylischen Reste sind unpolar. Die unterschiedliche Verteilung der polaren Eigenschaften
sorgt nun dafür, dass sich die Moleküle so ausrichten, dass immer zusammengehörende
Molekül-Eigenschaften sich annähern. Die polaren Kräfte sorgen für sich schon für eine rund
10x stärke Anziehungskraft, als es die VAN-DER-WAALSschen Kräfte an den alkylischen
Resten können. Nun kommt aber noch ein weiterer Effekt dazu, der die Anziehungskräfte an
den Hydroxyl-Gruppen weiter verstärkt. Die Wasserstoff-Atome der Hydroxyl-Gruppe sind so
polar, dass sie auch von den negativ geladenen Sauerstoff-Atomen anderer – nahe liegender
– Moleküle angezogen werden. Die Anziehung kann so stark sein, dass das "fremde"
Sauerstoff-Atom dem "eigenen" das Wasserstoff-Atom (als Wasserstoff-Ion) entwendet.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 119 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Nun ist das eigene Molekül negativ und das andere Molekül positiv geladen. Beiden ziehen
nun noch stärker an, was wiederum die Rückgabe des "geliehenen" Wasserstoff's ermöglicht.
Beide Moleküle nutzen gewissermaßen das Wasserstoff-Atom (Wasserstoff-Ion) gemeinsam.
Das Wasserstoff-Ion bildet gewissermaßen eine Brücke zwischen zwei Molekülen.
Wir sprechen von einer Wasserstoff-Brücken-Bindung. Diese ist recht stark und ist z.B. auch
für eine Vielzahl von besonderen Eigenschaften bei Wasser verantwortlich.
Durch die Wasserstoff-Brücken-Bindung wird die Siedetemperatur nochmals erhöht, weil
nun nochmals mehr Energie für das Herausreißen eines Moleküls aus dem flüssigen Molekül-Verband
notwendig ist.
Die Alkanole bis C5 sind leichtgängige Flüssigkeiten. Mit steigender Kettenlänge werden sie
immer dickflüssiger. Ab C12 sind sie bei Zimmertemperatur fest und ab C16 von einer fettig
kristallinen Konsistenz (vergleichbar mit den Parafinen). Alkanole mit einer Cohlenstoff-Anzahl von 6 bis 22
werden wegen ihrer Zähflüssigkeit (aber auch wegen ihrer Herstellung aus Fettsäuren) als Fettalkohole bezeichnet.
Ähnlich ist die Namensgebung der Wachsalkohole auf die vergleichbare Konsistenz der Alkane (Wachse,
Parafine) zurückzuführen. Hier sind Alkanole mit C24 bis C36 gemeint.
Die Löslichkeit in Wasser nimmt mit steigender Moleküllänge. Die polarisierende Wirkung
der Hydroxylgruppe wird bezogen auf das Gesamt-Molekül immer geringer. Bei den niedermolekularen
Alkanolen (C1 – C3) werden die Moleküle fast lückenlos in die Wasser-Molekül-
Cluster eingebaut. Damit ergibt sich eine unbegrenzte Mischbarkeit des Alkanols mit Wasser.
Vor allem die kurzkettigen Alkanole sind gute Lösungsmittel für polare und unpolare Stoffe.
In der Praxis werden sie deshalb oft als Reinigungmittel verwendet. Z.B. sind Fester- oder
Glas-Reiniger zu einem großen Anteil aus Alkanolen zusammengesetzt.
Erhitzt man ein Wasser-Ethanol-Gemisch,
dann müssten sich die beiden Bestandteile
eigentlich durch Destillation voneinander
trennen lassen. Die einzelnen Siedetemperaturen
liegen rund 20 K auseinander. Seltsamerweise
passiert dies nicht. Wasser und
Alkanol bilden ein sogenanntes azeotropes
Gemisch (konstant siedendes Gemisch).
Egal von welchem Ausgangsgemisch man
ausgeht, man erhält am Ende immer ein
Gemisch von Ethanol (96 %) und Wasser (4
%), welches bei 78 °C siedet.
Somit ist auch die maximal eine Ethanol-Lösung mit 96 Vol%.
Ursache für die Bildung des azeotropen Gemisches sind die starken Wasserstoff-Brücken-
Bindungen und doch relativ dichte Lage der Siedepunkte der Einzelkomponenten zueinander.
Für die Herstellung (Absolutierung) von reinem Ethanol (100 %ig) ist z.B. die Trocknung
(Wasser-Entzug) mit Calciumoxid oder Calciumcarbid notwendig. Durch chemische Umsetzungen
binden die Trocknungstoffe das Wasser. Übrig bleibt fast reiner Ethanol (über 99
%).
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 120 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Großtechnisch nutzt man einen anderen Trick. Durch Zusatz eines dritten Stoffes (ein sogenanntes Schleppmittel)
erhält man ein ternäres Gemisch (drei Bestandteile). Der dritte Stoff wird so ausgewählt, dass sich im Bereich
des azeotropen Siedepunktes eine Mischungslücke auftut. Dort mischt sich einer der beiden – eigentlich zu
trennenden – Stoffe nicht mit dem Schleppmittel. Meist geht an dem azeotropen Punkt ein Zweistoff-Gemisch
über, das dann aufgrund der Nichtmischbarkeit einfach getrennt werden kann. Dabei gewinnt man das Schleppmittel
zurück. Ein solches Verfahren nennt man in der technischen Chemie Azeotropretifikation.
Ein weiterer interessanter Effekt tritt ein, wenn man kurzkettige Alkanole und Wasser vermengt.
Mischt man z.B. reinen Ethanol mit reinem Wasser im Verhältnis 1 : 1, dann kommt
es zu einem Volumen-Verlust. Dieser liegt in unserem Beispiel bei rund 2 %.
Die Erklärung ist realtiv einfach. Bei
beiden Stoffen unterscheiden sich die
Teilchengrößen. Die kleineren Teilchen
(hier Wasser) können sich im
Gemisch gut in die Lücken zwischen
die großen Teilchen verteilen (verstecken).
Dadurch ergibt sich ein gerin-
geres Gesamt-Volumen. Zusätzlich
tritt bei Ethanol und Wasser noch ein
ähnlich gelagerter Effekt durch die
Vermehrung der Wasserstoff-
Brücken im Gemisch auf. Im Vergleich
zum reinen Ethanol können
sich mehr Brücken (zum Wasser) bil-
den.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 121 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
Wenn man die Hydroxyl-Gruppe betrachtet, dann könnte man annehmen, dass die Alkanole
basisch reagieren. Die OH-Gruppe wird aber beim Lösen im Wasser gar nicht frei. Ganz im
Gegenteil – Alkohole sind eher schwache Säuren.
C2H5OH + H2O C2H5O - + H3O +
So lässt sich auch die Reaktion von Alkoholen mit Natrium erklären. Natrium reagiert unter
Gasbildung realtiv langsam ab.
C2H5OH + Na C2H5O - + Na + + H2
Das gebildete Salz ist ein Alkoholat – so nennt man die Salze der Alkanole. In unserem Fall
wäre das Reaktionprodukt Natriumethanat.
Alkoholate reagieren mit Halogen-Kohlenwasserstoffen unter Abspaltung eines (anorganischen)
Salzes zu Ethern ( 3.2.4. Ether).
Die Alkanole verfügen – wie wir gesehen haben – durch die Hydroxyl-Gruppe über neue Eigenschaften.
Der Hydroxyl-Gruppe kommt also gewissermaßen eine Funktion zu. Sie beeinflußt
die ursprünglichen Eigenschaften der Alkane (reaktionsträg, nur in unpolaren Lösungsmitteln
löslich, …). Man spricht deshalb von einer funktionellen Gruppe. Die Hydroxyl-
Gruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkanole.
Andere Eigenschaften scheinen unverändert. So sind auch die Alkanole brennbar. Viele Vertreter
– vor allem die kurzkettigen – sind gut brennbar.
C3H7OH + 4 ½ O2 3 CO2 + 4 H2O ;RH = - kJ / mol
Neben der vollständigen Oxidation (Verbrennung) ist auch eine teilweise Oxidation (z.B. mit
Metalloxide) möglich:
R – CH2 – OH + CuO R – CHO + Cu + H2O
prim. Alkohol Cupfer(II)-oxid Alkanal
Verwendet man primäre Alkohole so erhält man erhält man sogenannte Alkanale ( 3.2.2.
Alkanale (Aldehyde)) – eine weitere Gruppe der Sauerstoffderivate von Alkanen. Bei weite-

er bzw. stärkerer Oxidation können auch Alkansäuren ( 3.2.3. Alkansäuren (Carbonsäuren))
entstehen.
Als Oxidationsmittel lassen sich z.B. auch Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat verwenden:
3 C3H7OH + K2Cr2O7 + 8 H + C2H5CHO + 2 Cr 3+ + 2 K + + 7 H2O
Kaliumdichromat Propanal
C2H5OH + KMnO4 + H + CH3CHO +
Kaliumpermanganat Ethanal
Hierbei entstehen Alkanale (Aldehyde, 3.2.2. Alkanale (Aldehyde)). Gearbeit wird meist
bei schwefelsauren Bedingungen. Es reicht also schon eine relativ schwache Säure aus, um
genügend Protonen für die Oxidation bereitzustellen.
Ist der Ausgangsstoff ein sekundärer Alkohol, dann bilden sich Ketone ( 3.2.5. Ketone).
CH3-HCOH-CH3 + K2Cr2O7 + CH3-CO-CH3 +
Tertiäre Alkohole reagieren unter den genannten einfachen oxidierenden Bedingungen nicht.
Bei ihnen ist nur die vollständige (zerstörende) Oxidation zu Cohlendioxid und Wasser möglich.
Die teilweise Oxidation von Ethanol an farbigen anorganischen Substanzen nutzt man für die
Anwendung als Atemalkohol-Teströhrchen.
3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 7 H2O + K2SO4
(gelb) (grün)
Je länger die grüne Säule ist, umso mehr Alkohol war in der Ausatemluft. Als Maß wird eine
bestimmte Luftmenge verwendet (aufzublasender Luftsack). Heute werden zur Atem-
Alkehol-Probe immer mehr elektronische Geräte verwendet. Sie sind mit speziellen Sensoren
ausgestattet sind.
Setzt man erhitzten Alkanolen konzentrierte Schwefelsäure (als wasserentziehenden Stoff
(im gewissen Sinne eine Trocknung)), dann bilden sich verschiedene Stoffe. Betrachten wir
beispielhaft das Ethanol. Bei Temperaturen bis 140 °C entsteht zuerst einmal ein sogenannter
Ester ( 3.2.6. Ester).
< 140 °C
CH3-CH2OH + H2SO4 CH3-CH2-SO3H + H2O
Schwefelsäureethylester
Die Reaktionen, bei denen eine Säure mit einem Alkohol unter Bildung eines Esters reagiert,
heißen auch Veresterung. Praktisch handelt es sich auch um eine Substitution. Im konkreten
Fall wird aus dem Ethanol die Hydroxyl-Gruppe durch den Säure-Rest der Schwefelsäure
ausgetauscht. Wer will kann das Ganze aber auch der Sicht der OH-Gruppe sehen. Dann wird eben der Alkyl-Rest
gegen ein Proton von der Schwefelsäure ausgetauscht. Der völlig offene Chemiker sieht hier auch eine
Säure-Base-Reaktion, bei der die schwache Säure Ethanol – die hier als Base fungiert – mit der starken Säure
Schwefelsäure "neutralisiert" wird. Zumindestens sind Protonen-Abgabe (bei der Schwefelsäure) und Protonen-
Aufnahme (beim Alkohol, mit anschließender Abspaltung von Wasser) gut nachzuvollziehen.
Man könnte die Reaktion aber auch als Kondensations-Reaktionen charakterisieren, da bei
dieser Art der Substitutions-Reaktion ein kleines Molekül – hier Wasser – abgespalten wird.
Bei ungefähr 140 °C kommt es vorrangig zu einer anderen Kondensations-Reaktion. Ethanol
reagiert dabei mit sich selbst unter Bildung eines Ethers ( 3.2.4. Ether).
c H2SO4, 140 °C
2 CH3-CH2OH CH3–CH2 – O – CH2–CH3 + H2O
Diethylether
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 122 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Ether sind durch die typische Sauerstoff-Brücke zwischen zwei Cohlenstoff-Atomen gekennzeichnet.
Verwendet man noch höhere Temperaturen (um 170 °C), dann kommt es zur Eliminierung
von Wasser aus dem Alkohol:
c H2SO4, 170 °C
CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O
Das Gleiche kann man auch bei anderen Alkoholen durch starkes Erhitzen erreichen:
c H2SO4, 200 – 300 °C
CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O
Die Reaktion nennt sich allgemein Dehydatisierung, da Wasser (hydrat) entfernt (De-) / abgespalten
wird. Dehydratisierungen sind ein Spezialfall der Eliminierungen.
Zur Bestimmung, um welchen Substitutions–
Grad es sich bei einem Alkohol handelt, verwendet
man den LUCAS-Test. Hierbei wird die
Probe mit LUCAS-Lösung (Zinkchlorid in konzentrieter
Salzsäure) versetzt. Tertiäre Alkohole reagieren
bei Zimmer-Temperatur umgehend, während
sekundäre Alkohole erst nach rund 5 min
umgesetzt werden. Um primäre Alkohole reagieren
zu lassen, ist immer ein Erwärmen notwendig.
ZnCl2;
R–OH + HCl R–Cl + H2O
negativ und positiv verlaufener LUCAS-Test
Q: de.wikipedia.org (Talos & Andel)
Der Test lässt sich allerdings nur für Alkohole mit bis maximal 6 C-Atome benutzen, da eine Lösung der Probe in
der LUCAS-Lösung notwendig ist. Außerdem reagieren z.B. Benzyl- und Allyl-Alkohol sofort mit der LUCAS-
Reagenz. Beim Allylalkohol kann man desweiteren keine Trübung beobachten.
Aufgaben:
1. Stellen Sie für die nachfolgenden Reaktionen die chemischen Gleichungen
auf!
a) Reaktion von n-Propanol mit Natrium
b) vollständige Verbrennung von Ethanol
c) Bildung von Natriumbutanat
2. Vergleichen Sie die Hydroxyl-Gruppe mit dem Hydroxid-Ion!
3. Vermischen Sie 100 ml Seesand oder Senfkörner mit 100 ml Pfefferkörner
oder Wachaolderbeeren! Messen Sie das gebildete Volumen exakt aus! Wie
lässt sich die Beobachtung erklären?
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 123 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Oxidation von Ethanol mit Cupferoxid (Reinigung von Cupfer)
Hinweise:
Spiritus ist brennbar! Deshalb einen sicheren Abstand zwischen Wärme-Quelle zum Erhitzen
des Cupfer und dem
Materialien / Geräte:
oxidiertes (dunkelbraunes) Stück Cupfer (CuO); Becherglas od.ä., in welches das Stück
Cupfer passt; Ethanol (z.B. Spiritus); Wärme-Quelle (möglichst keine offene Flamme!)
Durchführung / Ablauf:
- Becherglas mit Spiritus füllen
- das Stück Cupfer erhitzen und dann in den Spiritus eintauchen
- ev. Prozedur mehrfach wiederholen
alternativ:
- Cupferstück mindestens ein paar Tage in Spiritus legen (Gefäß abdecken, damit nicht unnötig
viel Ethanol verdunstet)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 124 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.1.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkanole
3.2.1.4.1. einwertige Alkanole
3.2.1.4.1.1. Ethanol
Ältere Namen für diese Substanz sind Weingeist, Äthylalkohol,
Ethylalkohol, Trinkalkohol. Alle sind mehr oder weniger
gebräuchlich. Im Bereich der Chemie sollte man
wegen der Eindeutigkeit bei Ethanol bleiben. Gerne wird
die Abkürzung Etol (Et … Ethyl-Rest) genutzt. In der Medizin
spricht man auch von C2.
Aus menschlicher und biologischer Sicht ist Ethanol der
bedeutsamste einwertige Alkanol.
Q: commons.wikimedia.org (Benjahbmm27)
Die Herstellung kann auf biologischen oder technischen Weg erfolgen. Die Herstelungsart
entscheidet auch über die mögliche weitere Verwendung.Die technische Darstellung erfolgt
z.B. aus Ethen durch katalytische Wasser-Anlagerung (s.a. 3.2.1.2. Herstellung der Alkanole):
Kat.
C2H4 + H2O C2H5OH
Für Trinkzwecke ist nur natürlich entstandener Alkohol zulässig. Der Herstellungsweg ist die
alkoholische Gärung. Neben Hefe-Pilzen können viele andere – vor allem anaerob (ohne
Sauerstoff) lebende Einzeller – die alkoholische Gärung durchführen. Sie benötigen dafür
einige bestimmte Enzyme.
Enzyme
C6H12O6 C2H5OH + 2 CO2 ; RH = - 104 kJ / mol
Praktisch steckt der Prozess der Glycolyse (diesen Prozess können alle Zellen) dahinter, der
durch spezielle Reaktionen abgeschlossen wird. Diese sind zur Entsorgung des Endprodukts
der Glycolyse – der Brenztraubensäure (BTS 3.2.3.3.3. Derivate der Alkansäuren) –
notwendig.
Hefen geben den produzierten Ethanol in die Umgebung ab (Gärballon). Mit steigendem Alkoholgehalt
vergiften sich die Hefen selbt und sterben ab. Normalerweise hört die Gärung
bei 12 – 14 % Ethanol auf ( Wein). Selten können speziele Hefen (z.B. Dessert-
Weinhefen) bis 18 % Ethanol-Gehalt erreichen.
Höhere Alkohol-Konzentrationen werden durch Destillation (Brennen) erreicht ( Weinbrand).
Hierbei ist besondere Vorsicht walten zu lassen, da z.B. das giftige Methanol zuerst
übergeht.
Brennspiritus ist meist technischer Alkohol. Wegen der Besteuerung von Trinkalkohol wird
technischem Alkohol Vergällungsmittel zugesetzt, um ihn ungenießbar zu machen. Typische
Vergällungsmittel sind Campher, Benzin, Petrolether oder Pyridin. Diese Stoffe lassen sich
nicht durch Destillation abtrennen, da sie einen ähnlichen Siedpunkt haben, wie der Alkohol.
Ethanol brennt mit heißer, bläulicher Flamme. Die wasserhelle (klarere) Flüssgkeit hat einen
beißenden Geschmack. Ethanol ist ein Nervengift. Die Giftigkeit (LD50 (letale Dosis für 50 % der
Menschen)) liegt bei mg/kg (Körpergewicht). Als Orientierung werden auch die folgenden Werte
(alles LD50-Werte) gegeben. Die Aufnahme von 260 ml 100 %igem bzw. 650 ml 40 %igem
Ethanol ist tödlich. Für Kinder liegt der die tödliche Dosis bei 40 %igem Alkohol schon bei
100 – 200 ml. 3 ‰ (Promille, 1/1000, 1 ‰ = 0,1 %) bedeuten i.A. Lebensgefahr. Neben einem
Kreislaufzusammenbruch kommt es bei höheren Konzentrationen in Blut zum Aussetzen
des Kleinhirns. Zu beachten ist bei diesen Werten, dass bei einer Gewöhnung die Zahlen
weit nach oben steigen können. Besonders gefährlich sind Kombinationen mit anderen
Stoffen (z.B. Medikamenten, Drogen, …). Selbst ist Ethanol eigentlich weitgehend ungefähr-
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 125 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

lich. In den Zellen wird es aber weiter abgebaut. Das Zwischenprodukt (Ethanal 3.2.2.3.
wichtige Vertreter der Alkanale) ist dagegen sehr giftig. In einem weiteren Oxidationsschritt
wird aus dem Ethanal dann Essigsäure (Ethansäure; 3.2.3.3.1. einwertige Alkansäuren).
Die Essigsäure wird als coenzymgebundene Substanz (Acetyl-Coenzym A, AcCoA) in den
Citronensäure-Cyclus eingeschleust und dann in Energie (ATP) umgesetzt. Aus physiologischer
Sicht steckt recht viel Energie im Alkohol, was wohl auch seinen wärmenden Effekt
erklärt.
Besonders gefährlich ist Ethanol durch seine Wirkung auf das Lust- und Befriedigungs-
Zentrum in unserem Gehirn. Es kommt zu Veränderungen in den Stoffwechsel-Vorgängen.
Dieser wird auf den Abbau von Ethanol spezialisiert. Als kleines Molekül wird es sehr schnell
resorbiert. Desweiteren kommt es zu einer Desensibilisierung des Organismus. Es müssen
immer größere Mengen aufgenommen werden, um einen vergleichbaren Effekt zu erreichen.
Insgesamt ergibt sich ein großes Suchtpotential für Ethanol.
Im Lebensmittelbereich ist Ethanol ein beliebter Nahrungsbestandteil. Durch seine Lösungseigenschaften
ist er ein idealer Geschmacksträger. Dazu kommen mazerierende Effekte
beim Einwirken auf Obst und Fleisch.
Bei anderen Lebensmitteln bzw. in der Produktion werden auch die desinfizierenden und
konservierenden Eigenschaften ausgenutzt.
Alkohol findet man selbst in unscheinbaren und als Baby-freundlich eingestuften Nahrungsmitteln.
So enthalten reife Bananen bis zu 1 % Ethanol. Ob Baby's deshalb so gerne Bananen
essen? Aber auch in Brot, Kuchen, Sauerkraut, Riegeln und vielen Säften findet man bis
zu 0,5 % Ethanol.
Aufgaben:
1.
3.2.1.4.1.2. Methanol
Ursprünglich wurde der Stoff Holzgeist genannt (Bildung bei
der trocknen Destillation von Holz). Der ältere Name Methyalkohol
sollte nicht verwendet werden, da er für Unwissende
trügerisch ist. Besser und sicherer ist die Verwendung des
Namens Methanol. Der Begriff Alkohol sollte nur für den
echten Trink-Alkohol (Ethanol) benutzt werden. Wenig verwendlich
ist der alte Name Carbinol.
Methanol ist wasserhell, aromatisch riechend, brennbar
und geschmacklich nicht vom Ethanol zu unterscheiden
Q: commons.wikimedia.org (Benjahbmm27)
Er siedet vor Ethanol (64,5 °C; geht also auch bei Destillation mit über). Methanol ist ein
sehr giftiger Stoff. Seine Wirkung ist weniger berauschend. Schon geringe Mengen (8 – 10
g) können zu dauernder Blindheit führen. Dazu kommen Gehirn- und diverse Organschäden.
20 ml Methanol sind für einen 75 kg schweren Menschen tödlich (zum Vergleich 60 ml Ethanol
würde gerade 1 ‰ Blutalkohol bedeuten dies ist noch rel. ungefährlich)
eingeatmet führen 10 – 100 g leicht zu Bewusstlosigkeit,
auch Resorption über die Haut möglich
Methanol entsteht bei Gärprozessen z.B. aus enthaltenen Pektinen. Zur Reinigung werden
deshalb die meisten Gärprodukte rektifiziert (destilliert). Zu Anfang und bei Siedetemperaturen
unter 78 °C geht vor allem das Methonal ins Destillat über. Diese Vorlage wird dann unbedingt
verworfen!
Erste Hilfe / Gegenmittel: Magenspülung mit Natron (Natriumhydrogencarbonat), Gabe von
Kohle und Karlsbader Salz (GLAUBER-Salz, Natriumsulfat), Anregungsmittel Kaffee, Wärme
und Sauerstoff zur Aktivierung des Stoffwechsels
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 126 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.1.4.1.3. Amylalkohole
verschiedene Pentanole; entstehen bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukte durch
Vergärung von Aminosäuren, Peptiden und Eiweißstoffen
auch Fuselöle genannt, vor allem in billigem und selbst gebranntem Alkohol, unangenehmer
Geruch, reizen die oberen Verdauungsorgane (Mundhöhle, Rachen), sind giftig, verursachen
Kopfschmerzen und Übelkeit "Fusel"
im Labor bei der Milchfett-Bestimmung verwendet
3.2.1.4.1.3. Phenol
eigenartig riechend (wie Krankenhaus)
wenig wasserlöslich, wässrige Lösung schwach sauer
Carbolsäure
Q: www.3dchem.com
Wasserstoff der Hydroxyl-Gruppe leichter abspaltbar als bei Ethanol einfachere Alkoholat-Bildung
z.B. mit Natrium
Salze heißen Phenolate
Wasserstoff-Atome am Phenol lassen sich leichter substituieren als beim Benzen diverse
Derivate (Pentachlorphenol (PCP) 3.2.7. substituierte Aromaten mit Sauerstoff im Substituenten;
Pikrinsäure (2,3,6-Trinitrophenol) )
ebenfalls zwei- und dreiwertige Phenole bekannt, lösen sich gut in Wasser
Derivate des Phenols finden als Ätzmittel, Pflanzenschutzmittel (Lindan, DNOC, …), Fungizide
(PCB's), Kühlmittel, Hydrauliköle (PBB's) usw. Verwendung; allgemein alle giftig, vielfach
auch cancerogen, bei (einfacher) Verbrennung entstehen hochgiftige Dioxine und
Furane
3.2.1.4.1.4. Vitamin A
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 127 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Vitamin A
Cholesterol
Propofol
Cerylalkohol und Myricylalkohol
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
C26H53OH bzw. C30H61OH
im Bienenwachs enthalten, für den angenehmen bzw. typischen Geruch verantwortlich
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 128 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.1.4.2. wichtige mehrwertige Alkanole
stabiler ist die vicinale Stellung der Hydroxyl-Gruppen (direkt nebeneinander)
theoretisch möglich auch geminale Stellung (zwei Hydroxyl-Gruppen an einem C-Atom)
nach ERLENMEYER-Regel ist diese Stellung nur selten existenzfähig (reagiert weiter
3.2.1.4.2.1. Ethandiol (Glycol) und Diethylenglycol (Diglycol)
einfachster mehrwertiger Alkohol
dickflüssig, süßlicher Geschmack, giftig
Glycol (Monoglykol, Ethylenglycol, EG, …); Frostschutzmittel
im Kühlwasser
namentlich bekanntgeworden durch den Glycol-Skandal,
gemeint war aber Diglycol (Diethylenglycol, Dihydroxydiethylether,
…) vor allem östereichische Weinbauern (Winzer) haben
den Wein bzw. Wein-Konzentrate wegen fehlender Süße
mit Diglycol gestreckt, Gemacks-verbessernder Effekt (süsslich
und auch andere Geschmackstoffe betonend), keine Beeinflussung
der Zuckermessungen, so dass ein ungespritzter
Wein (ohne den verbotenen Zuckerzusatz) vorgetäuscht wird
eigentlich auch Frostschutzmittel; farblos, geruchlos,
Q: de.wikipedia.org (NEUROtiker)
Q: de.wikipedia.org (Yikrazuul)
3.2.1.4.2.2. 1,2,3-Propantriol (Propan-1,2,3-triol, Glycerol, Glycerin, Glyzerin)
früher auch Propit, Ölsüß
Q: commons.wikimedia.org (Benjah-bmm27)
Q: commons.wikimedia.org (Einrotsch)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 129 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Frostschutzmittel (Glysantin (60 %ig wässrige Lösung von Glycerol: Frostschutz bis -40 °C))
3.2.1.4.2.3. Pentite und Hexite
fünf- bzw. sechswertige Alkohole, Verstufen der Kohlenhydrate (eine Hydroxyl-Gruppe dann
oxidiert zu Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe)
Sorbit
Zuckerersatzstoff für Diabetiker (Diabetikersüße)
Aufgaben:
für die gehobene Anspruchsebene:
?. in der nachfolgenden Tabelle sind verschiedene Stoffe mit ihren Molekulargewichten
sowie den Schmelz- und Siedepunkten zusammengestellt. Die
Stoffe wurden absichtlich in Gruppen mit relativ ähnlichen Molekulargewichten
zusammengefasst.
Wie erklären Sie sich die doch stark abweichenden Schmelz- bzw. Siedetemperaturen
in den Molekulargewichts-Gruppen? Stellen Sie eine ausführlich
begründete Hypothese auf!
Stoff Formel / Struktur Molekulargewicht
[g/mol]
Schmelztemperatur
[°C]
Siedetemperatur
[°C]
Methan CH4 16 -161
Wasser H2O 18 0 100
Ethan C2H6 30 -89
Methanol CH3OH 32 65
Ethanol C2H5OH 46 78
Dimethylether CH3-O-CH3 46 -24
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 130 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.2. Alkanale (Aldehyde)
Alkanale bzw. Aldehyde sind Oxidationsprodukte der Alkanole. In der Natur finden wir Alkanale
vorrangig als Aroma- und Duftstoffe. Sie kommen dort zwar nur in geringen Mengen
vor, sind aber für viele natürliche Aromen charakteristisch. Von der Menge und Wirkung
kennen wir das Ethanal (Acetaldehyd) bestimmt am Besten. Es entsteht beim (oxidativen) Abbau
von Trink-Alkohol (Ethanol) in unserem Körper. Das Ethanal ist auch der eigentlich gefährliche
Stoff mit einer recht starken Gift-Wirkung. Auch die typische Alkohol-Fahne ist vorrang
vom Ethanal geprägt.
Der Name Aldehyd leitet sich von dem lateinischen Ausdruck alcoholus dehydrogenatus ab.
Dies heißt so viel wie: dehydrierter Alkohol, oder mit anderen Worten, es ist Alkohol, dem
Wasserstoff entzogen worden ist. Bei der Beschreibung der Herstellung werden wir sehen,
dass sowohl der Ansatz des dehydrierten, wie auch des oxidierten Alkohols seine Berechtigung
hat.
3.2.2.1. Bau und Struktur der Alkanale
Die charakteristische Baugruppe (funktionelle Gruppe) der Alkanale
ist die Carbonyl-Gruppe. Sie besteht aus einem Cohlenstoff-Atom
mit einem doppelt gebundenen Sauerstoff-Atom. Im
Falle der Alkanale ist die letzte (4.) Bindung mit einem Wasserstoff-Atom
belegt (Aldehyd-Gruppe, Formyl-Gruppe). Bei den recht
ähnlichen Ketonen ( 3.2.5. Ketone) ist an der vierten Bindung
ein weiteres C-Atom gebunden. Eine endständige Carbonyl-
Gruppe führt also immer zu den Alkanalen.
Diese funktionelle Gruppe kann natürlich – im Falle eines verzweigten
Grundkörpers – auch relativ gesehen in der Mitte liegen.
Carbonyl-Gruppen im Inneren der Cohlenstoff-Ketten führen
immer zur Stoffgruppe der Ketone.
Die Alkanale bilden als Derivate der Alkane eine homologe Reihe.
In dieser ist das Methanal mit zwei Wasserstoff-Atomen an
der Carbonyl-Gruppe mit einer Sonderstellung versehen.
Das Cohlenstoff-Atom ist in der Carbonal-Gruppe sp 2 -
hybridisiert. Je ein Orbital wird von den drei angebundenen
Atomen genutzt (-Bindungen). Dadurch ergibt sich eine Ausrichtung
der Atome in einer Ebene. Der Bindungs-Winkel liegt
bei °. Das nicht hybridisierte p-Orbital bildet mit dem Sauerstoff
eine -Bindung (zweite Bindung der Doppel-Bindung).
Die Bindungslänge bei einer C-O-Doppelbindung ist mit 122 pm (= 1,22 Å) als
bei einer C-C-Doppelbindung (134 pm) und kleiner (19 pm) als die C-O-
Einfachbindung mit ihren 141 pm z.B. in Alkanolen.
O
//
R - C
\
H
Carbonyl-Gruppe
in einem Alkanal
O
//
R - C
\
H
O
//
R1 - C
\
Aldehyd-Gruppe
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 131 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
R2
Carbonyl-Gruppe
in einem Keton

Anzahl Name Summen-
C-Atome
formel
1 Methanal
(Formaldehyd)
2 Ethanal
(Acetaldehyd)
3 Propanal
(Propylaldehyd,Propionaldehyd)
4 Butanal
(n-
Butyraldehyd)
5 Pentanal
(Amylaldehyd,
n-Pentaldehyd,
n-Valeraldehyd)
6 Hexanal
(n-Hexaldehyd,Capronaldehyd)
…
HCHO O
//
H – C
\
H
Strukturformel Verwendung
C2H5CHO H O
| //
H – C – C
| \
H H
C3H7CHO H H O
| | //
H – C – C – C
| | \
H H H
C4H9CHO H H H O
| | | //
H – C – C – C – C
| | | \
C5H11CHO
C6H13CHO
3.2.2.2. Herstellung der Alkanale
H H H H
H H H H O
| | | | //
H – C – C – C – C – C
| | | | \
H H H H H
H H H H H O
| | | | | //
H – C – C – C – C – C – C
| | | | | \
H H H H H H
chemischer Grundstoff
(Amino- und
Pheno-Plaste); Desinfektions-Mittel
Die Herstellung eines Alkanals kann durch Dehydrierung – also dem Entzug von Wasserstoff
– erfolgen.
Kat.: Pt
C2H5OH CH3CHO + H2
Praktisch ist dies eine Redox-Reaktion. Dies wird auch deutlich, wenn man an den einfachen
Struktur-Formeln die Oxidationszahlen notiert.
+1 -3 -2 +1 -2 +1 +1 -3 +1 +1 -2 0
H3C – CH2 – OH H3C – C H O + H2
Langkettige Alkohole werden entweder aus Fetten gewonnen oder durch die Oxosynthese
(auch: Hydroformulierung) erzeugt. Bei dieser werden entsprechend große Alkene mit Synthese-Gas
in Anwesenheit von Katalysatoren (Cobalt, Rhodium, …) zur Reaktion gebracht.
In einem ersten Schritt reagieren die Alkene mit Cohlenmonoxid:
Kat.
R – CH = CH2 + CO R – CH – CH2 – CHO
(lineares) Alkanal
Kat.
R – CH = CH2 + CO R – CH(CHO) – CH3
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 132 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

verzweigtes Alkanal
Die Herstellung von Methanal erfolgt großtechnisch durch die Oxidation von Methanol an
Silber- oder speziellen Metalloxid-Katalysatoren.
Kat.
CH3OH + ½ O2 CH3CHO
Prinzipiell lassen sich natürlich auch alle anderen Alkanale herstellen. Voraussetzung sind
natürlich primäre Alkohole als Ausgangsstoffe.
3.2.2.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkanale
Im Vergleich zur C-C-Doppelbindung ist die C-O-Doppelbindung polar. Dies macht auch ihre
hohe Reaktivität aus. Die Polarität und die damit verbundenen höheren zwischenmolekularen
Kräfte sind die Ursache für höhere Siede-Temperaturen (im Vergleich zu den Alkanen
mit vergleichbarer Kettenlänge und Molekül-Oberfläche). Bezüglich ähnlicher Alkanole haben Alkanale
aber kleinere Siedepunkte. Dieses liegt an den fehlenden Wasserstoff-Brücken-Bindungen.
Alkanale besitzen keine polarisierten Wasserstoff-Atome, die an benachtbare Moleküle ausgeliehen
oder von diesen geliehen werden könnten. Die Schmelz-Temperaturen sind ebenfalls
niedriger, als die vergleichbarer Alkanole.
Mit anderen Stoffen, welche polarisierbare Wasserstoff-Atome besitzen, kann die Carbonyl-
Gruppe dann aber doch Wasserstoff-Brücken-Bindungen aufbauen. Ein solcher Stoff ist z.B.
Wasser. Kurzkettige Alkanale lösen sich deshalb auch besonders gut in Wasser.
Allgemein werden Alkanale als recht Reaktions-freudig eingestuft. Natürlich nimmt auch hier
innerhalb der homologen Reihe die Reaktions-Freudigkeit stark ab.
Eine sehr ausgeprägte Reaktion ist hier – bedingt durch die C-O-Doppelbindung – die Addition.
Dabei kommt es zur Auflösung der Doppelbindung am Sauerstoff und Bildung z.B. von
Alkoholen od.ä. Verbindungen (z.B. Ether ( 3.2.4. Ether)).
In der Chemie der Nährstoffe finden wir sehr häufig eine spezielle Variante der Addition. Bei
den Kohlenhydraten reagieren die Carbonyl-Gruppe inter- oder intra-molekular mit den reichlich
vorhandenen Hydroxyl-Gruppen. Das Ganze läuft als nucleophile Addition ab. Mittels
zusätzlicher Protonen wird die Reaktion gefördert:
H
/
R – C
\\
O
+
H +
H
/
R – C
\\
O – H
Nach der Protenierung bildet sich eine mesomere Struktur mit einer positiven Ladung entweder
am Carbonyl-Sauerstoff oder am Carbonyl-Cohlenstoff.
H
/
R – C
\\
O – H
H
/
R – C
\
O – H
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 133 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Die positive Ladung des Carbonyl-Colenstoffs ermöglicht nun den nucleophilen Angriff eines
Hydroxyl-Sauerstoff-Atoms. Dieses übernimmt die positive Ladung und bildet gleichzeitig
eine Sauerstoff-Brücke (Ether-Gruppe) zum Carbonyl-Cohlenstoff.
H
/
R – C
\
OH
+
O – R'
/
H
Am Schluß wird das katalytische Proton wieder abgespalten.
H
|
R – C – O – R'
| |
OH H
H
|
R – C – O – R'
| |
OH H
H
|
R – C – O – R'
|
OH
Übrig bleibt eine Struktur aus Ether- und Hydroxyl-Gruppe, die
man Halbacetal nennt.
Halbacetale sind weiterhin durch einen angenehmen Geruch und
"Geschmack" charakterisiert.
Fasst man die Gleichungen zusammen, dann wird der Reaktionstyp
"Addition" auch wirklich deutlich:
H
/
R – C
\\
O
+
O – R'
/
H
H
|
R – C – O – R'
|
OH
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 134 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
H +
H
|
R - C – O - R
|
OH
An der Reaktivität habt das Halbacetal wenig gegenüber dem Ausgangs-Alkanal verloren.
So kann es mit einer weiteren Hydroxyl-Gruppe zu einem Acetal (Vollacetal) reagieren:
H
|
R – C – O – R'
|
OH
+
H +
H
|
R – C – O – R'
||
O – H
/
H
Unter Abspaltung von Wasser bildet sich ein Carbenium-Ion, welches dann wieder von einem
Hydroxal-Sauerstoff-Atom (nucleophil) angegriffen werden kann.
H
|
R – C – O – R'
||
O – H
/
H
H
|
R – C – O – R'
+
O – R''
/
H
H
|
R – C – O – R'
H
|
R – C – O – R'
|
O
/ \
H R''
+
H2O

H
|
R – C – O – R'
|
O
/ \
H R''
H
|
R – C – O – R'
|
O
|
R''
Das (Voll-)Acetal ist nun durch zwei Ether-Strukturen (zwei Sauerstoff-Brücken)
gekennzeichnet.
Auch in diesem Fall können wir über die zusammengefasste chemische
Gleichung den Reaktionstyp gut erkennen. Es handelt sich
um eine typische Substitution. Es werden Atome bzw. Atom-
Gruppen ausgetauscht. je nach Sichtweise ist es z.B. die OH-
Gruppe des Halbacetals, die gegen den O-R-Rest eines Alkohols
getauscht wurde.
H
|
R – C – O – R'
|
OH
+
O – R''
/
H
H
|
R – C – O – R'
|
O
|
R''
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 135 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
H +
H
|
R - C – O - R
|
O
|
R
Acetale sind ebenfalls vielfach sehr charakteristisch und angenehm riechende Stoffe. Sie
bestimmen häufig die Basisnote von Frucht-Aromen.
Acetal- und Halbacetal-Bildungen finden wir später bei den Reaktionen der Monosaccharide
(Einfachzucker) bei deren Ringbildung. Hier findet die Halbacetal-Bildung intramolekuler
statt. Reagieren mehrere Monosaccharide untereinander, dann entstehen Vollacetale, die
wir noch als Oligo- und Poly-Saccharide kennenlernen werden.
Kurzkettige Alkanale neigen zur Autoaddition. Beim Formaldehyd (Methanal) führt dies zu
Polymeren mit bis zu 100 addierten Bausteinen (Monomeren). Das Produkt wird als Paraformaldehyd
(Paraform, p-Formaldehyd, Polyformaldehyd) bezeichnet. Der Polymerisationsgrad liegt
zwischen 8 und 100.
HCHO + HCHO H3C – O – CHO
H3C – O – CHO + HCHO H3C – O – CH2 – O – CHO
H3C – O – CH2 – O – CHO + HCHO H3C – O [– CH2 – O]2 – CHO
H3C – O [– CH2 – O]n – CHO + HCHO H3C – O [– CH2 – O]n+1 – CHO
Das Paraformaldehyd setzt sich z.B. in Formaldehyd-Lösungen ab, wenn diese lange Zeit
stehen gelassen werden. Praktisch handelt es sich um einen Poly-Ether.
Paraformaldehyd kann unter Zusatz von Methanol stabilisiert werden und findet in der präparativen
Cytologie Anwendung. Setzt man dagegen Wasser zu und erhitzt das Ganze, dann
wird das Paraformaldehyd wieder stufenweise (vom Ende her) abgebaut. Der Abbau lässt sich
chemisch durch eine Veresterung oder Veretherung verhindern. Dabei wird die andständige
Aldehyd-Gruppe blockiert bzw. chemisch gewandelt, so dass die "normale" endständige
Eleminierung eines Formaldehyd-Monomeres nicht mehr möglich ist. Das stabilisierte Paraformaldehyd
wird dann als Polyoxymethylen – einem Kunststoff – gehandelt.
Acetaldehyd (Ethanal) reagiert in Anwesenheit von Schwefelsäure zur cyclischen Ethern. Je
nach den Temperatur-Bedingungen bilden sich mehr Di-, Tri- oder Tetramere. Das tetramere
Acetaldehyd wird als Trockenbrennstoff (Trockenspiritus) und wegen seiner Giftigkeit
auch als Schnecken-Korn eingesetzt.
+
H2O

Trockenbrennstoffe auf Acetaldehyd-Basis enthalten meist auch noch höhere Oligomere –
allesamt cyclische Ether.
Kondensationsreaktion von Aldehyd mit Alkohol; führt zu Kunststoffe und Kunstharzen (Aldehyd
mit Phenol(en))
Polykondensation
Möglich sind bei Alkanalen auch Reduktionen (Redoxreaktionen). Dabei werden – zumindestens
in der ersten Stufe – Alkohole gebildet:
R – CHO + R – CH2-OH +
teilweise Oxidation zur Säure
+1 +1 -2 +3 -2 -2 +1
R – C H O + 2 OH - R – C O O H + H2O + 2 e - Oxidation
Als Reduktions-Mittel nimmt z.B. ein Cupfer-II-Ion die zwei Elektronen auf und wird zuerst
einmal zum gelben Cupferhydroxid oxidiert:
+2 +1
2 Cu 2+ + 2 OH - + 2 e - 2 CuOH Reduktion
Aus Cupfer-II-Ionen werden somit Cupfer-I-Ionen. Danach folgt eine Abspaltung von Wasser,
so dass rotes Cupfer-I-oxid entsteht.
2 CuOH Cu2O + H2O
Fasst man nun Oxidation und Reduktion zu einer gemeinsamen Gleichung zusammen, dann
erhält man:
R – CHO + 2 Cu 2+ + 5 OH - R – COO - + Cu2O ↓ + H2O Redox
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 136 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Zur Beschleunigung der Reaktion wird bis zum Sieden
erhitzt.
In der Praxis reicht es Erfahrungs-gemäß aus, die Probe im Wasserbad
auf knapp unter 100 °C zu erwärmen. Dabei verhindert man, dass
es im Reaganzglas zu einem Siede-Verzug kommt und u.U. Proben-
Lösung aus dem Probengefäß herausspritzt.
Die gerade besprochene Redox-Reaktion lässt sich sehr
gut als Nachweis-Reaktion benutzen. Unter dem Namen
FEHLINGsche Probe wird sie praktisch sehr häufig eingesetzt.
Bei der FEHLINGschen Probe wird mit zwei Reagenzen
gearbeitet, die kurz vor der Verwendung im Verhältnis 1 :
1 gemischt werden. Dabei wird aus der hellblauen FEHL-
INGschen Lösung I (FEHLING I) und der farblosen FEHL-
INGschen Lösung II (FEHLING II) eine tiefblaue Test-
Reagenz. Chemisch gesehen ist FEHLING I eine Cupfersulfat-Lösung,
die hydratisierte – hellblaue – Cupfer-II-
Ionen enhält. In der FEHLINGschen Lösung II ist neben
einer Base (Natriumhydroxid) noch Kalium-Natriumtartrat
enthalten. Kalium-Natriumtartrat ist ein Mischsalz der
Weinsäure, die positive Kalium- und Natrium-Ionen enthält.
Beide Lösungen sind sehr stabil und gut haltbar.
Mischt man sie, dann bilden die hydratisierten Cu 2+ -Ionen
und die Tartrat-Ionen (Säure-Rest der Weinsäure) einen
Komplex:
Versuchsaufbau für die FEHL-
INGsche und die TOLLENSsche
Probe
Q: de.wikibooks.org (Benedikt.Seidl)
Zwei Tartrat-Ionen gruppieren sich dabei um das Cupfer-II-Ion herum und halten das Cu 2+ -
Ion gewissermaßen in der Zange. In dieser speziellen Bindung (Komplex-Bindung) hat das
Cu 2+ -Ion eine tiefblaue Farbe.
Weitere Nachweise für Alkane sind die Silberspiegel-Probe (Reaktion mit ammoniakalischer
Silbernitrat-Lösung) und die TOLLENSsche Probe (Reaktion mit Fuchsin-schwefliger Säure).
Beide Tests basieren ebenfalls auf Redoxreaktionen:
Silberspiegel-Probe:
TOLLENSsche Probe:
Alle Alkane sind auch vollständig oxidierbar, d.h. brennbar. Besonders gut gelingt die Verbrennung
bei festen Alkanalen.
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CHO + 7 O2 5 CO2 + 5 H2O ;
???
Einige kurzkettige Alkanale führen untereinander – wie wir schon gesehen haben – Mehrfachadditionen
durch, so dass größere Moleküle entstehen. Diese sind dann fest. Ein gutes
Beispiel aus der Praxis ist , welches als Brennstoff (Brennpaste) z.B. bei Warmhalteplatten
oder einem Fondue genutzt wird.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 137 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.2.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkanale
Formaldehyd
einfachste organische Verbindung mit doppelt gebundenem
Sauerstoff.
Kp = -19 °C
rein also Gas
gut Wasser-löslich
wässrige Lösung heißt Formalin; wird als Desinfektions- und Konservierungsmittel (für Präparate)
verwendet; läßt Eiweiße gerinnen stark giftig und gilt als Krebs-erregend (cacerogen),
bei Ratten führten 25 mg/m 3 in der Atemluft zum frühzeitigen Tod, noch bis 7 mg/m 3 lassen
sich Schädigungen feststellen
Konzentrationen darunter werden von den Ratten schadlos ertragen, hier sind es die Körpereigenen
Schleim-Proteine, die eine Bindung des Formaldehyd ermöglichen
für den Menschen sind die zulässigen Höchstwerte bei 0,6 mg/m 3 (MAK-Wert) festgelegt
worden
oft in qualitativ minderwertigen Möbeln, Textilien und Auslegware verwendet oder enthalten,
am Ende der Produktion zu wenig gereinigt oder aus minderwertigen (verunreinigten) Rohmaterialien
hergestellt
in Textilien und ähnlichen Produkten aus Fernost, die ev. auf dem langen Schiffs-Transport
von Schad-Organismen (Nager, Insekten, Pilze, …) geschützt werden sollen
Ethanal
als Kondensations-Produkt Metaldehyd (praktisch ein zyklischer Mehrfach-Ether (CH3-
CHO)4) bekannt. Trockenspriritus (!!! kein Ethanol); strukturell Tetramer (Esbit)
neben der Verwendung als Trockenbrennstoff auch im Schneckenkorn enthalten
Paraldehyd ist Trimer
zur Herstellung wird bei niedrigen Temperaturen mittels konzentrierter Schwefelsäure Wasser
entzogen
anderes Verfahren zur Herstellung von Trockenspiritus (hier Urotropin (Hexamin)) durch Einleiten
von Ammoniak ind Formalin
Q: de.wikipedia.org (Yikrazuul)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 138 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Benzaldehyd (Benzencarbaldehyd, Benzolcarbaldehyd,
Phenylmethanal)
in Pfirsich- Mandel-, Kirsch-Kernen
als synthetisches Bittermandel-Aroma verwendet
Tetradecanal (C13H27CHO) ist an der Erzeugung
von Licht bei den Leuchtbakterien
(a ) Achromobacter fischeri beteiligt.
3.2.2.5. Derivate der Alkanale
Testosteron
Nondralon
Q: de.wikipedia.org (Benjah-bmm27)
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 139 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

? Citral
Citronellal (3,7-Dimethyl-6-octen-1-al, Rhodonal) ist ein Monoterpen-Aldehyd.
Es gehört zu den Stoffen, die Pflanzen besonders
intensiv unter sehr guten Wachstumsbedingungen bilden (im sogenannten
Tertiärstoffwechsel (Luxusstoffwechsel)). Es ist der Hauptbestandteil
des Citronell(a)-Öls, das aus den Blättern verschiedener Citrus–Pflanzen
gewonnen wird. Aber auch in den Früchten des (A )
Gemeine Wacholder und der Limette findet man sehr viel Citronellal.
Viele Ameisen verwenden es als Alarmstoff. Es verscheucht viele
Insekten (z.B. Mücken Duftkerzen mit Citronella).
Vanillin
Zimtaldehyd
Q: de.wikipedia.org
(Yikrazuuk)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 140 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.3. Alkansäuren (Carbonsäuren)
Die Alkansäuren gehören neben den Nährstoffen (Kohlenhydrate, Fette, Eiweiße) zu den
organischen Stoffen, die am bekanntesten sind. Schon als Kinder hatten wir mit den Alkansäuren
viele unangenehme Kontakte, die zumeist sehr prägend sind. Denken wir nur an den
ersten Kontakt mit Ameisen oder Brennesseln. Die Ameisensäure an bzw. in unserer Haut
sorgten für intensive Gefühle. Aber auch der starke Geruch und der saure Geschmack von
Essigsäure bleibt einem ewig in Erinnerung.
Überhaupt sind die vielen Säuren in unseren Lebensmitteln zumeist Alkansäuren bzw. deren
Derivate (Milchsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Fette, ). In den Zellen spielen Fettsäuren
als Bausteine für Fette und Phospholipide ( Zellmembran) eine herausragende Bedeutung.
3.2.3.1. Bau und Struktur der Alkansäuren
typisch am –COOH zu erkennen
beschreibt auch die funktionelle Gruppe – die Carbonsäure-
Gruppe. Wobei unter Chemikern einfach nur von der Säure- od.
COOH-Gruppe gesprochen wird.
Mehrwertige Carbonsäure enthalten mehr als eine Säure-Gruppe.
Monocarbonsäuren enthalten eine Carbonsäure-Gruppe
Sind zwei Säure-Gruppen in einem Molekül verbaut, dann spricht
man von Dicarbonsäuren usw. usf.
Aus dem Rhabarber, Klee, Sauerampher und den Sternfrüchten
kennen wir die Oxalsäure (früher auch: Kleesäure). Sie ist eine
Dicarbonsäure.
Anz. Name Summen-
C-A.
formel
1 Methansäure
(Ameisensäure)
2 Ethansäure
(Essigsäure)
3 Propansäure
(Propionsäure)
HCOOH O
//
H – C
\
OH
O
//
R - C
\
OH
Carbonyl-Gruppe
in einer Alkansäure
O
//
R - C
\
OH
(Carbon-)Säure-Gruppe
Strukturformel Verwendung
C2H5CHO H O
| //
H – C – C
| \
H OH
C3H7CHO H H O
| | //
H – C – C – C
| | \
H H OH
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 141 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

4 Butansäure
(Buttersäure)
5 Pentansäure
(Valeriansäure)
6 Hexansäure
()
…
C4H9CHO H H H O
| | | //
H – C – C – C – C
| | | \
C5H11CHO
C6H13CHO
3.2.3.2. Herstellung der Alkansäuren
H H H OH
H H H H O
| | | | //
H – C – C – C – C – C
| | | | \
H H H H OH
H H H H H O
| | | | | //
H – C – C – C – C – C – C
| | | | | \
H H H H H OH
aus natürlichen Fetten durch Verseifung (Reaktion mit Kalium- od. Natriumhydroxid) Spaltung
der Fette in Glycerol und jeweils drei Fettsäuren
Spezialfall Essigsäure
Ethansäure lässt sich biotechnisch aus Ethanol bzw. Kohlenhydrat-reichen Rostoffen und
Abfällen gewinnen. Essigsäure-Bakterien setzen Ethanol zu Ethansäure um. Dazu wird
Sauerstoff benötigt. Die damit durchgeführte Oxidation liefert ausreichend Energie für die
Aufrechterhaltung der Lebensprozesse.
C2H5OH + O2 H3C-COOH + H2O
Unter sehr Natur-nahen (biogenen) Produktions-Bedingungen wird eine alkoholische Roh-
Lösung über einen lockeren Haufen (in einer Holzsäule) von Sägespänen getropft. An der
Oberfläche der Späne leben die Essigsäure-Bakterien, die nun Essigsäure produzieren. Das
Produktionsgerät nennt man deshalb auch einen Oberflächen-Fermenter. Die durchgelaufene
Lösung, die noch immer Ethanol enthält, wird nun noch mehrfach über die Späne geleitet.
Wenn dann aller Alkohol verbraucht ist und die Essigsäure-Konzentration ungefähr ,
dann kann das Produkt nach einer einfachen Reinigung abgefüllt werden.
Technische Essigsäure wird heute durch katalytische Addition von Cohlenmonoxid an Methanol
hergestellt (Monsanto-Verfahren):
H3C-OH + CO H3C-COOH
3.2.3.3. physikalische und chemische Eigenschaften der Alkansäuren
intermolekulare Wasserstoff-Brücken, besonders zwischen jeweils zwei Moleküle sehr stabil
entgegengesetzte Lage genau passend energetisch sehr stabiler Zustand
ansonsten linear bzw. netzartig mehrere Moleküle miteinander über H-Brücken verbunden
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 142 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Säure-Base-Reaktion
schwache bis sehr schwache Säuren
Salz-Bildung
links oben: einzelnes Ethansäure-Molekül (Struktur-Formel)
rechts oben: Ethansäure-Dimer mit Wasserstoff-Brücken-Bindungen
(z.B. im flüssigen oder festen Aggregatzustand)
mitte unten: mehrere vernetzte Ethansäure-Moleküle
(im flüssigen Aggregatzustand); grau: VAN-DER-WAALS-Kräfte
Namen der Salze und Säurerest-Ionen von Monocarbonsäuren
Anz. Name der Salze Name des Säu- Anz. Name der Salze Name des
C-A.
rerest-Ions C-A.
Säurerest-Ions
1 Formiate Formiat-Ion 12
2 Acetate Acetat-Ion 14
3 Propionate Propiat-Ion 16 Palmitate Palmitat-Ion
4 Butyrate Butyrat-Ion 18 Stearate Stearat-Ion
5
6
7
8
9
10
Valerate Valerat-Ion
Puffer-Bildung
Reduktion
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 143 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Veresterung
Ester mit aromatischen – an Früchte erinnernde – Gerüche (Frucht-Aromen). Deshalb auch
gerne als Frucht-Ester bezeichnet.
verbreitete Verwendung in Lack- und Klebstoff-Industrie
Name der Verbindung Frucht Name der Verbindung Frucht
Butansäuremethylester Ananas
Ethensäurepenthylester Birne
Verseifung als Rückreaktion
3.2.3.4. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkansäuren
3.2.3.4.1. einwertige Alkansäuren
Ameisensäure
schwache Säure
in Giftdrüsen der Ameisen (bis %), Nesselzellen der Nesseltiere
(Quallen, Blumentiere, …), Brennnessel, aber
auch in den Giftdrüsen der Bienen und Wespen
Konservierungsmittel der Bienen für ihren Honig
Salze Formiate
in der Lebensmittelindustrie als Konservierungsmittel
durch Sorbinsäure ersetzt
heute noch Konservierungsmittel für Silagen
durch abgesenkten pH-Wert und aus Nitriten und Nitraten
freigesetzte Stickstoffoxid keimtötend und regulierend auf
die Zusammensetzung der Mikroorganismen-Kulturen
(Verhinderung von Fehlgärungen)
Ethansäure, Essigsäure
stechender Geruch, schwache Säure
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 144 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Würz- und Konservierungsmittel
Salze Acetate (Azetate)
Grünspan an Cupfer-Geschirr Cupferacetat, giftig, basisch
Aluminiumacetat (essigsaure Tonerde) im Haushalt als
Kühlmittel oder mildes Desinfektionsmittel
Propansäure, Propionsäure
Konservierungsmittel fürr Feuchtgetreide (vorrangig Körnermais);
Silierhilfsmittel
wird auch in Wiederkäuer-Mägen gebildet
Butansäure, Buttersäure
typischer, ranziger Geruch, durchdringend; menschliche
Nase schon sehr empfindlich, die von Hunden noch extremer
(Geruchsspuren-Verfolgung)
immer Anzeichen für Verderb
Octansäure
Oenanthylsäure
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 145 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Tetradecansäure
Octadecansäure
Ölsäure
Caprylsäure
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Q: www.3dchem.com
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BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 146 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Omega-3-Fettsäure (Linolensäure)
epa—Eicosapentaenoic ??? säure
Myristolsäure
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 147 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Oleocanthal Oliven-Öl
Benzoesäure (Benzolcarbonsäure)
weiß, fest, aromatischer Geruch, nur in heißem Wasser
löslich
natürlich vorkommend in Harzen, Harn, Obstschalen,
Preiselbeeren
Konservierungsmittel (vorrangig Obst- und Fisch-
Konserven)
Natriumbenzoat besser löslich in Wasser als die reine
Säure
Dopamin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 148 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.3.4.2. mehrwertige Alkansäuren
Oxalsäure
stärkste natürliche organische Säure
natürlich vorkommend in Rhabarber, Sauerampfer,
Tomaten, Johannesbeeren,
Calcium-Salz schwer löslich Bestandteil von (Nieren-)Steinen
3.2.3.4.3. die besondere Gruppe der Fettsäuren
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 149 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.3.5. Eigenschaften und Verwendung wichtiger Alkansäure-Derivate
3.2.3.5.1. Derivate der Alkansäuren
Brenztraubensäure
Milchsäure, 2-Hydroxypropansäure
Hydroxy-Derivat der Propionsäure (auch -
Hydroxypropionsäure)
D-Milchsäure entsteht bei der Vergärung von
Zuckern (durch Hefen), kann vom Menschen
nur geringfügig weiter verwertet werden
bei Schweinen kann es Streß-bedingt (z.B.
beim Treiben oder Schlachten) zu einer
Übersäuerung (mit D-Milchsäure) im Blut
und Muskelfleisch kommen mindere Qualität
(PSE-Fleisch (pale (blaß), soft (weich),
wäßrig (exudative))
L-Milchsäure entsteht bei der Muskeltätigkeit
durch Tätigkeit von Milchsäure-Bakterien
(Dickmilch, Kefir, Joghurt, Schwedenmilch)
entstehen (außer bei Reinkulturen) Racemate
(1:1-Mischung beider Milchsäuren)
Milchsäure-Gärung
C6H12O6 2 C3H6O3
(Trichloressigsäure, TCA)
Herbizid
auch das Na-Salz von TCA ist als Herbizid aktiv; Natriumtrichlor
(NaTa)
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 150 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Salicylsäure
Hydroxy-Derivat der Benzoesäure
Seifen
2 nm große Moleküle
ursprünglich der hydrophobe Teil Fettsäure – Herstellung aus tierischen Fetten und Fettresten
Verseifung (Hydrolyse der Fette (Triglyceride)) Spaltungen / chemische Lösung (Lyse) der
Fette durch konzentrierte Natrium-Lauge (Natriumhydroxid)
es bilden sich die Nartrium-Salze der Fettsäuren und Glycerol
Natrium-Salze der Fettsäuren (besser der längerkettigen Alkansäuren) heißen Seifen
bilden z.B. in Wasch-Lösungen oder in Seifen-Blasen (Seifen-Schaum) Doppelschichten
aus, die sehr stabil sind
kleine Gebilde heißen Micellen
wahrscheinlich hydrophober Teil nach außen, hydrophile Teile innen ???
können durch äußere Einflüsse zerteilt werden (Anblasen mit Luft, Zerstäuben, Zerrühren),
verschmelzen unter normealen Bedingen aber wieder gern miteinander, da Oberflächen-
Spannung wirkt (bei großen Blasen kleiner (geringerer Radius))
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 151 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.3.5.2. Derivate der Fettsäuren
3.2.3.5.2.1. Wachse
3.2.3.5.2.2. Fette - Triglyceride
3.2.3.5.2.3. Phospholipide
rund 3 nm lang (im Vergleich Seifen-Moleküle rund 2 nm groß)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 152 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.4. Ether
mit den Alkanolen verwandt
statt dem terminalen Wasserstoff am Sauerstoff finden wir hier jetzt
einen Alkyl-Rest
Anz.
C-A.
1
2 Dimethylether
(Ether)
Name Summenformel
3 Ethylmethylether
()
4 Methylpropylether
()
5 Butylmethylether
()
6 Methylpenthylether
()
…
R1 – O – R2
Ether-Gruppe
Strukturformel Verwendung
C2H6O H H
| |
H – C – O - C - H
| |
H H
C3H8O H H H
| | |
H – C – O - C – C - H
| | |
H H H
C4H10O H H H H
| | | |
H – C – O -C – C – C - H
| | | |
H H H H
C5H12O H H H H H
| | | | |
H – C – O - C – C – C – C - H
| | | | |
H H H H H
C6H14O H H H H H H
| | | | | |
H – C – O - C – C – C – C – C - H
| | | | | |
H H H H H H
früher Narkose-
Mittel
lt. IUPAC auch Alkoxyalkane
ähnlich Alkanole, aber keine Wasserstoffbrückenbindung, da das eine Wasserstoff-Atom am
Sauerstoff-Atom durch einen Alkylrest substituiert ist niedrige Siedepunkte leicht flüchtig;
fehlende Wasserstoff-Brücken und innenliegender Sauerstoff keine Löslichkeit in polaren
Lösungsmitteln wie Wasser
mit Sauerstoff bilden sie Etherperoxide hochexplosiv
niedermolekulare Ether sind gute Lösungsmittel für die unterschiedlichsten organischen
Verbindungen. Früher wurde sie häufig zur Herauslösung (Extraktion) von ätherischen Ölen,
Geschmacks-, Farb- und Geruchs-Stoffen verwendet.
Bei Säure-Base-Reaktionen verhalten sich Ether wie schwache Basen. Sie können deshalb
von starken Säuren (z.B. Iodwasserstoff-Säure) angegriffen werden.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 153 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

In der analytischen Praxis werden solche Reaktionen zur Strukturaufklärung kompliziert gebauter
Stoffe verwendet. Aus der Bildung von gut bekannten Halogen-Kohlenwasserstoffen
kann man auch die ursprünglichen Alkylreste an einer Ether-Gruppe schließen.
Ether sind schwache LEWIS-Säuren (Elektronen-Donatoren, Reduktionsmittel). Sie bilden mit LEWIS-Basen
(Elektronen-Akzeptoren, Oxidationsmittel) Salze.
C2H5-O-C2H5 + BF3 [C2H5-O -C2H5] + [B F3 ]
Systhematisch gehört auch das Vanillin (Hauptaromastoff
der Vanille) zu den Ethern. In der Abbildung kann man
rechts unten (bei 4:00 Uhr) die Methyl-Ether-Gruppe erkennen.
Weiterhin finden wir eine Carbonyl- (bei 7:00 Uhr) und
eine Hydroxyl-Gruppe (bei 1:00 Uhr).
Vanillin ghört zu den am meisten produzierten Aromastoffen.
Technisch hergestelltes Vanillin darf mit Zucker gemischt
nicht als Vanille-Zucker verkauft werden. Dies ist
dem echten Produktgemisch aus Vanille-Samen und Zucker
vorbehalten. Das Mischprodukt mit Vanillin heißt üblicherweise
Vanillin-Zucker.
3.2.4.1. Diethylether (Diäthyläther, Ether)
Q: www.3dchem.com
C2H5-O-C2H5 geringe Reaktionsfähigkeit
Ether + Luft od. Sauerstoff bilden explosive Gemische (enthalten Diethyletherperoxid, welches
durch Sauerstoff-Anwesenheit und unter Licht-Einwirkung entsteht; zerstzt sich bei höheren
Temperaturen (Zündfunken) Explosions-artig; reichert sich bei der Destillation oder
durch Verdunsten im Rückstand an (höherer Siedpunkt); Rückstände besonders Explosionsgefährdet)
Dämpfe wirken narkotisierend früher Narkosemittel
Oligosaccharide
Halbacetal
Vollacetal
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 154 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.5. Ketone (Alkanone)
erinnern Struktur-mäßig an die Aldehyde
statt dem terminalen Wasserstoff ist am Sauerstoff ein weiterer Alkyl-
Rest gebunden
Anz.
C-A.
1
2
3 Propanon
(Aceton)
Name Summenformel
4 Butan-2-on
()
5 Pentan-2-on
()
6 Hexan-2-on
()
…
O
//
R - C
\
R'
Keto-Gruppe
Strukturformel Verwendung
C3H6O O
||
H C H
\ / \ /
H - C C - H
/ \
H H
C4H8O O
||
H C H H
\ / \ / /
H - C C – C - H
/ | \
H H H
C5H10O O
||
H C H H H
\ / \ / / /
H - C C – C – C - H
/ | | \
H H H H
C6H12O O
||
H C H H H H
\ / \ / / / /
H - C C – C – C – C - H
/ | | | \
H H H H H
Lösungsmittel
hydrophile C=O-Struktur und lipophile (hydrophobe) Alkyl-Reste bewirken sowohl Lösungsvermögen
für polare (hydrophile) Stoffe, wie auch für hydrophobe (unpolare) Stoffe
besonders bei Molekülen mit kürzeren Alkyl-Ketten gut ausgeprägt. Aceton wird deshalb
auch als Lösungmittel für Fette, Teer usw. usf. genutzt. Bekannt auch als "Nagel-Lack-
Entferner". Zerstört auch viele Kunststoffe (löst sie an).
Oxidationsprodukte sekundärer Alkanole
Endung –on oder -keton
systhematisch auch nahe bei den Aldehyden anzusiedeln
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 155 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

weniger reaktionsfähig als die Aldehyde; lassen sich nicht so leicht oxidieren keine positive
FEHLINGsche oder TOLLENSsche Probe
Kohlenhydrate
Propanon (Aceton, Dimethylketon)
farblos, leicht ölige (schwerflüssig), typisch riechende Flüssigkeit
Wasser- und auch Fett-löslich Lösungsmittel
bei gestörtem Stoffwechsel bei Diabetikern und Rindern riechbar
Muscon (3-Methylcyclopentadecanon, Moschus) Moschus-Duft
herber Duft (männlich)
Wegen Tierschutz-Gründen ist man heute fast ausschließlich
auf die synthetische Produktion umgestiegen.
Zibeton (9-Cycloheptadecen-1-on, Cycloheptadec-9-en-1-on, Civeton)
ist der bestimmende Duftstoff aus den Duftdrüsen der Zibet-
Katze. Der gesamte Duftstoff wird als Zibet bezeichnet.
Q: de.wikipedia.org (Edgar181 + Velandur)
Q: de.wikipedia.org (Ayacop)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 156 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.6. Ester
Bildung aus Alkanol und (Alkan-)Säure
Geschmacksstoffe
Lipide Fette
Triglycerid (Fett)
Lipoide
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 157 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Simulation einer Phospho-Lipoid-Doppelschicht (PO4 - grün, N(CH3)3 - violett, H2O - blau, -
CH3 - gelb, O - rot, Glycerol-Cohlenstoff - braun, Cohlenstoff – grau)
Q: commons.wikimedia.org (Hfastedge (National Institutes of Health (US)))
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 158 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.7. substituierte Aromaten mit Sauerstoff im Substituenten
Phenol
3.2.1.3.1.3. Phenol
Q: www.3dchem.com
Wasserstoff-Atome am Phenol lassen sich leichter substituieren als beim Benzen diverse
Derivate (Pentachlorphenol (PCP); Pikrinsäure (2,3,6-Trinitrophenol))
zweiwertige Phenole:
Benzkatechin
Resorcin
Hydrochinon
dreiwertige Phenole:
Pyrogallol
Phoroglucin
Hydroxyhydrochinon
Benzylalkohol
Benzaldehyd
Benzoesäure
Anilin
Zimtsäure
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 159 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Vanillin
Benzaldehyd (Bittermandelöl)
Phthalsäure
Acetylsalicylsäure
Pentachlorphenol (PCP)
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 160 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.8. sauerstoffhaltige Heterocyclen
vielfach aromatische Eigenschaften
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 161 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.2.9. Kohlenhydrate (Saccharide, Zucker)
?Einfachzucker (Monosaccharide)
Galctose
Glucose
Mannose
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 162 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Talose
?Mehrfachzucker (Oligosaccharide)
?Zweifachzucker (Disaccharide)
Maltose
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 163 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Lactose
Sucrose
?Dreifachzucker (Trisaccharide)
Acarbose
Rafinose
Vielfachzucker (Polysaccharide)
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 164 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.3. Stickstoff-Derivate
3.3.1. Aminosäuren
Alanin
Arginin
Asparagin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 165 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Asparaginsäure
Cystein
Glutaminsäure
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 166 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Glutamin
Glycin
Leucin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 167 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Lysin
Methionin
Phenylalanin
Prolin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 168 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Serin
Threonin
Tryptophan
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 169 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Thyrosin
Valin
Isoleucin
3.3.2. Aminobasen
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 170 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.3.3. stickstoffhaltige Heterocyclen
Nicotin
Urotropin (Hexamethylentetramin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan,
Hexamin, Methenamin)
Trockenspiritus
Herstellung durch Einleitung von Ammoniak in Formalin
Harnsäure
Q: www.3dchem.com
Q: de.wikipedia.org (Yikrazuul)
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 171 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.3.4. weitere Stickstoff-Derivate von Kohlenwasserstoffen
Metformin
Nitromethan
Dopamin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 172 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Kreatin
Phenol-Derivate:
Pikrinsäure (pikros: bitter)
Harnstoff
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 173 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.4. Schwefel-Derivate
Saccharin
???
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 174 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.5. diverse weitere gemischte Derivate der Kohlenwasserstoffe
3.5.x. Alkaloide
Nikotin
Solanin
Theobromin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 175 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Strychnin
3.5.x. Neurotransmitter
Dopamin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 176 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

3.5.x. psychogene Stoffe
Ecstasy
Heroin
LSD
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
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Morphin
Methamphetamin
3.5.x. Medikamente
Penicellin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
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Prednisolon
Rosaglitazon
Relenza
Tamiflu
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
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Viagra
3.5.x. Hormone
Progesteron
3.5.x. Farbstoffe
Melatonin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 180 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Luminol
3.5.x. ???
Oxytocin
Ritalin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 181 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Tetracyclin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 182 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Exkurs: Stoff-Erkennung über Farbstoff-Reaktionen
Fluoreszenz
Nilblau (freie Base) bei Tageslicht (obere Reihe) und UV-Licht (366 nm, untere Reihe) in verschiedenen
Lösungsmittels. V.l.n.r.: 1. Methanol, 2. Ethanol, 3. tert-Butylmethylether, 4. Cyclohexan, 5. n-
Hexan, 6. Aceton, 7. Tetrahydrofuran, 8. Ethylacetat, 9. Dimethylformamid, 10. Acetonitril, 11. Toluol,
12. Chloroform
Q: commons.wikimedia.org (Armin Kübelbeck)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 183 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 184 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

4. Makromoleküle
4.1. Bildungsreaktionen
Polyaddition
Polymerisationen
Polyaddition auf der Basis von Mehrfach-Bindungen
Polysubstitutionen
Polykondensation
sehr typisch im Bereich der biochemischen Vorgänge
Q: www.3dchem.com
Lignin-Bildung: Die gebildeten Radikale der Monolignole bilden
nach Quervernetzung Lignin
Q: commons.wikimedia.org (Yikrazuul)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 185 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Monomere (Bausteine) besitzen typischerweise zwei verschiedene funktionelle Gruppen, die
untereinander unter Abspaltung eine kleine Molekül (hier typischerweise: Wasser) miteinander
reagieren
da an den Enden immer noch freie funktionelle Gruppen vorliegen, können z.T. sehr lange
Ketten (Polymere) gebildet werden
kommen auch drei oder noch mehr funktionelle Gruppen (von den oben gemeinten Typen)
vor, dann kann es auch zu Verzweigungen im Polymer kommen (häufig bei: Polysacchariden)
+
Monomer Monomer Dimer Wasser
+
Dimer Monomer Trimer Wasser
+
Trimer Monomer Tetramer
+
Tetramer Oligomer
+ +
Oligomer Oligomer
+ n +
Oligomer Polymer
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 186 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre
+
+
+
+

4.2. wichtige natürliche Makromoleküle
4.2.1. Kohlenhydrate (Polysaccharide)
4.2.2. Polypeptide (Eiweiße)
Thyrosin-Phosphatase
Botox
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 187 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Collagen1
Collagen2
Hämoglobin (Haemoglobin)
Insulin
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 188 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

4.2.3. DNS
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 189 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

4.3. künstliche Makromoleküle
biologisch direkt kaum eine Bedeutung.
ökologisch bedenklich wegen fehlender biologischer Abbaubarkeit
Träger von diversen Zusatzstoffen (Weichmacher, Farbstoffe, …), bei denen einige unter
Verdacht stehen cancerogen zu wirken oder Hormon-ähnlich zu wirken
in der Nahrungsmittel-Produktion ( Ernährunglehre) vielfach für Lebensmittelverpackungen
verwendet
Plaste
Elaste
Elastomere
bei Zimmertemperatur Gummi-weich / -ähnlich
Thermoplaste
verformen sich beim Erwärmen (relativ langestreckte Faser-förmige Moleküle mit wenig oder
keinen Querverbindungen zwischen den Molekülen)
Kristall-ähnliche Strukturen möglich
Duroplaste
bleiben bei Wärme-Einwirkung lange Form-stabil
Moleküle relativ kurzkettig bzw. mit vielen Querverbindungen oder Verzweigungen
Polyethylen (PE)
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 190 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Polypropylen
Polyvenylchlorid (PVC)
Teflon
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
Q: www.3dchem.com
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 191 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten von Plasten / Elasten im Hauswirtschaftlichen bzw. Ernährungs-Bereich
Name Kürzel Erweichbarkeit
Hitze- und Flamm-Eigenschaften
Brennbarkeit
Aminoplaste nein kaum stechend nach
Ammoniak
Geruch häufige Zusatzstoffe Verwendung
Hw- bzw. Ern.-Bereich
Phenoplaste neine ja stechend früher Elektroschalter
Polyamid PA ja brennbar stechend, nach
verbrannten
Haaren
Polyethen
Polyethylen
Polystyren
Polystyrol
PE ja ja (leicht
entflammbar)
PS ja ja (leicht
entflamm-
bar)
Polyvinylchlorid PVC ja ja (schwer
entflammbar)
nach gelöschter
Kerze
süßlich
stechend nach
Chlorwasserstoff
Aufbewahrungsgefäße,
übliche "Plastegefäße"
Frischhaltegefäße, Gefrierdosen
Einkaufstüten
Aufbewahrungsbeutel
Gefrierbeutel
Frischhalte-Folie
Bemerkungen zur Verwendbarkeit
im Hw- bzw. Ernähr.-Bereich
Weichmacher wegen auslösbarem Chlor und vielen
Zusatzstoffen wird es als bedenklich
eingestuft (wenig geeingnet für Kinderspielzeug
usw.)
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5. Stöichiometrie
Gesetz von den konstanten Proportionen (PROUST; 1794)
Gesetz von den äquivalenten Proportionen (RICHTER; 1791)
Gesetz von den multiplen Proportionen (DALTON; 1808)
Bilden zwei Elemente miteinander mehrere Verbindungen, so stehen die Massenverhältnisse,
mit denen die Elemente in diesen Verbindungen auftreten, zueinander im Verhältnis
kleiner ganzer Zahlen.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc (c,p) 2009-2011 lern-soft-projekt: drews

6. Tabellen, Zusammenfassungen, Begriffsbestimmungen
6.1. Nomenklatur (Namensgebung)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 194 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Substitutive und radikalofunktionelle Nomenklatur der wichtigen funktionellen
Gruppen
(nach fallender Priorität)
Stoff-Klasse Funktionelle Präfix Suffixe typische Vertreter /
Gruppe
Stoffgruppen
Carbonsäuren -COOH
Carboxy- -carbonsäure Alkansäuren (Carbon-
-(C)OOH
-
-säure säuren) (inkl. Fettsäuren)
Aminosäuren
Cyanide -CN -cyanid
Sulfone R'-SO2- R''
Sulfonsäuren -SO3H Sulfo- -sulfonsäure
Cyanate -OCN -cyanat
Thiocyanate -SCN -thiocyanat
Aldehyde -CHO
Formyl- -carbaldehyd Akanale (Aldehyde)
-(C)HO
Oxo- -al
Kohlenhydrate
charide)(Sac-
Ketone >CO
>(C)O
Oxo- -on
-keton
Alkohole, Phenole -OH Hydroxy- -ol
-alkohol
Thiole -SH Mercapto- -thiol
(primäre) Amine -NH2 Amino- -amin
Ether R'-O-R'' Alkyloxy-
-ether
Sulfide R'-S-R'' Alkylthio- -sulfid
(sekundäre) Amine >NH -amin
(tertiäre) Amine >N- -amin
Nitroverbindungen -NO2 Nitro-
Halogenverbindungen
Alkylhalogenide
-F
-Cl
-Br
-I
Fluor-
Chlor-
Brom-
Iod-
-fluorid
-chlorid
-bromid
-iodid
Alkanone (Ketone)
Kohlenhydrate (Sac-
charide)
Alkanole (Alkohole)
Kohlenhydrate (Saccharide)
Kohlenhydrate (Saccharide)
[Ring-
Strukturen + ab
Disacch.]
Nitrile -CN
(org.) Phosphate -PO4H2 Phospho- -phosphat AMP
Nucleotide
Nucleïnsäuren
Diphosphate -PO4H-PO4H2 Diphoaspho- -diphosphat ADP
Triphosphate -(PO4H-)2-PO4H2 Triphospho- -triphosphat ATP
(C) bedeutet, dass das C-Atom zum Stamm der Verbindung gezählt wird (und nicht zum Substituenten)
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organische Stoffe und ihre Namen
Gebrauchsname exakter IUPAC-
Name
Trivialname weitere Namen oder
Abkürzungen
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6.2. Reaktionsarten in der organischen Chemie
nach den übergehenden Elementar-Teilchen (klassische Einteilung aus der anorg. Chemie)
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
Säure-Base-Reaktionen Reaktionen
Übergang
mit Protonen- p
bestehen immer aus Protonen-Abgabe
und Protonen-
Aufnahme
+ entspricht H +
Redoxreaktionen Reaktionen mit Elektronen- Redoxreaktionen innerhalb
Übergang
eines Moleküls oder von
bestehen immer aus Oxida- gleichen Molekülen miteition
(Elektronen-Abgabe) nander werden Disproportio-
und Reduktion (Elektronen-
Aufnahme)
nierung genannt
Komplex-Reaktionen Bildungen, Umwandlungen
photochemische Reaktionen
und Zerstörung von bzw. an
Komplexen
Aktivierung einer Umwandlung
durch Licht(-Energie) /
Photonen
nach Veränderung am Cohlenstoff-Gerüst
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
Aufbau-Reaktionen Verlängerung der Cohlenstoff-Kette
z.B. Polymerisationen
Abbau-Reaktionen Verkürzung der Cohlenstoff-
Kette
Umlagerungen Umlagerung
Abschnitten
von Ketten-
Reaktionen ohne Verände-
z.B. Umsetzungen an den
rung des C-Gerüstes
funktionellen Gruppen
nach Brutto-Umsatz
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
Additions-Reaktionen Anlagerungen an ungesättigten
Bindungen
A + B C
Eliminierungs-Reaktionen Abspaltung von Atomen od.
Atomgruppen (Molekülen)
A B + C
Substitutions-Reaktionen Austausch von Atomen od.
Atomgruppen
A + B C + D
Umlagerungen
A B
Einschub-Reaktionen A-B + C A-C-B
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 197 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

nach der Art der reagierenden Teilchen
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
ionische Reaktionen
radikalische Reaktionen
nach der Angriffs-Art
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
elektrophile Reaktionen
nukleophile Reaktionen
nach Reaktions-Mechanismus
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
radikalische Substitution
SR-Mechanismus
elektrophile Addition
AE-Mechanismus
nukleophile Substitution
SN-Mechanismus
besondere Reaktions-Arten
Name / Bezeichnung Wesen Bemerkungen
pericyclische Reaktionen synchrone Veränderungen /
Umlagerungen in armatischen
bzw. cyclischen Ver-
bindungen
photochemische Reaktionen Aktivierung einer Umwandlung
durch Licht(-Energie) /
Photonen
treten häufig an Doppelbindungen
auf
es folgen meist radikalische
oder pericyclische Reaktionen
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 198 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

6.3. Namen diverser Chemikalien in verschiedenen Sprachen
usw.
regulärer Name
IUPAC-Name
Kalium-Natrium-
Tartrat-
Tetrahydrat
engl. Benennung Trivialname(n),
Bezeichnung im
Bereich der
Kosmetika, …
Tartarated soda,
Salt of seignette
SEIGNETTE-
Salz; Tartarus
natronatus, Natrokali
tartaricum,
Kalium tartaricum
natronatum
Formel Bemerkungen
KNaC4H4O6 * 4
H2O
E 337
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 199 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 200 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

6.3. Begriffe und Begriffsbestimmungen, Definitionen
Ziffern und
Zeichen
A
B
C
Carbenium-Ion ist ein sp 3 -hybridisiertes C-Atom mit einer positiven
Ladung. Es fehlt gewissermaßen das Bindungs-Elektron
für die 4. Bindung.
D
E
F
G
H
H
|
R – C - R
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 201 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

I
J
K
L
M
N
O
P
Q
R
Reagenz das kleinere oder das bewegliche von zwei an einer Reaktion beteiligten
Stoffe (größere oder feste werden Substrat genannt)
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 202 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

S
Substrat das größere von zwei oder mehreren an einer Reaktion beteiligten
Stoffe (andere (kleinere) werden Reagenz genannt)
bei Enzym-Reaktionen ist das Substrat der zu bearbeitende Stoff
T
U
V
W
X
Y
Z
Ä - Ü
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 203 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 204 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Literatur und Quellen:
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ISSN 0233-0806
/2/ FITTKAU, Dr. Siegfried:
Organische Chemie.-Jena: G. Fischer Verl.; 1984; 5., überarb. Aufl.
/3/ BOTSCH, Walter; HÖFLING, Erich; MAUCH, Jürgen:
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Aarau, Frankfurt am Main, Salzburg: Verl. Sauerländer; 1984; 2., neubearb. Aufl.
ISBN 3-425-95421-0
ISBN 3-7941-2522-3
/4/ HÄUSLER, Karl:
Chemie kompakt – Formeln, Regeln, Gesetze.-München: R. Oldenburg Verl.; 1994;
1. Aufl.
ISBN 3-486-88567-7
/5/ SCHLEIP, Alfred; KÖHLER, Georg:
Fundamentum CHEMIE – Sekundarstufe I – Lehr- und Arbeitsbuch.-Bonn: Ferd.
Dümmlers Verl.; 1994
ISBN 3-427-43101-0
/6/ LÜTHJE – GALL - REUBER:
Verf:: THOMAS, Dr. Wolfgang; QUANTE, Marion; QUANTE, Uwe; HEFELE, Gerd:
Lehrbuch der Chemie – Organische Chemie.-Frankfurt am Main: Verl. M. Diesterweg;
1983
ISBN 3-425-050496-6
/7/ WHITE, Emil H.:
Grundlagen der Chemie für Biologen und Mediziner.-Stuttgart: Kosmos – Gesell. d.
Naturfreunde; Franckh'sche Verlagshandlung; 1973.- 3. verbesserte Aufl.
ISBN 3-440-03981-1
/8/ Chemie – Lehrbuch für Klasse 9
(TEICHMANN, Jochen; OBST, Heinz; ARNDT, Barbara); Hrsg.: TEICHMANN;
Berlin: Volk u. Wissen Verl.; 1980; 11. Aufl.
/9/ Chemie – Lehrbuch für Klasse 8
(ARNDT, Barbara; LANGE, Peter; OBST, Heinz; TEICHMANN, Jochen);
Berlin: Volk u. Wissen Verl.; 1985; 6. Aufl.
/10/ Organische Chemie – Lehrbuch für die Oberschule 9. und 10. Klasse
(HRADETZKY, Albert; WOLFFGRAMM, Horst; RENNEBERG, Werner);
Berlin: Volk u. Wissen Verl.; 1967
/11/ Schüler-DUDEN: Die Chemie
Mannheim: Bibliogr. Inst. & F. A. Brockhaus; überarb. Aufl.
ISBN
/12/ HAFNER, Lutz:
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 205 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Biochemie – Materialien für den Sekundarbereich II – Chemie.-Hannover: Schroedel
Schulbuchverl.; 1993
ISBN 3-507-10604-3
/13/ HAFNER, Lutz:
Einführung in die Organische Chemie – Unter besonderer Berücksichtigung der Biochemie
– Materialien für den Sekundarbereich II – Chemie.-Hannover: Schroedel
Schulbuchverl.; 1976; 2. Aufl.
ISBN 3-507-10600-0
/14/ OEHMICHEN, Jobst:
Chemie für Landwirte.-Alfeld-Hannover: Verl. M. & H. Schaper; 1989.-2. überarb. u.
erw. Aufl.
ISBN 3-7944-0147-6
/1/ :
/1/ :
/1/ :
ISBN
ISBN
ISBN
/A/ Wikipedia
http://de.wikipedia.org
Die originalen sowie detailliertere bibliographische Angaben zu den meisten Literaturquellen
sind im Internet unter http://dnb.ddb.de zu finden.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 206 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre

Abbildungen und Skizzen entstammen den folgende ClipArt-Sammlungen:
/A/ 29.000 Mega ClipArts; NBG EDV Handels- und Verlags AG; 1997
/B/
andere Quellen sind direkt angegeben.
Alle anderen Abbildungen sind geistiges Eigentum:
/I/ lern-soft-projekt: drews (c,p) 2006-2011 lsp: dre
verwendete freie Software:
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ChemSketch von: ACD Labs (Advanced Chemistry Development, Inc.)
(www.acdlabs.com)
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