Toxichem Krimtech - GTFCh
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<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong><br />
Mitteilungsblatt der Gesellschaft für<br />
Toxikologische und Forensische Chemie<br />
Jahrgang 35 · Band 78 · Heft 1 · Seiten 1-86<br />
Neujahrsgrüße des Präsidenten<br />
Frank Mußhoff<br />
Einladung zur Ordentlichen Mitgliederversammlung der <strong>GTFCh</strong> am Freitag,<br />
den 15. April in Mosbach (Neckar)<br />
Frank Mußhoff<br />
Ankündigung und Aufruf zur Anmeldung von Beiträgen zum XVII. Mosbacher<br />
Symposium der <strong>GTFCh</strong>, 14. - 16. April 2011<br />
Wolfgang Weinmann, Georg Schmitt<br />
Jahreszahlen zur Toxikologie im Jahr 2011<br />
Rolf Giebelmann<br />
Kulturgeschichtliches zu Steinbrechgewächsen<br />
Rolf Giebelmann, Kai Hendrik Riedl, Enno Logemann<br />
Anhang E zur Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung bei forensischtoxikologischen<br />
Untersuchungen. Begleitstoffuntersuchungen mit Dampfraum-<br />
Gaschromatographie im biologischen Material<br />
Katja Schulz, Rolf Aderjan, Andreas Alt, Volker Auwärter, Jürgen Becker, Thomas<br />
Daldrup, Thomas Gilg, Gerold Kauert, Thomas Kaufmann, Dirk W. Lachenmeier,<br />
Wolfgang Römhild, Georg Schmitt, Jörg Teske, Rolf Werner.<br />
Cannabinoidmimetika: Massenspektren und IR-ATR-Spektren neuer Verbindungen<br />
aus den Jahren 2009/2010<br />
Stefan Kneisel, Folker Westphal, Peter Rösner, Volker Brecht, Andreas Ewald,<br />
Birgit Klein, Michael Pütz, Simone Thiemt, Volker Auwärter<br />
Stabilität von Cannabinoiden in Serumproben nach mehreren Einfrier-<br />
Auftauzyklen<br />
und Lagerung in Glas- bzw. Kunststoffröhrchen<br />
Nadine Roth , Stefan Kneisel, Volker Auwärter<br />
Zur Verbreitung von Kratom (Mitragyna speciosa) in (il)legalen<br />
Kräutermischungen<br />
Stefanie Schröfel, Alexander Hupp, Volker Auwärter, Torsten Arndt<br />
Tagungsbericht. 48 th Annual Meeting of the International Association of Forensic<br />
Toxicologists (TIAFT) Joint Meeting with the Society of Toxicological and<br />
Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>) Bonn, Germany, August 29 – September 2, 2010<br />
Wolfgang Weinmann, Torsten Arndt, Volker Auwärter<br />
1<br />
3<br />
4<br />
7<br />
10<br />
16<br />
23<br />
36<br />
45<br />
52
Clinical Toxicology in Homburg: Mass Spectrometry Brings Together Or<br />
Clinical Toxicology in Homburg: Hans Maurer Brings Together - 3 rd December<br />
2010 at the Occasion of the 60 th Birthday of Prof. Dr. Dr. h. c. Hans H. Maurer<br />
Markus R Meyer<br />
BLT - Abschiedssymposium zu Ehren von Professor Dr. Robert Wennig: in<br />
Echternach (Luxemburg) - Festsitzung zum Anlass von 40 Jahren Toxikologie<br />
in Luxemburg<br />
Michel Yegles<br />
Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Kirkel am<br />
25.03.2010<br />
Thomas Stimpfl<br />
Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Düsseldorf am<br />
6.10.2010<br />
Thomas Stimpfl<br />
Aus dem Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“. Pharmakokinetikdaten auf der<br />
<strong>GTFCh</strong>-Homepage<br />
Harald König<br />
Aus dem Arbeitskreis „Analytik der Suchtstoffe“. Neues aus der 80. Sitzung in<br />
Frankfurt vom 2. Dezember 2010<br />
Wolf-Rainer Bork<br />
Aus dem Arbeitskreis „Qualitätssicherung“. Protokoll der 42. Sitzung des<br />
Arbeitskreises vom 1. Dezember 2010 in Frankfurt/Main<br />
Stefan Tönnes, Gertrud Rochholz<br />
Auszeichnungen. Konrad-Händel-Stiftungspreis für Rechtsmedizin für Prof.<br />
Dr. Dr. h. c. Fritz Pragst<br />
Torsten Arndt<br />
Buchbesprechung. Biogene Gifte. Teuscher E, Lindequist U. 3. Auflage,<br />
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2010<br />
Fritz Pragst<br />
Buchbesprechung. Toxikologie. Vohr H-W (Hrsg.), 2 Bände, WILEY VCH-<br />
Verlag GmbH, Weinheim, 2010<br />
Fritz Pragst<br />
Neue Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> 82<br />
Runde Geburtstage von <strong>GTFCh</strong>-Mitgliedern im Jahr 2011 83<br />
Tagungskalender 2011 85<br />
Antragsformular zur Aufnahme in die <strong>GTFCh</strong> 86<br />
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Neujahrsgrüße des Präsidenten<br />
Liebe Kolleginnen und Kollegen,<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):1<br />
das zurückliegende Jahr war aufregend und spannend aus Sicht<br />
der <strong>GTFCh</strong>. Zunächst wurden wir beinahe überwältigt von den<br />
großen Erfolgen unserer Veranstaltungen im Frühjahr. Sowohl<br />
bei dem von Hans Mauerer anlässlich der Analytica organisierten<br />
Symposium „High resolution mass spectrometry“ als auch<br />
bei unserer Fortbildungsveranstaltung in Kirkel waren außergewöhnlich<br />
hohe Teilnehmerzahlen zu verzeichnen, was belegt,<br />
dass die jeweiligen Themen gut ausgewählt waren. Unser aller<br />
Dank gilt Hans Maurer und Robert Wennig. Robert hat über<br />
viele Jahre hinweg die Weiterbildungsveranstaltungen in Kirkel<br />
organisiert, wechselt nun aber in den verdienten Ruhestand.<br />
Im Sommer fand dann das lang geplante Joint Meeting der <strong>GTFCh</strong> mit der TIAFT statt.<br />
Zumal dann auch noch das Wetter bei den Open-Air-Veranstaltungen mitgespielt hat, denke<br />
ich, dass auch dieses Meeting als sehr erfolgreich angesehen werden kann; die<br />
Rückmeldungen waren jedenfalls überwältigend. Wir hatten eine Rekordteilnehmerzahl auf<br />
europäischem Boden zu verzeichnen und auch die Firmenausstellung war sehr umfangreich.<br />
Ich freue mich, in welch positiver Weise sich unsere Fachgesellschaft dort präsentieren<br />
konnte. Mein Dank gilt allen, die aktiv mitgeholfen haben, aber auch den vielen Teilnehmern<br />
aus unserer Gesellschaft, die mit ihrem Erscheinen und auch ihren wissenschaftlichen<br />
Beiträgen zum Erfolg beigetragen haben.<br />
Im September folgte dann schon unser jährlicher Workshop, der auch einmal in sehr interessanter<br />
und anderer Form abgehalten wurde. Thomas Daldrup konfrontierte uns mit einem<br />
ungeklärten Todesfall und mit Hilfe verschiedenster Analysentechniken – hier gilt der Dank<br />
auch den Firmen, die sogar Messungen vor Ort ermöglichten – konnten wir Toxikologen zur<br />
Klärung der Todesursache beitragen.<br />
Die hervorragende Beteiligung und das große Interesse an unseren Veranstaltungen belegt,<br />
was für eine aktive Gesellschaft wir sind. Das freut mich und den gesamten Vorstand sehr und<br />
sollte uns alle zu weiteren Taten motivieren.<br />
Schon bald haben wir die Gelegenheit, uns auch in Mosbach wieder auszutauschen, und auch<br />
die nächsten Workshops sind schon in der Planung.<br />
Zumal bisher keine weiteren Interessensbekundungen oder Vorschläge unterbreitet wurden,<br />
stellt sich der Vorstand in 2011 geschlossen zur Wiederwahl. Für die große Unterstützung und<br />
die hervorragende Zusammenarbeit gilt allen Vorstandskollegen wie Assoziierten mein herzlicher<br />
Dank. Selbstverständlich sind Meldungen oder Vorschläge weiter möglich, dies gilt<br />
insbesondere auch für die Position eines Organisationsleiters für unsere Weiterbildungsveranstaltung<br />
in Kirkel 2012 und die des Tagungspräsidenten für Mosbach 2013.<br />
In einigen anderen Kommissionen (z.B. Grenzwertkommission oder Sektorkomitee bei der<br />
DAkks) gab es bereits Änderungen bzw. wird es Änderungen geben, die jeweils bekannt<br />
gemacht wurden/werden. Bei der Zusammensetzung des Sektorkomitees der DAkks ist man<br />
noch in der Findungsphase, gerade erst wurde eine Geschäftsordnung verabschiedet.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):2<br />
Allen „altgedienten“ Vertretern der <strong>GTFCh</strong> in den verschiedensten Kommissionen gilt unser<br />
aller Dank für ihre erfolgreiche Arbeit und den jüngeren nachfolgenden Kollegen sprechen<br />
wir unser volles Vertrauen aus. Über die weiteren Entwicklungen bei der DAkks werde ich<br />
zeitnah berichten.<br />
Schon jetzt möchte ich alle Mitglieder unserer Gesellschaft darauf aufmerksam machen, dass<br />
im September 2011 die nächste Wahl der Mitglieder der Fachkollegien bei der Deutschen<br />
Forschungsgemeinschaft (DFG) stattfinden wird. Von Seiten der <strong>GTFCh</strong> wurde Frau Prof. G.<br />
Skopp (Heidelberg) als Kandidatin vorgeschlagen und es wäre schön, wenn sie von unseren<br />
wahlberechtigten Mitgliedern kräftig unterstützt würde.<br />
Ich freue mich auf ein Wiedersehen bei unseren nächsten Veranstaltungen und wünsche ein<br />
gesundes und erfolgreiches Jahr 2011<br />
Ihr<br />
Frank Mußhoff<br />
(Präsident der <strong>GTFCh</strong>)
Einladung zur Mitgliederversammlung<br />
Im Namen des Vorstandes der <strong>GTFCh</strong> lade ich zur nächsten<br />
ein.<br />
Tagesordnung:<br />
Ordentlichen Mitgliederversammlung der <strong>GTFCh</strong><br />
am Freitag, den 15. April 2011, 16.00 Uhr,<br />
in 74821 Mosbach, Kultur- und Tagungsstätte Alte Mälzerei, Alte Bergsteige 7,<br />
TOP 1 Feststellung der Beschlussfähigkeit<br />
TOP 2 Anträge zur Tagesordnung<br />
TOP 3 Genehmigung der Tagesordnung<br />
TOP 4 Totengedenken<br />
TOP 5 Genehmigung des Protokolls der Mitgliederversammlung vom 03. April 2009 in<br />
Mosbach, veröffentlicht in T+K 76 (3): 246-248, 2009<br />
TOP 6 Geschäftsbericht des Vorstandes<br />
TOP 7 Bericht der Arbeitskreisvorsitzenden<br />
TOP 8 Wahl der Mitglieder für die Anerkennungskommission Klinische Toxikologie<br />
TOP 9 Berichte aus gemeinsamen Kommissionen<br />
TOP 10 Wahl von Ehrenmitgliedern<br />
TOP 11 Bericht des Schatzmeisters / Festlegung des Mitgliedsbeitrages<br />
TOP 12 Bericht der Kassenprüfer<br />
TOP 13 Entlastung des Vorstandes<br />
TOP 14 Bildung des Wahlausschusses gemäß § 10 Abs. 4 der Satzung<br />
TOP 15 Wahl des Vorstandes<br />
TOP 16 Wahl von zwei Kassenprüfern und deren Vertretern<br />
TOP 17 Verschiedenes<br />
gez. Prof. Dr. F. Mußhoff<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):3<br />
Gemäss der Satzung § 9 Abs. 4 müssen Anträge zur Mitgliederversammlung mindestens einen<br />
Monat vorher beim Vorstand schriftlich eingegangen sein. Im Sinne eines zügigen Ablaufes der<br />
Versammlung wird auch darum gebeten, Vorschläge zu den einzelnen Tagesordnungspunkten<br />
bis spätestens 4 Wochen vor der Mitgliedersammlung schriftlich dem Präsidenten bzw. der<br />
Geschäftsstelle der <strong>GTFCh</strong> anzumelden.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):4<br />
1. Ankündigung und Aufruf zur Anmeldung von Beiträgen<br />
1 st Announcement and Call for Contributions<br />
XVII. Mosbacher Symposium der <strong>GTFCh</strong> 14. - 16. April 2011<br />
im Kultur –und Tagungszentrum „Alte Mälzerei“ in Mosbach (Baden)<br />
Tagungspräsidenten: Prof. Dr. Wolfgang Weinmann, Dr. Georg Schmitt<br />
Mittwoch, 13. April 2011<br />
Vorläufiges Programm<br />
Preliminary program<br />
20:00 Uhr Mittwochsvortrag - für die regionale Mosbacher Öffentlichkeit<br />
Wednesday-lecture - open to the public<br />
Prof. Dr. Thomas Krämer (IRM Zürich) Drogen 2.0 - Kiffen und XTC war gestern<br />
Donnerstag, 14. April 2011, 14:00 - 18:00 Uhr<br />
Satellitensymposium<br />
Alkoholentzugs- und Alkoholentwöhnungstherapie: Klinik, Psychotherapie, Labordiagnostik,<br />
Alkohol und Drogen am Arbeitsplatz, Sorgerecht<br />
Prof. Dr. Torsten Arndt (Bioscientia, Ingelheim )<br />
Biomarker des Alkoholkonsums – eine Übersicht<br />
Prof. Dr. Friedrich M. Wurst (Christian Doppler Klinik, Salzburg)<br />
Neuere Aspekte in Diagnose und Therapie alkoholbezogener Störungen<br />
Prof. Dr. Olof Beck (Karolinska Institut, Stockholm)<br />
Presentation and methodological aspects on alcohol biomarkers GTOL,<br />
EtG and PEth.<br />
Frau Richterin Zimmer-Odenwälder (AG Schwetzingen)<br />
Sucht und Sorgerecht<br />
Dr. Sumandeep Rana (Redwood Toxicology Laboratory, USA)<br />
Workplace-Monitoring and Workplace Drug Testing on a Large Scale<br />
Prof. Dr. Detlev Thieme (IDAS, Kreischa)<br />
Kinetische Berechnungen zur Simulation von EtG und EtS<br />
Dr. Johannes Lagois (Dräger, Lübeck)<br />
Alkohol-Interlocks: Ein Beitrag zur Sicherheit im Straßenverkehr<br />
Ca. 19:30 Uhr Abendveranstaltung
Freitag, 15. April 2011, 09:00 – 16:00 Uhr<br />
XVII. <strong>GTFCh</strong>-Symposium<br />
Neue Missbrauchsdrogen – von der Strukturaufklärung bis zur Toxikologie<br />
New drugs of abuse – from structural characterisation to toxicology<br />
Vorträge, Posterpräsentationen und Kaffeetheke<br />
Oral presentations, Poster session and Coffee bar<br />
Geplant: Ü-65-Treffen<br />
16:00 Uhr Mitgliederversammlung<br />
Business Meeting<br />
19:00 Uhr Festabend mit Verleihung des Jean-Servais-Stas-Preises und des<br />
Förderpreises für junge Wissenschaftler<br />
Festvortrag: Dr. Peter Wollenberg (Homburg): Evidenz<br />
Congress Dinner – Presentation of the 2011 laureate of the Jean-Servais-<br />
Stas Award and the winner of the <strong>GTFCh</strong> Young-Scientists-Award<br />
Lecture: Dr. Peter Wollenberg (Homburg): Evidence<br />
23:00 Uhr After Dinner Party<br />
Samstag, 16. April 2011, 09:00 – 13:00 Uhr<br />
Falldarstellungen und freie Themen aus der Forensischen Chemie und Toxikologie<br />
Case reports –communications in forensic chemistry and toxicology<br />
Vorträge, Posterpräsentationen und Kaffeetheke<br />
Oral presentations, Poster session and Coffee bar<br />
13:00 Uhr Tagungsende<br />
End of the meeting: approximately 1 p.m.<br />
Anmeldung von Vorträgen und Postern, Registrierung von Teilnehmern<br />
Registration of Oral Presentations and Posters, Registration of Participants<br />
Anmeldefrist für Abstracts bis 31.12.2010 (via www.gtfch.org)<br />
Deadline for Abstracts: 31.12.2010<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):5<br />
Nach diesem Termin können keine Vortragsanmeldungen mehr akzeptiert werden!<br />
After the deadline, no oral presentations will be accepted!<br />
Last-Minute-Poster werden noch bis zum Beginn der Veranstaltung, dann am Tagungsbüro<br />
und je nach Verfügbarkeit von Präsentationsflächen aufgenommen, eine zitierfähige<br />
Aufnahme ins herausgegebene Programm ist dann nicht mehr möglich.<br />
Limited by the available space for poster presentation, last minute posters will be accepted<br />
until the beginning of the symposium, finally at the registration desk. However, these<br />
contributions will not appear in the printed program.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):6<br />
Anmeldung von Teilnehmern bis 15.03.2011 (via www.gtfch.org)<br />
Registration of participants: until March 15, 2011.<br />
Wissenschaftliches Komitee: Dr. Georg Schmitt, Prof. Dr. Gisela Skopp<br />
Information für Aussteller und Sponsoren<br />
Information for Exhibitors and Sponsors<br />
Während des <strong>GTFCh</strong>-Symposiums (und Satellitensymposiums) wird eine<br />
Industrieausstellung stattfinden, Beilagen von Prospekten etc. zu Tagungsmappen sind<br />
möglich.<br />
Sponsoren für das Satellitensymposium sind willkommen.<br />
Weitere Informationen zur Abwicklung erhalten Sie auf Anfrage per Email an<br />
wolfgang.weinmann@irm.unibe.ch<br />
During the <strong>GTFCh</strong>- and the Satellite-Symposium an exhibition for industry will be organized,<br />
and advertisements can be added to the conference bags.<br />
Sponsors for the Satellite Symposium are welcome.<br />
For more information please send Email to wolfgang.weinmann@irm.unibe.ch
Jahreszahlen zur Toxikologie im Jahr 2011<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):7<br />
Rolf Giebelmann<br />
Institut für Rechtsmedizin der Ernst-Moritz-Arndt-Universität Greifswald, Kuhstraße 30,<br />
17489 Greifswald<br />
Vor 2025 Jahren wurde Gaius Sallust(ius) Crispus geboren. Als römischer<br />
Geschichtsschreiber hinterließ er wertvolle botanische Angaben.<br />
Vor 1850 Jahren beendete Claudius Galen(os) (129-199) seine Tätigkeit als<br />
Gladiatorenarzt in Pergamon und wurde in Rom der letzte große<br />
Vertreter der wissenschaftlichen Medizin der Antike.<br />
Vor 1375 Jahren starb Isidor von Sevilla (geb. um 560). Als Bischof von Sevilla<br />
verfasste er zahlreiche naturwissenschaftliche Schriften. Am<br />
wertvollsten sind seine „Etymologiae“ in zwanzig Büchern, eine<br />
Enzyklopädie des damaligen gesamten Wissens mit Auszügen aus<br />
inzwischen verlorenen Quellen.<br />
Vor 700 Jahren starb Arnaldus de (Arnold von) Villanova (geb. 1234). Für ihn war der<br />
Alkohol „Aqua vitae“ wegen dessen medizinischer Bedeutung.<br />
Vor 525 Jahren wurde Heinrich Cornelius Agrippa von Nettesheim in Köln geboren<br />
(gest. 1535). Er führte ein rastloses Leben als „faustischer“ Philosoph,<br />
Magier, Arzt und Jurist. Dämpfe von Opium, Mandragora oder<br />
Bilsenkraut empfahl er für eine Kontaktaufnahme mit der Geisterwelt.<br />
Vor 475 Jahren starb Erasmus von Rotterdam (geb. 1466 oder 1469), der bedeutendste<br />
europäische Humanist in Basel. Auf die Nieswurz als<br />
„Ableitungsmittel“ bei Geisteskranken nahm er in einer Betrachtung<br />
über Marcus Tullius Cicero (106-43 v. u. Z.) und seine Erkrankung<br />
Bezug.<br />
Vor 475 Jahren gab Paracelsus (1493-1541) seine „Große Wundarzney“ heraus.<br />
Vor 450 Jahren wurde Francis Bacon in London geboren (gest. 1626). Er entwickelte<br />
sich zum „Stammvater aller modernen experimentellen Wissenschaft“.<br />
Vor 425 Jahren starb Adam Lonitzer (Lonicerus, gest. 1659), der Stadtarzt in Frankfurt<br />
am Main und Kräuterbuchautor, nach dem eine Gattung der<br />
Geißblattgewächse Lonicera heißt.<br />
Vor 400 Jahren wurde Andreas Tschernig in Bunzlau geboren (gest. 1659). Als<br />
Rostocker Professor der Poesie schrieb er „Dem Versprecher ins<br />
Stammbuch“: „Wann du bei Nachte saufst, sagst du mir alles zu. Zu<br />
Morgen gibst du nichts. Des Morgens saufe du!“<br />
Vor 400 Jahren erblickte Willem Piso das Licht der Welt (gest. 1678). Als<br />
niederländischer Arzt und Botaniker wurde er mit der Bezeichnung<br />
Pisonia für den Kohlbaum geehrt. Aus seiner Feder stammt eine<br />
„Naturalis Historia Brasiliae“.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):8<br />
Vor 375 Jahren starb Jan Bode van Stapel, Johannes Bodaeus à Stapel. Als<br />
holländischer Arzt und Botaniker übersetzte er Theophrasts „Peri<br />
phytikon historion“ 1644 ins Lateinische. Nach ihm wurde die<br />
Aasblume Stapelia benannt.<br />
Vor 375 Jahren traten der deutsche Naturforscher Georg Marckgraf, Georgius<br />
Marckgravius (1610-1644) und Piso eine Studienreise nach Brasilien<br />
an. Marckgraf hinterließ eine „Historia rerum naturalium“.<br />
Vor 350 Jahren vollendete Johann Rudolf Glauber (1604-1670) sein sechsbändiges<br />
Werk „Des Teutsch-Landes Wohlfart“ als Gründer chemischer<br />
Unternehmen zur Überwindung der Folgen des Dreißigjährigen Krieges.<br />
Vor 350 Jahren wurde Christian Wernicke in Elbing geboren (gest. 1725). Folgende<br />
Spottverse machte er „Auf einen Arzt“:<br />
„Daß Calcas oftmals in seiner Arznei<br />
Verirrt, das macht euch vor ihm scheu,<br />
O Torheit! Euch ist nicht die Art zu heilen kund.<br />
Er macht durch Irrtum oft gesund.“<br />
Vor 350 Jahren wurde A. Helvetius geboren (gest. 1727). Er erhielt 1690 in Frankreich<br />
ein Privileg für den Verkauf von „Radix antidysenteria“, der<br />
Brechwurzel.<br />
Vor 300 Jahren starb Nehemia Grew (geb. 1641). Als englischer Botaniker gehörte er<br />
zu den so genannten klassischen Mikroskopisten, die eine bis zu<br />
hundertfache Vergrößerung erreichten bei jedoch nur mittlerer<br />
Auflösung.<br />
Vor 300 Jahren wurde Stepan Petrowitsch Kraschennikow geboren (gest. 1755). Als<br />
Professor der Botanik und Naturgeschichte in Petersburg begleitete er<br />
seinen Kollegen Johann Georg Gmelin (1709-1755) auf der Reise durch<br />
Sibirien. Das Ergebnis wurde eine vierbändige „Flora sibirica“.<br />
Vor 275 Jahren wurde Friedrich Kasimir Medicus geboren (gest. 1808). Aus seiner<br />
Feder stammt die Abhandlung „Über einige Geschlechter aus der<br />
Malven-Familie“ von 1787.<br />
Vor 275 Jahren wurde Gottlieb Conrad Pfeffel in Kolmar geboren (gest. 1809). Als<br />
Jurist und Pädagoge verfasste er Epigramme wie „Der Wundarzt“: „Die<br />
Kunst, die Thoms, der Arzt besitzt, erspart die Apotheker-Zechen. Denn<br />
wer ihn sieht, muß sich erbrechen, und wer ihn hört, der schwitzt.“<br />
Vor 250 Jahren wurde der Begründer der binären Nomenklatur der Pflanzen und Tiere<br />
Carl Linné (1707-1778) vom schwedischen König geadelt.<br />
Vor 250 Jahren wurde Franz Joseph Haydn (1732-1809) Kapellmeister des Fürsten<br />
Esterházy zu Eisenstadt im Burgenland. Er vertonte einen Text von<br />
Martin Opitz (1597-1639) zu einem Kanon: „Wein, Bad und Liebe soll<br />
dem Leben schädlich sein; Doch wird das Leben frisch durch Liebe,<br />
Bad und Wein.“
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):9<br />
Vor 250 Jahren wurde Nicolaus Thomas Host geboren (gest. 1834). Er war ein<br />
österreichischer Botaniker und Kaiserlicher Leibarzt. Ihm zu Ehren<br />
erhielt die Gattung Funkie unter den Liliengewächsen den Namen<br />
Hosta.<br />
Vor 225 Jahren starb Friedrich II. von Preußen (geb. 1712). Er bekannte sich zum<br />
Biergenuss: „Ich bin in meiner Jugend mit Biersuppe auferzogen. Ihre<br />
Väter kannten nur Bier, und das ist das Getränk, das für unser Klima<br />
passt.“<br />
Vor 225 Jahren trat Johann Wolfgang von Goethe (1749-1832) seine erste Italienreise<br />
an. Zu den römischen Elegien gehören die Zeilen: „Gar verdrießlich ist<br />
mir einsam das Lager zu Nacht. Aber ganz abscheulich ist’s, auf dem<br />
Wege der Liebe Schlangen zu fürchten, und Gift unter den Rosen der<br />
Lust…“<br />
Vor 200 Jahren wurde Friedrich Anton Wilhelm Miquel geboren (gest. 1871). Er gab<br />
1855 eine „Flora Indiae Batavae“ heraus.<br />
Vor 200 Jahren wurde Justus Karl Hasskarl geboren (gest. 1894). Er erhielt 1836 von<br />
der holländischen Regierung die wissenschaftliche Leitung des<br />
botanischen Gartens in Buitenzorg auf Java. Dort hat er 1852 den<br />
peruanischen Chinarindenbaum kultiviert.<br />
Vor 200 Jahren wurde Robert Wilhelm Bunsen geboren (gest. 1899). Er<br />
vervollkommnete mit Gustav Robert Kirchhoff (1824-1887) die<br />
Emissionsspektralanalyse mit Einsatzmöglichkeiten zum Nachweis von<br />
Schwermetallvergiftungen. Heidelberg setzte Bunsen ein Denkmal.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):10<br />
Kulturgeschichtliches zu Steinbrechgewächsen<br />
Rolf Giebelmann, Kai Henrik Riedl und Enno Logemann<br />
Institut für Rechtsmedizin im Klinikum der Ernst-Moritz-Arndt-Universität Greifswald,<br />
Kuhstraße 30, D-17489 Greifswald<br />
Die Gattung Saxifraga (Steinbrech) umfasst 450 bis 480 Arten, die z. T. schwer zu<br />
unterscheiden sind. Einige enthalten aus toxikologischer Sicht interessante Inhaltsstoffe.<br />
„Wir wissen nicht,<br />
womit der Steinbrech Steine bricht.<br />
Er übt die Kunst auf seine Weise,<br />
und ohne Lärm. Gott liebt das Leise.“<br />
Karl Heinrich Waggerl: Steinbrech [1].<br />
Abb. 1. Knollen-Steinbrech, Saxifraga granulata (links)<br />
(aus Thomè OW (1885-1905) Flora von Deutschland,<br />
Österreich und der Schweiz–in Wort und Bild für Schule<br />
und Haus. Repro: www.BioLib.de).<br />
Bei Leonhart Fuchs (1501-1566) liest man „Von weißem Steinbrech“ [2], dem Knöllchen-<br />
oder Körner-Steinbrech, Saxifraga granulata [3]: „Steinbrech mit seiner wurtzel in wein gesotten<br />
und getruncken / treibt den harn / zermalt und bricht den lende vn blasen stein …<br />
Bringt den frawen ire zeit / vnd reynigt die brust von den zähen flüssen.“<br />
Einige weitere Arten dieser Gattung tragen den Namen nach ihrer Blattform [4] wie S. cochlearis,<br />
der „löffelartige“, S. cuneifolia, der „Keilblättrige“, S. rotundifolia, der „Rundblättrige“<br />
oder S. longifolia, der „Langblättrige“ Steinbrech. Der von Karl Heinrich Waggerl<br />
(1897-1973) besungene Fetthennen- oder Bach-Steinbrech, S. aizoides, der „ausdauernde“,<br />
zeigt von Juni bis Oktober dunkelrote Blütenblätter oder gelb-orangefarbene mit roten Punkten<br />
und ist kalkliebend.<br />
S. bryoides heißt nach der Moos-Gattung Bryum. S. muscoides ist der Moos-Steinbrech, S.<br />
hypnoides der Hypnumähnliche und S. sarmentoso der „Rankende“ Steinbrech. Er kam 1771<br />
aus China und Japan zu uns [5].
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):11<br />
Abb. 2. Saxifraga bryoides (Zermatt, Wallis, Schweiz; unterhalb Gornergrat, 2800m).<br />
Photo: Roland Teuscher, Adelboden, Schweiz. Reproduktion (unter Verwendung der unter<br />
commons.wikimedia.org verfügbaren Datei) mit freundlicher Genehmigung von R. Teuscher.<br />
Die Gattung Chrysosplenium in der Familie Saxifragaceae<br />
bedeutet „Goldenes“ Milzkraut. Die Art „Gegenblättriges“<br />
Milzkraut, Ch. oppositifolium, besitzt von<br />
Mai bis Juli kleine Blüten sowie gelbe Hochblätter und<br />
wächst auf Waldböden, besonders der Berge. Seine<br />
Blätter stehen sich am Stengel jeweils auf gleicher Höhe<br />
gegenüber. Anders bei Ch. alternifolium mit am Stiel alternierend<br />
(auf unterschiedlicher Höhe gegenüberstehenden)<br />
Blättern (Abb. 3).<br />
Nach Dioskurides (1. Jh. v. u. Z.) bezeichnet Chrysosplenium<br />
„verschiedene Sippen, die gegen<br />
Milzsucht helfen“. Im konkreten Fall geht der Name<br />
wohl auf die herznieren- bis milzförmigen Stängelblätter<br />
zurück [6].<br />
Abb. 3. „Wechselblättriges“ Milzkraut, Chrysosplenium<br />
alternifolium (aus Thomè OW (1885-1905)<br />
Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz–<br />
in Wort und Bild für Schule und Haus. Repro:<br />
www.BioLib.de).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):12<br />
Die Gattung Hydrangea, Hortensie, „Wassergefäß“, dieser Pflanzenfamilie umfasst 70 bis 80<br />
Arten. Sie ist beheimatet in Ost- und Südostasien und Nord- und Südamerika mit Sträuchern<br />
und vereinzelt auch Bäumen. H. macrophylla, die Gartenhortensie (Abb. 4) stammt aus Japan<br />
[7].<br />
Der schwedische Botaniker Carl Per Thunberg<br />
(1743-1828), Schüler von Carl von Linné<br />
(1707-1778) und später Professor der Medizin<br />
und Botanik in Uppsala, lernte sie als erster<br />
Europäer auf einer Forschungsreise kennen [8].<br />
Er brachte Linné die größte Sammlung<br />
eingelegter Pflanzen mit. Lebende Hortensien<br />
kamen durch den Forscher Sir Josef Banks<br />
(1743-1820) als Teilnehmer an der<br />
Weltumseglung unter James Cook (1728-1779)<br />
in den großen englischen Garten bei London,<br />
nach Deutschland durch den Japanreisenden<br />
Philipp Franz von Siebold (1796-1866). Ihr<br />
Name ehrt Hortense Lepaute, die Gattin des<br />
berühmten Uhrmachers Jean André Lepaute<br />
(1720-1787/89), der als Navigator Louis<br />
Antoine Comte de Bougainville (1729-1811)<br />
auf der ersten französischen Weltumseglung<br />
begleitete.<br />
Abb. 4. Gartenhortensie, Hydrangea macrophylla (aus Philipp Franz von Siebold und Joseph<br />
Gerhard Zuccarini. Flora Japonica, Sectio Prima (Tafelband) 1870).<br />
Die Gartenhortensie wird bis 2 m hoch und treibt weiße, rosafarbene oder blaue Hochblätter<br />
in Dolden oder Trauben, die ihre Farbe mit steigendem pH-Wert des Bodens wechseln<br />
können (Abb. 5). Die „Blaue Hortensie“ bewunderte Rainer Maria Rilke (1875-1926):<br />
„So wie das letzte Grün in Farbentiegeln<br />
sind diese Blätter, trocken, stumpf und rauh,<br />
hinter den Blütendolden, die ein Blau nicht auf<br />
sich tragen, nur von ferne spiegeln.<br />
Sie spiegeln es verweint und ungenau,<br />
als wollen sie es wiederum verlieren,<br />
und wie in alten blauen Briefpapieren<br />
ist Gelb in ihnen, Violett und Grau.<br />
Verwaschnes wie an einer Kinderschürze,<br />
Nichtmehrgetragenes, dem nichts mehr geschieht:<br />
wie fühlt man eines kleines Lebens Kürze.<br />
Doch plötzlich scheint das Blau sich zu verneuen<br />
in einer von den Dolden, und man sieht<br />
ein rührend Blaues sich vor Grünem freuen.“<br />
Abb. 5. Gartenhortensie (Hydrangea)<br />
als Briefmarkenmotiv. Mit freundlicher<br />
Genehmigung von www.zazzle.de.
Weitere Arten sind Hydrangea petiolaris, die „kleinfüßige“ Kletterhortensie, bezogen auf den<br />
Blattstiel, H. aspera, die „raue“ Fell-Hortensie, H. paniculata, die „Rispige“ Hortensie und H.<br />
horta, die „borstig“ Behaarte Hortensie. Hydrangea seemannia hat den Artnamen nach dem<br />
deutsch-englischen Botaniker Berthold Carl Seemann (1825-1871). Hydrangea arborescens<br />
wird in Nordamerika bis 3 m hoch.<br />
Droge von Hydrangea ist das Rhizom mit dem Hauptwirkstoff Hydrangin, 7-Hydroxychromen-2-on<br />
(Abb. 6), ein 7-Hydroxycumarin [9], Synonyme von Hydrangin sind<br />
Skimmetin und Umbelliferon.<br />
HO<br />
6<br />
7<br />
5<br />
4<br />
3<br />
O<br />
O O<br />
HO O<br />
1<br />
2<br />
8<br />
O O<br />
1<br />
2<br />
8<br />
Hydrangin Hydrangenol<br />
Abb. 6. Strukturformeln von Hydrangin (nach [15]) und Hydrangenol (nach [16]).<br />
OH<br />
Hydrangin ist cyanogen-glykosidisch gebunden und verursacht Brustbeschwerden sowie<br />
zerebrale Störungen bei größeren Dosen. Weiterer Inhaltsstoff ist das Isocumarin<br />
Hydrangenol (Abb. 6). Die Pflanze kann Kontaktallergien zur Folge haben. Eingesetzt wird<br />
sie in der Arzneikunde als Diuretikum. Hydrangin hat auch als pH-Indikator im Bereich 6,5<br />
bis 8,9 Bedeutung [10]. In der Biosynthese ist Hydrangin eine Ausgangsverbindung für die<br />
phototoxischen, mutagenen und carcinogenen Furocumarine [12].<br />
Umbelliferae nannte Robert Morison (1620-1683) die Doldenblütler. Skimmetin heißt nach<br />
der Gattung Skimmia aus der Familie der Rautengewächse, die von Thunberg so bezeichnet<br />
wurde. Febrifugin meint „Fiebervertreiber“.<br />
Sehr gut untersucht ist Hydrangea chinensis [11]. In der Wurzel sind die Chinazolon-Alkaloide<br />
(+)-Febrifugin (Abb. 7) und Isofebrifugin sowie 6- und 7-Hydroxycumarin (Hydrangin)<br />
enthalten.<br />
N<br />
O<br />
N<br />
HO<br />
CH 2 COCH 2<br />
Abb. 7. Strukturformel von Febrifugin (nach Merck-Index, 10. Auflage, 1983).<br />
Auch aus den Blättern von H. chinensis wurde Hydrangin (Abb. 6) isoliert als Bestandteil<br />
eines cyanogenen Glykosides neben Hydrangenol (Abb. 6).<br />
N<br />
H<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):13
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):14<br />
Cyanogene Glykoside [13] sind im Pflanzenreich ubiquitär. Sie entstehen biosynthetisch aus<br />
einer der Aminosäuren Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin oder Tyrosin. So ist Skimmin<br />
ein Skimmetin-7-O--D-glucopyranosid. Der Abbau erfolgt enzymatisch durch -<br />
Glucosidasen oder Säuren zu dem Kohlenhydrat und dem entsprechenden Cyanhydrin, -<br />
Hydroxynitril. Letzteres zerfällt mittels einer -Hydroxynitrilase oder im alkalischen Bereich<br />
in HCN und die Carbonylverbindung. Die Mikroflora des Verdauungstraktes kann so<br />
Blausäure freisetzen. Cyanwasserstoff blockiert die Zytochromoxydase mit einer<br />
Rauschwirkung, aber auch der Gefahr einer Atemlähmung. Leichte Vergiftungen zeigen sich<br />
durch Magen-Darmbeschwerden. Chronische Intoxikationen schädigen das Nervensystem<br />
und die Schilddrüse.<br />
In jüngerer Zeit kam es zu Vorfällen, bei denen Hortensientriebe der in Deutschland weit verbreiteten<br />
Hydrangea macrophylla gestohlen wurden; siehe u. a. die Informationen des Giftinformationszentrums<br />
Nord vom 20.12.2009 (Lit. http://www.Giz-nord.de). Das Rauchen<br />
getrockneter Blätter soll „euphorisierende“ Wirkungen wie Haschisch oder Marihuana hervorrufen<br />
[14]. Dem Betäubungsmittelgesetz unterliegen Hortensien nicht. Vor einem Missbrauch<br />
und den damit verbundenen gesundheitlichen Gefahren muss jedoch gewarnt werden.<br />
Abschließend noch einmal Rainer Maria Rilke:<br />
„Rosa Hortensie“<br />
Literatur<br />
„Wer nahm das Rosa an? Wer wußte auch,<br />
dass es sich sammelt in diesen Dolden?<br />
Wie Dinge unter Gold, die sich entgolden,<br />
entrötet sie sich sanft, wie im Gebrauch.<br />
Daß sie für solches Rosa nichts verlangen.<br />
Bleibt es für sie und lächelt aus der Luft?<br />
Sind Engel da, es zärtlich zu empfangen,<br />
wenn es vergeht, großmütig wie ein Duft?<br />
Oder vielleicht auch geben sie es preis,<br />
damit es nie erführe vom Verblühn.<br />
Doch unter diesem Rosa hat ein Grün<br />
gehorcht, das jetzt verwelkt und alles weiß.<br />
[1] Waggerl KH. Heiteres Herbarium. Otto Müller, Salzburg, 44. Auflage, 1952.<br />
[2] Fuchs L. Das Kräuterbuch von 1543. Taschen, Köln, 2001.<br />
[3] Schmeill O, Fitschen J. Flora von Deutschland. Quelle & Meyer, Wiesbaden, 92.<br />
Auflage, 2003.<br />
[4] Groß E. Pflanzennamen und ihre Bedeutung. Dumont, Köln, 2. Auflage, 2001.<br />
[5] Needon C. Pflanzen in unserer Wohnung. Verlag für die Frau, Leipzig, 3. Auflage, 1982.<br />
[6] Genaust H. Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. Nikol,<br />
Hamburg, 3. Aufl., 1996.
[7] Grunert C. Gartenblumen von A bis Z. Neumann, Leipzig, Radebeul, 7. Auflage, 1989.<br />
[8] Linné C von. Lappländische Reise. Verlag Philipp Reclam jun., Leipzig, 3. Auflage,<br />
1987.<br />
[9] Roth L, Daunderer M, Kormann K. Giftpflanzen Pflanzengifte. Nikol, Hamburg, 4.<br />
Auflage, 1994.<br />
[10] Römpp Online, Thieme-Verlag, 08.09.2010<br />
[11] Ashraf Taha Khalil et al. Chemical Constituents from Hydrangea chinensis. Arch Pharm<br />
Res 2003(1);26: 15-20.<br />
[12] Zöllner H, Giebelmann R. Furocumarine in Lebensmitteln und Heilpflanzen. Deutsche<br />
Lebensmittel-Rundschau 2006(2);102:67-72.<br />
[13] Zöllner H, Giebelmann R. Cyanogene Glykoside. Ebda 2007(2);103:71-77 (mit weiterer<br />
Literatur)<br />
[14] Rätsch C. Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. AT Verlag, Aarau, 1998.<br />
[15] Merck Index. Merck & Co., Inc., Rahway, USA, 10. Auflage, 1983.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):15<br />
[16] Kinder M. Synthese und Photochemie von Iso(thio)cumarinen. Dissertation, Fachbereich<br />
Chemie, Universität Hamburg, 2001.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):16<br />
Gesellschaft für Toxikologische<br />
und Forensische<br />
Chemie<br />
Arbeitskreis<br />
Alkoholkonsum und<br />
Nachtrunk<br />
Anhang E<br />
zur Richtlinie der <strong>GTFCh</strong><br />
zur Qualitätssicherung bei<br />
forensisch-toxikologischen Untersuchungen<br />
Begleitstoffuntersuchungen mit<br />
Dampfraum-Gaschromatographie im<br />
biologischen Material<br />
Autoren: K. Schulz, Dresden; R. Aderjan, Heidelberg;<br />
A. Alt, Ulm; V. Auwärter, Freiburg; J. Becker,<br />
Mainz; T. Daldrup, Düsseldorf; T. Gilg, München;<br />
G. Kauert, Frankfurt; T. Kaufmann, Mainz; D. W.<br />
Lachenmeier, Karlsruhe; W. Römhild, Magdebug;<br />
G. Schmitt, Heidelberg; J. Teske, Hannover; R.<br />
Werner, Jena<br />
Änderungshinweise: Datum Seite<br />
Keine – erste Fassung 11.05.2010 --<br />
Seite 1 von 7<br />
Version 01<br />
Inhaltsverzeichnis<br />
1 Allgemeines ........................................................................................................................2<br />
2 Zweck und Anwendungsbereich .........................................................................................2<br />
3 Untersuchungsumfang........................................................................................................3<br />
4 Apparative Voraussetzungen..............................................................................................3<br />
5 Untersuchungsmaterial .......................................................................................................3<br />
5.1 Allgemein ......................................................................................................................3<br />
5.2 Lagerung .......................................................................................................................3<br />
6 Personelle und räumliche Voraussetzungen ......................................................................4<br />
6.1 Personal ........................................................................................................................4<br />
6.2 Räume...........................................................................................................................4<br />
7 Analytik ...............................................................................................................................4<br />
7.1 Probenvorbereitung.......................................................................................................4<br />
7.2 Chromatographische Voraussetzungen........................................................................5<br />
7.3 Kalibration .....................................................................................................................5<br />
7.4 Durchführung ................................................................................................................5<br />
7.5 Qualitätskontrolle ..........................................................................................................6<br />
7.6 Auswertung ...................................................................................................................6<br />
7.7 Störsubstanzen bei der Begleitstoffanalyse mittels HS-GC-FID ...................................6<br />
8 Literatur und mitgeltende Unterlagen..................................................................................7<br />
9 Inkrafttreten.........................................................................................................................7
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 2 von 7<br />
1 Allgemeines<br />
Die meisten alkoholhaltigen Getränke, insbesondere die Gärungsalkoholika, enthalten neben<br />
Ethanol auch Methanol und aliphatische Alkohole mit mehr, z.B. drei bis fünf Kohlenstoffatomen,<br />
die im forensischen Sprachgebrauch als Begleitstoffe bezeichnet werden. Es gibt<br />
aber auch hochprozentige Alkoholika ohne praxisrelevante Begleitstoffgehalte. Nach dem<br />
Konsum zirkulieren die Begleitstoffe neben Ethanol im Blut entsprechend ihrem Gehalt in<br />
den Getränken. Ihre Konzentrationsprofile hängen von der aufgenommenen Begleitstoff-<br />
Dosis und von der Zeit ab, die seit der Aufnahme vergangen ist. Bei Kenntnis der Konzentrationsverläufe<br />
lässt sich das Konzentrationsprofil in einer mit Dampfraum-<br />
Gaschromatographie untersuchten Probe auf Übereinstimmung überprüfen. Als Nachtrunk<br />
wird nicht selten die Aufnahme hochprozentiger Alkoholika nach der Tat, in einer kurzen<br />
Zeitspanne und relativ kurze Zeit vor der Blutentnahme, angegeben, wodurch gegebenenfalls<br />
eine deutliche nachträgliche Erhöhung der Blutalkoholkonzentration erklärt werden<br />
kann. Der Vergleich zu erwartender und festgestellter Konzentrationsprofile wird durch einen<br />
kurzen Zeitrahmen mit geringer Abbauzeit begünstigt.<br />
Die Dampfraum-Gaschromatographie für Alkohole und Begleitalkohole wurde von MACHATA<br />
[1] entwickelt. Begleitstoffuntersuchungen wurden 1979 erstmals von BONTE vor Gericht<br />
eingeführt und 1983 von der obergerichtlichen Rechtsprechung (OLG Celle) als objektive<br />
Methode zur qualitativen und quantitativen Überprüfung von Nachtrunkangaben anerkannt<br />
[2].<br />
Im Rahmen einer Bestandsaufnahme [3] wurden die Vorgaben für die forensische Begleitstoffanalyse<br />
in Blut/Serum/Plasma harmonisiert.<br />
Die vorliegende Richtlinie bezieht sich nicht auf die sachverständige Begutachtung analytisch<br />
festgestellter Konzentrationen an Begleitstoffen in einer zu untersuchenden Probe.<br />
Unabhängig davon und um Fehlinterpretationen vorzubeugen, kann eine Beurteilung des<br />
Ergebnisses einer Begleitstoffanalyse ohne umfassende Kenntnis und Berücksichtigung ihrer<br />
analytischen Grundlage nicht empfohlen werden.<br />
Grundsätzlich gelten die Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> [4].<br />
2 Zweck und Anwendungsbereich<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):17<br />
Zweck der forensischen Begleitstoffuntersuchung in Blut/Serum/Plasma ist es, Analysenwerte<br />
in einem Prüfbericht zur Verfügung zu stellen, die in rechtsrelevanten Verfahren als Beweismittel<br />
verwertbar sind. Den Auftrag zur Bestimmung von Begleitstoffen erteilt in der
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):18<br />
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 3 von 7<br />
Regel die Behörde oder Institution, in deren Auftrag das Blut nach § 81 a StPO entnommen<br />
wurde.<br />
Für die forensische Bestimmung von Ethanol im Blut gelten eigene Richtlinien [5].<br />
3 Untersuchungsumfang<br />
Im Untersuchungsumfang sollten folgende Begleitstoffe enthalten sein:<br />
Methanol, 1-Propanol, 2-Butanon (Methylethylketon), 2-Butanol, 2-Methyl-1-propanol (Isobutanol),<br />
1-Butanol sowie 2-Methyl-1-butanol und 3-Methyl-1-butanol (ggf. auch als Summenwert).<br />
Bei Bedarf können weitere Analyten aufgenommen werden.<br />
4 Apparative Voraussetzungen<br />
Die Begleitstoffanalyse wird üblicherweise mit Dampfraum-Gaschromatographie (HS-GC)<br />
und einem Flammenionisationsdetektor (FID) oder massenspektrometrischen Detektor (MS)<br />
durchgeführt. Es können Untersuchungen an zwei Säulen unterschiedlicher Polarität durchgeführt<br />
werden. Als Probengeber kommen Dampfraum-Probengeber mit Spritzendosierung,<br />
Schleifendosierung oder Gleichdruckdosierung in Betracht. Zur Anreicherung können geeignete<br />
Dosierungstechniken eingesetzt werden (z.B. Kryofokussierung, Adsorptionsfalle).<br />
5 Untersuchungsmaterial<br />
5.1 Allgemein<br />
Die forensische Untersuchung auf Begleitalkohole findet in der Regel längere Zeit nach der<br />
forensischen Blutethanolbestimmung statt. Es ist daher vorab zu prüfen, ob die Probe zur<br />
Untersuchung geeignet ist (Probenmenge, lagerungsbedingte Veränderungen).<br />
Liegt Serum oder Plasma vor, so ist in Deutschland dieses als Untersuchungsmaterial zu<br />
verwenden.<br />
5.2 Lagerung<br />
Die Lagerungsbedingungen entsprechen denen, die in den Richtlinien für die Blutalkoholbestimmung<br />
vorgesehen sind [5].
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 4 von 7<br />
6 Personelle und räumliche Voraussetzungen<br />
6.1 Personal<br />
Die personellen Voraussetzungen entsprechen denen der allgemeinen Richtlinie der <strong>GTFCh</strong><br />
[4].<br />
6.2 Räume<br />
Die Durchführung von forensischen Begleitstoffanalysen darf nur in speziell hierfür ausgewiesenen<br />
Laborräumlichkeiten durchgeführt werden; z. B. in einem Blutalkohollabor. Jegliche<br />
Kontamination der Blutproben/Seren/Plasmen, Standards, Reagenzien und Laborgeräte mit<br />
flüchtigen, insbesondere ethanol- und begleitstoffhaltigen Stoffen, muss vermieden werden.<br />
7 Analytik<br />
7.1 Probenvorbereitung<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):19<br />
Das Probenvolumen richtet sich nach der Größe der zur Untersuchung erforderlichen Probengefäße.<br />
Bei Verwendung von 20 mL Dampfraum-Gläsern wird der Einsatz von mindestens<br />
200 µL Serum empfohlen. Zur Erhöhung des Dampfdrucks ist der Zusatz von<br />
wasserfreiem Natriumsulfat erforderlich. Die Menge richtet sich nach dem Flüssigkeitsvolumen<br />
im Probengefäß. Bei einem Gesamtvolumen von 400 µL Flüssigkeit (Serumprobe +<br />
interner Standard) werden mindestens 0,3 g Na2SO4 als sinnvoll erachtet.<br />
Alternative Probenvorbereitungen, wie Eiweißfällung oder Ultrafiltration, sind möglich.<br />
Als interner Standard kann, analog dem GC-Verfahren zur Blutalkoholbestimmung, tertiär-<br />
Butanol (tert-Butanol) verwendet werden, z.B. 1 mg/L. Geeignete Alternativen sind möglich.<br />
Werden massenspektrometrische Verfahren angewandt, können auch deuterierte Analoga<br />
verwendet werden, sofern diese keinen die Bestimmung verfälschenden nicht-deuterierten<br />
Anteil enthalten.<br />
Eine Glukuronidspaltung kann zusätzlich durchgeführt werden, ist zu dokumentieren und<br />
getrennt zu berücksichtigen.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):20<br />
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 5 von 7<br />
7.2 Chromatographische Voraussetzungen<br />
Als Trennsäulen können Kapillarsäulen mittlerer und hoher Polarität verwendet werden. Bei<br />
herkömmlichen Injektionstechniken sind aufgrund der großen Gasvolumina Widebore- und<br />
Dickfilmkapillaren vorzuziehen. Bei zusätzlichen Anreicherungstechniken (Kryofokussierung<br />
und Trap) sind diese Kapillartypen nicht erforderlich. Die Kapillarsäulen sollten ausreichend<br />
lang sein, um die erforderliche Auftrennung des Analysengemisches zu gewährleisten.<br />
In der Regel erfolgt die gaschromatographische Trennung mit einem Temperaturprogramm<br />
bei niedriger Starttemperatur (ca. 40°C). Auf eine ausreichende Trennung der Einzelsubstanzen,<br />
insbesondere die eindeutige Trennung von Methanol/Acetaldehyd, 2-Methyl-1propanol<br />
(Isobutanol)/3-Methylbutanal (Isovaleraldehyd), 2-Methyl-1-butanol/3-Methyl-1butanol<br />
(sofern nicht der Summenwert erfasst wird) und Ethylacetat/2-Butanol ist zu achten.<br />
Eine Liste an potentiellen Störsubstanzen ist unter Kapitel 7.7 aufgeführt.<br />
Unsymmetrische Peaks, Diskriminierungen, schlechte Trennleistungen und Koelution mit<br />
Störsubstanzen sind zu vermeiden.<br />
Bezüglich der massenspektrometrischen Detektion gelten die Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> [4].<br />
7.3 Kalibration<br />
Zur Kalibration können wässrige Standardlösungen und Standardlösungen aus Serum verwendet<br />
werden, deren Gehalt garantiert sein muss. Für Methanol wird der Bereich zwischen<br />
1,0 und 20 mg/L und für die übrigen Begleitalkohole der Bereich zwischen 0,1 und 2,0 mg/L<br />
empfohlen.<br />
Die Bestimmungsgrenzen müssen für Methanol ≤ 1,0 mg/L und für die übrigen Begleitstoffe<br />
≤ 0,1 mg/L betragen.<br />
7.4 Durchführung<br />
Die zur Anwendung gelangende Analysenmethode zur Begleitstoffbestimmung muss gemäß<br />
den Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> validiert sein. Eine Doppelbestimmung aus getrennt vorbereiteten<br />
Ansätzen ist anzustreben. Doppelbestimmungen aus einem Ansatz sind zu vermeiden. Zum<br />
Ausschluss einer Verschleppung ist jeweils eine Leerprobe (Wasser) zwischen den Untersuchungsfällen<br />
zu platzieren.
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 6 von 7<br />
7.5 Qualitätskontrolle<br />
Zur internen Qualitätskontrolle sind in jeder Analysenserie mindestens zwei unterschiedliche<br />
Qualitätskontrollproben mitzuführen und wie Proben zu behandeln. Die Ergebnisse (Messwert,<br />
Datum, Operator) müssen in einer Kontrollkarte mit Vorgaben zur Qualitätskontrolle<br />
(Sollwert, Vertrauensbereich, Herstellername, Charge) dokumentiert werden. Die einzuhaltenden<br />
Grenzen errechnen sich entsprechend der Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung<br />
bei forensisch-toxikologischen Untersuchungen. Die Qualitätskriterien müssen mit der<br />
gewählten Analysenmethode regelmäßig erfüllt werden. Abweichungen sind zu dokumentieren,<br />
kommentieren und geeignete Korrekturmaßnahmen zu ergreifen. An Ringversuchen ist<br />
regelmäßig teilzunehmen, sofern diese angeboten werden.<br />
7.6 Auswertung<br />
Im Prüfbericht können die Analysengehalte einzeln in mg/L und/oder das arithmetische Mittel<br />
der Einzelwerte mitgeteilt werden.<br />
Die Messwert-Angabe erfolgt nach Schneiden. Unabhängig von der verwendeten Konzentrationseinheit<br />
sollten maximal zwei signifikante Stellen (d.h. eine weitere Stelle nach der ersten<br />
von Null verschiedenen Stelle) angegeben werden, soweit keine anderen Anforderungen<br />
gestellt werden.<br />
Für 2- und 3- Methyl-1-butanol kann auch ein Summenwert angegeben werden. Abweichungen<br />
von der Richtlinie sind zu kommentieren und im Prüfbericht dem Auftraggeber mitzuteilen.<br />
7.7 Störsubstanzen bei der Begleitstoffanalyse mittels HS-GC-FID<br />
Die angeführte Substanzliste ist ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Mindestens folgende<br />
Substanzen sind im Hinblick auf mögliche Querempfindlichkeiten (Selektivität, Spezifität) im<br />
Rahmen einer Säulencharakterisierung zu testen und ggf. zu kalibrieren:<br />
Ethanol (z.B. als Simultankontrolle/Vergleich)<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):21<br />
Acetaldehyd, Ethylacetat, Methylacetat (z.B. in Obstbranntweinen, je nach Säule z.B. als Isopropanol<br />
kalibriert), Propylacetat, Isopropanol, Aceton, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd,<br />
Isovaleraldehyd
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):22<br />
<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 7 von 7<br />
Ferner ist mit Retentionszeiten im Bereich einer Begleitstoffanalyse zu rechnen bei:<br />
Cyanwasserstoff, Ether, Chloroform, Halothan, Benzol, o-, m-, und p-Xylol, Toluol, Hexan,<br />
Heptan, Dichlormethan, Cyclohexan, Trichlorethan, Trichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoffe,<br />
Trichlor-essigsäure, Benzylalkohol, Methanthiol.<br />
Auf mögliche Einflüsse über Butylgummistopfen, ggf. auch Enzymzusätze ist zu achten.<br />
Zuvor nicht bekannt gewordene Störeinflüsse bei der Begleitstoffanalyse sind zu dokumentieren<br />
und sollen der diese Richtlinie begleitenden Arbeitsgruppe der <strong>GTFCh</strong> mitgeteilt werden.<br />
8 Literatur und mitgeltende Unterlagen<br />
[1] Machata G. Über die gaschromatographische Blutalkoholbestimmung. Blutalkohol 4<br />
(1967): 252-260<br />
[2] Bonte W (1987) Begleitstoffe alkoholischer Getränke. Verlag Max Schmidt-Römhild<br />
Lübeck<br />
[3] Schulz K, Teske J, Gilg T, Aderjan R, Herbold M, Bestandsaufnahme der Begleitstoffanalyse<br />
und Ergebnisse erster Ringversuche. Blutalkohol 43 (2006): 269-276<br />
[4] Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung bei forensisch-toxikologischen Untersuchungen.<br />
<strong>Toxichem</strong> + <strong>Krimtech</strong> 76 (2009): 142-176<br />
[5] Richtlinien zur Bestimmung der Blutalkoholkonzentration im Blut (BAK) für forensische<br />
Zwecke. Blutalkohol 44 (2007): 273-282, zurzeit in Bearbeitung<br />
9 Inkrafttreten<br />
Diese Anlage wurde gemäß Beschluss des Vorstandes der <strong>GTFCh</strong> vom 04.06.2010 verabschiedet<br />
und tritt mit der Publikation in <strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> in Kraft.<br />
Es gelten Übergangsfristen bis 31.03.2011.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):23<br />
Cannabinoidmimetika: Massenspektren und IR-ATR-Spektren neuer Verbindungen<br />
aus den Jahren 2009/2010<br />
Stefan Kneisel 1 , Folker Westphal 2 , Peter Rösner 3 , Volker Brecht 4 , Andreas Ewald 5 ,<br />
Birgit Klein 6 , Michael Pütz 7 , Simone Thiemt 8 , Volker Auwärter 1<br />
1<br />
Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie, Albertstraße 9, 79104 Freiburg<br />
2<br />
Landeskriminalamt Schleswig-Holstein, Mühlenweg 166, 24116 Kiel<br />
3<br />
Otto-Diels-Institut für Organische Chemie, Universität zu Kiel, Olshausenstr. 40, 24118 Kiel<br />
4<br />
Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg,<br />
Albertstraße 25, 79104 Freiburg<br />
5<br />
Institut für Rechtsmedizin der Universität des Saarlandes, Gebäude 42, 66421 Homburg<br />
6<br />
Hessisches Landeskriminalamt, Hölderlinstr. 1-5, 65187 Wiesbaden<br />
7<br />
Bundeskriminalamt, Äppelallee 45, 65203 Wiesbaden<br />
8<br />
Bayerisches Landeskriminalamt, Maillingerstr. 15, 80636 München<br />
Abstract<br />
In Germany, five new cannabimimetics have been seized since the end of 2009 to November<br />
2010. Particularly due to the insufficient mass spectrometric data available in the literature for<br />
these compounds, new emerging drugs have to be structurally elucidated by time consuming<br />
and extensive analyses. In this article, mass spectrometric and infrared spectroscopic data of<br />
some upcoming cannabimimetics are presented.<br />
Zusammenfassung<br />
In Deutschland wurden zwischen Ende 2009 bis November 2010 insgesamt fünf neue Cannabinoidmimetika<br />
sichergestellt. Insbesondere die in der zu diesen Verbindungen publizierten<br />
Literatur unzureichenden massenspektrometrischen Daten führen bei jedem neu erscheinenden<br />
Derivat zur Notwendigkeit zeitaufwändiger und umfangreicher Untersuchungen zur<br />
Strukturaufklärung. In diesem Artikel werden massenspektrometrische und, soweit verfügbar,<br />
auch infrarotspektroskopische Daten neuer Cannabinoidmimetika zur Verfügung gestellt.<br />
1. Einleitung<br />
Zurzeit wird der Drogenmarkt von einer Flut neuer Cannabinoidmimetika überschwemmt.<br />
Die Entwicklung solcher synthetischer Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten geht auf die späten<br />
1970er Jahre zurück. Damals forschte Pfizer an neuen Analgetika, die strukturell an Δ 9 -THC<br />
angelehnt waren. Im Rahmen dieser Untersuchungen wurde mit CP-47,497 eine Substanz<br />
entwickelt [1], die im Vergleich zu Δ 9 -THC eine vereinfachte Struktur aufwies, jedoch die<br />
pharmakologischen Effekte von Δ 9 -THC im Mausmodell übertraf [2]. In der Folgezeit suchte<br />
Sterling Winthrop nach alternativen nichsteroidalen Antirheumatika mit geringeren gastrointestinalen<br />
Nebenwirkungen. Hierbei kam es zur Entdeckung von Pravadolin, dessen Analoga<br />
mit Aminoalkylindol-Struktur zum Teil sehr hohe Affinitäten zu den Cannabinoid-<br />
Rezeptoren aufwiesen [3]. Im Zuge der intensiven Untersuchung von Struktur-Wirkungs-<br />
Beziehungen führten die Arbeiten von Sterling Winthrop sowie von John W. Huffman zur<br />
Synthese hunderter Aminoalkylindole mit zum Teil ausgesprochen hoher Affinität zu den<br />
Cannabinoid-Rezeptoren (z. B. JWH-018 oder JWH-073) [4].<br />
Im Dezember 2008 konnten mit dem C8-Homologen von CP-47,497 und JWH-018 die ersten<br />
Cannabinoidmimetika in verschiedenen Kräutermischungen identifiziert werden. Seitdem<br />
folgten vor allem zahlreiche weitere Strukturanaloge der Aminoalkylindole [5- 8], von denen<br />
inzwischen die Mehrzahl auch in Blutproben analytisch erfasst werden kann [9]. Besonders
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):24<br />
im Jahr 2010 ist bisher eine enorme Dynamik des Marktes zu verzeichnen, da hier bereits fünf<br />
neue Vertreter der Aminoalkylindole identifiziert werden konnten. Die Synthese und<br />
Charakterisierung der Cannabinoidmimetika ist umfangreich publiziert. Jedoch sind die publizierten<br />
analytischen Daten nicht auf eine gaschromatographisch-massenspektrometrische<br />
Identifizierung ausgelegt und auf diesem Gebiet oftmals sehr dürftig in den Publikationen<br />
ausgewiesen. In der Folge führt dies bei jedem Auftreten einer neuen Verbindung zu einem<br />
immensen Aufwand zur Isolierung und anschließenden Strukturaufklärung, regelmäßig unter<br />
Nutzung der Magnetkernresonanzspektroskopie (NMR), die an den wenigsten forensisch<br />
arbeitenden Institutionen zur Verfügung steht.<br />
In diesem Artikel werden die Massenspektren und, soweit vorhanden, auch Infrarotspektren<br />
der von Ende 2009 bis November 2010 sichergestellten und in ihrer Struktur aufgeklärten<br />
Cannabinoidmimetika zur Verfügung gestellt. Weiterhin werden analytische Daten weiterer<br />
bereits jetzt käuflicher Cannabinoidmimetika dargestellt. Die Infrarotspektroskopie gewinnt<br />
hierbei, wie auch bei der Identifizierung anderer strukturisomerer Verbindungen, zunehmend<br />
eine besondere Bedeutung, da die Gaschromatographie in Verbindung mit der<br />
Massenspektrometrie oft nicht in der Lage ist, zwischen isomeren Verbindungen zu unterscheiden.<br />
Dies gilt insbesondere dann, wenn nicht alle Isomeren zum Vergleich vorliegen und<br />
die Isomerie im Substitutionsmuster des Aromaten liegt.<br />
2. Material und Methoden<br />
2.1. Chemikalien<br />
1-Butyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (2), 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxynaphthoyl))indol (3,<br />
JWH-081), 1-Pentyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (4, JWH-122), 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol<br />
(5, RCS-04) und 1-Pentyl-3-(1-((4-ethylnaphthoyl))indol (6, JWH-210)<br />
wurden aus Kräutermischungen extrahiert, die aus Sicherstellungen des Bayerischen Landeskriminalamtes,<br />
des Hessischen Landeskriminalamtes, des Bundeskriminalamtes und des<br />
Instituts für Rechtsmedizin Freiburg stammten. 1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1naphthoyl)indol<br />
(7, JWH-200), 1-Butyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol (8), WIN 55,212-2<br />
(9), CP 55,940 (10), 1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol (11, AM-694), HU-308 (12),<br />
HU-331 (13), CB-25 (14), CB-52 (15) und 1-Pentyl-3-(2-chlorphenylacetyl)indol (16, JWH-<br />
203) wurden in so genannten „Research Chemicals“ von verschiedenen Anbietern im Internet<br />
vorgefunden.<br />
2.2. Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS)<br />
Probenvorbereitung: Proben der sichergestellten Kräutermischungen wurden mit Ethanol extrahiert<br />
[8]. Pulverproben wurden in Methanol oder Ethanol in einer Konzentration von<br />
mindestens 100 µg/mL gelöst. 1 µL dieser Extrakte wurde in das GC-MS-System injiziert.<br />
Geräte: Die Analysen erfolgten auf einem GC-MS-System bestehend aus einem Gaschromatograph<br />
(Trace GC Ultra) der Firma Thermo Electron mit Autosampler CTC CombiPAL<br />
(CTC Analytics, Schweiz), gekoppelt mit einem TSQ7000 Triple-Quadrupol-Massenspektrometer<br />
der Firma Thermo-Finnigan.<br />
GC-Parameter: Die Aufgabe erfolgte splitless. Die Injektortemperatur betrug 220 °C. Trägergas<br />
war Helium (1 mL/min, constant flow). Für die Trennung wurde eine Fused Silica DB-1<br />
Säule der Firma J&W, Länge 30 m, Innendurchmesser 0,32 mm, Filmdicke 0,25 µm verwendet.<br />
Das Temperaturprogramm startete bei 80 °C mit einer Haltezeit von 1 min und heizte an-
schließend mit 15 °C/min auf eine Endtemperatur von 280 °C auf, die 20 min gehalten wurde.<br />
Die Temperatur der Transferline zum Massenspektrometer betrug 280 °C.<br />
MS-Parameter: Es wurde ein Massenbereich von m/z = 29 – 600 mit einem Scan pro Sekunde<br />
gemessen. Zur Aufnahme der Elektronenstoß-Ionisations (EI)-Massenspektren wurde eine<br />
Ionisationsenergie von 70 eV bei einer Emissionsstromstärke von 400 µA verwendet. Die<br />
Temperatur der Ionenquelle betrug 175 °C.<br />
Retentionsindizes (RI) sind als Kovats Indizes berechnet nach Messung einer n-Alkan-<br />
Mischung mithilfe des oben angegebenen Temperaturprogramms.<br />
2.3. 1 H- und 13 C-NMR-Untersuchungen<br />
Die gekauften „Reinsubstanzen“ 5 – 8 und 16 wurden gaschromatographisch-massenspektrometrisch<br />
und NMR-spektroskopisch vermessen, um die Struktur zu bestätigen. Bei den in<br />
Kräutermischungen sichergestellten Verbindungen wurden nach präparativ chromatographischer<br />
Anreicherung Strukturbestätigungen mittels GC-MS und NMR vorgenommen oder die<br />
Verbindungen mittels der NMR-spektroskopisch abgesicherten gekauften Wirkstoffe unter<br />
Zuhilfenahme der Infrarotspektroskopie identifiziert. Die NMR-spektroskopischen Daten<br />
werden in diesem Artikel nicht präsentiert.<br />
3. Massenspektren und IR-Spektren<br />
3.1. Sichergestellte Cannabinoidmimetika seit Ende 2009 bis 2010<br />
Über die Strukturaufklärung und die analytischen Daten von 1-Pentyl-3-(2-methoxyphenylacetyl)indol<br />
(1, JWH-250) wurde bereits berichtet [7,8]. Ebenfalls 2009 wurde das JWH-073-<br />
Homolog 1-Butyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (2) im Gemisch mit JWH-073 in einer<br />
Kräutermischung aufgefunden [10].<br />
O<br />
N<br />
JWH-073<br />
CH 3<br />
O<br />
N<br />
H 3 C<br />
O<br />
CH 3<br />
1<br />
(JWH-250)<br />
O<br />
N<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):25<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
2<br />
1-Butyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):26<br />
Im Jahr 2010 wurden Kräutermischungen mit den Inhaltsstoffen 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxynaphthoyl))indol<br />
(3, JWH-081), 1-Pentyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (4, JWH-122), 1-<br />
Pentyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol (5, RCS-04), 1-Pentyl-3-(1-((4-ethylnaphthoyl))indol<br />
(6, JWH-210) und 1-Hexyl-3-(1-naphthoyl)indol (JWH-019, [11]) sichergestellt.<br />
100<br />
50<br />
100<br />
50<br />
1-Butyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol<br />
Cannabimimetic<br />
O<br />
2<br />
CH3 144<br />
N CH<br />
115 3<br />
284<br />
127<br />
169<br />
254<br />
270<br />
29<br />
41<br />
57<br />
77<br />
89<br />
102<br />
191<br />
226<br />
308<br />
N-Pentyl-3-[1-(4-methoxynaphthoyl)]indol<br />
JWH-081<br />
Cannabimimetic<br />
O<br />
3<br />
O<br />
N<br />
144<br />
CH 185<br />
3<br />
214<br />
300<br />
43<br />
32<br />
114<br />
157<br />
241<br />
285<br />
270<br />
340<br />
89 102<br />
55 66 77<br />
171<br />
181<br />
CH 3<br />
200<br />
314<br />
298<br />
354<br />
324<br />
371<br />
341<br />
MW:341.45276<br />
MM:341.17796<br />
C24H23NO RI: 3178 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:987<br />
m/z<br />
MW:371.47904<br />
MM:371.18853<br />
C25H25NO2 RI: 3405 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
m/z
1-Pentyl-3-[1-(4-methylnaphtoyl)]indol<br />
4-Methylnaphthalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />
JWH-122<br />
Cannabimimetic<br />
100<br />
O<br />
50<br />
100<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
144 214<br />
181<br />
115 169<br />
43<br />
127<br />
254 270<br />
29 55 67 77<br />
89 102<br />
202<br />
226 322<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
3300<br />
1-Pentyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol<br />
4-Methylnaphtalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />
JW H-122<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3051.0<br />
3035.6<br />
2956.5<br />
2929.5<br />
2854.3<br />
2657.6<br />
O<br />
N<br />
N<br />
4<br />
4<br />
CH3<br />
CH 3<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
CH 3<br />
284<br />
298<br />
1621.9<br />
1610.3<br />
1517.8<br />
1513.9<br />
1463.8<br />
338<br />
355<br />
MW:355.47964<br />
MM:355.19361<br />
C25H25NO RI: 3263 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:995<br />
3000 2500 2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1-Pentyl-3-(3-methoxybenzoyl)indol<br />
4-Methoxyphenyl-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanon<br />
RCS-04<br />
Cannabimimetic<br />
135<br />
144<br />
119<br />
29<br />
43<br />
55 64<br />
77<br />
92<br />
107<br />
152<br />
165 179 207 233 250<br />
O<br />
N<br />
186<br />
5<br />
214<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
264<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):27<br />
O<br />
1369.3<br />
CH 3<br />
1222.7<br />
1182.2<br />
290<br />
306<br />
1066.5<br />
321<br />
m/z<br />
867.85<br />
850.50<br />
825.42<br />
742.50<br />
665.35<br />
MW:321.41916<br />
MM:321.17288<br />
C21H23NO2 RI: 2981 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:997<br />
m/z
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):28<br />
100<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
3300<br />
43<br />
1-Pentyl-3-(4-methoxybenzoyl)indol<br />
RCS-04<br />
Nicolet ATR-IR<br />
2987.3<br />
2950.7<br />
2929.5<br />
2867.8<br />
2823.4<br />
O<br />
N<br />
5<br />
3000 2500 2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1-Pentyl-3-[1-(4-ethylnaphthoyl)]indol<br />
4-Ethylnaphthalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />
JWH-210<br />
Cannabimimetic<br />
Transmission[%]<br />
O CH 3<br />
N<br />
6<br />
CH3 116<br />
144<br />
195<br />
CH 3<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
214<br />
1614.2<br />
1600.7<br />
1519.7<br />
1463.8<br />
O<br />
CH 3<br />
183<br />
153 254 270 298<br />
29 77 89 102<br />
167<br />
226<br />
55 66<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
3300<br />
241<br />
1-Pentyl-3-[1-(4-ethylnaphthoyl)]indol<br />
4-Ethylnaphthalen-1-yl(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />
JW H-210<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3056.8<br />
2966.1<br />
2956.5<br />
2933.3<br />
2856.2<br />
2825.3<br />
O CH 3<br />
N<br />
6<br />
CH 3<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
1618.1<br />
1606.5<br />
312<br />
1378.9<br />
1247.8<br />
1230.4<br />
1170.6<br />
1153.3<br />
1020.2<br />
937.28<br />
877.50<br />
750.21<br />
740.57<br />
705.85<br />
322<br />
340<br />
352<br />
369<br />
MW:369.50652<br />
MM:369.20926<br />
C26H27NO CAS:824960-64-7<br />
RI: 3323 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:995<br />
3000 2500 2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1515.8<br />
1392.4<br />
1377.0<br />
1336.5<br />
1180.3<br />
1128.2<br />
1099.3<br />
1064.6<br />
m/z<br />
821.57<br />
746.35<br />
734.78<br />
665.35
3.2. Bereits käufliche weitere Cannabinoidmimetika<br />
1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1-naphthoyl)indol (7, JWH-200), 1-Butyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol<br />
(8, als Verunreinigung in 5 enthalten), WIN 55,212-2 (9), CP 55,940 (10), 1-<br />
(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol (11, AM-694), HU-308 (12), HU-331 (13), CB-25<br />
(14), CB-52 (15) und 1-Pentyl-3-(2-chlorphenylacetyl)indol (16, JWH-203) wurden in als<br />
„Research Chemicals“ bereits käuflichen Cannabinoidmimetika gefunden. Diese wurden<br />
bisher in Deutschland noch nicht in Kräutermischungen sichergestellt. Ihr Erscheinen darin ist<br />
aber sicherlich nur noch eine Frage der Zeit.<br />
1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1-naphthoyl)indol<br />
(1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)indol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanon<br />
JWH-200<br />
Cannabimimetic<br />
O<br />
100<br />
100<br />
50<br />
100<br />
50<br />
56 127 384<br />
70 155 O<br />
29 42 89 115 139 170 189 207 226 254 284 311 339 367<br />
1-Butyl-3-(4-methoxybenzoyl)indol<br />
4-Methoxyphenyl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon<br />
O<br />
N<br />
8<br />
135<br />
O<br />
CH 3<br />
CH<br />
3<br />
144<br />
77 116<br />
172<br />
29 41<br />
55 64<br />
92<br />
152<br />
165 192<br />
222<br />
233 250<br />
276<br />
290<br />
200<br />
N<br />
7<br />
N<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):29<br />
264<br />
307<br />
MW:384.47784<br />
MM:384.18378<br />
C25H24N2O2 CAS:103610-04-4<br />
RI: 3581 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:999<br />
m/z<br />
MW:307.39228<br />
MM:307.15723<br />
C20H21NO2 RI: 2871 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:997<br />
m/z
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):30<br />
(R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[(1,2,3.de)-1,4-benzoxazin-<br />
6-yl]-1-naphthalenylmethanon<br />
WIN 55,212-2<br />
CB1 Cannabinoid receptor agonist, cannabimimetic<br />
100<br />
100<br />
50<br />
100<br />
50<br />
56<br />
127<br />
426<br />
42<br />
70<br />
155<br />
29 89 113 173 207 226 255 281 299 326 355 411<br />
121<br />
O<br />
O<br />
N<br />
CH 3<br />
9<br />
N O<br />
2-[(1R,2R,5R)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2yl)phenol<br />
CP 55,940<br />
Cannabimimetic<br />
OH<br />
147<br />
OH<br />
273<br />
Transmission[%]<br />
H C<br />
3<br />
CH<br />
3<br />
43<br />
57<br />
71<br />
93<br />
107<br />
135<br />
187<br />
161<br />
173<br />
OH<br />
213<br />
231<br />
255<br />
304<br />
358<br />
376<br />
199<br />
29 246 316<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
CP 55,940<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3800<br />
3282.4<br />
3211.1<br />
3203.3<br />
3197.6<br />
3166.7<br />
2956.5<br />
2925.6<br />
2858.1<br />
OH<br />
OH<br />
10<br />
OH<br />
H 3 C CH 3 10<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
CH 3<br />
343<br />
MW:426.51512<br />
MM:426.19434<br />
C27H26N2O3 CAS:131543-23-3<br />
RI: 3853 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:982<br />
m/z<br />
MW:376.57980<br />
MM: 376.297745<br />
C24H40O3 CAS:83002-04-4<br />
RI: 2966 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:995<br />
3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
m/z<br />
1618.1<br />
1519.7<br />
1459.9<br />
1448.4<br />
1417.5<br />
1357.7<br />
1247.8<br />
1207.3<br />
1053.0<br />
1022.1<br />
CH 3<br />
813.85<br />
661.50
1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol<br />
1-[(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodphenyl)methanon<br />
AM-694<br />
Cannabimimetic<br />
100<br />
232<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
144<br />
204<br />
220<br />
41 76<br />
89<br />
116 165<br />
176<br />
308<br />
360<br />
F<br />
32 256 288 331 348 388 418<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
3300<br />
1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol<br />
1-[(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodphenyl)methanon<br />
AM-694<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3056.8<br />
2966.1<br />
2937.2<br />
2902.5<br />
2858.1<br />
O<br />
N<br />
I<br />
11<br />
O<br />
N<br />
1677.8<br />
1614.2<br />
1608.4<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
I<br />
11<br />
1517.8<br />
1463.8<br />
1382.8<br />
1351.9<br />
1228.5<br />
1166.8<br />
435<br />
1051.1<br />
989.35<br />
MW:435.27987<br />
MM:435.04954<br />
C20H19FINO RI: 3042 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
QI:999<br />
3000 2500 2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
HU-308<br />
[(1R,2R,5R)-2-[2,6-dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-4-bicyclo<br />
[3.1.1]hept-3-enyl] methanol<br />
Cannabimimetic<br />
100<br />
HO<br />
318<br />
277<br />
50<br />
29<br />
43<br />
H 3C<br />
H 3 C<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
12<br />
CH H3C CH3 3<br />
414<br />
71<br />
57 91<br />
119 180 234<br />
293<br />
215<br />
151<br />
383<br />
191 341<br />
265 396<br />
365<br />
CH 3<br />
F<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):31<br />
353<br />
m/z<br />
869.78<br />
748.28<br />
740.57<br />
721.28<br />
MW:414.62868<br />
MM:414.31340<br />
C27H42O3 CAS:256934-39-1<br />
RI: 2741 (SE30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
m/z
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):32<br />
Transmission[%]<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
HU-308<br />
[(1R,2R,5R)-2-[2,6-dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-<br />
4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl] methanol<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3373.1<br />
3311.3<br />
3305.6<br />
3297.8<br />
2952.6<br />
2927.6<br />
2860.1<br />
2835.0<br />
H 3 C<br />
H 3 C<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
10.0<br />
0.0<br />
CH3 H 3C CH3 3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
CH 3<br />
12<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
1606.5<br />
1571.8<br />
HU-331<br />
3-Hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-<br />
2,5-cyclohexadien-1,4-dion<br />
Cannabinoid based antineoplastic<br />
100<br />
CH<br />
3<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
H 3 C<br />
O<br />
13<br />
HO CH 204<br />
3<br />
237<br />
1452.2<br />
1409.8<br />
1363.5<br />
41 91 O<br />
328<br />
79<br />
220<br />
67 109<br />
175 247<br />
293<br />
55<br />
161<br />
128 147<br />
189 260<br />
29<br />
285<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
3800<br />
HU-331<br />
3-Hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-<br />
2,5-cyclohexadien-1,4-dion<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3394.3<br />
3382.7<br />
3367.3<br />
3321.0<br />
H 3 C<br />
CH 3<br />
2958.4<br />
2925.6<br />
2858.1<br />
2833.1<br />
O<br />
13<br />
HO CH 3<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
1238.1<br />
CH 3<br />
313<br />
1654.7<br />
1637.3<br />
1612.3<br />
1375.1<br />
1355.8<br />
1311.4<br />
1122.4<br />
987.42<br />
927.64<br />
831.21<br />
725.14<br />
669.21<br />
MW:328.45152<br />
MM:328.20384<br />
C21H28O3 RI: 2298 (SE30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
O<br />
3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1201.5<br />
1045.3<br />
1031.8<br />
m/z<br />
891.00<br />
721.28<br />
686.57
CB-25<br />
N-Cyclopropyl-11-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)undecanamid<br />
Anandamide analog cannabimimetic (CB1+CB2)<br />
100<br />
124<br />
57<br />
50<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
29<br />
41<br />
O N<br />
14<br />
69<br />
HO<br />
138<br />
181<br />
CH3 403<br />
83<br />
95<br />
111<br />
164 202<br />
224<br />
237<br />
262 290<br />
318<br />
347<br />
374<br />
CB-25<br />
N-Cyclopropyl-11-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)undecanamid<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3321.0<br />
3074.1<br />
3068.3<br />
3060.6<br />
2948.8<br />
2919.8<br />
2850.4<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
O<br />
1639.3<br />
1587.2<br />
1537.1<br />
1465.7<br />
H<br />
MW:403,60548<br />
MM:403,30864<br />
C25H41NO3 CAS:869376-63-6<br />
RI: 3383 (SE30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
O<br />
40.0<br />
O N<br />
30.0<br />
20.0<br />
14<br />
H<br />
10.0<br />
0.0<br />
HO<br />
CH3<br />
3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
CB-52<br />
N-Cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamid<br />
Cannabimimetic (CB1+CB2)<br />
100<br />
123<br />
57<br />
HO<br />
346<br />
1342.3<br />
1315.3<br />
O N<br />
41<br />
29<br />
69<br />
83 95 112<br />
149<br />
194<br />
177 208<br />
261<br />
234<br />
251 275 301 329<br />
360<br />
388<br />
15<br />
CH 3<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):33<br />
O<br />
H<br />
1166.8<br />
m/z<br />
1051.1<br />
1000.9<br />
852.42<br />
833.14<br />
721.28<br />
690.43<br />
417<br />
MW:417.63236<br />
MM:417.32429<br />
C26H43NO3 RI: 3409 (SE30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 7000<br />
m/z
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):34<br />
100<br />
50<br />
Transmission[%]<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
50.0<br />
40.0<br />
30.0<br />
20.0<br />
10.0<br />
0.0<br />
CB-52<br />
N-Cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamid<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3249.6<br />
3201.4<br />
3189.8<br />
3174.4<br />
2921.8<br />
2852.3<br />
HO<br />
O N<br />
15<br />
CH 3<br />
3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1-Pentyl-(2-chlorphenacetyl)indol<br />
JWH-203<br />
Cannabimimetic<br />
Transmission[%]<br />
144<br />
Wavenumber (cm -1 )<br />
214<br />
O<br />
1733.8<br />
1656.6<br />
1633.5<br />
1552.5<br />
1463.8<br />
H<br />
1369.3<br />
1270.9<br />
1170.6<br />
1130.1<br />
991.28<br />
964.28<br />
829.28<br />
29<br />
43<br />
51 63 77<br />
89<br />
116<br />
102 129<br />
158 176 190 204 232 246 267 282 304<br />
CH3 339<br />
325<br />
m/z<br />
1-Pentyl-(2-chlorphenacetyl)indol<br />
JW H-203<br />
Nicolet ATR-IR<br />
3108.8<br />
2968.1<br />
2946.8<br />
2933.3<br />
2914.1<br />
2854.3<br />
2646.0<br />
2323.9<br />
W avenumber (cm -1 )<br />
O<br />
N<br />
16<br />
Cl<br />
723.21<br />
688.50<br />
MW:339.86452<br />
MM:339.13899<br />
C21H22ClNO RI: 2913 (SE-30)<br />
GC/MS<br />
EI 70 eV<br />
TSQ 700<br />
QI:999<br />
100.0<br />
90.0<br />
80.0<br />
70.0<br />
60.0<br />
O<br />
50.0<br />
40.0<br />
Cl<br />
30.0<br />
16<br />
20.0<br />
N<br />
10.0<br />
0.0<br />
CH<br />
3<br />
3500 3000 2500<br />
2000<br />
1500<br />
1000 700<br />
1679.8<br />
1650.8<br />
1527.4<br />
1378.9<br />
1191.9<br />
1134.0<br />
923.78<br />
919.92<br />
767.57<br />
746.35<br />
729.00<br />
692.35
4. Literatur<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):35<br />
[1] Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A. A cannabinoid derived<br />
prototypical analgesic. J. Med. Chem. 1984;27(1):67-71.<br />
[2] Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR. Pharmacological profile of a series<br />
of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents. J. Pharmacol.<br />
Exp. Ther. 1992;260(1):201-209.<br />
[3] D'Ambra TE, Estep KG, et al. Conformationally restrained analogues of pravadoline:<br />
nanomolar potent, enantioselective, (aminoalkyl)indole agonists of the cannabinoid<br />
receptor. J. Med. Chem. 1992;35(1):124-135.<br />
[4] Huffmanan JW, Padgett LW. Recent developments in the medicinal chemistry of<br />
cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes. Curr. Med. Chem. 2005;12(12):1395-<br />
1411.<br />
[5] Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. ‘Spice’ and other<br />
herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J. Mass Spectrom.<br />
2009;44:832-837.<br />
[6] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), Thematic<br />
Paper. Understanding the ‘Spice’ phenomenon. 2009.<br />
[7] Westphal F, Junge Th, Sönnichsen F, Rösner P, Schäper J. Ein neuer Wirkstoff in<br />
SPICE-artigen Kräutermischungen: Charakterisierung von JWH-250, seinen Methyl-<br />
und Trimethylsilylderivaten. <strong>Toxichem</strong>. <strong>Krimtech</strong>. 2010;77(1):46-58.<br />
[8] Dresen S, Ferreirós N, Pütz M, Westphal F, Zimmermann Z, Auwärter V. Monitoring of<br />
herbal mixtures potentially containing synthetic cannabinoids as psychoactive<br />
compounds. J. Mass Spectrom. 2010;45:1186-1194.<br />
[9] Dresen S, Kneisel S, Weinmann W, Zimmermann R, Auwärter V. Development and<br />
validation of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the<br />
quantitation of synthetic cannabinoids of the aminoalkylindole type and<br />
methanandamide in serum and its application to forensic samples. J. Mass Spectrom.<br />
2010; accepted for publication.<br />
[10] Westphal F, Sönnichsen FD, Thiemt S. Identification of 1-butyl-3-(1-(4methyl)naphthoyl)indole<br />
in a herbal mixture. Forensic Sci. Int. 2010; submitted.<br />
[11] Westphal F, Rösner P, Junge Th. Mass spectra of N-alkylated 3-naphthoylindoles, drug<br />
variants possibly emerging as new designer drugs in SPICE-products. In: Pragst F,<br />
Arndt T (Hrsg.) XVI. <strong>GTFCh</strong>-Symposium. Toxikologie psychisch aktiver Substanzen.<br />
Psychopharmaka – Neue Drogen – Suchanalyse – Kasuistiken, Verlag Gesellschaft für<br />
Toxikologische und Forensische Chemie, 2009:123-135.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):36<br />
Stabilität von Cannabinoiden in Serumproben nach mehreren Einfrier- Auftauzyklen<br />
und Lagerung in Glas- bzw. Kunststoffröhrchen<br />
Nadine Roth , Stefan Kneisel, Volker Auwärter<br />
Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie, Albertstraße 9, 79104 Freiburg<br />
Abstract<br />
Hintergrund: Glas ist ein für die Cannabisanalytik häufig verwendetes Material für<br />
Abnahme- und Lagersysteme für Blutproben. Es zeichnet sich durch große chemische<br />
Beständigkeit gegenüber einer Vielzahl an organischen Lösungsmitteln, Säuren und Laugen<br />
sowie hohe Formstabilität und Transparenz aus. Allerdings kommt es nicht selten zu<br />
Problemen mit geplatzten Glasröhrchen beim Tieffrieren insbesondere von hämolytischen<br />
Seren. Eine Alternative zu Glas stellt die Verwendung von Kunststoffröhrchen dar (z. B. aus<br />
Polystyrol). Dabei stellt sich die Frage nach der Analytstabilität von THC, 11-OH-THC<br />
(aktiver Metabolit) und THC-COOH (inaktiver Metabolit) in solchen Röhrchen.<br />
Material und Methoden: Zur Beantwortung dieser Fragestellung wurden 2 Jahre<br />
tiefgefroren gelagerte, THC-positive Serumproben von Straßenverkehrsteilnehmern über<br />
einen Zeitraum von 6 Monaten sowohl in Glas als auch in Polystyrolröhrchen auf<br />
Analytstabilität untersucht. Gleichzeitig wurde die Stabilität der Analyte in beiden<br />
Materialien nach Durchlaufen mehrerer Einfrier-Auftauzyklen verglichen. Um eine<br />
Veränderung der bereits über 2 Jahre gealterten Proben zu überprüfen, wurden zu Beginn der<br />
Untersuchung die Cannabinoidkonzentrationen aller Proben nachbestimmt und mit den bei<br />
der Erstuntersuchung erhaltenen Ergebnissen verglichen. Alle Proben wurden nach<br />
akkreditierten Standardverfahren aufgearbeitet und analysiert (versetzen mit deuterierten<br />
Standards, SPE (C18), Derivatisierung mit MSTFA, Quantifizierung mittels GC-MS-SIM).<br />
Ergebnisse: Die Langzeitlagerung über 2 Jahre ergab eine statistisch signifikante Abnahme<br />
der THC-Konzentrationen (im Mittel ca. 19%) bei gleichzeitiger Zunahme der 11-OH-THC<br />
und THC-COOH-Konzentrationen (11-OH-THC im Mittel ca. 9% und THC-COOH ca.<br />
21%). Nach 6 Monaten und 7 Einfrier-Auftauzyklen konnten sowohl für THC als auch für 11-<br />
OH-THC signifikante Konzentrationsverluste von durchschnittlich ca. 15% festgestellt<br />
werden. Die THC-COOH-Konzentration hingegen blieb nahezu unbeeinflusst. Der Vergleich<br />
nach Lagerung in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen ergab während der 6 Monate für keinen der<br />
drei Analyte einen signifikanten Unterschied.<br />
Diskussion: Bei Nachuntersuchung von Serumproben nach längerer Lagerung (auch tiefgefroren)<br />
muss mit erheblichen Veränderungen der Cannabinoidkonzentrationen gerechnet werden.<br />
Ergebnisse von Stabilitätsprüfungen sollten insbesondere bei sehr lipophilen Analyten<br />
und Verwendung von Polymermaterial nicht ohne weiteres von einem Aufbewahrungssystem<br />
auf ein anderes übertragen werden. Der Ersatz der bisher verwendeten Glasröhrchen durch die<br />
hier eingesetzten Polystyrolröhrchen führt nicht zu zusätzlichen Stabilitätsproblemen.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):37<br />
1. Einleitung<br />
Cannabis ist neben Alkohol und Tabak weltweit die am weitesten verbreitete Droge. Laut<br />
dem Bericht des nationalen REITOX-Knotenpunkts aus dem Jahre 2010 an die Europäische<br />
Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EBDD bzw. engl.: EMCDDA) zur Drogensituation<br />
2009/2010 ist Cannabis nach wie vor die mit Abstand am häufigsten konsumierte<br />
illegale Droge in Deutschland [1]. Cannabiskonsum kann je nach Dosierung und Setting zu<br />
unerwünschten Nebenwirkungen wie Angstzuständen, Panikgefühl, Halluzinationen, Aufmerksamkeitsstörungen,<br />
Herzrasen, Übelkeit und Schwindel führen [2]. Bei Teilnahme am<br />
Straßenverkehr nach Cannabiskonsum kann es darüber hinaus zu einer wirkungsbedingten<br />
Beeinträchtigung der Fahrsicherheit kommen. Die Durchführung von Serumanalysen auf<br />
Cannabinoide stellt daher eine wichtige Aufgabe sowohl in der klinischen als auch in der<br />
forensischen Toxikologie dar.<br />
Ebenso wichtig wie eine zügige Probennahme ist die korrekte Handhabung (Umfüllen, Pipettieren,<br />
Einfrieren) und Aufbewahrung (z. B. richtige Lagertemperatur, geeignetes Lagersystem)<br />
der Proben im Labor. In der Literatur wurden bereits diverse Untersuchungen zur<br />
Stabilität von THC, 11-OH-THC und THC-COOH in verschiedenen biologischen Matrices,<br />
Lagersystemen und bei unterschiedlichen Temperaturen beschrieben [3, 4, 5, 6, 7, 8], wobei<br />
sich die Ergebnisse z. T. zumindest auf den ersten Blick zu widersprechen scheinen.<br />
Für die Lagerung und Aufarbeitung von Serumproben, die für die Cannabisanalytik bestimmt<br />
sind, wurden in Baden-Württemberg bisher routinemäßig Glasröhrchen verwendet, da diese<br />
sich aufgrund ihrer Inertheit für viele analytische Fragestellungen als geeignet erwiesen<br />
haben. Nachteile bestehen in der Bruchgefahr (insbesondere beim Einfrieren) und möglichen<br />
Oberflächeneffekten (Adsorption). Es konnte beobachtet werden, dass vor allem bei hämolytischen<br />
Seren eine hohe Gefahr des Berstens besteht. Kunststoff scheint daher eine mögliche<br />
Alternative zu sein.<br />
Am Markt wird eine Vielzahl beschichteter und unveränderter Kunststoffröhrchen angeboten,<br />
wobei Angaben zur Inertheit (falls vorhanden) oft nur schwer auf eine bestimmte analytische<br />
Fragestellung zu übertragen sind. In diesem Artikel werden die Ergebnisse bei Verwendung<br />
von Polystyrol- bzw. Glasröhrchen zur Lagerung von Serumproben in der Cannabisanalytik<br />
vorgestellt. Polystyrol zählt zu den Thermoplasten (Kunststoffe mit linearem Molekülaufbau),<br />
ist aufgrund seiner amorphen Struktur formstabil, glasklar und weist gegenüber wässrigen<br />
Lösungen eine sehr hohe Stabilität auf [9]. Allerdings zeigt Polystyrol nur eine relativ geringe<br />
Beständigkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln. Dies sollte in der vorliegenden Anwendung<br />
nicht stören, da es sich bei Serum um ein wässriges Medium handelt. Im Vergleich<br />
zu Glas ist die Bruchgefahr stark verringert.<br />
2. Material und Methoden<br />
2.1. Reagenzien<br />
Folgende methanolische interne Standardsubstanzen wurden verwendet: 100 μg/mL<br />
Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3 (Δ9-THC-D3) von Cerilliant (Round Rock, USA), 100 μg/mL<br />
11-hydroxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3 (11-OH-THC-D3) von LGC Standards (Wesel,<br />
Deutschland) und 100 μg/mL 11-nor-9-carboxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3<br />
(Δ9-THC-COOH-D3) von Lipomed (Bad Säckingen, Deutschland). Die methanolischen<br />
Referenz-Lösungen für Δ9-THC (1 mg/mL), 11-OH-THC (100 μg/mL) und THC-COOH<br />
(100 μg/mL) wurden bei Lipomed (Bad Säckingen, Deutschland) gekauft. Die<br />
Festphasenextraktions-Kartuschen (Chromabond, C18, 3 mL, 500 mg) sowie das
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):38<br />
Derivatisierungsreagenz N-methyl-N-(trimethylsilyl)-trifluoracetamid (MSTFA) wurden von<br />
®<br />
Macherey-Nagel (Düren, Deutschland) bezogen. Die Kunststoffröhrchen (Rotilabo -<br />
Reagenzröhrchen K937.1, Polystyrol, 75 mm x 12,0 mm x 1 mm, 6 mL) wurden von der Fa.<br />
Carl Roth (Karlsruhe, Deutschland), die Glasröhrchen zur Lagerung (Glasröhre für Coombs-<br />
Test 89.1509, Glas, 75 mm x 11,5 mm, 5 mL) von Sarstedt (Nümbrecht, Deutschland) und die<br />
Glasröhrchen für die Festphasenextraktion (Reagenzgläser Soda, Natron-Kalk-Glas, 100 mm<br />
x 12,0 mm x 0,8 - 1 mm) von VWR (Darmstadt, Deutschland) bezogen. Das Natriumfluorid<br />
p. a. (NaF) wurde bei Merck (Darmstadt, Deutschland) gekauft. Die verwendeten<br />
Lösungsmittel für die Festphasenextraktion stammten von Sigma Aldrich (Steinheim,<br />
Deutschland): Ethylacetat/ACS grade, J. T. Baker (Deventer, Niederlande): Acetonitril/HPLC<br />
Far UV–Gradient grade, Methanol/HPLC-Gradient grade und Carl Roth (Karlsruhe,<br />
Deutschland): Essigsäure Rotipuran ® 100 % p.a.<br />
2.2. Serumproben<br />
Für diese Studie wurden über 2 Jahre tiefgekühlt gelagerte, THC-positive Serumproben<br />
(THC-Konzentrationen bei der Erstanalyse: 5 - 13,2 ng/mL) aus Polizeikontrollen verwendet<br />
(n = 37). Alle Proben wurden direkt nach Laboreingang und Zentrifugation vom Blutkuchen<br />
abgetrennt, das Serum mit NaF (ca. 10 mg/mL) versetzt und bis zur Untersuchung bei -18°C<br />
gelagert.<br />
2.3. Versuchsdurchführung<br />
Zur Untersuchung der Langzeitstabilität über 2 Jahre wurden sämtliche Serumproben nach<br />
2 Jahren Lagerung bei -18°C reanalysiert. Zur Untersuchung der Analytstabilität in Glasbzw.<br />
Polystyrolröhrchen nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen wurden von 18 der oben<br />
genannten 37 Serumproben jeweils zweimal 0,5 mL in ein Kunststoff- bzw. Glasgefäß<br />
aliquotiert und tiefgefroren (-18°C) gelagert. In Abb. 1 ist der Versuchsablauf schematisch<br />
dargestellt.<br />
2 x 0,5 mL in<br />
Glas-<br />
Röhrchen<br />
1 Einfrier-Auftauzyklus/Monat<br />
Messung nach<br />
2 Monaten und<br />
3 Einfrier-Auftau-<br />
Zyklen<br />
Messung nach<br />
6 Monaten und<br />
7 Einfrier-Auftau-<br />
Zyklen<br />
18 Serum-Proben<br />
Messung nach<br />
2 Monaten und<br />
3 Einfrier-Auftau-<br />
Zyklen<br />
Abb. 1. Versuchsaufbau zur Untersuchung der Analytstabilität.<br />
2 x 0,5 mL in<br />
Kunststoff-<br />
Röhrchen<br />
1 Einfrier-Auftauzyklus/Monat<br />
Messung nach<br />
6 Monaten und<br />
7 Einfrier-Auftau-<br />
Zyklen<br />
Alle Proben wurden einmal pro Monat für jeweils eine Stunde aufgetaut und erneut tiefgefroren.<br />
Nach 2 Monaten wurden von jeweils einer Glas- und einer Kunststoffprobe die Konzen-
trationen von THC, 11-OH-THC und THC-COOH mittels GC-MS bestimmt. Die beiden<br />
verbleibenden Proben wurden nach Ablauf von 6 Monaten nochmals analysiert. Alle Ergebnisse<br />
wurden zur Prüfung auf statistische Signifikanz einem Vorzeichentest unterzogen.<br />
Zusätzlich wurde die Stabilität unter Einbeziehung der Messpräzision wie folgt ermittelt:<br />
d = |c1-c2| < 2 x 2 x SD = dk<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):39<br />
Dabei bezeichnet d = |c1-c2| die Differenz der Messwerte einer Probe an zwei verschiedenen<br />
Tagen und dk = 2 x 2 x SD die kritische Differenz (Stabilitätsgrenze) unter Einbeziehung der<br />
Standardabweichung (SD). Setzt man SD = 5% (Präzision der verwendeten Methode nach<br />
Validierung) erhält man als Stabilitätskriterium:<br />
d = |c1-c2| < 2,83 x 0,05 x cmax (cmax ist die größere der beiden Konzentrationen)<br />
Bei Überschreitung der Stabilitätsgrenze (d > dk) kann von einer signifikanten Konzentrationsänderung<br />
ausgegangen werden [10].<br />
2.4. GC-MS-Analysenmethode<br />
Probenaufarbeitung: 0,5 mL Serum wurde mit 25 μL methanolischer IS-Lösung (5 ng<br />
Δ9-THC-D3, 5 ng 11-OH-THC-D3 und 25 ng Δ9-THC-COOH-D3) versetzt. Nach Zugabe<br />
von 2,5 mL 0,1 M Essigsäure wurde die Lösung homogenisiert. Die Analyte wurden dann<br />
unter Verwendung automatischer Festphasenextraktion (SPE, GX -274 ASPEC TM der Fa.<br />
Gilson) aus der Serumprobe extrahiert. Dazu wurden Chromabond C18-Kartuschen verwendet<br />
(Konditionierung mit 2 mL Methanol und 2 mL 0,1 M Essigsäure). Nach dem Beladen der<br />
Säulen (Flussrate 1 mL/min) wurde mit 1 mL 0,1 M Essigsäure und 1 mL 70% Acetonitril<br />
gewaschen und nach 2 min Trocknung unter Stickstoff mit 1,5 mL 100% Acetonitril<br />
(Flussrate 1 mL/min) eluiert. Im Anschluss wurde das Eluat bei 60°C unter Stickstoff<br />
abgedampft und der Rückstand mit 25 μL MSTFA und 25 μL Ethylacetat für 45 min bei 90°C<br />
derivatisiert.<br />
GC-MS-Analyse: Jeweils 1 μL Probe wurde in ein GC-MS-System der Fa. Agilent Technologies<br />
(Waldbronn, Deutschland) injiziert (Gaschromatograph 6890N, MSD 5973N). Für die<br />
Auswertung wurde die Software MSD ChemStation D.03.00.611 verwendet. Die Injektion erfolgte<br />
splitlos auf eine Kapillarsäule (HP-5MS: 30m x 0,25 mm x 0,25 μm) der Fa. Agilent<br />
Technologies (Waldbronn, Deutschland). Als Trägergas wurde Helium (1 mL/min)<br />
verwendet. GC-Temperaturprogramm: 140°C für 2 min, auf 200°C mit 60°C/min, auf 230°C<br />
mit 2,5°C/min und auf 310°C mit 60°C/min (hold 3 min). Die Gesamtlaufzeit betrug<br />
19,3 min. Die Detektion erfolgte massenspektrometrisch nach Elektronenstoßionisation<br />
(70 eV) im Selected-Ion-Monitoring-Modus (SIM-Modus). Dabei wurden jeweils drei Ionen<br />
pro Substanz erfasst (Quantifier unterstrichen): THC (m/z): 386, 371, 303; 11-OH-THC<br />
(m/z): 474, 459, 371; THC-COOH (m/z): 488, 473, 371; D3-THC (m/z): 389, 374, 306; D3-<br />
11-OH-THC (m/z): 477, 462, 374; D3-THC-COOH (m/z): 491, 476, 374.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):40<br />
3. Ergebnisse:<br />
3.1. Lagerstabilität über 2 Jahre<br />
Für THC konnte tendenziell ein leichter Konzentrationsabfall bei gleichzeitigem Anstieg der<br />
11-OH-THC-Konzentration festgestellt werden, möglicherweise hervorgerufen durch Oxidation<br />
von THC zu 11-OH-THC (Abb. 2). Eine weitere Möglichkeit stellt die Glucuronid-Spaltung<br />
des 11-OH-THC-Etherglucuronids dar. Im Mittel konnte ein Abfall der THC-Konzentration<br />
um ca. 19% und ein Anstieg der 11-OH-THC-Konzentration um ca. 9% festgestellt<br />
werden. Zur Prüfung der Ergebnisse auf statistische Signifikanz wurde ein Vorzeichentest<br />
durchgeführt. Dieser ergab für beide Analyte p < 0,001. Dies spricht für ein statistisch signifikantes<br />
Ergebnis. Die Auswertung der Stabilität unter Berücksichtung der Messpräzision ergab<br />
im Mittel für THC d (= 1,4) > dk (= 1,1) und somit ebenfalls eine signifikante Konzentrationsänderung.<br />
Für 11-OH-THC hingegen wurde das Stabilitätskriterium nicht überschritten:<br />
d (= 0,4) < dk (= 0,6). Insofern kann die Impräzision der Messung als Ursache für den leichten<br />
Anstieg der 11-OH-THC-Konzentration nicht sicher ausgeschlossen werden.<br />
c [ng/mL]<br />
14<br />
12<br />
10<br />
8<br />
6<br />
4<br />
2<br />
0<br />
THC<br />
THC vor 2 Jahren THC Nullpunkt<br />
Zeit<br />
c [ng/mL]<br />
12<br />
10<br />
8<br />
6<br />
4<br />
2<br />
0<br />
11-OH-THC<br />
11-OH-THC vor 2 Jahren 11-OH-THC Nullpunkt<br />
Abb. 2. Untersuchung der Lagerstabilität über 2 Jahre für THC und 11-OH-THC.<br />
Auch für THC-COOH konnte ein statistisch signifikanter Konzentrationsanstieg festgestellt<br />
werden (Abb. 3, im Mittel ca. 21%, Vorzeichentest: p < 0,001, d (= 22,6) > dk (= 11,7)).<br />
Dieser Anstieg liegt vermutlich in der bekannten Instabilität des THC-COOH-Glucuronids<br />
begründet, welche zu einem Anstieg der freien THC-COOH-Konzentration führen kann [11].<br />
Zusätzlich könnte auch eine Oxidation von 11-OH-THC zu THC-COOH beitragen.<br />
c [ng/mL]<br />
250<br />
200<br />
150<br />
100<br />
50<br />
0<br />
THC-COOH<br />
THC-COOH vor 2 Jahren THC-COOH Nullpunkt<br />
Abb. 3. Untersuchung der Lagerstabilität über 2 Jahre für THC-COOH.<br />
Zeit<br />
Zeit
3.2. Analytstabilität nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen<br />
Nach insgesamt 6 Monaten und 7 Einfrier-Auftauzyklen konnte ein signifikanter<br />
Konzentrationsverlust für THC in beiden Materialien festgestellt werden (im Mittel um ca.<br />
14%). Ähnlich verhält es sich mit 11-OH-THC. Hier konnte ebenfalls ein signifikanter<br />
Verlust von durchschnittlich ca. 15% beobachtet werden (Tab.1). Für THC-COOH konnte<br />
keine signifikante Konzentrationsänderung beobachtet werden.<br />
Tab. 1. Konzentrationsänderung nach 6 Monaten Lagerung und 7 Einfrier-Auftauzyklen.<br />
d > dk = signifikantes Ergebnis unter Berücksichtigung der Messpräzision.<br />
Analyt Konzentrationsänderung<br />
Glas (Mittelwert)<br />
Konzentrationsänderung<br />
Polystyrol (Mittelwert)<br />
THC -13% (p = 0,004) * -15% (p = 0,006) *<br />
11-OH-THC -16% (p < 0,001) * -14% (p < 0,001) *<br />
THC-COOH -6% (p = 0,025) -3% (p = 0,048)<br />
3.3. Vergleich Lagerung in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen<br />
Der Vergleich ergab für keinen der drei Analyte einen signifikanten Konzentrationsunterschied<br />
(Tab. 2). Der Konzentrationsverlust war in beiden Materialien annähernd gleich<br />
(Tab. 1).<br />
Tab. 2. Konzentrationsunterschiede zwischen Proben gelagert in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen<br />
nach 2 Monaten Lagerung und 3 Einfrier-Auftauzyklen bzw. nach 6 Monaten Lagerung<br />
und 7 Einfrier-Auftauzyklen (berechnet als mittlere Abweichung der Konzentrationsverhältnisse<br />
Glas / Polystyrol von 1).<br />
Analyt Unterschied nach 2 Monaten/<br />
3 Einfrier-Auftauzyklen<br />
Unterschied nach 6 Monaten/<br />
7 Einfrier-Auftauzyklen<br />
THC -2% (p = 0,24) +2% (p = 0,12)<br />
11-OH-THC -1% (p = 0,50) -2% (p = 0,12)<br />
THC-COOH -2% (p = 0,12) -3% (p = 0,32)<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):41<br />
4. Diskussion<br />
Wie in einem Review-Artikel von Peters [12] angemerkt wurde, können bei Stabilitätsuntersuchungen<br />
in vielen Fällen dynamische Prozesse aus Analytabbau und gleichzeitiger Neubildung<br />
aus Vorläufersubstanzen ablaufen. Zeigt ein Stabilitätstest keine Konzentrationsänderung,<br />
kann nicht automatisch auf Stabilität des Analyten geschlossen werden. Vielmehr kann<br />
resultierend aus einer ähnlich hohen Abbau- und Neubildungsrate Stabilität nur vorgetäuscht<br />
werden.<br />
Im Gegensatz zu Wong et al. [3], die nach Langzeitlagerung über ca. 6 Monate kein THC<br />
mehr nachweisen konnten (aufdotierte Blut- und Serumproben in Glasgefäßen bei 5°C, -5°C<br />
und -20°C gelagert), zeigen unsere Untersuchungen lediglich einen Konzentrationsabfall von
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):42<br />
durchschnittlich ca. 19% nach 2 Jahren Lagerung bei -18°C. Moody et al. [7] untersuchten<br />
ebenfalls die Langzeitstabilität von THC in Plasma (12 Monate Lagerung bei ca. -20°C).<br />
Während nach 6 Monaten noch kein signifikanter Konzentrationsverlust festgestellt werden<br />
konnte, beobachtete man hier nach ca. 12 Monaten einen Verlust von ca. 15%. Diese Beobachtungen<br />
stehen nicht in Widerspruch zu unseren Ergebnissen, da nach einem weiteren Jahr<br />
Lagerung und langsam fortschreitendem Analytabbau durchaus ein Verlust von ca. 19% erreicht<br />
werden könnte.<br />
Ein mehrmaliges Auftauen von THC-Proben für täglich 4 Stunden und erneutes Tieffrieren<br />
über eine Zeitraum von 8 Tagen, führte bei Wong et al. [3] zu keinem signifikanten Analytverlust.<br />
Unsere Ergebnisse zeigen allerdings, dass Einfrier-Auftauzyklen den Abbau von THC<br />
und auch von 11-OH-THC beschleunigen können. Möglicherweise sind die Differenzen aus<br />
den bei Wong et al. relativ schnell aufeinander folgenden Auftau-Einfrierschritten und dem<br />
mit 8 Tagen relativ kurz gewählten Untersuchungszeitraum zu erklären.<br />
Ein Vergleich zwischen Lagerung in Glas- und Polystyrolröhrchen wurde bereits 1986 von<br />
Christophersen et al. [4] in aufdotiertem Vollblut und in authentischen THC-Proben (ebenfalls<br />
Vollblut) über einen Zeitraum von 4 Wochen vorgenommen, nachdem die aufdotierten<br />
Proben zunächst vier Tage bei Raumtemperatur gelagert worden waren. Dabei schwankte die<br />
THC-Konzentration der authentischen Proben bei Lagerung in Polystyrol zwischen 0 und<br />
87% bezogen auf dieselbe Probe gelagert in Glas. In einigen Proben war selbst der interne<br />
Standard nicht mehr detektierbar (dies weist auf eine Veränderung der Probe durch Eintrag<br />
von Störsubstanzen hin). Dass in unserer Studie für beide Lagermaterialien annähernd<br />
dieselbe Konzentrationsänderung sowohl für THC als auch für beide Metabolite festgestellt<br />
werden konnte, liegt mit hoher Wahrscheinlichkeit an einer abweichenden Zusammensetzung<br />
des bei der Herstellung der Röhrchen verwendeten Polystyrolmaterials (Weichmacher,<br />
Polymerisationsstarter, etc.). Zudem wurde kein Vollblut sondern Serum verwendet.<br />
5. Zusammenfassung und Schlussfolgerung:<br />
Die vorliegenden Untersuchungen zur Lagerstabilität (2 Jahre bei -18°C) von THC, 11-OH-<br />
THC und THC-COOH zeigen einen dynamischen Prozess der Probenalterung, bei welchem<br />
offenbar Auf- und Abbau der einzelnen Analyte ineinandergreifen. Für THC konnte eine<br />
durchschnittliche Konzentrationsabnahme im Mittel um ca. 19% bei gleichzeitigem leichtem<br />
Konzentrationsanstieg für 11-OH-THC um durchschnittlich ca. 9% festgestellt werden. Hier<br />
spielt vermutlich sowohl die Spaltung des 11-OH-THC-Etherglucuronids als auch die Oxidation<br />
von THC zu 11-OH-THC eine Rolle. Die THC-COOH-Konzentration stieg ebenfalls an<br />
(im Mittel um ca. 21%). Eine Erklärung für diesen Sachverhalt ist vermutlich im Abbau des<br />
hydrolyselabilen THC-COOH-Glucuronids zu sehen. Zusätzlich wäre auch eine Oxidation<br />
von 11-OH-THC zur THC-Carbonsäure denkbar.<br />
Die Untersuchungen zeigen, dass bei der Interpretation von Ergebnissen einer Nachanalyse<br />
erhöhte Aufmerksamkeit geboten ist. Eine Beeinflussung der Messergebnisse durch Ab- oder<br />
Umbau der Analyte während der Lagerung kann nicht ausgeschlossen werden und sollte ggf.<br />
im Kontext der verwendeten Abnahme- bzw. Lagerungs-Systeme berücksichtigt werden. Für<br />
THC können erheblich niedrigere Werte erhalten werden (z. B kann ein im Sinne des<br />
§24a StVG „positives“ Messergebnis in der Nähe des Entscheidungsgrenzwerts bei einer<br />
Nachanalyse negativ ausfallen). Eine weitere Folge ist die Beeinflussung der Ergebnisse bei<br />
Betrachtung der Modelle I und II nach Huestis [13] zur Abschätzung des Zeitpunktes des<br />
letzten Cannabiskonsums. Insbesondere bei Modell II, welches als zweiten Parameter
zusätzlich die THC-COOH-Konzentration berücksichtigt, kann der Abbau von THC bei<br />
gleichzeitiger Zunahme von THC-COOH (Spaltung des labilen THC-COOH-Glucuronids) zu<br />
einer erheblichen Verfälschung des abgeschätzten letzten Konsumzeitpunkts führen, der<br />
ohnehin schon mit einer ausgesprochen hohen Unsicherheit behaftet ist. Auch bei Anwendung<br />
des „Cannabis Influence Factor“ (CIF) nach Daldrup [14] zur Bewertung hinsichtlich des<br />
Vorliegens einer „absoluten Fahrunsicherheit“ kann es durch Konzentrationsänderungen bei<br />
einer Nachanalyse zu erheblichen Verzerrungen kommen (auch der CIF wird ohnehin<br />
kontrovers diskutiert).<br />
Die Untersuchung der Analytstabilität nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen ergab sowohl für<br />
THC als auch für 11-OH-THC eine signifikante Konzentrationsabnahme. Einfrier-<br />
Auftauzyklen beschleunigen somit den Abbau der Analyten und sollten daher so weit wie<br />
möglich vermieden werden. Ist ein mehrmaliges Einfrieren/Auftauen unumgänglich, sollten<br />
die Ergebnisse gegebenenfalls kritisch beurteilt und im Gutachten ein Hinweis auf diesen<br />
Sachverhalt gegeben werden. THC-COOH zeigte auch nach mehrmaligem Einfrieren/Auftauen<br />
keine signifikante Konzentrationsänderung. Hierfür ist vermutlich ein Gleichgewicht<br />
zwischen Abbau von THC-COOH und Neubildung durch Spaltung des THC-COOH-<br />
Glucuronids verantwortlich.<br />
Bei Vergleich von Lagerung in Glas- und Polystyrolröhrchen konnte kein signifikanter Unterschied<br />
zwischen beiden Materialien festgestellt werden. Eine etwaige Adsorption an die Oberfläche<br />
des verwendeten Lagermaterials ist nach dieser Zeitspanne somit für Glas und Polystyrol<br />
entweder nicht zu beobachten oder ähnlich stark ausgeprägt. Diese Erkenntnis ermöglicht<br />
die Umstellung auf das wesentlich günstigere und weniger berstanfällige Produkt ohne dass es<br />
dabei zu Qualitätseinbußen kommt.<br />
Die vorliegenden Untersuchungen und der Vergleich mit bereits publizierten Ergebnissen zur<br />
Stabilität von Cannabinoiden bei längerfristiger Lagerung zeigen, dass es wichtig und sinnvoll<br />
ist, die selbst im Labor verwendeten Behältersysteme auf ihre Eignung in Bezug auf Analytstabilität<br />
zu untersuchen. Die Übertragbarkeit von Ergebnissen solcher Studien muss kritisch<br />
geprüft werden, da – wie im Diskussionsteil beschrieben – auch bei Verwendung des gleichen<br />
Polymermaterials, in Abhängigkeit von der Gesamtzusammensetzung und Verarbeitung, erhebliche<br />
Unterschiede auftreten können.<br />
6. Danksagung<br />
Die Autoren danken Frau Kathrin Riedy für ihre Unterstützung bei der Probenvorbereitung<br />
und Frau Gisela Skopp für wertvolle Diskussionsbeiträge.<br />
7. Literatur<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):43<br />
[1] Pfeiffer T, Kipke I, Flöter S, Karachaliou K, Lieb C, Raiser P. Bericht 2010 des<br />
nationalen REITOX-Knotenpunkts an die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen<br />
und Drogensucht: Drogensituation 2009/2010. IFT Institut für Therapieforschung,<br />
Bundeszentrale für gesundheitliche Aufklärung, Deutsche Hauptstelle für Suchtfragen.<br />
[2] Grotenhermen F. Cannabis und Cannabinoide - Pharmakologie, Toxikologie und<br />
Therapeutisches Potential, 2. Aufl. Hans Huber, Bern, 2004.<br />
[3] Wong AS, Orbanosky MW, Reeve VC, Beede JD. Stability of delta-9tetrahydrocannabinol<br />
in stored blood and serum. NIDA Res Monogr 1982;42:119-124.<br />
[4] Christophersen AS. Tetrahydrocannabinol stability in whole blood: plastic versus<br />
glass containers. J Anal Toxicol 1986;10:129-131.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):44<br />
[5] Dugan S, Bogema S, Schwartz RW, Lappas NT. Stability of drugs of abuse in urine<br />
samples stored at -20 °C. J Anal Toxicol 1994;18:391-396.<br />
[6] Roth KD, Siegel NA, Johnson RW, Jr., Litauszki L, Salvati L, Jr., Harrington CA,<br />
Wray LK. Investigation of the effects of solution composition and container material<br />
type on the loss of 11-nor-delta 9-THC-9-carboxylic acid. J Anal Toxicol<br />
1996;20:291-300.<br />
[7] Moody DE, Monti KM, Spanbauer AC. Long-term stability of abused drugs and<br />
antiabuse chemotherapeutical agents stored at -20°C. J Anal Toxicol 1999;23:535-<br />
540.<br />
[8] Skopp G, Potsch L. An investigation of the stability of free and glucuronidated 11nor-delta9-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic<br />
acid in authentic urine samples. J Anal<br />
Toxicol 2004;28:35-40.<br />
[9] Brand GmbH & Co. Kg. Werkstoffe: Allgemeine Eigenschaften.<br />
http://www.brand.de/de/wissen/werkstoffe-kunststoff/eigenschaften/. abgefragt am<br />
02.11.2010<br />
[10] Stamm D. A new concept for quality control of clinical laboratory investigations in the<br />
light of clinical requirements and based on reference method values. J Clin Chem Clin<br />
Biochem 1982;20:817-824.<br />
[11] Toennes SW, Kauert GF. Importance of vacutainer selection in forensic toxicological<br />
analysis of drugs of abuse. J Anal Toxicol 2001;25:339-343.<br />
[12] Peters FT. Stability of analytes in biosamples - an important issue in clinical and<br />
forensic toxicology. Anal Bioanal Chem 2007;388:1505-1519.<br />
[13] Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ. Blood cannabinoids. II. Models for the<br />
prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9tetrahydrocannabinol<br />
(THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol<br />
(THCCOOH). J Anal Toxicol 1992;16:283-290.<br />
[14] Grotenhermen F. Cannabis, Straßenverkehr und Arbeitswelt, Springer-Verlag, Berlin,<br />
Heidelberg, 2002.
Zur Verbreitung von Kratom (Mitragyna speciosa) in (il)legalen Kräutermischungen<br />
Stefanie Schröfel 1 , Alexander Hupp 1 , Volker Auwärter 2 , Torsten Arndt 1<br />
1<br />
Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, D-55218 Ingelheim<br />
2<br />
Universitätsklinikum Freiburg, Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie,<br />
Albertstraße 9, D–79104 Freiburg<br />
Abstract<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):45<br />
Aim: Kratom (Mitragyna speciosa), growing in Southeast Asia, is traditionally used as a<br />
herbal drug. Kratom leaves contain a series of alkaloids with in part opiate- and cocaine-like<br />
effects. Kratom is prohibited e. g. in Thailand and Australia but not in most of the European<br />
countries incl. Germany. As a consequence, a broad range of “Kratom” products is available<br />
e. g. via the internet. The aim of this study was to investigate the role of Kratom as a<br />
recurring herbal additive of these herbal incense or tea mixtures. We wanted to give an<br />
estimate of the prevalence of Kratom in (il)legal herbal mixtures and answer the question if<br />
the Kratom alkaloid-pattern in the extracts rather points to the addition of Kratom<br />
leaves/extracts or to spiking of the herbal mixtures with single Kratom alkaloids.<br />
Methods: LC-MS/MS was used for the measurement of 5 Kratom alkaloids (mitragynine,<br />
speciogynine, speciociliatine, mitraciliatine and paynantheine) in methanolic extracts of aliquots<br />
of 194 herbal mixtures. Mitragynine, speciociliatine and paynantheine were quantified<br />
on the basis of a 6 point calibration curve, whereas speciogynine and mitraciliatine were<br />
determined qualitatively due to missing crystalline reference substances for calibration.<br />
Results: Altogether 41 herbal mixtures were tested positive for Kratom alkaloids. In each of<br />
these cases, all of the 5 monitored alkaloids were detectable. The alkaloid content<br />
(mitragynine + speciociliatine + paynantheine) of the mixtures varied considerably between<br />
< 0.1 mg/g and approx. 80 mg/g. In each of the 41 Kratom-positive mixtures, mitragynine<br />
was the main alkaloid followed by speciociliatine.<br />
Discussion: The prevalence of Kratom in the 194 mixtures was 21%. Since we only analysed<br />
random samples of the herbal mixtures (approx. 100 mg without homogenisation), it cannot<br />
be ruled out that even a higher prevalence would have been found after homogenisation of the<br />
total packet content (usually 2-3 g) using a powder mill before sampling. The paynantheine/<br />
mitragynine content ratio was relatively constant (6,3% – 13,1%), whereas the speciociliatine/mitragynine<br />
ratio varied considerably between 9,7% – 95,2%. The reason for this finding<br />
remains unclear, but it may be speculated that the origin of the plant material, the mode of<br />
extraction and/or the age of the harvested plants may play a role. The presence of 5 alkaloids<br />
in plausible concentration ratios rather points to the presence of Kratom leaves or extracts in<br />
the herbal mixtures but not to spiking of these products with (single) Kratom alkaloids.<br />
Conclusion: Kratom seems to be added to (il)legal herbal mixtures quite often. Due to this<br />
fact, analysing e. g. urine for Kratom alkaloids could be suggested as a supplemental tool to<br />
targeting synthetic additives for detection of herbal mixture abuse.<br />
1. Einleitung<br />
In den vergangenen Jahren erreichten uns zunehmend Nachfragen nach einer<br />
Nachweismöglichkeit des Konsums von Räuchermischungen, insbesondere „Spice“, aber<br />
auch zu „Krypton“, „King B“ etc. Obwohl diese Kräutermischungen vom Hersteller häufig<br />
als rein herbal deklariert werden und laut Gebrauchsanweisung ausdrücklich nur zum
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):46<br />
Verräuchern und nicht zur Einnahme vorgesehen sind, wurden nicht selten synthetische<br />
Zusatzstoffe mit psychoaktiven Eigenschaften in diesen Präparaten gefunden. Eine<br />
umfangreiche Analyse der synthetischen Zusatzstoffe von ca. 140 Kräutermischungen wurde<br />
jüngst von der Arbeitsgruppe um Auwärter vom Institut für Rechtsmedizin der Universität<br />
Freiburg publiziert [1]. Danach handelt es sich zumeist um Zusätze synthetischer<br />
Cannabinoide aus der Gruppe der Aminoalkylindole und/oder der Cyclohexylphenole [1], in<br />
Einzelfällen auch um den Zusatz von O-Desmethyltramadol [1,2]. Diese Substanzen werden<br />
aufgrund fehlender Testsysteme im immunologischen Drogenscreening nicht erfasst und<br />
wegen des Fehlens von Vergleichsspektren in den gängigen Massenspektrenbibliotheken auch<br />
mit diesen Analysenmethoden häufig nicht erkannt. In der Folge bleibt der Konsum von<br />
Räuchermischungen deshalb bisher zumeist unentdeckt.<br />
Ein möglicher Alternativansatz zum Nachweis eines Konsums von Kräutermischungen kann<br />
unter Beachtung der herbalen Zusammensetzung durch den Nachweis entsprechender<br />
Pflanzeninhaltsstoffe in Blut(präparaten) und/oder Urin gegeben sein.<br />
Oft enthalten die Mischungen laut Angaben auf den Verpackungen getrocknete Pflanzen wie<br />
Helmkraut (Scutellaria lateriflora), Löwenohr (Leonotis leonurus) oder Blauer Lotus<br />
(Nymphaea caerulea). Deren Inhaltsstoffe (s. hierzu [3]) sollen meist eine beruhigende, z. T.<br />
cannabisartige Wirkung haben und sind nicht dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt. Wie<br />
Dresen et al. [1] und Arndt et al. [2] zeigen konnten, enthalten einige Präparate auch Kratom<br />
(Mitragyna speciosa), d. h. Blätter oder Extrakte einer in Südostasien beheimateten Pflanze.<br />
Die psychoaktiven Bestandteile der Kratomblätter sind Alkaloide mit opiat- bzw. cocainähnlichem<br />
Wirkungsspektrum [4]. Kratom und Kratom-Alkaloide gehören in Deutschland<br />
und in großen Teilen Europas nicht zu den kontrollierten Substanzen. Die quantitativ<br />
wichtigsten Kratom-Alkaloide sind die Stereoisomere Mitragynin, Speciogynin,<br />
Speciociliatin und Mitraciliatin sowie das Alkaloid Paynanthein (Strukturformeln in Abb. 1).<br />
Zum Metabolismus von Mitragynin, Speciogynin und Paynanthein siehe [5-7].<br />
Mit der Bestimmung dieser Alkaloide in Körperflüssigkeiten wie z. B. Urin könnte sich also<br />
ein Alternativweg zum Nachweis eines Kräutermischungsmissbrauchs (in Ergänzung zur<br />
Detektion möglicher synthetischer Zusatzstoffe) eröffnen. Dabei ergeben sich folgende<br />
Fragen, die Gegenstand der vorliegenden Arbeit waren: Welche Prävalenz hat Kratom in den<br />
über Headshops und andere Bezugsquellen vertriebenen Kräutermischungen? Werden<br />
Kratom-Alkaloide in einem natürlich vorkommenden Mengenverhältnis gefunden, was ein<br />
Hinweis auf den Zusatz von Kratomblättern/-extrakten wäre oder lässt die Zusammensetzung<br />
auf eine Dotierung von Kratom-freien Kräutermischungen mit einzelnen Kratom-Alkaloiden<br />
schließen? Zur Beantwortung dieser Fragen analysierten wir methanolische Extrakte von<br />
Kräutermischungen, die von der Rechtsmedizin Freiburg zur Verfügung gestellt wurden (194<br />
Einzelproben) mit LC-MS/MS auf die Präsenz der Kratom-Alkaloide Mitragynin,<br />
Paynanthein, Speciociliatin (quantitative Analyse) und Speciogynin und Mitraciliatin<br />
(qualitative Analyse wg. fehlender kristalliner Reinstsubstanz). Im Ergebnis konnte ein<br />
überraschend hoher Anteil an Kratom-haltigen Kräutermischungen festgestellt werden.<br />
2. Material und Methoden<br />
2.1. Extraktion der Alkaloide aus Räuchermischungen<br />
Die zur Untersuchung gelangten Proben stammten größtenteils aus privaten Ankäufen, die<br />
zum Zwecke eines Produkt-Monitorings getätigt wurden, aber auch aus polizeilichen
Sicherstellungen. Wenn möglich wurden jeweils ca. 100 mg der Räuchermischung (ohne<br />
Homogenisierung des gesamten Packungsinhalts) in Glasgefäße eingewogen und mit jeweils<br />
1 mL Methanol versetzt. Von 32 Mischungen war nur sehr wenig Material vorhanden, in<br />
diesen Fällen wurden 25-50 mg eingewogen. Nach 1,5 h im Ultraschallbad wurde der flüssige<br />
Überstand von den festen Pflanzenteilen abgetrennt. Hierzu wurde die methanolische Lösung<br />
mit einer Pipette, deren Spitze an den Boden des Glases angedrückt wurde, aufgenommen und<br />
in neue Glasgefäße überführt. Anschließend wurden die Extrakte 2 min bei 2.000 U/min (ca.<br />
450 g) zentrifugiert (Hettich Rotixa/RP). Danach wurde der Überstand abgenommen, in zum<br />
Einfrieren geeignete Kunststoffgefäße mit Dichtring überführt und bis zur Analyse bei -22°C<br />
aufbewahrt.<br />
2.2. LC-MS/MS-Analyse auf Kratom-Alkaloide<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):47<br />
Probenvorbereitung: Es wurden Verdünnungen der Extrakte hergestellt, die 20% (v/v)<br />
Methanol und 80% (v/v) Wasser enthielten. Begonnen wurde mit 1:1000 Verdünnungen<br />
(entsprechend 100 µg Kräutermischung/mL), um eine zu starke Kontamination des<br />
Analysensystems mit u. U. sehr hohen Kratom-Alkaloid-Mengen zu vermeiden. Nach dieser<br />
ersten Analysenserie konnten Proben mit Werten >1000 ng/mL erneut in einer 1:10000<br />
Verdünnung und Proben mit
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):48<br />
3. Ergebnisse und Diskussion<br />
Aus kriminaltechnischen Gründen werden die Klarnamen der Produkte hier nicht genannt.<br />
Die Kratom-Alkaloide Mitragynin, Speciociliatin, Mitraciliatin und Speciogynin sind<br />
Diastereomere, die in der LC-MS/MS identische Massenübergänge generieren und deshalb<br />
nur nach vorheriger chromatographischer Trennung über die Retentionszeit sicher zu differenzieren<br />
sind. Abbildung 1 zeigt die Strukturformeln dieser Kratom-Alkaloide, Abbildung 2<br />
repräsentative Chromatogramme, die die vollständige Trennung der Analyte dokumentieren.<br />
Abb. 1. Strukturformeln der quantitativ wichtigsten Kratom-Alkaloide, der Diastereomere<br />
Mitragynin, Speciogynin, Speciociliatin und Mitraciliatin sowie von Paynanthein (aus [2]).<br />
Abb. 2. LC-MS/MS-Ionenchromatogramme zum Nachweis der Kratom-Alkaloide in<br />
methanolischen Kräutermischungsextrakten. MG-Mitragynin, SG-Speciogynin, SC-<br />
Speciociliatin, MC-Mitraciliatin, PAY-Paynanthein. Im Vergleich zeigen die Proben 127, 18<br />
und 35 deutlich variierende Alkaloidverhältnisse (auch zwischen Paynanthein und einem<br />
vermuteten Paynanthein-Isomer). Probe 146 ist eine Kratom-Alkaloid-negative Probe.
Insgesamt 41 Kräutermischungen wurden positiv auf Kratom-Alkaloide getestet. Der Anteil<br />
an Kratom-positiven Proben beträgt somit 21%. Dieser Wert sollte eher die Untergrenze der<br />
tatsächlichen Prävalenz darstellen, da zur Vermeidung von Verschleppung (und zur<br />
Bewahrung ausreichenden Asservierungsmaterials) nicht die kompletten Kräutermischungen<br />
in einer Kräutermühle homogenisiert, sondern jeweils nur ein Anteil von ca. 100 mg (in 32<br />
Fällen wegen unzureichender Asservatmenge sogar weniger) aus der Kräutermischung<br />
entnommen, methanolisch extrahiert und mit LC-MS/MS analysiert wurde. Eine Folge<br />
hiervon ist, dass es durch Probeninhomogenitäten zu einer geringeren Anzahl an positiven<br />
Ergebnissen kommen kann. Zudem lag ein nicht unbedeutender Teil der Proben nicht in der<br />
Originalverpackung, sondern in Sekundärverpackungen vor und es wurden bereits im Vorfeld<br />
der hier vorgestellten Untersuchungen Teilmengen aus den Originalpackungen entnommen.<br />
Für neun Mischungen erhielten wir Kratom-Alkaloid-Signale unterhalb der unteren<br />
Berichtsgrenze von 10 ng/mL. Diese wurden in die Bilanz nicht einbezogen. Nach weiterer<br />
Optimierung der Analysenmethode und Absenkung der Nachweis- bzw. unteren<br />
Berichtsgrenze könnten ggf. einige weitere Kräutermischungen Kratom-positiv getestet<br />
werden. Auch aus diesem Grund betrachten wir die im vorliegenden Untersuchungsgut<br />
ermittelte Prävalenz Kratom-positiver Kräutermischungen von 21% als Minimalwert.<br />
In den einzelnen Kräutermischungen wurden stark variierende Gehalte an Kratom-Alkaloiden<br />
gefunden (Abb. 3). Im Maximum ergab sich ein Kratom-Alkaloid-Gehalt (Mitragynin +<br />
Speciociliatin + Paynanthein) von ca. 80 mg/g. Bei einem Konsum von 2-3 g<br />
Kräutermischung (entsprechend dem Inhalt einer Packung) würden demnach maximal ca.<br />
240 mg der quantifizierten Kratom-Alkaloide aufgenommen.<br />
Häufigkeit<br />
Häufigkeit<br />
9<br />
8<br />
7<br />
6<br />
5<br />
4<br />
3<br />
2<br />
1<br />
0<br />
14<br />
12<br />
10<br />
8<br />
6<br />
4<br />
2<br />
0<br />
8<br />
1<br />
8<br />
6<br />
8<br />
2<br />
4<br />
1 1<br />
0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />
Mitragynin + Speciociliatin + Paynanthein [mg/g Kräutermischung]<br />
6<br />
12<br />
11<br />
7<br />
1<br />
2<br />
0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />
Speciociliatin [mg/g Kräutermischung]<br />
2<br />
Häufigkeit<br />
Häufigkeit<br />
12<br />
10<br />
8<br />
6<br />
4<br />
2<br />
0<br />
25<br />
20<br />
15<br />
10<br />
5<br />
0<br />
8<br />
2<br />
11<br />
8<br />
4 4<br />
2 2<br />
0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />
Mitragynin [mg/g Kräutermischung]<br />
2<br />
23<br />
8<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):49<br />
0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />
Paynanthein [mg/g Kräutermischung]<br />
Abb. 3. Häufigkeitshistogramme der Kratom-Alkaloide in den 41 Kratom-positiv getesteten<br />
Kräutermischungen. In den Grafiken wurden nur Kräutermischungen mit einer zugehörigen<br />
Alkaloidkonzentration größer 10 ng/mL im Pflanzenextrakt berücksichtigt, also 41 für<br />
Mitragynin, 39 für Speciociliatin und 33 für Paynanthein sowie 41 für die Summe dieser<br />
Alkaloide. Die einzelnen Kategorien sind als 0,01 bis < 0,1; 0,1 bis < 1; 1 bis < 5 etc. zu<br />
lesen.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):50<br />
Der prozentuale Anteil der quantitativ bestimmten Alkaloide Mitragynin, Speciociliatin und<br />
Paynanthein an deren Summe ist in Abbildung 4 dargestellt.<br />
Abb. 4. Prozentualer Anteil von Mitragynin (MG, weiße Balken), Speciociliatin (SC, graue<br />
Balken) und Paynanthein (PAY, schwarze Balken) an der Summe aus MG+SC+PAY.<br />
Berücksichtigt wurden nur Mischungen mit Alkaloidkonzentrationen von jeweils > 10 ng/mL<br />
im methanolischen Extrakt, d. h. nur 33 der 41 Kratom-positiv getesteten Kräutermischungen.<br />
In allen Kräutermischungen war Mitragynin das Hauptalkaloid, gefolgt von Speciociliatin.<br />
Paynanthein, Speciogynin und Mitraciliatin (die beiden letztgenannten wurden nur qualitativ<br />
erfasst) sind demnach als Nebenalkaloide einzustufen. Die Paynanthein/Mitragynin-Gehaltsquotienten<br />
waren vergleichsweise konstant (6,3% – 13,1%), während das Speciociliatin/Mitragynin-Konzentrationsverhältnis<br />
stark variierte (9,7% – 95,2%). Diese Unterschiede<br />
in den Alkaloid-Konzentrationsverhältnissen könnten auf einer unterschiedlichen Herkunft<br />
der Kratomblätter oder auch auf einem unterschiedlichen Alter der Kratomblätter beruhen. So<br />
sollen einerseits Kratomblätter aus Thailand ca. 66% Mitragynin enthalten, solche aus<br />
Malaysia dagegen nur ca. 12% [4].<br />
Die Tatsache, dass in den von uns als Kratom-positiv erkannten Kräutermischungen stets alle<br />
5 der analytisch erfassten Kratom-Alkaloide gefunden wurden (Mitragynin 41x > 10 ng/mL<br />
im Extrakt, Speciociliatin 39x > 10 ng/mL im Extrakt und 2 in Spuren unter der unteren<br />
Berichtsgrenze, Paynanthein 33x > 10 ng/mL und 8x in Spuren unter der unteren<br />
Berichtsgrenze, Speciogynin und Mitraciliatin qualitativ detektiert), spricht gegen eine<br />
Dotierung mit einzelnen Alkaloiden und stattdessen für eine Zugabe von Kratomprodukten zu<br />
den Mischungen. Dafür sprechen auch die mit Literaturangaben weitgehend<br />
übereinstimmenden relativen Kratom-Alkaloid Gehalte, wonach Mitragynin das<br />
Hauptalkaloid der Kratomblätter ist [4]. Außergewöhnlich erscheint das Ergebnis für die<br />
Kräutermischung mit einem Mitragynin/Paynanthein-Mengenverhältnis von ca. 1. Die<br />
Ursache hierfür ist unklar.<br />
Einige Räuchermischungen lagen offenbar in verschiedenen Chargen vor, die z. T. unterschiedliche<br />
Analysenergebnisse lieferten. So waren unter 8 verschiedenen Päckchen der<br />
Räuchermischung mit dem Namen „Forest Humus“ nur 3 Kratom-positive Proben, die auch<br />
hinsichtlich der enthaltenen synthetischen Cannabinoide (hier CP-47,497-C8 und JWH-073)<br />
Übereinstimmung zeigten. Dies belegt die Hypothese, dass einige Kräutermischungsrezepturen<br />
von Charge zu Charge variiert wurden (vgl. hierzu auch Dresen et al. [1]).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):51<br />
Von den 41 Kratom-positiv getesteten Räuchermischungen wurden in 31 keine synthetischen<br />
Zusatzstoffe festgestellt. 10 Mischungen enthielten synthetische Zusatzstoffe (3x Odesmethyltramadol,<br />
2x CP-47,497-C8, 1x JWH-073, 1x JWH-250 und 3x CP-47,497-C8 und<br />
JWH-073) und Kratom. Auffallend ist, dass in den Mischungen, die synthetische<br />
Cannabinoide enthielten, vergleichsweise niedrige Konzentrationen an Kratom-Alkaloiden<br />
festgestellt wurden (0,03-2,39 mg/g).<br />
Mit der in dieser Studie angewandten LC-MS/MS-Methode zur Bestimmung von Kratom-<br />
Alkaloiden können nicht nur Extrakte von Räuchermischungen, sondern - wie bereits zuvor<br />
gezeigt [2] - auch Urinproben untersucht werden. Unter der Annahme, dass die von uns<br />
gefundene Prävalenz von 21% Kratom-positiven Kräutermischungen repräsentativ ist, wäre<br />
mit dem Nachweis von Kratom-Alkaloiden im Urin in einem erheblichen Teil der Fälle von<br />
Kräutermischungsmissbrauch eine Nachweismöglichkeit gegeben, die unabhängig von der<br />
Präsenz und Nachweisbarkeit synthetischer Zusatzstoffe ist.<br />
4. Schlussfolgerung<br />
Kratom ist ein häufiger Bestandteil (il)legaler Kräutermischungen. Der Nachweis von<br />
Kratom-Alkaloiden kann bei Verdacht auf Konsum von Kräutermischungen eine sinnvolle<br />
Ergänzung zur Analytik auf potentiell vorhandene, u. U. aber noch strukturell unbekannte und<br />
in kristalliner Reinstform zumeist nicht verfügbare synthetische Zusatzstoffe und ihre<br />
Metabolite sein.<br />
5. Literatur<br />
[1] Dresen S, Ferreirós N, Pütz M, Westphal F, Zimmermann R, Auwärter V. Monitoring of<br />
herbal mixtures potentially containing synthetic cannabinoids as psychoactive<br />
compounds. J Mass Spectrom 2010;45:1186-1194.<br />
[2] Arndt T, Claussen U, Güssregen B, Schröfel S, Stürzer B, Werle A, Wolf G. Kratom<br />
alkaloids and O-desmethyltramadol in urine of a „Krypton“ herbal mixture consumer.<br />
Forensic Sci Int 2010; in press; DOI 10.1016/j.forsciint.2010.10.025.<br />
[3] Giebelmann R, Riedl KH, Logemann E. Kulturgeschichtliches zu Pflanzen im Spice.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2010;77:4-7.<br />
[4] Takayama H. Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the<br />
rubiaceous plant, Mitragyna speciosa, Chem Pharm Bull 2004;52:916-928.<br />
[5] Philipp AA, Wissenbach DK, Zoerntlein SW, Klein ON, Kanogsunthornrat J, Maurer<br />
HH. Studies on the metabolism of mitragynine, the main alkaloid of the herbal drug<br />
Kratom, in rat and human urine using liquid chromatography-linear ion trap mass<br />
spectrometry, J Mass Spectrom 2009;44:1249-1261.<br />
[6] Philipp AA, Wissenbach DK, Weber AA, Zapp J, Maurer HH. Phase I and II metabolites<br />
of speciogynine, a diastereomer of the main Kratom alkaloid mitragynine, identified in<br />
rat and human urine by liquid chromatography coupled to low- and high-resolution linear<br />
ion trap mass spectrometry. J Mass Spectrom 2010;45:1344-1357.<br />
[7] Philipp AA, Wissenbach DK, Weber AA, Zapp J, Zoerntlein SW, Kanogsunthornrat J,<br />
Maurer HH. Use of liquid chromatography coupled to low- and high-resolution linear ion<br />
trap mass spectrometry for studying the metabolism of paynantheine, an alkaloid of the<br />
herbal drug Kratom in rat and human urine. Anal Bioanal Chem 2010;396:2379-2391.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):52<br />
Tagungsbericht<br />
48th Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists (TIAFT)<br />
Joint Meeting with the Society of Toxicological and Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>) Bonn,<br />
Germany, August 29 – September 2<br />
Wolfgang Weinmann 1 , Torsten Arndt 2 , Volker Auwärter 3<br />
1<br />
Universität Bern, Medizinische Fakultät, Institut für Rechtsmedizin, Bühlstrasse 20, CH -<br />
3012 Bern<br />
2<br />
Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, D-55218 Ingelheim<br />
3<br />
Universitätsklinikum Freiburg, Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie,<br />
Albertstraße 9, D – 79104 Freiburg<br />
Das „48th Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists<br />
(TIAFT) Joint Meeting with the Society of Toxicological and Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>)”<br />
fand vom 29. August bis 2. September 2010 in Bonn statt. Die Tagung wurde von den<br />
Tagungspräsidenten Hans H. Maurer (Homburg) und Frank Mußhoff (Bonn) organisiert.<br />
Thomas Krämer und Frank T. Peters waren für das wissenschaftliche Programm einschließlich<br />
Abstract Reviewing und Stefan Tönnes als Webmaster maßgeblich an dem Gelingen der<br />
Veranstaltung beteiligt. Zahlreiche Mitarbeiter der Tagungspräsidenten sowie das Team des<br />
Kongressbüros T&C haben vor, während und nach der Tagung fleißig mitgewirkt. Das<br />
einhellige Echo der über 500 Teilnehmer war: wissenschaftliches Programm auf höchstem<br />
Niveau, ausnahmslos alle Beiträge wurden diskutiert und das Rahmenprogramm<br />
war das Beste seit vielen Jahren.<br />
Veranstaltungen im Vorfeld des TIAFT-Meetings<br />
Am Sonntag fanden bereits das Executive Board Meeting, das Regional Representative Meeting,<br />
das Young Scientists Meeting und das Arbeitskreis-Meeting (Systematic Toxicological<br />
Analysis STA und Internet Committee Meeting) statt.<br />
Das STA Meeting, Vorsitzender Thomas Stimpfl (Wien), erarbeitet im Moment „Recommendations<br />
for Systematic Toxicological Analysis“. Nachdem „Sample Collection and Sample<br />
Preparation“ in Guidelines abgehandelt wurden, soll nun der Schwerpunkt auf die Detektion<br />
der „General-Unknowns“ gelegt werden. Aldo Polettini (Pavia) wird im STA Committee nach<br />
mehrjähriger Pause wieder mitarbeiten.<br />
Das Committee für „Therapeutic and Toxic Concentrations“ wird mit Marc Augsburger<br />
(Genf) ein neues Mitglied aufnehmen.<br />
Das Young Scientists Committee (YSC) – Vorsitzender Frank Peters (Jena) – bedankt sich für<br />
die Mitarbeit aller Aktiven, insbesondere den Vortragenden Peter Akrill (Oral Fluid), Sarah<br />
Wille (Postmortem Toxicology/Entomotoxicology) und Simon Elliot (Postmortem Redistribution).<br />
Beim YSC trafen zahlreiche Bewerbungen für die Awards ein: Vorträge (31), Poster<br />
(29) und Publikationen (nur 2). Angesichts der hohen Zahl an preiswürdigen Beiträgen wird<br />
auch für das nächste Jahr wieder zu Proposals aufgerufen, insbesondere für den „Best Paper<br />
Award“. Jeder kann sich dabei nur für einen der Awards bewerben. Die Qualität der Beiträge<br />
der Young Scientists wurde dieses Jahr als besonders hervorragend gelobt.
Dimitri Gerostamoulos und Jochen Beyer (Melbourne) berichteten über Aktivitäten zur<br />
Gestaltung des TIAFT Bulletins. Hierbei wurde nicht nur die geleistete Arbeit, sondern auch<br />
die Möglichkeit der Platzierung von Werbung (durch Sponsoren) und von Beiträgen durch<br />
TIAFT Mitglieder hervorgehoben. Neu ist ein Award für den besten Bulletin-Beitrag, der<br />
beim Jahresmeeting vergeben wird. Es wurde außerdem dazu aufgerufen, im Fall einer<br />
Adressänderung diese den Editoren mitzuteilen.<br />
Im TIAFT-net Committee wurde berichtet, dass – sobald die neue Webseite fertig ist – auch<br />
ein persönliches Passwort an die Mitglieder versendet werden soll.<br />
Bereits am Samstag, den 28.<br />
August fand ein erstes Treffen<br />
der TIAFT- und <strong>GTFCh</strong>-Vorstände<br />
bei dem <strong>GTFCh</strong>-Präsidenten<br />
Frank Mußhoff und dessen<br />
gastfreundlicher Familie mit<br />
anschließendem Abendessen in<br />
einem Bonner Restaurant statt.<br />
Familie Mußhoff (hier allerdings<br />
schon auf dem Abschlußdinner<br />
am 2. September).<br />
48th Annual TIAFT Meeting<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):53<br />
Die Eröffnungsveranstaltung zum 48th TIAFT Meeting fand am Abend des 29. August in der<br />
Aula der Universität Bonn statt. Dieser erste Höhepunkt beinhaltete die Vorträge von Dietrich<br />
Mebs (Frankfurt) über Tiergifte und Malgorzata Klys (Krakow) zum Leben und Wirken von<br />
L. v. Beethoven – umrahmt von Lisa Schumann (Violine) und Darko Kostovki (Piano, beide<br />
von der Musikhochschule Köln) mit der „Violinen-Sonata Nr. 5 in F, op. 24, Frühling“. Der<br />
anschließende Empfang fand im Fest- und Senatssaal der Universität Bonn statt<br />
Die Tagungspräsidenten Hans H. Maurer (Homburg) und Frank Mußhoff (Bonn) sowie<br />
TIAFT-Präsident Olaf Drummer (Southbank, Australien).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):54<br />
Der wissenschaftliche Teil von Montag bis Donnerstag beinhaltete alle Themenbereiche der<br />
forensischen Toxikologie und Chemie und der Dopinganalytik und fand von Montag bis<br />
Mittwoch in der Beethovenhalle, am Donnerstag im historischen Bundestag (Wasserwerk)<br />
unter dem Bundesadler statt. Das Programm und die Abstracts wurden bereits im <strong>Toxichem</strong><br />
<strong>Krimtech</strong> 2010;77(3):149-280 publiziert. Die einzelnen Vortragsthemen und die zugehörigen<br />
Abstracts sind dort nachzulesen.<br />
Montag, den 30. August<br />
Alcohol, Drugs and Driving Teil I und II<br />
Chairs: Alan Wayne, Aldo Polettini sowie Alan Verstraete, Nele Samyn<br />
Drug Facilitated Crime<br />
Chairs: Marc LeBeau, Simon Elliott<br />
Extraction Techniques and Matrix Effects<br />
Chairs: Olof Beck, Thomas Stimpfl<br />
Dienstag, den 31. August<br />
Analytical Toxicology<br />
Chairs: Franco Tagliaro, Dimitri Gerostamoulos<br />
Drug Metabolism and Kinetics<br />
Chairs: Marilyn Huestis, Marta Concheiro<br />
Hormons in Doping Control and Forensics<br />
Chairs: Detlef Thieme, Johan Ahlner<br />
Alternative Matrices<br />
Chairs: Carmen Jurado, Modeline Montgomery<br />
Mittwoch, 1. September<br />
Postmortem Toxicology Teil I und II<br />
Chairs: Dan Isenschmit, Helena Teixeira sowie Olaf Drummer, Robert Kronstad<br />
Donnerstag, 2. September<br />
Forensic Chemistry<br />
Chairs: Heesun Chung, Osamu Suzuki<br />
Alcohol Markers in Hair<br />
Chairs: Fritz Pragst, Michele Yegles<br />
Recent Developments in LC-MS Screening<br />
Chairs: Willy Lambert, Ikka Ojanpera<br />
Neben der durchgehend hohen Qualität der Vorträge und der großen Themenvielfalt fiel auf,<br />
das LC-MS-Techniken spätestens mit diesem TIAFT-Meeting ihren Siegeszug im forensisch/toxikologischen<br />
Labor nicht nur angetreten, sondern auf breiter Ebene vollzogen haben.<br />
So befasste sich die große Mehrheit der Vorträge mit LC-MS-Applikationen in all ihren<br />
Facetten und Spezialtechniken. Ob diese außerordentliche Dominanz der LC-MS über andere<br />
MS-Techniken wie z. B. GC-MS gerechtfertigt ist, darf hinterfragt werden und wird sich,<br />
nicht zuletzt mit der noch ausstehenden Verfügbarkeit einer der Pfleger-Maurer-Weber-MS-<br />
Spektrenbibliothek vergleichbaren LC-MS-Datensammlung, in den nächsten Jahren erweisen.
Das TIAFT-Meeting in Bonn bot aber nicht nur ein hochinteressantes (vollgepacktes) wissenschaftliches<br />
Programm, sondern auch (Dank der großzügigen Unterstützung durch die Sponsoren)<br />
ausreichend Gelegenheit zum Auffrischen von Freundschaften, zu entspanntem Gespräch<br />
und Erleben der Gastfreundschaft und (Kultur)Landschaft um Bonn und entlang des<br />
Rheins und der Ahr. Am Montagabend konnte auf einer Wine and Cheese Reception im<br />
Rahmen der Industrieausstellung der Erfahrungsaustausch zwischen Ausstellern und Kongressteilnehmern<br />
gepflegt werden. Am Dienstag fand bei leider kühlen Temperaturen ein<br />
Beer Garden Barbecue with Rhinelandian Culture in den sehr schönen Rheinauen statt.<br />
Höhepunkt des gesellschaftlichen Programms war sicher der Schiffsausflug in das Ahrtal mit<br />
den Vineyard Olympics und einem Abendessen in einem Weinrestaurant am<br />
Mittwochnachmittag/-abend.<br />
Im Ahrtal<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):55<br />
Am Montag bis Mittwoch beherbergten die Bonner Beethovenhalle und deren Terrasse am<br />
Rhein das 48th TIAFT-Meeting.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):56<br />
Am Donnerstag wurde die Tagung in das Alte Wasserwerk, den ehemaligen Versammlungsort<br />
des deutschen Parlaments, verlagert. Es war für die Vortragenden und Chairs sicher eine<br />
besondere Ehre und Freude und eine im Leben einmalige Gelegenheit, an diesem historischen<br />
Ort unter dem Bundesadler einen wissenschaftlichen Vortrag zu halten und die lebhafte<br />
Diskussion zu leiten. Der den wissenschaftlichen Teil des TIAFT-Meetings abschließende<br />
Vortrag zur Historie des Alten Wasserwerks und seiner Funktion als Parlamentsgebäude bot<br />
sicher nicht nur für unsere ausländischen Gäste Interessantes und Neues.<br />
Beethovenhalle (l. o.)<br />
und Altes Wasserwerk<br />
Die Awards wurden bei der Abendveranstaltung im Hotel Maritim überreicht. Den TIAFT-<br />
Bulletin-Award (bester Beitrag im Bulletin) erhielt Gisela Skopp (Heidelberg). Der Springer-<br />
Award (für das beste Poster) wurde an Nahoko Uchiyama (P 198; NIHS, Tokyo) vergeben.<br />
Das Young Scientists Committee vergab Preise für den besten Vortrag (O 87, Dirk Wissenbach<br />
vom Arbeitskreis Hans H. Maurer, Homburg/Saar), die beste Posterpräsentation (P 100,<br />
Simon Beuck, Center for Preventive Doping Research, Köln) und den besten Artikel der letzten<br />
12 Monate (Rafael Linden, Institute of Health Sciences, Novo Hamburg/Brasilien;<br />
Computer assisted substance identification in systematic toxicological analysis: New life for<br />
old methods? Forensic Science International, In Press, siehe dazu auch Poster 93). Der Alan<br />
Curry Award ging an Marilyn Huestis (National Institute of Drug Abuse, NIH, Baltimore<br />
MD, USA), mit dem TIAFT Achievement Award wurde Simona Pichini (Instituto Superiore di<br />
Sanità, Rom) ausgezeichnet.
Das 48th TIAFT-Meeting endete am Abend des 2. September mit einem Fare Well Banquet<br />
im Bonner Maritim Hotel. Der TIAFT-Präsident Olaf Drummer dankte allen Beteiligten für<br />
die hervorragende Organisation des Kongresses. Bei exzellenten Speisen und Getränken<br />
wurde auf schöne Tage in Bonn zurück und in das Jahr 2011 mit dem 49th TIAFT-Meeting in<br />
San Francisco voraus geblickt.<br />
Frank T. Peters, Markus<br />
R. Meyer, Reinhild<br />
Mußhoff, Frank<br />
Mußhoff, Armin Weber,<br />
Hans H. Maurer,<br />
Claudia Maurer, Stefan<br />
Tönnes, Heesun Chung,<br />
Olaf Drummer (von<br />
links nach rechts).<br />
Abschließend noch einige Zahlen vom Businessmeeting: die TIAFT hat im Moment 1.521<br />
Mitglieder (Zuwachs um 57 gegenüber dem Vorjahr) - davon 1.092 reguläre, 426 DCF Members<br />
(aus Schwellenländern) sowie 3 Sponsoren - aus insgesamt 95 Ländern. Insgesamt war<br />
die Tagung mit 88 Vorträgen und 206 Postern und mit mehr als 500 Teilnehmern aus 49 Ländern<br />
(u. a. 152 aus Deutschland, 40 aus Großbritannien, 37 aus den USA, 33 aus der Schweiz,<br />
23 aus Belgien) sehr gelungen und zeichnete sich durch hervorragende wissenschaftliche<br />
Beiträge und eine reibungslose Organisation aus.<br />
Die nächsten Tagungen finden 2011 in San Francisco (Joint SOFT/TIAFT-Meeting), 2012 in<br />
Hamamatsu (Japan) und 2013 in Madeira (Portugal) statt. Für 2014 hatten sich Argentinien<br />
(Buenos Aires) und Ägypten (Kairo) beworben, die Mitgliederversammlung hat sich in offener<br />
Abstimmung mit deutlicher Mehrheit für Buenos Aires entschieden.<br />
TIAFT-Präsident<br />
Olaf Drummer<br />
und die Tagungspräsidenten<br />
Hans<br />
H. Maurer und<br />
Frank Mußhoff<br />
übergeben die<br />
TIAFT-Flagge an<br />
den Chairman des<br />
2011 Kongresses<br />
Nikolas P. Lemos<br />
(Zweiter v. links).<br />
Fotos: Manfred<br />
Erkens, Aachen.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):57
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):58<br />
Clinical Toxicology in Homburg: Mass Spectrometry Brings Together<br />
Or<br />
Clinical Toxicology in Homburg: Hans Maurer Brings Together<br />
3 rd December 2010 at the Occasion of the 60 th Birthday of Prof. Dr. Dr. h. c. Hans H.<br />
Maurer<br />
Markus R. Meyer*<br />
Department of Experimental and Clinical Toxicology, Institute of Experimental and Clinical<br />
Pharmacology and Toxicology, Saarland University, D-66421 Homburg/Saar (Germany)<br />
* For the Organizing Committee and all former and current co-workers<br />
This very special mass spectrometry<br />
symposium took place at the Saarland<br />
University in Homburg/Saar,<br />
Germany to celebrate the 60 th birthday<br />
of Hans H. Maurer and its<br />
outstanding achievements in clinical<br />
and forensic toxicology. The<br />
meeting had been organized by<br />
Maurer’s former coworkers, Frank<br />
T. Peters, Jena (Germany), and<br />
Thomas Kraemer, Zurich (Switzerland)<br />
together with a local organi-<br />
H. H. Maurer zing committee made up of<br />
Maurers’s current coworkers. It was<br />
held under the auspices of the German Society of Toxicological and Forensic Chemistry<br />
(<strong>GTFCh</strong>), the International Association of Forensic Toxicologists (TIAFT), and the<br />
International Association for Therapeutic Drug Monitoring and Clinical Toxicology<br />
(IATDMCT). The symposium covered nearly all “hot” topics of mass spectrometry ranging<br />
from drug monitoring to doping control. Over 200 delegates from all over the world joined<br />
the event.<br />
The scientific part of the meeting started with a presentation by Olaf Drummer, Melbourne<br />
(Australia), current president of TIAFT, who talked about “Mass Spectrometry in Forensic<br />
Toxicology”. Focusing on papers published by Hans H. Maurer and his coworkers, he highlighted<br />
the achievements of Maurer’s team in the fields of systematic toxicologic analysis,<br />
toxicokinetics and metabolism of designer drugs, method validation, and analysis of alkaloids<br />
in biological samples. During his presentation he surprised Prof. Maurer by announcing that a<br />
review paper on the latter topic co-authored by Hans Maurer, Olaf Drummer, and Maurer’s<br />
former coworker Jochen Beyer had won the 2010 best literature review award by the<br />
[Australian] National Institute of Forensic Sciences and handed over the awards certificate.<br />
The next talk entitled “High-Resolution Mass Spectrometry in Clinical and Forensic Toxicology”<br />
was given by Ilkka Ojanpera, Helsinki (Finland), one of the pioneers evaluating the<br />
potential of high-resolution mass spectrometry (HRMS) for toxicological screening in forensic<br />
toxicology. He not only addressed key aspects such as the impact of mass spectrometric<br />
resolution, isotopic patterns, qualifier ions, and retention times on compound identification,<br />
but also demonstrated how HRMS may help to identify unknown peaks observed in routine<br />
casework. Altogether, Ilkka Ojanpera convincingly showed that there are great perspectives<br />
for HRMS in clinical and forensic toxicology.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):59<br />
The next speaker, Pierre Marquet, Limoges (France), president-elect of IATDMCT, covered<br />
the topic of “Mass Spectrometry in Therapeutic Drug Monitoring (TDM)”. He described how<br />
LC-MS/MS is increasingly replacing immunoassays for the quantification of drugs in blood<br />
samples and that it has become the most important technique for analysis of immunsuppressants,<br />
antifungals, antiretrovirals, and antidepressants. However, he also stressed that an appropriate<br />
sample preparation is very important even when using highly sensitive triple-quadrupole<br />
instrument. At the end of his presentation, Pierre Marquet addressed the potential of<br />
dried blood spots as a new sample matrix in TDM. Such spots can be sampled by the patients<br />
at home and mailed to the laboratory or physician streamlining the sampling process.<br />
The next presentation was given by Gerard Hopfgartner, Geneva (Switzerland). Being entitled<br />
“Mass spectrometry - A tool for the identification and quantification of pharmaceuticals and<br />
their metabolites in complexes matrices and more!”, it took the audience to the cutting edge of<br />
mass spectrometric applications in bioanalysis. Gerard Hopfgartner showed how combinations<br />
of HRMS and new ways of software assisted spectra interpretation may be used for<br />
more efficient simultaneous metabolite identification and quantification. He further illustrated<br />
how hyphenation with differential mobility spectrometry adds another analytical dimension<br />
allowing better separation of co-eluting isobaric compounds. At the end of his talk he showed<br />
first results of a cooperation project with Thomas Kraemer, in which ultrafast MALDI scanning<br />
coupled to a triple quadrupole MS instrument was used to directly determine drugs in<br />
tissue slices, a technique that is certainly of interest in forensic toxicology.<br />
The first session was closed by the presentation of Willy Lambert, Gent (Belgium) on “Mass<br />
Spectrometry in Biotechnolgy”. Willy Lambert reported about the use of LC-MS/MS for determination<br />
of folic acid and related compounds in rice. He explained the difficulties of developing<br />
a sample preparation method capable of extracting folates from the complex rice<br />
matrix but being “mild” enough to prevent degradation of the fairly unstable analytes. The<br />
final LC-MS/MS method was applicable for determination of six different folates and used in<br />
a study on folate levels in biofortified rice overexpressing genes encoding different enzymes<br />
involved in folate synthesis. In the end, LC-MS/MS proved to be pivotal for demonstrating<br />
the effects of gene overexpression which lead to much higher folate levels in the respective<br />
rice strains.<br />
After the coffee break with a delicious cake buffet, the symposium was continued with the<br />
talk of Marilyn Huestis, Baltimore MD (USA) on the role of “Advances in the Identification<br />
of In Utero Drug Exposure & Relationship to Neonatal Outcomes”. Marilyn Huestis explained<br />
the importance of reliable and sensitive analytical methods for identifying in utero<br />
drug exposure and that LC-MS/MS analysis of meconium is the method of choice for such<br />
applications. She explicitly pointed out the need to identify the most appropriate biomarker of<br />
particular drugs in meconium, because this will not necessarily be the parent compound as<br />
illustrated for the examples nicotine and methamphetamine. Once appropriate analytical<br />
methods have been established these can be used to study the relationship between the concentrations<br />
of particular drugs in meconium and their potential correlation with neonatal outcome<br />
as exemplified in Marilyn Huestis’ talk.<br />
The last presentation of the scientific part was given by Mario Thevis, Cologne (Germany),<br />
talking on the application of “Mass Spectrometry in Doping Control” in his own inimitable<br />
manner. He covered LC-MS-based analysis of many different doping agents including<br />
macromolecules such as hydroxyethylstarch, siRNA, and erythropoietin, the peptide hormone<br />
gonadorelin, the steroid hormone trenbolone, so-called EPO-mimetics, and the so-called rycal<br />
S-107. In between he explained the mechanisms of action and gave real case examples.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):60<br />
The last session was dedicated to Hans<br />
Maurer himself. Marilyn Huestis opened<br />
this part of the day with her outstanding<br />
laudatory speech “Mass Spectrometry in<br />
Homburg”. Sketching Hans Maurer as a<br />
Harry Potter-like wizard, who was hidden<br />
in Homburg, she followed the steps of his<br />
education from early childhood through his<br />
school and university years in Homburg<br />
and Saarbrücken, respectively, his time as<br />
a PhD student of Prof. Dr. Karl Pfleger, his<br />
habilitation and promotion to the head of<br />
department. She acknowledged his<br />
achievements at many scientific conferences<br />
and the high quality of his publications,<br />
which earned him the prestigious<br />
Irving Sunshine and Allan Curry Awards<br />
as well as an honorary doctorate from the<br />
H. H. Maurer K. Pfleger A. Weber<br />
University of Gent. Of course Marilyn<br />
Huestis did not forget to mention Prof. Maurer’s great abilities as teacher and scientific father,<br />
as reflected by the numerous awards members of his team have accumulated over the years.<br />
In additional addresses, Volker Linneweber, president of the Saarland University, Frank<br />
Musshoff, president of GTFCH, Olaf Drummer, president of TIAFT, and Pierre Marquet,<br />
president-elect of IATDMCT, acknowledged Maurer’s untiring contributions and efforts as a<br />
university professor, board member and treasurer of <strong>GTFCh</strong>, board member of TIAFT, as<br />
well as board member and past president of IATDMCT.<br />
Finally Hans Maurer himself took to the stage and<br />
closed the meeting with an emotional speech,<br />
thanking his colleagues, guests, friends, and<br />
family for all the support he had received<br />
Claudia Christine Hans Johannes Maurer over the years. Afterwards, the symposium<br />
was continued with a reception and dinner at<br />
the hospital restaurant (Casino). The musical background of the evening was provided by<br />
Hans Maurer’s children, Christine and Johannes Maurer, together with their music teacher<br />
Hans-Jürgen Geiger.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):61<br />
There was also the time for the former and current coworkers of Hans H. Maurer to thank him<br />
for his support in the typical Homburg way. Thomas Kraemer presented the “Hans Maurer –<br />
Laudatory Speech, The Off-The-Record Version” and Frank Peters and Markus R. Meyer<br />
reflected on further “secret” and evident facets of Maurer’s character. Then the scientific life<br />
of Hans Maurer was brought back into focus when he had to sort characteristic symbols to<br />
each of his former and current PhD and MD students. That being successfully achieved, he<br />
could finally relax.<br />
H. H. Maurer surrounded by his co‐workers, PhD and MD students<br />
The Organizing Committee and<br />
Hans H. Maurer would like to thank<br />
all the participants, speakers, and<br />
exhibitors for taking part in this<br />
symposium on the occasion of<br />
Maurer´s 60th birthday.<br />
T. Krämer H. H. Maurer F. Peters Fotos: Manfred Erkens, Aachen
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):62<br />
BLT - Abschiedssymposium zu Ehren von Professor Dr. Robert Wennig: in Echternach<br />
(Luxemburg) - Festsitzung zum Anlass von 40 Jahren Toxikologie in Luxemburg<br />
Michel Yegles<br />
Laboratoire National de Santé – Toxicologie, Université du Luxembourg – Campus<br />
Limpertsberg, 162a. av. Faïencerie, L-1511 Luxembourg<br />
Robert Wennig<br />
Zum ersten Oktober Wochenende<br />
veranstaltete die Belgisch-Luxemburger<br />
toxikologische Gesellschaft (BLT) ein<br />
Abschiedssymposium zu Ehren ihres<br />
langjährigen Präsidenten Professor Dr.<br />
Robert Wennig (Abb. 1 und 2), um sein<br />
offizielles Eintreten in den Ruhestand<br />
gebührend zu feiern. An dem Symposium<br />
nahmen mehr als 80 Kollegen aus<br />
Belgien, Deutschland, Frankreich,<br />
Großbritannien, Luxemburg und der<br />
Schweiz teil.<br />
Während des BLT-Symposiums wurde in Plenarvorträgen über folgende Themen referiert:<br />
“DRUID: 16 years of research that started at BLT” von Alain Verstraete (ZU, Gent);<br />
“Psychotropic drugs: admission and discharge criteria” von Philippe Hanson (ICU-UCL<br />
Brussels); “Therapeutic drug monitoring: trends for a promising “lifting” von Pierre<br />
Wallemacq (LTox-UCL, Brussels); “Drug testing in hair: applications for drug-facilitatedcrime<br />
cases” von Pascal Kintz (SoHT); “Murder by poisoning in Switzerland: forensic toxicological<br />
aspects” von Peter Iten (IRM, Zürich) und “Combating new psychoactive substances”<br />
von John Ramsey (StG Hosp-U, London).<br />
Mehrere Kurzvorträge von jungen belgischen Kollegen bzw. Doktoranden haben die Plenarvorträge<br />
mit folgenden Themen hervorragend ergänzt: “Human exposure to Bisphenol A; “In<br />
vitro metabolism of HBCD isomers in rat liver microsomes”; “Wastewater from Brussels: one<br />
giant drug test?”; “Evaluation of GHB enzymatic assay”; “Determination of -hydroxy<br />
butyric acid in dried blood spots using a simple GC-MS method with direct ”on spot” derivatization”<br />
und “Dancing on coke: smuggling cocaine dispersed in polyvinyl alcohol”.<br />
Während des eigentlichen Festaktes hat zuerst eine Begrüßungsansprache durch einen Vertreter<br />
des luxemburgischen Gesundheitsministers (der in letzter Minute verhindert war) stattgefunden.<br />
Ihr folgte ein vielbeachteter Vortrag von Professor Dr. Hans Maurer mit dem Titel<br />
“Love potions and witch ointments in art, literature and opera”. Zum Schluss hat der geehrte<br />
Ruheständler über sein abwechslungsreiches Berufsleben referiert: “Retrospective on a life<br />
with drugs and poisons” (s. u.).<br />
Zu diesem Teil der Veranstaltung sowie den späteren Teilen waren auch Gäste aus Luxemburg<br />
gekommen, mit denen Robert Wennig berufliche Kontakte während seiner Amtszeit<br />
pflegte: Gesundheitsministerium, Pharmazie-Abteilung der Direktion Volksgesundheit, LNS,<br />
CRP-Santé, Universität, Staatsanwaltschaft, Untersuchungsrichter und Kriminalpolizei.
Ein Empfang im Rathaus der Stadt<br />
Echternach sowie ein Festessen im<br />
Hotel Bel Air haben die ganze<br />
Feier abgerundet. Am nächsten<br />
Morgen fand eine Pilzwanderung<br />
unter der Leitung von Robert<br />
Wennig in den herrlichen Wäldern<br />
der Umgebung der Stadt Luxemburg<br />
statt. Bei dieser Gelegenheit<br />
wurden viele essbare und giftige<br />
Pilzarten gefunden und erläutert.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):63<br />
Robert Wennig<br />
Nach dieser Expedition hat bei einem köstlichen Lunch in der mittelalterlichen Burgschenke<br />
von Schloss Burglinster die Tagung einen schönen Ausklang gefunden.<br />
Zusammenfassung der Laudatio für Prof. Dr. Robert Wennig<br />
Robert Wennig hat sein Chemikerdiplom im Jahre 1965 an der Ecole Nationale Supérieure de<br />
Chimie de Strasbourg erfolgreich bestanden. Die Promotion (von Dr. Jean-François<br />
Biellmann betreut) erfolgte im Arbeitskreis Naturstoffchemie von Professor Guy Ourisson im<br />
Jahre1970 an der Louis Pasteur Universität in Strasbourg mit einer Doktorarbeit über den<br />
bakteriellen Abbau von Diterpenen mit Strukturaufklärung zahlreicher neuer Metaboliten. Im<br />
gleichen Jahr 1970 bewarb sich Robert Wennig mit Erfolg für einen Posten im nationalen<br />
Gesundheitslaboratorium (LNS) in Luxemburg. Robert Wennig wurde innerhalb weniger<br />
Jahre mit der Leitung einer neu gegründeten toxikologischen Abteilung im LNS betraut, sowie<br />
zum Forschungsprojektmanager beim Centre de Recherche Public (CRP)-Santé ernannt.<br />
Während dieser Zeit wurde ein toxikologisches Laboratorium, das sich sowohl mit klinischen<br />
wie mit forensischen Fragestellungen beschäftigt hat, aufgebaut.<br />
Mit seinem Team hat er zahlreiche analytische Methoden sowohl für die Humantoxikologie<br />
als auch für die beschlagnahmten Drogen entwickelt und veröffentlicht. Seit 1972 tätig als<br />
Gutachter vor Gericht im In- und Ausland in sehr vielen spektakulären Fällen, ist ihm in 1986<br />
der Titel „ Forensicher Toxikologe GTFCH“ verliehen worden.<br />
Seine akademische Karriere begann 1966 in Strasbourg als Assistent, gefolgt von einer<br />
Ernennung als „chargé de cours“ in 1972 und als Professor in 1980 am Centre Universitaire<br />
de Luxembourg (wo er auch dann 1995 mit seinem Laboratorium einzog). Nach 1995 hat er<br />
mehrere Doktoranden an den Universitäten Strasbourg, Nancy und Metz betreut. Während 18<br />
Jahren war er verantwortlicher Leiter für die Fort -und Weiterbildung der <strong>GTFCh</strong>.<br />
Seine Forschungsgebiete hatten die Schwerpunkte Analytik und akute Toxikologie von Pestiziden,<br />
Lösungsmitteln, Schwermetallen und insbesondere Arzneimitteln und Drogen. Bioverfügbarkeit,<br />
Metabolismus sowie die Erforschung von Biomarkern für chronische Toxizität<br />
beim Menschen waren andere, ihn interessierende Themen.<br />
Robert Wennig war aktives Mitglied in vielen wissenschaftlichen Fachgesellschaften: TIAFT<br />
Präsident von 1996 bis 2002, BLT-Präsident von 1987 bis 2007, <strong>GTFCh</strong>-Vizepräsident von<br />
1988 bis 2005, Vizepräsident der Medizinisch-wissenschaflichen Gesellschaft seit 1998, Mit-
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):64<br />
glied der nationalen Ethikkommission für klinische Forschung in Luxemburg seit 1999,<br />
Mitglied und Vorsitzender mehrerer Europäischer Wissenschaftsräte usw.<br />
Robert Wennig hat mehrere internationale Kongresse organisiert oder war Mitorganisator<br />
solcher Veranstaltungen. Er ist Referee bei einigen namhaften wissenschaftlichen Zeitschriften.<br />
Als Berater fungierte er bei dem Drogenobservatorium EMCDAA in Lissabon, bei der<br />
Europäischen Arzneimittel Agentur EMEA in London, als nationaler Korrespondent für das<br />
internationale Chemikaliensicherheitsprogramm IPCS bei der WHO in Genf sowie als<br />
Drogenreferenzlabor der UNO in Wien.<br />
Für seine Verdienste als Toxikologe wurde ihm beim TIAFT Meeting 2005 in Seoul in Süd-<br />
Korea der AS Curry Preis sowie der Grand Prix SFTA von der französischen Gesellschaft für<br />
analytische Toxikologie im Jahre 2010 in Juan-les-Pins verliehen.<br />
Robert Wennig ist Autor von fast 200 Artikeln in wissenschaftlichen Zeitschriften bzw. Fachbuchkapiteln.<br />
Er war häufiger Gastredner an internationalen Tagungen oder Universitäten mit<br />
über 400 Beiträgen aus dem unerschöpflichen Fachgebiet der analytischen, klinischen und<br />
forensischen Toxikologie.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):65<br />
Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Kirkel am 25.03.2010<br />
Thomas Stimpfl<br />
Department für Gerichtsmedizin der Medizinischen Universität Wien, Sensengasse 2, A 1090<br />
Wien, thomas.stimpfl@meduniwien.ac.at<br />
Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zu Chlorbutan<br />
Die bis dato vorliegenden Ergebnisse zu den Extraktionsausbeuten mit Chlorbutan werden in<br />
die nächste Auflage von „Clarke´s Analysis of Drugs and Poisons“ aufgenommen. Die<br />
Extraktions-Versuche sollen weiter durchgeführt und von Herrn Weller koordiniert werden.<br />
Ergebnisse zu folgenden Substanzen wurden bei der Sitzung vorgestellt und diskutiert:<br />
Vardenalfil, Tadalafil, Vareniclin, Duloxetin, Aripiprazol, Bupropion, Atomoxetin, Valsartan,<br />
Losartan, Telimsartan, Nebivolol, Bopindolol, Celipropol, Metipranolol, Clonidin, Ramipril,<br />
Metaclazepam. Es liegen zu diesen Substanzen jedoch noch nicht ausreichend Daten vor, um<br />
sie in die Tabelle aufzunehmen.<br />
In Zukunft sollten auch synthetische Cannabinoide und Amphetaminanaloga in die Untersuchungen<br />
einbezogen werden.<br />
Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zur Extraktion eines Standardgemisches aus<br />
Leber bzw. Gehirn<br />
Auf der letzten AK-Sitzung im Oktober 2009 in Heidelberg wurde ein Standardgemisch für<br />
die Extraktionsversuche aus Schweinegewebe vorgeschlagen, um die Ergebnisse in verschiedenen<br />
Labors besser vergleichen zu können:<br />
0,05 μg (THC und THCCOOH), 0,5 μg (Amphetamin, BZE-D3, Cocain, Codein, Diazepam,<br />
Doxepin, Methadon, Metoprolol, Morphin) und 5 μg (Ibuprofen, Paracetamol, Phenobarbital,<br />
Salicylsäure) in 10 μL Methanol, zugesetzt zu 1g Gewebe. Für eine vergleichbare Wiederfindung<br />
ist der Zusatz der Substanzen zum Organmaterial von entscheidender Bedeutung, deshalb<br />
wird zur Homogenisierung ein IKA-Ultra-Turrax der neuen Generation (direkt im<br />
Plastikbecher) verwendet.<br />
Bei Extraktion von Schweinegehirn mittels LLE (Dichlormethan/Ether 7:3) bei einem pH von<br />
8.4 waren die Wiederfindungsraten für die sauren Substanzen Phenobarbital (ND), Ibuprofen<br />
(ND), Salicylsäure (< 10 %) und das amphotere BZE (< 10 %), sowie die niedrig dosierten<br />
THC (ND) und THCCOOH (ND) unbefriedigend.<br />
SPE mittels OASIS HLB (Waters) und verschiedenster „Mischphasen“ auf Polymerbasis (IST<br />
Evolute CX, Bekolute SCX, Varian Plexa PCX, Phenomenex Strada XC) erbrachten verlässlichere<br />
Ergebnisse. Mit Ausnahme von THC und THCCOOH, die in sehr niedrigen Konzentrationen<br />
vorlagen und daher nicht mit der nötigen Präzision ausgewertet werden konnten,<br />
wurden alle anderen Substanzen in ausreichendem Maß wiedergefunden. Die Auftrennung in<br />
ein saures und basisches Eluat bei den „Mischphasen“ führt zu einem sehr sauberen basischen<br />
Extrakt, was das „general unknown“ screening erleichtert. Je nach verwendetem SPE-Typ<br />
konnten dabei einige Substanzen (z.B. Diazepam) im sauren sowie basischen Exktrakt<br />
wiedergefunden werden.<br />
Diskussion zum neuen Schwerpunkt postmortale Analytik im AK Extraktion<br />
Auf Anfrage des AK Qualitätssicherung der GTFCH wird durch die anwesenden Mitglieder<br />
einstimmig die Einführung eines Schwerpunktes postmortale Analytik beschlossen. Das Ziel<br />
ist die Erarbeitung von Empfehlungen zur qualitativen und quantitativen Analytik im postmortem<br />
Bereich. Die anderen Arbeitsschwerpunkte werden davon unabhängig weitergeführt.<br />
Nächster Termin: Im Rahmen des Workshops der GTFCH im Oktober in Düsseldorf.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):66<br />
Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Düsseldorf am 6.10.2010<br />
Thomas Stimpfl<br />
Department für Gerichtsmedizin der Medizinischen Universität Wien, Sensengasse 2, A-1090<br />
Wien, Österreich, thomas.stimpfl@meduniwien.ac.at<br />
Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zu Chlorbutan<br />
Auch zukünftige Ergebnisse zu den Extraktionsausbeuten mit Chlorbutan sollen in „Clarke´s<br />
Analysis of Drugs and Poisons“ veröffentlicht werden. Deshalb wird die Extraktionsvorschrift<br />
normiert, sodass alle teilnehmenden Laboratorien wieder dieselbe Vorgehensweise anwenden.<br />
Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zur Extraktion eines Standardgemisches aus<br />
Leber bzw. Gehirn<br />
Zahlreiche Versuche zur Probenvorbereitung, bei dem das vom AK Extraktion vorgeschlagene<br />
Standardgemisch den Gewebeproben zugesetzt wurde, bestätigten die praktische Relevanz<br />
der Testmischung: 0,05 μg (THC und THCCOOH), 0,5 μg (Amphetamin, BZE-D3,<br />
Cocain, Codein, Diazepam, Doxepin, Methadon, Metoprolol, Morphin) und 5 μg (Ibuprofen,<br />
Paracetamol, Phenobarbital, Salicylsäure) in 10 μL Methanol, zugesetzt zu 1 g Gewebe. Besonders<br />
für die Methodenentwicklung bzw. die Überprüfung der „Robustheit“ einer bereits<br />
existierenden Methode zur Probenvorbereitung komplexer Matrices kann das Standardgemisch<br />
gut eingesetzt werden. Dies wurde anhand postmortal stark veränderter Gehirnproben<br />
(6-fach Aufarbeitung) demonstriert. Das Standardgemisch und dessen Einsatzmöglichkeiten<br />
wurden auch im Rahmen des Workshops in Düsseldorf ausführlich dargestellt.<br />
Schwerpunkt postmortale Analytik; Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen<br />
Ziel des AK Extraktion ist eine wissenschaftlich fundierte, transparente und wenn möglich<br />
einheitlichere Vorgangsweise bei der Probenvorbereitung komplexer Matrices, damit auch<br />
quantitative Ergebnisse zukünftig besser verwertet werden können (ein Datenaustausch unter<br />
den Laboratorien und eine Datenbank mit verlässlichen Referenzwerten wären denkbar). Dies<br />
war auch der Grund, zu dieser Sitzung AK Qualitätssicherung Mitglieder einzuladen, um gemeinsam<br />
über zukünftige <strong>GTFCh</strong>-Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen zu beraten.<br />
Die anwesenden Mitglieder der beiden AKs kamen zum gemeinsamen Schluss, dass das vom<br />
AK Extraktion verwendete Standardgemisch (siehe oben) in Zukunft auch zur Herstellung<br />
eigener interner Qualitätskontrollen, die parallel zur Probenaufarbeitung mitgeführt werden,<br />
angewendet werden soll. Es wäre wünschenswert solche interne Qualitätskontrollen<br />
regelmäßig durchzuführen. Zusätzlich sollten den Realproben mehrere interne Standards (hier<br />
jedoch nur isotopenmarkiert) zugesetzt werden. Diese sollten ein breites Spektrum<br />
physikalisch-chemischer Eigenschaften repräsentieren (sauer, basisch, neutral).<br />
Zur eingesetzten Extraktionsmethode für postmortem-Untersuchungen, sollte auf die<br />
Erfahrungen, Mitteilungen und Empfehlungen des AK Extraktion zurückgegriffen werden<br />
(der aktuelle Stand der Probenvorbereitung und Extraktion, sowie die Zugabe des<br />
Standardgemisches wurde am Workshop in Düsseldorf – Station T. Stimpfl präsentiert).<br />
Ist eine quantitative Bestimmung in postmortal veränderten Untersuchungsmaterialien nötig,<br />
empfehlen die anwesenden Mitglieder der beiden AKs isotopenmarkierte interne Standards<br />
einzusetzen; sind diese nicht verfügbar, das Standardadditionsverfahren mit 3-4 Aufstockungen.<br />
An Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen wird weiter gemeinsam gearbeitet.<br />
Nächster Termin: Im Rahmen des Symposiums der GTFCH im April 2011 in Mosbach.
Aus dem Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“<br />
Pharmakokinetikdaten auf der <strong>GTFCh</strong>-Homepage<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):67<br />
Harald König<br />
ehemals HELIOS Kliniken Schwerin IFLM Abt. Toxikologie, Wismarschestraße 397<br />
Im nur für <strong>GTFCh</strong>-Mitglieder zugängigen Bereich der <strong>GTFCh</strong>-Homepage ist eine umfangreiche<br />
Datenbank mit pharmakokinetischen Daten von wichtigen Wirkstoffen und toxikologisch<br />
relevanten Verbindungen für alle Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> verfügbar. Quellen dieser<br />
Datenbank sind unter anderem die Datensammlungen des Giftinformationszentrums Nord in<br />
Göttingen, die Datenbank von Frau Dr. Lampe aus Berlin (Institut für Klinische Toxikologie<br />
der Berliner Betriebe für Zentrale Gesundheitliche Aufgaben, Gesundheit, Umwelt, Verbraucherschutz<br />
[BBGes]) sowie Eintragungen der Mitglieder des <strong>GTFCh</strong> Arbeitskreises<br />
„Klinische Toxikologie“.<br />
Die Zweckbestimmung dieser Datenbank besteht darin, im Bedarfsfall (z. B. akute Intoxikation,<br />
Fragen zu einem Wirkstoff) viele verfügbare pharmakokinetische Daten zu dieser Substanz,<br />
ggf. auch aus mehreren untereinander differierenden Quellen, schnell, kompakt und<br />
überschaubar darzustellen. Dabei kann die ggf. erfolgende Mehrfachnennung eines Wertes<br />
durch unterschiedliche Quellen auch ein Maß für die „Sicherheit“ eines Datensatzes darstellen,<br />
der dann eher für weitere Betrachtungen zu berücksichtigen wäre als weit davon abweichende<br />
Angaben.<br />
Die Benutzung dieser Datenbank entbindet den Nutzer der gesammelten und hier dargestellten<br />
Daten nicht von der Benutzung der genannten oder anderer geeigneter Originalliteratur, da<br />
weder die <strong>GTFCh</strong> als Betreiber der Homepage, der diese Datenbank zugeordnet ist, noch der<br />
Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“ oder dessen einzelne Mitglieder eine Haftung für den<br />
Inhalt der Datenbank bzw. einzelner Teile derselben übernehmen können.<br />
Anhand der folgenden Beschreibung und einiger Bilder sollen die Datenbank und die zu ihrer<br />
Nutzung notwendigen Handlungen dargestellt werden.<br />
Zugangsvoraussetzung ist die Mitgliedschaft in der <strong>GTFCh</strong>. Nach Anwählen der <strong>GTFCh</strong>-<br />
Homepage loggt sich der Nutzer dort mit seinem persönlichen Login (Benutzername und<br />
Passwort) ein. Nach dem Aufbau der mitgliederorientierten Homepage ist in der oberen<br />
Leiste der Button „Links“ anzuwählen und in dem sich aufbauenden Kasten „Weblinks“ auf<br />
der linken Bildschirmseite die Zeile „<strong>GTFCh</strong> intern“.<br />
In der sich neu aufbauenden Seite ist „Pharmakokinetik-Datenbank (neue Version)“ anzuwählen.<br />
Daraufhin baut sich eine neue Seite zum Login in die Datenbank auf. Hier ist bei<br />
User Name und Passwort jeweils gast einzutragen und der Button „Login“ zu betätigen.<br />
In der sich nun aufbauenden Seite (Abb. 1) wird im linken Kasten der Name des interessierenden<br />
Wirkstoffes, ggf. auch nur ein Teil desselben, eingetragen und mit „Go“ die Datenbanksuche<br />
ausgelöst. Daraufhin öffnet sich links ein Kasten mit ggf. auch mehreren Wirkstoffen<br />
(vor allem bei der Verwendung von Namensteilen). Der gesuchte Begriff kann mit dem<br />
zugehörigen Knopf in der Spalte „Details“ angewählt werden (Abb. 2).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):68<br />
Abb. 1. und 2. s. Text.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):69<br />
Nun öffnet sich die Seite mit allen zu dieser Substanz hinterlegten Angaben (Abb. 3).<br />
Abb. 3. s. Text.<br />
Durch Anwählen des Buttons „Details anzeigen“ können ergänzende Datenfelder eingesehen<br />
werden (Abb. 4).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):70<br />
Abb. 4. s. Text.<br />
Weitere Angaben wie die Quellen der jeweiligen Datensätze werden sichtbar, wenn man die<br />
Bildschirmdarstellung mit Hilfe des unten rechts befindlichen Pfeils nach links verschiebt, so<br />
dass der rechte Teil der Datensammlung auf dem Bildschirm erscheint (Abb. 5).
Abb. 5. s. Text.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):71<br />
Diese Details lassen sich durch erneutes Anwahl von „Details anzeigen“ ausblenden.<br />
Um auf die Ebene der Wirkstoffauswahl zurückzukehren, ist „Zurück“ (Abb. 4) anzuklicken.<br />
Mit „GAST Logout“ kann die Datenbank verlassen werden. Damit kommt der Nutzer wieder<br />
in das gewohnte Bild der <strong>GTFCh</strong>-Seiten.<br />
Rückfragen und Anregungen zur Datenbank bitte an Dr. H. Desel, GIZ-Nord Göttingen<br />
(hdesel@med.uni-goettingen.de).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):72<br />
Aus dem Arbeitskreis „Analytik der Suchtstoffe“<br />
Neues aus der 80. Sitzung in Frankfurt vom 02. Dezember 2010<br />
Wolf-Rainer Bork, Vorsitzender des Arbeitskreises<br />
Landeskriminalamt Berlin, Kompetenzzentrum Kriminaltechnik, LKA KT 41, Tempelhofer<br />
Damm 12, D-12101 Berlin<br />
Gmeiner: In Wien wurde in den meisten Todesfällen durch Intoxikation Morphin (19 von 35<br />
Fällen) und nur in 3 Fällen Heroin nachgewiesen. Bei einem Suizidfall war Tilidin, Naloxon<br />
und Tramadol ursächlich.<br />
Tönnes: berichtet von einem Todesfall durch Coffeinüberdosierung.<br />
Bovens: berichtet über viele neue Drogen, die im Internethandel angeboten werden, u.a. Dimethocain,<br />
2-CD (2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenylethylamin), 2-DPMP (Diphenylmethylpiperidin/Desoxypipradrol),<br />
Jimscalin (Mescalinanalog), Acetylpsilocin, 5-Methyl-MDA, 6,7-<br />
Methylendioxy-2-aminotetralin (MDAT, s. Abb. 1), 5-Iodo-2-aminoindane (5-IAI),<br />
Ethylcathin, welche z. T. auch in der Schweiz in Sicherstellungen nachgewiesen wurden.<br />
Abb. 1. Strukturformel MDAT.<br />
Bork: Eine Kräutermischung enthielt ein Gemisch von JWH-018 und JWH-007 (Abb. 2).<br />
Strukturbestätigung durch Proben vom LKA Rheinland-Pfalz mittels NMR beim BKA.<br />
Abundance<br />
m/z--><br />
900000<br />
800000<br />
700000<br />
600000<br />
500000<br />
400000<br />
300000<br />
200000<br />
100000<br />
0<br />
127<br />
155<br />
Scan 1547 (26.540 min): 93252.D<br />
228<br />
43<br />
77 103 172<br />
253<br />
60 189 211 320 380 407 429<br />
40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420<br />
Abb. 2. Strukturformel und Massenspektrum von JWH-007.<br />
Bork: Salvia divinorum (Abb. 3) wird in verschiedenen Dosierungen verkauft. Hierzu wird<br />
ein Extrakt aus der Pflanze hergestellt (weiße Kristalle von Salvinorin A, Struktur in Abb. 4)<br />
und den Blättern von Salvia divinorum zugegeben.<br />
Uhl: In Sicherstellung von rosa Tabletten (5-Eck), die bisher Anabolika enthielten, war nun<br />
Amfetamin nachweisbar.<br />
Bovens u.a.: Die Zahl der Sicherstellungen von MDMA nimmt wieder zu. Talsohle der<br />
MDMA-Produktion wurde durchschritten. Das Ketal des Piperonylmethylketons (PMK) - ein<br />
weißes Pulver - als Ausgangsstoff zur Synthese gelangt nun auf den Markt.<br />
270<br />
298<br />
338<br />
355
Westphal: berichtet von „hula-solution“, eine Zubereitung von THC in Ethanol zur oralen<br />
Aufnahme.<br />
Briellmann: In der Schweiz werden die Blutalkoholuntersuchungen durch Atemalkoholkonzentrations(AAK)-Messungen<br />
ersetzt.<br />
Ergänzend einige Information zu S. divinorum aus: Hager ROM 2003 Hagers Handbuch der Drogen<br />
und Arzneistoffe. Herausgegeben von W. Blaschek et al., Springer, Heidelberg, 2003.<br />
Abb. 3 und 4. Salvia divinorum und Strukturformel von Salvinorin A (Quelle: Wikipedia).<br />
Salvia divinorum EPLING et JÁTIVA wurde erstmals 1962 beschrieben. „Die Pflanze wird in der<br />
Sierra Mazateca im Hochland des Staates Oaxaca/Südmexiko von Indios in unzugänglichen<br />
Schluchten oder im Wald heimlich angebaut. Interessanterweise sind Wildvorkommen bis jetzt nicht<br />
bekannt.“ [Hager ROM 2003].<br />
Droge sind die frischen Blätter, die u. a. Divinorin A und Divinorin B (200 ppm bzw. 10 ppm<br />
schmelzpunktrein aus frischen Blättern isoliert) enthalten. „Da Divinorin A in Unkenntnis der Autoren<br />
zuvor bereits als "Salvinorin" in der Droge gefunden wurde, sollten die Bezeichnungen korrekterweise<br />
Salvinorin A und Salvinorin B lauten.“ [Hager ROM 2003]. In Versuchen mit Mäusen zeigte<br />
Salvinorin A pharmakologische Wirkungen, Salvinorin B nicht.<br />
„Die halluzinogene Wirkung der Droge ist durch 3 Selbstversuche dokumentiert: 68 frische<br />
Blätter werden zwischen den Händen ausgepreßt und der aufgefangene Saft mit Wasser zu<br />
letztendlich 1 / 2 Glas ergänzt. Das Gemisch schmeckt unangenehm und ist brecherregend. Die<br />
halluzinogene Wirkung soll nach Einnahme dieser Dosis zwar weniger überwältigend und<br />
von kürzerer Dauer als diejenige halluzinogener Pilze sein, dafür aber rascher eintreten. Der<br />
Effekt wird als Vision "von tanzenden Farben in komplizierten geometrischen Mustern"<br />
beschrieben. Der Genuß des Saftes aus 100 frischen Blättern löst bei beiden<br />
Versuchsteilnehmern physische und psychische Effekte aus: Bei normaler Pupillenreaktion<br />
werden Schwindel, Koordinationsverlust, undeutliche Aussprache mit widersinnigem<br />
Satzbau, Erniedrigung der Herzfrequenz und Frösteln beobachtet. Neben Visionen von<br />
Blumen, Farben und bizarren Formen empfinden die Teilnehmer sowohl Schwere als auch<br />
Leichtigkeit des Körpers mit dem Gefühl, losgelöst durch den Raum zu treiben. Alle Effekte<br />
werden bei vollem Bewußtsein und geistiger Wachheit zu Tonbandprotokoll gegeben. Der<br />
Trank soll nur 1 Tag verwendungsfähig bleiben. Die Dauer der Visionen beträgt ca. 3 h. Sie<br />
können vorübergehend durch Lärm oder Licht reversibel unterbrochen werden. Der Gipfel der<br />
Effekte soll, begleitet von Übelkeit, ca. 10 min andauern.“ [Hager ROM 2003].<br />
Traditionell wird S. divinorum in der Schamanen-Medizin eingesetzt.<br />
(Zusammenstellung zu S. divinorum: T. Arndt, Ingelheim)<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):73
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):74<br />
Aus dem Arbeitskreis „Qualitätssicherung“<br />
Protokoll der 42. Sitzung des Arbeitskreises vom 01. Dezember 2010 in Frankfurt/Main<br />
Stefan Tönnes 1 , Gertrud Rochholz 2<br />
1<br />
Institut für Rechtsmedizin, Abteilung Forensische Toxikologie, Universität Frankfurt/Main,<br />
Kennedyallee 104, D-60596 Frankfurt/Main<br />
2<br />
Institut für Rechtsmedizin, Universitätsklinikum Schleswig-Holstein, Campus Kiel, Arnold-<br />
Heller-Str. 12, D-24105 Kiel<br />
Top Ringversuche<br />
Aus geplanten Änderungen der RiLiBÄK ergibt sich die Notwendigkeit, auch Zertifikate über<br />
bestandene Ringversuche zum Screening in jeweils zwei Proben erwerben zu müssen. Von<br />
Arvecon wird dieses nicht angeboten, da die Rahmenbedingungen nicht ausreichend definiert<br />
sind. Hier ist die DGKL ein möglicher Anbieter. Ein Ansatz des AK Klinische Toxikologie<br />
ist, eine Liste von ca. 30 Substanzen als Mindestanforderung für ein Screening aufzustellen.<br />
Top Alkoholrichtlinien<br />
Es werden semantische und sachliche Aspekte diskutiert, z.B., dass in jeder Sequenz kalibriert<br />
werden muss, es sei denn, dass die letzte Kalibration mit drei Kontrollen überprüft wird<br />
(hoch, mittel und niedrig) und alle im Sollbereich liegen. Dann kann ohne Neukalibration<br />
weiter gearbeitet werden. Die Forderung nach einer Verfahrenskombination wird gestrichen.<br />
Die Regelung zur Verfahrensweise zur Angabe von Werten unterhalb des untersten Kalibrators<br />
wird stark verallgemeinert, da unterschiedliche Auffassungen bestehen. Es wird ein Passus<br />
eingefügt, der eine Abtrennung von Serum und dessen tiefgekühlte Lagerung empfiehlt.<br />
Bezüglich Spezifizierung einer Messunsicherheit bei weniger als 4 Messwerten erscheint eine<br />
Abschätzung nach dem in der allgemeinen Richtlinie angegebenen Verfahren über Präzisionskontrollen<br />
und Ringversuchsergebnisse mit einem Erweiterungsfaktor k=3 als sinnvoll.<br />
Top Stand und weiteres Vorgehen in Sachen Richtlinie „Postmortem Analytik“<br />
Es ist beabsichtigt, in Zusammenarbeit mit dem AK Extraktion die Richtlinie zu postmortem<br />
Untersuchungen um allgemein gehaltene Empfehlungen zur Analytik zu ergänzen.<br />
Top Bericht aus dem ständigen AK Beurteilungskriterien – Anregungen für eine Neuauflage<br />
der CTU-Kriterien<br />
Die Überlegung, creatininbezogene Messwerte zu verwenden, wird verworfen, da es in dem<br />
Verwaltungsverfahren nur um einen möglichst empfindlichen Drogenkonsum-Nachweis geht.<br />
Top „Qualifikation der Laborleitung“/„Supervision externer Labore durch Forensische<br />
Toxikologen/innen“<br />
Zur Thematik einer „Supervision“ durch einen externen Forensischen Toxikologen <strong>GTFCh</strong> in<br />
einem Labor wird im Arbeitskreis die Meinung vertreten, dass der verantwortliche Forensische<br />
Toxikologe (mit Fachtitel der <strong>GTFCh</strong> oder vergleichbarer Qualifikation) in dem analytischen<br />
Labor zumindest in dem zeitlichen Umfang vor Ort verfügbar sein muss, dass eine umfassende<br />
Betreuung möglich ist, z.B. zur Steuerung der Analysen in forensischen Fällen,<br />
Überwachung von Qualitätssicherungsmaßnahmen und Ergreifen von Korrekturmaßnahmen.<br />
Top Verschiedenes<br />
Das Ansetzen von Qualitätskontrollproben-Pools macht Probleme, insbesondere bei Kokain<br />
und anderen hydrolyselabilen Verbindungen. Die Regelungen in der aktuellen Richtlinie geben<br />
zur Festlegung der Soll-Konzentration in einem hergestellten Pool keine praktikable<br />
Lösung. Herr Herbold teilt mit, dass Valistat 2.0 ohne erkennbare Probleme funktioniert.<br />
Lediglich mit der Graphik könnte es in Office2010 Schwierigkeiten geben.
Auszeichnungen<br />
Konrad-Händel-Stiftungspreis für Rechtsmedizin für Prof. Dr. Dr. h. c. Fritz Pragst<br />
Torsten Arndt<br />
Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, 55218 Ingelheim<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):75<br />
Konrad Händel wurde am 28.10.1909 in Rixdorf (jetzt Berlin-Neuköln) geboren. Von 1928-<br />
1932 studierte er Rechtswissenschaft an verschiedenen Universitäten. Er besuchte auch Vorlesungen<br />
in Gerichtlicher Medizin, die damals in Berlin von Fritz Strassmann, Curt Strauch<br />
und Paul Fraenkel gehalten wurden. Nach seinem Eintritt in den Justizdienst war er als Richter<br />
und Staatsanwalt in Berlin und Bayern tätig. Im Jahr 1950 wurde er in den höheren Justizdienst<br />
des Landes Bayern übernommen. Von 1963 bis zu seiner Pensionierung 1974 war er<br />
Leiter der Waldshuter Staatsanwaltschaft. Mit den Sachverständigen des Heidelberger Instituts<br />
für Rechtsmedizin verband ihn seit 1950 eine enge Zusammenarbeit. Werke wie „Handbuch<br />
der Verkehrsstrafsachen“ (1957) und „Alkoholbedingte Verkehrsgefährdungen“ gehören<br />
zu seinem Lebenswerk ebenso wie zahlreiche Beiträge u. a. für das Zentralblatt Rechtsmedizin<br />
und für Blutalkohol. Der Kommentar zur Strafprozessordnung (Schulz/Händel) sowie<br />
Händels „Straßenverkehrsrecht von A-Z“ erschienen in mehrfachen Auflagen und werden<br />
noch heute als wichtige Arbeitshilfen geschätzt.<br />
Im Jahr 1997 errichtete Konrad Händel eine nach ihm benannte Stiftung zur Förderung der<br />
rechtsmedizinischen Wissenschaft. Seitdem wird jährlich ein Preis für herausragende<br />
Leistungen auf rechtsmedizinischem Gebiet ausgelobt, der Konrad-Händel-Stiftungspreis für<br />
Rechtsmeditzin. Dessen Vergabe erfolgt für hervorragende wissenschaftliche Leistungen, die<br />
entweder unmittelbar der Rechtspflege dienen oder geeignet sind, die Verkehrssicherheit zu<br />
verbessern bzw. Unfallursachen aufzuklären. Da die Bestimmungen kein Alterslimit<br />
vorsehen, kann sowohl eine Einzelleistung als auch das gesamte bisherige Schaffen<br />
ausgezeichnet werden. Jedes Mitglied der Deutschen Gesellschaft für Rechtsmedizin kann<br />
einen oder mehrere Kandidaten für die Preisvergabe vorschlagen. Über die Verleihung des<br />
Preises entscheidet das Kuratorium (Vorstand und Beirat gemeinsam) der Konrad-Händel-<br />
Stiftung nach Maßgabe der Stiftungssatzung. Die Bekanntgabe des Preisträgers/der<br />
Preisträgerin und die Übergabe des Preises sollen in der Regel anlässlich der alljährlichen<br />
Tagung der Deutschen Gesellschaft für Rechtsmedizin erfolgen.<br />
Dieses Jahr entschied sich das Stiftungskuratorium<br />
einstimmig für Herrn Prof. Dr.<br />
rer. nat. Dr. h. c. Fritz Pragst. In der Laudatio<br />
würdigte der Präsident der Deutschen<br />
Gesellschaft für Rechtsmedizin Prof. Dr. Dr.<br />
h. c. Pollack (Abb. unten links) das vielseitige<br />
und erfolgreiche Schaffen des Preisträgers<br />
auf den Gebieten der Toxikologie/Rechtsmedizin.<br />
Er betonte, dass der<br />
Laureat zu den international geachteten<br />
forensischen Toxikologen gehört, der seine<br />
Person nie in den Vordergrund rückte, und<br />
sein Wirken stets in den Dienst einer<br />
ganzheitlichen Rechtsmedizin stellt(e).
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):76<br />
Die Urkunde wurde anläßlich der 89. Jahrestagung der Deutschen Gesellschaft für<br />
Rechtsmedizin, 21. – 25. September 2010 in Berlin von Frau Dir’inAG Margarete Basler, der<br />
Vorstandsvorsitzenden der Konrad-Händel-Stiftung, übergeben (Abb. unten, Mitte).<br />
Anschließend hielt der Preisträger (Abb. oben, rechts) einen Kurzvortrag mit dem Titel „Zur<br />
Bedeutung der forensisch-toxikologischen Forschung in der universitären Rechtsmedizin“. Er<br />
hob hervor, dass die forensisch-toxikologische Forschung eine wichtige Voraussetzung für effektives<br />
Arbeiten auf diesem Gebiet ist. Sie liefert nicht nur Methoden und Erkenntnisse sondern<br />
erbringt darüber hinaus auch einen wesentlichen Beitrag zur Ausbildung des dringend<br />
benötigten wissenschaftlichen Nachwuchses. Dieses kann in erforderlichem Maße nur die<br />
universitäre Rechtsmedizin leisten, in der Dienstleistungen, Forschung und Lehre miteinander<br />
verknüpft sind. Von alledem profitieren aber nicht nur die Institute selbst sondern ganz erheblich<br />
auch andere staatliche Stellen und niedergelassene Laboratorien, ein Gesichtspunkt,<br />
der bei der ökonomischen Bewertung und Ausstattung der universitären Institute leider kaum<br />
Beachtung findet. Es bleibt für die Zukunft zu hoffen, dass dieses für die Rechtssicherheit so<br />
wichtige Potential der Forschung nicht kurzsichtigen Wirtschaftlichkeitsrechnungen und dem<br />
Ersatz von wissenschaftlichem Personal durch Laborautomaten zum Opfer fällt.<br />
Die Deutsche Gesellschaft für Rechtsmedizin gratulierte Herrn Prof. Pragst und wünscht ihm<br />
weiterhin viel Erfolg bei seiner wissenschaftlichen Arbeit.<br />
Der Vorstand der Gesellschaft für Forensische und Toxikologische Chemie freut sich über die<br />
Auszeichnung ihres Ehrenmitgliedes und schließt sich den Glückwünschen von ganzem<br />
Herzen an.<br />
Literatur<br />
Pollack S. Nachruf. Zum Gedenken an den Leitenden Oberstaatsanwalt a. D. Konrad Händel.<br />
Blutalkohol 2004;41:49-51.<br />
www.dgrm.de
Buchbesprechung<br />
Biogene Gifte<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):77<br />
Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist, 3., neu bearbeitete und erweiterte Auflage,<br />
gebunden, 963 S., mit 480 farbigen Abbildungen, 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen.<br />
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, 98 ,- €. ISBN 978-3-8047-2438-9.<br />
Fritz Pragst<br />
Institut f. Rechtsmedizin, Charité – Universitätsmedizin Berlin, Hittorfstraße 18, 14195 Berlin<br />
Anliegen dieses nun in der dritten Auflage erschienen Werkes der beiden Greifswalder Pharmazieprofessoren<br />
„ist es, mit den Produzenten biogener Gifte, d. h. mit Mikroorganismen,<br />
Pilzen, Pflanzen und Tieren in Wort und Bild bekannt zu machen, über Struktur, Wirkung und<br />
Wirkungsweise ihrer giftigen Inhaltsstoffe zu informieren, Vergiftungsgefahren und mögliche<br />
Vergiftungserscheinungen aufzuzeigen sowie Anregungen zur Behandlung der Vergiftungen<br />
zu geben.“<br />
Dieses umfangreiche Lehr- und Nachschlagewerk ist in ein einführendes Kapitel und 56 vorwiegend<br />
nach chemisch-strukturellen Gesichtspunkten angelegte Kapitel gegliedert. Nach<br />
einer Definition biogener Gifte und einem Überblick über deren Geschichte werden einleitend<br />
Begriffe wie primäre und sekundäre oder aktive und passive Giftigkeit sowie die Rolle biogener<br />
Gifte in biologischen Systemen erklärt, und es wird eine allgemeine Einführung in die<br />
Wirkmechanismen einschließlich Allergieauslösung dieser Substanzen gegeben.<br />
In den speziellen, nach Substanzgruppen benannten 56 Kapiteln werden einzelne Verbindungen<br />
oder Verbindungsgruppen meist bestimmten Pflanzen- oder Tierarten zugeordnet, etwa<br />
im Kapitel 3 (Polyine) „Cicutoxin als Giftstoff des Wasserschierlings“ oder „Fototoxische<br />
Inhaltsstoffe der Studentenblumen“, im Kapitel 17 (Phenylalkylamine) „Phenylalkylamine<br />
der Banane“ oder im Kapitel 29 (Imidazolalkaloide) „Imidazolalkaloide von Cyanobakterien“.<br />
Das Buch enthält eine ungeheure Menge und Vielfalt an Informationen, die systematisch<br />
und gründlich aufgearbeitet, verständlich dargelegt, anschaulich mit Strukturformeln,<br />
Abbildungen und Tabellen unterlegt und interessant geschrieben sind. Je nach Bedeutung und<br />
Erkenntnisstand werden die Gifte oder Giftgruppen mehr oder weniger umfassend beschrieben,<br />
wobei Chemie, Biogenese und Verbreitung, Wirkmechanismus, Symptome und Krankheitsbilder<br />
bei Mensch und Tier, gelegentlich auch Therapiemaßnahmen und medizinische<br />
Anwendungen berücksichtigt werden.<br />
Erstaunlich ist immer wieder die große Zahl und strukturelle Variation in den Polyketiden, die<br />
ihren Ursprung in Polyketosäuren haben, sich in verschiedenster Weise cyclisieren und Cannabinoide,<br />
Flavanoide, Catechingerbstoffe, Aflatoxine oder die polycylischen aliphatischen<br />
Toxine der Panzergeißeln liefern. Zu den Monoterpenen gehören die Wehrgifte zahlreicher<br />
Insekten, u. a. das berüchtigte Cantharidin, das neben der spanischen Fliege auch in den Nebendrüsen<br />
des Geschlechtsapparates der männlichen Tiere von 2700 Arten an Blasenkäfern,<br />
Ölkäfern und Maiwürmern vorkommt. Die Giftstoffe der Eibe gehören wie die halluzinogenen<br />
Wirkstoffe des Azteken-Salbei zu den Diterpenen. Herzwirksame Glycoside, die zur<br />
Gruppe der Steroide zählen, kommen nicht nur im Fingerhut sondern auch in Maiglöckchen,<br />
Pfaffenhütchen, Oleander, Kronwicke oder dem Hautsekret von einigen Krötenarten vor.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):78<br />
Sehr interessant ist auch das Kapitel über toxische Aminosäuren, zu denen auch das im Tintling<br />
vorhandene Coprin gehört, welches die Aldehyd-Dehydrognase blockiert, und Selenocystein<br />
aus einigen auf selenhaltigen Böden wachsenden Pflanzen, dem eine Bedeutung für<br />
den Selenhaushalt beigemessen wird. Ein kleines Kapitel ist auch den aliphatischen Nitroverbindungen<br />
gewidmet, die u. a. in der Bunten Kronwicke vorkommen und durch irreversible<br />
Blockade des Citronensäurecyclus giftig sind. Die Alkaloide nehmen mit 17 Kapiteln zu den<br />
verschiedenen Grundkörpern und vielen bekannten starken Giften erwartungsgemäß einen<br />
breiten Raum ein. Allein die Vielfalt der Isochinolin- und der Indol-Alkaloide, zu denen auch<br />
die meisten der missbrauchten natürlichen Drogen gehören, ist überwältigend. Steroidalkaloide<br />
stellen die Ursache der Giftigkeit von Pflanzenteilen des Buchsbaumes dar und wirken<br />
zunächst erregend und dann lähmend auf das ZNS. Sie wirken auch zytotoxisch durch Desintegration<br />
der DNA-Helix.<br />
Peptide und Proteine füllen 19 weitere Kapitel des Buches, z. B. Peptid- und Proteotoxine als<br />
Gifte von Mikroorganismen wie Staphylococcus aureus oder Clostridium botulinum, Giftstoffe<br />
des Knollenblätterpilzes, Lectine wie Rizin, Proteotoxine der Nesseltiere und Funktion<br />
der Nesselkapseln, Gifte von Kegelschnecken, Seehasen, Schnur-, Ringel- und Fadenwürmern,<br />
Manteltieren und Spinnentieren, zu denen auch die Skorpione, der Holzbock und die<br />
Milben gehören. Zecken sind zwar wegen der Infektionsgefahr besonders gefährlich, sie erleichtern<br />
ihre Wirkung jedoch durch Antikoagulantien und Histamin-bindende Proteine. Die<br />
allergene Wirkung der Hausstaubmilben (10 000 Milben pro Gramm) wird vor allem durch<br />
deren Verdauungsenzyme entfaltet. Interessante Kapitel über Bienen, Wespen, Knorpel- und<br />
Knochenfische, Frösche, Echsen und Schlangen als Gifttiere schließen das Buch ab. In der<br />
Summe enthalten die Literaturverzeichnisse aller Kapitel über 8000 Zitate.<br />
Insgesamt wird das Buch dem einleitend gegebenen Anliegen der Autoren sehr gut gerecht.<br />
Neben seinem großen Wert als Nachschlagewerk stellt es für den Anfänger wie für den Fortgeschrittenen<br />
auf dem Gebiet der Toxikologie eine ausgezeichnete Quelle zur systematischen<br />
oder auch punktuellen Erweiterung seiner Kenntnisse dar.
Buchbesprechung<br />
Toxikologie<br />
Hans-Werner Vohr (Hrsg.), 2 Bände, WILEY VCH-Verlag GmbH, Weinheim 2010,<br />
ISBN als Set: 978-527-32319-7<br />
Fritz Pragst<br />
Institut f. Rechtsmedizin, Charité – Universitätsmedizin Berlin, Hittorfstraße 18, 14195 Berlin<br />
Die Toxikologie als interdisziplinäres und weit verzweigtes Wissenschaftsgebiet ist in allen<br />
ihren Facetten einem ständigen Fortschritt unterworfen. Wenngleich dieses die Grundlagen<br />
weniger betrifft als spezielle Aspekte, so veralten auch Lehrbücher der Toxikologie relativ<br />
schnell. Es ist daher wichtig, dass der Stand dieses Faches immer wieder in aktueller Form<br />
zusammengefasst und dem Studierenden wie auch dem Fortgeschrittenen zugänglich gemacht<br />
wird. Das vorliegende zweibändige Lehrbuch, wird darüber hinaus dem Anspruch des<br />
Herausgebers, möglichst viele Richtungen der Toxikologie anzusprechen, sich dabei auf das<br />
Wesentliche zu beschränken, gleichzeitig aber auch dem erfahrenen Kollegen als Nachschlagebuch<br />
Hilfeleistung zu bieten, mit Einschränkungen (s. u.) sehr gut gerecht. Es ist hervorragend<br />
als Begleitbuch für Studiengänge zur Toxikologie geeignet, wobei der Lehrbuchcharakter<br />
durch Fragen zur Selbstkontrolle am Ende jedes Kapitels betont wird.<br />
Band 1: Grundlagen der Toxikologie.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):79<br />
Paperback, 455 S. mit 101 Abbildungen bzw. Strukturformeln und 49 Tabellen. ISBN 978-3-527-32319-7, Preis<br />
39,95 €<br />
Der Band 1 behandelt in16 Kapiteln mit 18 Autoren die Grundlagen der Toxikologie. Nach<br />
einer Einführung zur Geschichte und Gegenwart des Faches sowie zu Definitionen und zur<br />
Entwicklung der molekularen und der in-vitro Toxikologie wird auf 29 S. zunächst ein Überblick<br />
über die Toxikokinetik gegeben, welcher neben der Beschreibung der Prozesse im menschlichen<br />
oder tierischen Körper auch Prinzipien und Methoden zur Gewinnung toxikokinetischer<br />
Parameter bei entsprechender Exposition umfasst. Hieran schließt sich auf 30 S. die<br />
Darstellung des Fremdstoffmetabolismus durch die wichtigsten Enzymgruppen an, die für alle<br />
wesentliche Gruppen der Phase I- und Phase II-Enzyme übersichtlich behandelt wird. Die<br />
Toxikodynamik im Kapitel 4 (18 S.) umfasst Dosis-Wirkungsbeziehungen sowie Mechanismen<br />
von spezifischen und unspezifischen Wirkungen, wobei erstere sich auf Rezeptoren, Enzyme<br />
und andere Zellbestanteile beziehen, während die unspezifischen meist durch reaktive<br />
Spezies, z. B. Radikale, verursacht werden und in ihrer Vielfalt nur beispielhaft aufgeführt<br />
sind. Besondere Beachtung findet u. a. der Begriff „Endocrine Disruption“, der Veränderungen<br />
der endokrinen Funktionen, z. B. Verweiblichung, durch Umweltchemikalien beschreibt.<br />
Kapitel 5 behandelt auf 37 S. die Toxikologie der Organe und Organsysteme, d. h., der Leber,<br />
der Niere, des Respirationstraktes, des Blutes und der blutbildenden Organe, des Nervensystems<br />
und des Immunsystems. Genotoxizität und chemische Kanzerogenese bilden auf 24 S.<br />
den Inhalt von Kapitel 6. Hierbei ist die sehr verständliche Behandlung der genetischen Veränderungen<br />
bei der Krebsentstehung hervorzuheben. Es folgt die Reproduktionstoxizität mit<br />
einer Beschreibung der normalen prä- und postnatalen Entwicklung des Säugerorganismus,<br />
der Störungen der männlichen und der weiblichen Fertilität und der Entwicklung, tierexperimenteller<br />
Studien und in-vitro-Methoden sowie toxikokinetischer Aspekte. Bedeutung,<br />
Methoden und Fehlerquellen der Epidemiologie und molekularen Epidemiologie (21 S.)
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sowie „Risk Assessment“ in Zulassungsverfahren für Chemikalien, Biozide, Pflanzenschutzmittel,<br />
Tierarzneimittel und Arzneimittel in der EU einschließlich Einstufung und Kennzeichnung<br />
(32 S.) bilden den Inhalt der Kapitel 8 und 9. Im Kapitel 10, Exemplarische Testverfahren<br />
in der Toxikologie (32 S.), werden die Prüfungsmethoden auf akute Toxizität, Irritation<br />
und Sensibilisierung, Studien mit wiederholter Applikation, Reproduktions- und Entwicklungstoxizität,<br />
Teratogenität und Mutagenität, Kanzerogenität, Immuntoxizität und Neurotoxizität<br />
im Überblick dargestellt und einzelne Testverfahren beschrieben. Die Ökotoxikologie<br />
wird mit Verteilung, Abbau und Verbleib chemischer Verbindungen in der Umwelt sowie<br />
Risikobewertung auf 21 S. in Kapitel 11 vorgestellt. Das 27 S. umfassende Kapitel 12 über<br />
Biozide (Desinfektionsmittel, Holzschutzmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Antifouling-<br />
Anstriche) und Pflanzenschutzmittel (Insektizide, Akarizide, Nematizide, Herbizide, Fungizide)<br />
vermittelt einen sehr informativen Überblick über Vergiftungssymptome, Therapie,<br />
Wirkmechanismus, Biotransformation, Verteilung und Speicherung dieser Wirkstoffgruppen.<br />
Mit den klimatischen Anforderungen und Schadstoffquellen in Innenräumen, neben Rauchen<br />
auch flüchtige organische Verbindungen, Kohlenoxide, nitrose Gase, wenig flüchtige organische<br />
Verbindungen in Stäuben, Weichmacher, Flamm- und Holzschutzmittel, befasst sich auf<br />
32 S. das Kapitel 13. Das Kapitel 14 (18 S.) über arbeitsmedizinische Toxikologie enthält u. a.<br />
eine Übersicht über chemisch verursachte Krankheitsbilder, die als Berufskrankheit anerkannt<br />
werden können. Eine Darstellung der Aufgaben, Definitionen, Grenzwerte und wichtigsten<br />
Umweltkontaminanten findet sich im Kapitel 16 über Lebensmitteltoxikologie (30 S.). Abkürzungen<br />
wie ADI, NOEL, NOAEL, LOAEL, UL, UF, TDI, PTWI, PTMI, ARfD, MRL,<br />
ALARA oder MOE werden erklärt. Interessant sind u. a. die Abschnitte über den Effekt von<br />
trans-Fettsäuren, über perfluorierte Tenside und über „Novel Foods“, z. B. mit Hilfe von<br />
Gentechnik erzeugte Produkte. Den Abschluss dieses Bandes bildet mit Kapitel 16 die Arzneimitteltoxikologie<br />
mit ihren gesetzlichen Regelungen, Prüfverfahren und Studien. Jedes<br />
Kapitel ist mit 5 bis 25 Zitaten zur weiterführenden Literatur versehen.<br />
Kapitel über forensische und klinische Toxikologie oder Bezüge zu diesen Gebieten in anderen<br />
Kapiteln fehlen und sind auch im Band 2 dieses Buches nicht vorhanden. So fehlen auch<br />
die illegalen Drogen oder Methoden zur Behandlung akuter Vergiftungen. Methoden zur<br />
Analyse von Giften in jedweder Matrix sind ebenfalls nicht angesprochen. Dieser offensichtliche<br />
Mangel ist jedoch für den klinischen oder forensischen Toxikologen nicht unbedingt relevant,<br />
da Umfang und Tiefe der einzelnen Kapitel zwar sehr gut geeignet sind, um sich über<br />
Nachbargebiete der Toxikologie gründlich zu informieren, für das eigene spezielle Arbeitsgebiet<br />
jedoch ohnehin nicht ausreichend sein können.<br />
Band 2: Toxikologie der Stoffe<br />
Paperback, 295 S. mit 55 Abbildungen bzw. Strukturformeln und 26 Tabellen, ISBN 978-3-527-32385-2,<br />
Preis 29,95 €<br />
Der zweite Band umfasst unter Beteiligung von 16 Autoren 9 Kapitel zu speziellen Stoffgruppen.<br />
Kapitel 1 beschäftigt sich auf 31 S. mit den chronisch-toxischen Wirkungen von Metallen<br />
und Metallverbindungen, wobei die Kanzerogenität besonders berücksichtigt wird.<br />
Danach werden Arsen, Beryllium, Cadmium, Chrom-VI-Verbindungen und Nickel als krebserzeugend<br />
beim Menschen eingestuft, wobei der Wirkungsmechanismus vornehmlich auf der<br />
Inaktivierung von Schutzmechanismen beruht. Für 14 Metalle (Al, As, Sb, Pb, Cd, Cr, Co, Fe,<br />
Cu, Mn, Ni, Hg, Zn, Sn) werden in Unterkapiteln Vorkommen und relevante Exposition,<br />
essentielle und toxische Wirkungen sowie Grenzwerte und Einstufungen beschrieben. Im<br />
Kapitel 2, toxische Wirkungen anorganischer Gase, werden Kohlenmonoxid, Cyanwasserstoff,<br />
Schwefelwasserstoff, nitrose Gase, Isocyanate und Formaldehyd (die beiden letzten sind<br />
eigentlich schon organisch) behandelt. Dieses Kapitel enthält neben Wirkungsmechanismen
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):81<br />
und Symptomen auch vier interessante Fallbeschreibungen. Asbest, Stäube und Ruß bilden<br />
auf 22 S. den Inhalt von Kapitel 3. Während man die toxikologischen Mechanismen beim<br />
Asbest inzwischen relativ gut aufgeklärt hat, beruhen die Risikobewertungen von Feinstäuben<br />
und ultrafeinen Partikeln bis in den Nanobereich noch überwiegend auf hypothetischen<br />
Annahmen. Das Kapitel 4, Kohlenwasserstoffe, 23 S., macht insgesamt einen heterogenen<br />
und etwas ungeordneten Eindruck. So werden bereits in der Übersichtstabelle Amine, Aldehyde<br />
und Carbonsäuren einbezogen im Text kommen chlorierte Verbindungen hinzu. Es wird<br />
versucht, einfache Grundlagen der organischen Chemie zu vermitteln. Aus toxikologischer<br />
Sicht geht es im Wesentlichen um Hexan, Benzol und polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe<br />
sowie Leitsubstanzen. Alkohole, Phenole und „Carbonyle“ (gemeint sind Aldehyde<br />
und Ketone) sind auf 29 S. Gegenstand von Kapitel 5. Wenngleich auch hier die chemische<br />
Einordnung sehr weit am Anfang ansetzt (z. B. muss bei Alkoholen die Hydroxylgruppe<br />
an einem C-Atom mit vier Einfachbindungen gebunden sein), so kann die Darlegung der<br />
Toxikologie der Einzelsubstanzen (Methanol, Ethanol, Phenol, Kresole, Aceton und Formaldehyd)<br />
als richtig und aktuell eingeschätzt werden.<br />
Kapitel 6, aromatische Amine, Nitroverbindungen und Nitrosamine, gibt auf 21 S. einen<br />
schönen Überblick über die kanzerogenen Mechanismen dieser Substanzgruppen mit besonderer<br />
Hervorhebung von Benzidin, heterocyclischen aromatischen Aminen, Dimethylnitrosamin<br />
und tabakspezifischen Nitrosaminen. Den organischen Halogenverbindungen sind die<br />
Kapitel 7 (26 S.) und 8 (23 S.) gewidmet. Während der erste Teil sich mit der Toxikologie der<br />
in vielerlei Hinsicht praktisch genutzten gesättigten und ungesättigten aliphatischen Halogenverbindungen,<br />
mit den als Ozonkillern bekannten FCKWs und mit den polyfluorierten Kohlenwasserstoffen<br />
befasst, werden im zweiten Teil polychlorierte Dioxine, Dibenzofurane und<br />
Biphenyle sowie polybromierte Flammschutzmittel vorgestellt. Diese sehr informativen<br />
Kapitel enthalten auch Fallbeschreibungen wie den (allerdings bezweifelten) Einsatz von<br />
Halothan im Moskauer Musical-Theater 2002, den Giftanschlag mit TCDD auf Juschtschenko<br />
2004 oder Massenvergiftungen von Seveso und Yusho/Yu-Cheng. Schließlich wird im letzten<br />
Kapitel auf 32 S. ein Überblick über chemische Kampfstoffe gegeben. Nach der Einteilung<br />
der wichtigsten Kampfstoffen hinsichtlich Art und Ort der Wirkung werden Nervenkampfstoffe<br />
(Organophosphate) und Hautkampfstoffe (Lost-Verbindungen) sowie Reizstoffe (CN =<br />
Chloracetophenon, CS = o-Chlorbenzalmalonitril und OC = Capsaicin, Pfefferspray) ausführlicher<br />
beschrieben. Den Anhang dieses Bandes bildet ein Auszug aus der MAK- und BAT-<br />
Wert-Liste der Senatskommission der DFG zur Prüfung auf gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe.<br />
Insgesamt kann dieses zweibändige Lehrbuch für Studiengänge der Toxikologie und zum<br />
Auffrischen der Kenntnisse bei Fortgeschrittenen sehr empfohlen werden.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):82<br />
Neue Mitglieder der <strong>GTFCh</strong><br />
Dr. rer. nat. Thomas Etterer, Securetec Detektionssysteme AG, Eugen-Sänger-Ring 1, D85649<br />
Brunnthal, Tel. +49-89-203080-1675, Fax +49-89-203080-1652, etterer@securtec.net<br />
MD Christophe Petit, Laboratoire Analysis 11, ch. de la belle au bois Dormant, F 88000 Epinal, Tel.<br />
+33-29680404, Fax +33-29684959, e-Mail Christophe.petit@analysis.fr<br />
Frau Dr. Susanne Lott, Institut für Rechtsmedizin, Stiftsplatz 12, D 53111 Bonn, Tel. +49-228-<br />
738334, e-Mail lott@uni-bonn.de<br />
Herr Henning Hintzsche, Institut für Pharmakologie und Toxikologie, Versbacher Str. 9, D 97078<br />
Würzburg, Tel. +49-931-20148762, e-Mail hintzsche@toxi.uni-wuerzburg.de<br />
Dr. rer. nat. Matthäus Janczyk, Hygieneinstitut des Ruhrgebiets (Klinische Chemie), Rotthauser Str.<br />
19, D 45879 Gelsenkirchen, Tel. +49-209-1586-1424, Fax +49-209-1586-237, e-Mail<br />
matthaeus.janczyk@googlemail.com<br />
Herr David Bassan, Institut für Rechtsmedizin Gießen, Frankfurter Str. 58, D 35392 Gießen, Tel. +49-<br />
641-9941411, Fax +49-641-9941419, e-Mail David.M.Bassan@chemie.uni-giessen.de<br />
Frau Milena Maria Madry, Universität Zürich, Forensische Chemie/Toxikologie, Institut für<br />
Rechtsmedizin, Winterthurer Str. 190/52, CH 8057 Zürich, Tel. +41-44-63-55669, e-Mail<br />
milena.madry@irm.uzh.ch<br />
Frau Irene Doering, Institut für Rechtsmedizin, Universitätsstr. 22, D 91054 Erlangen, Tel. +49-9131-<br />
8522290, Fax +49-9131-8522274, e-Mail irene.doering@recht.med.uni-erlangen.de<br />
Frau Birgit Henschel, Städtisches Klinikum München, Departement für Klinische Chemie, Bonner<br />
Platz 1, D 80804 München, Tel. +49-89-3068-7422, birgit.henschel@med.uni-muenchen.de<br />
Dr. rer. nat. Jürgen Hartleb, Labor Lademannbogen, Lademannbogen 61, D 22339 Hamburg, Tel.<br />
+49-40-53805-0, Fax +49-40-53805-296, e-Mail hartleb@labor-lademannbogen.de<br />
Frau Rafaela Martin, Institut für Rechtsmedizin, Röntgenstr. 23, D 48149 Münster, Tel. +49-251-<br />
8355612, e-Mail rafaela.martin@ukmuenster.de<br />
Herr Lars Radünz, Institut für Rechtsmedizin, Arnold-Heller-Str. 12, D 24105 Kiel, Tel. +49-431-597-<br />
3597, e-Mail lars.raduenz@freenet.de<br />
Herr Jochen Peter Stegk, Institut für Rechtsmedizin, Arnold-Heller-Str. 12, D 24105 Kiel, Tel. +49-<br />
431-597-3597, jochenstegk@gmx.de<br />
Dr. rer. nat. Steffen Bauer, Institut für Medizinische Diagnostik MVZ GbR, Nicolaistr. 22, D 12247<br />
Berlin, Tel. +49-30-77001171, Fax +49-30-77001332, e-Mail s.bauer@imd-berlin.de<br />
Frau Nadine Jochum, Institut für Rechtsmedizin der Universität des Saarlandes, Gebäude 42, D 66421<br />
Homburg/Saar, Tel. +49-6841-1626336, Fax +49-6841-1626314, e-Mail<br />
nadine.jochum@uniklinikum-saarland.de<br />
Herr Lars Thorsten Rivaletto, Labor Dr. Wisplinghoff und Kollegen, Classen-Kappelmann-Str. 24, D<br />
50931 Köln, Tel. +49-221-940505651<br />
Dr. phil. nat. Alexander Paulke, Institut für Rechtsmedizin, Kennedyallee 104, D 60596 Frankfurt am<br />
Main, Tel. +49-69-6301-7572, Fax +49-69-63017531, e-Mail paulke@em.uni-frankfurt.de<br />
Chem. HTL Markus Schläpfer, Forensisches Institut Zürich, Zeughausstr. 11, CH 8021 Zürich, Tel.<br />
+41-444119683, Fax +41-444119669, markus.schlaepfer@stp.stzh.ch
Runde Geburtstage von <strong>GTFCh</strong>-Mitgliedern im Jahr 2011<br />
80. Geburtstag<br />
Prof. Dr. rer. nat. Detlef Tiess, Stover Kamp 13, D‐18059 Papendorf bei Rostock am 9. September.<br />
75. Geburtstag<br />
Dr. sc. jur. Dr. rer. nat. Hansjochen Gildemeister, Kastanienallee 81, D‐13158 Berlin am 17. Februar.<br />
Wiss. Oberrat Mag. Dr. Horst Udermann, Kalchberggasse 10, A‐8010 Graz, Österreich am 17. Juli.<br />
Prof. Dr. rer. nat. Klaus R. Müller, Institut für Rechtsmedizin/Toxikologie Universität Leipzig,<br />
Johannisallee 28, D‐04103 Leipzig am 20. August.<br />
Prof. Dr. med. Georg Friedrich Kahl, Trübsche Str.7, D‐47533 Kleve am 21. Oktober.<br />
70. Geburtstag<br />
Dr. rer. nat. Manfred Wolf, Institut für Rechtsmedizin, Carl‐Neuberg‐Str.1, D‐30623 Hannover am 2.<br />
Januar.<br />
Prof. Dr. rer. nat. Wolfram Hänsel, Pharmazeutisches Institut der Universität, Gutenbergstr. 76, D‐<br />
24118 Kiel am 21. Januar.<br />
Dr. rer. nat. Dipl.‐Chem. Enno Logemann, Speckbacherweg 3, D‐79111 Freiburg/Br. Am 23. Februar.<br />
Prof. Dr. rer. nat. Dr. h. c. Fritz Pragst, Institut für Rechtsmedizin, Abt. für Toxikologische Chemie,<br />
Turmstr. 21, Haus N, D‐10559 Berlin am 9. September.<br />
Dr. rer. nat. Jürgen Werp, Institut für Rechtsmedizin Albert Ludwig Universität, Albertstr. 9, D‐79104<br />
Freiburg/Br. Am 27. September.<br />
PD Dr. med. Dr. rer. nat. Harald Kijewski, Am Kreuze 6, D‐37075 Göttingen am 21. Oktober.<br />
ChemDir. Dr. Erhard Schneider, Uhlandweg 5, D‐73776 Altbach am 28. Oktober.<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):83<br />
65. Geburtstag<br />
Dr. med. Claus Fenner, Laborarztpraxis, Bergstr. 14 Postfach 102128, D‐20095 Hamburg am 6. Januar.<br />
Ass. Prof. Dr. Gabor Somogyi, National Institute of Forensic Toxicology, 70. PF:608, H‐1439 Budapest,<br />
Ungarn am 25. Januar.<br />
Prof. Dr. med. Hansjürgen Bratzke, Institut für Forensische Medizin Zentrum der Rechtsmedizin,<br />
Kennedyallee 104, D‐60596 Frankfurt/Main am 19. Mai.<br />
Dr. Ing. Dipl.‐Chem. Jürgen Kinkeldei, Laborärzte Leinfelden, Max‐Lang‐Str.58, D 70771 Leinfelden am<br />
15. Juli.<br />
Dipl.‐Chem. Peter W. Enders, Springer‐Verlag GmbH, Tiergartenstr. 17, D‐69121 Heidelberg am 1.<br />
August.<br />
Dipl.‐Chem. Günter Pauleickhoff, Landeskriminalamt Nordrhein‐Westfalen, Völklingerstr.49, D‐40221<br />
Düsseldorf am 31. August.<br />
Chemist Dipl. Ing. Ioan Talos, Institutiel de Medicina Legalia Timisoora, altaries Ciopec, RO Timisoora,<br />
Rumänien am 1. Spetember.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):84<br />
Dr. rer. nat. Gisela Hinsche, Brandenburgisches Landesinstitut für Rechtsmedizin, Postfach 600446,<br />
D‐14404 Potsdam am 24. September.<br />
Dr.phil.nat. Berndt‐Ingo Podkowik, F.Hoffmann‐LaRoche Ltd PSSU‐GA/Arbeitshygiene, bldg. 86/202,<br />
CH 4070 Basel, Schweiz am 31. Oktober.<br />
Dr. rer. nat. Manfred Erkens, Institut für Klin.Chemie und Pathobiochemie Klin.‐Chem. Zentrallabor<br />
Forensische Toxikologie, Pauwelsstr. 30, D‐52057 Aachen am 28. November.<br />
Prof. Dr. med. Bertin Dufaux, Labor Dr. Krone und Partner, Siemensstr. 40, D‐32105 Bad Salzuflen am<br />
1. Dezember.<br />
Dr. Jan‐Piet Franke, University Centre for Pharmacy, Antonius Deusinglaan 1, NL‐9713 AV Groningen,<br />
Niederlande am 13. Dezember.<br />
60. Geburtstag<br />
Mgr. Jacek Hebenstreit, Institut für Gerichtliche Expertisen, Westerplatte 9, PL 31033 Krakow, Polen<br />
am 21. Januar.<br />
Chemtech. Doris Vey, Institut für Rechtsmedizin, Am Pulverturm 3, D‐55131 Mainz am 28. Januar.<br />
Dr. Gerhard Hoffmann, Hoffmann‐La‐Roche Abt.PRPK 69/155, Grenzacherstr. 24, CH‐4002 Basel,<br />
Schweiz am 1. Februar.<br />
Dr. rer. nat. Hans‐Gerhard Kahl, Medizinische Untersuchungsstelle, Siemensstr. 40, D‐32105 Bad<br />
Salzuflen am 22. Juli.<br />
Dr. rer. nat. Sieglinde Herre, Institut für Rechtsmedizin, Hittorfstr.18, D‐14195 Berlin am 30. Juli.<br />
Dr. Teresa Lech, Institut für Gerichtliche Expertisen, Westerplatte 9, PL 31033 Krakow, Polen am 4.<br />
August.<br />
Dipl.‐Chem. Frank Michallek, Landeskriminalamt Mecklenburg/Vorpommern Abt. KWT,<br />
Retgendorferstr. 9, D‐19067 Rampe am 13. August.<br />
Prof. Dr. rer. nat. Gisela Skopp, Institut für Rechtsmedizin, Voßstr. 2, D‐69115 Heidelberg am 29.<br />
September.<br />
Dr. rer. nat. Ursula Standke, Landeskriminalamt Thüringen Dezernat 41, Am Schwemmbach 69, D‐<br />
99099 Erfurt am 28. Oktober.<br />
Dr. Peter Nebinger, Labor Dr. Wagner & Partner, Werner‐von‐Siemens‐Str. 10, D‐37077 Göttingen am<br />
1. November.<br />
Dr. rer. nat. Bernhard Glotzbach, Gemeinschaftspraxis für Labormedizin, Dunlopstr. 50, D‐33689<br />
Bielefeld am 23. November.<br />
Dipl.‐Ing. Joachim Obst am 14. Dezember.
Tagungskalender (siehe auch www.gtfch.org Kongresskalender GMI Graz)<br />
Veranstaltung Zeit, Ort Hinweise<br />
Joint Meeting of the Society of Hair<br />
Testing and the Société Française de<br />
Toxicologie Analytique (SFTA)<br />
März 2011 in Chamonix Prof. Pragst<br />
XVII. Symposium der <strong>GTFCh</strong> 14.-16. April 2011 in Mosbach www.gtfch.org<br />
IFCC-WorldLab and EuroMedLab<br />
Congress<br />
15.-19. Mai 2011 in Berlin<br />
49th TIAFT Meeting 25. - 30. September 2011 in San<br />
Francisco, USA<br />
12th International Congress of<br />
Therapeutic Drug Monitoring &<br />
Clinical Toxicology (ICTDMCT)<br />
www.berlin2011.org<br />
www.tiaft.org<br />
2. - 6. Oktober 2011 in Stuttgart www.iatdmct2011.de<br />
50th TIAFT Meeting 3.-8. Juni 2012 in Hamamatsu,<br />
Japan<br />
www.tiaft.org<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong><br />
Mitteilungsblatt der Gesellschaft für<br />
Toxikologische und Forensische Chemie<br />
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):85<br />
Herausgeber: Gesellschaft für Toxikologische und Forensische Chemie (<strong>GTFCh</strong>), www.gtfch.org<br />
Präsident: Prof. Dr. rer. nat. Frank Mußhoff, Institut für Rechtsmedizin, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität,<br />
D-53111 Bonn, f.musshoff@uni-bonn.de, Fax 49-228-738368, Tel. 49-228-738316<br />
Schriftleitung und Satz: Prof. Dr. rer. nat. Torsten Arndt, Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik<br />
GmbH, D-55218 Ingelheim, torsten.arndt@bioscientia.de, Fax 49-6132-781-428, Tel. 49-6132-781-349<br />
Vertrieb: Priv.-Doz. Dr. rer. nat. Frank-Theodor Peters, Geschäftsstelle der Gesellschaft für Toxikologische und<br />
Forensische Chemie, Institut für Rechtsmedizin, Universität Jena, Fürstengraben 23, D-07743 Jena,<br />
office@gtfch.org, Fax 49-3641-937-902, Tel. 49-3641-935-584<br />
Erscheinungsweise: 3 Hefte/Jahr; Bezug: Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> erhalten die Zeitschrift im Rahmen ihrer<br />
Mitgliedschaft zugesandt.<br />
Disclaimer: Für Beiträge, die namentlich gekennzeichnet sind, liegt die Verantwortung im Sinne des Presserechts<br />
bei den Autoren. Der Inhalt stellt nicht zwangsläufig die Meinung der <strong>GTFCh</strong> dar.
<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):86<br />
Gesellschaft für Toxikologische und Forensische Chemie<br />
Präsident: Prof. Dr. Mußhoff<br />
Geschäftsstelle der <strong>GTFCh</strong>: Priv.-Doz. Dr. Frank-Theodor Peters<br />
Institut für Rechtsmedizin, Universitätsklinikum Jena, Fürstengraben 23, 07743 Jena<br />
Antrag auf Mitgliedschaft<br />
(bitte an o. g. Geschäftsstelle senden)<br />
Name: .......................................................................... Titel: .................................<br />
Vorname: ...................................................................Geburtsdatum: .....................<br />
Diesem Antrag bitte ein Lichtbild und eine stichpunktartige Angabe des<br />
beruflichen Werdeganges beifügen.<br />
Dienstanschrift (wird stets im Mitgliederverzeichnis geführt):<br />
Institution: .................................................................................................................................................<br />
Straße: ........................................................................................... Postfach: ...........................................<br />
PLZ: ....................... Stadt:............................................................ Land: ................................................<br />
Telefon: (.................) ................................................... Fax: .................................................................<br />
E-Mail: ...........................................................<br />
Privatanschrift (bitte stets angeben)<br />
Straße: ..................... ................................................................... Postfach: ...........................................<br />
PLZ: ....................Stadt: .............................................................. Land: .................................................<br />
Telefon: (.............) ...................................................... Fax: ................................................................<br />
E-Mail: ...........................................................<br />
Ich bin damit einverstanden, dass die Privatanschrift in dem Mitgliederverzeichnis veröffentlicht wird:<br />
ja nein <br />
Meine Korrespondenzadresse ist die Dienstanschrift die Privatanschrift <br />
Lichtbild<br />
............................................... ................................... ......................................................<br />
Ort Datum Unterschrift<br />
Mitglieder können einzelne Personen und Personengemeinschaften werden. Für die Mitgliedschaft ist<br />
der Nachweis einer Tätigkeit im Bereich der toxikologischen und forensischen Chemie bzw. der<br />
Nachweis der Unterstützung der Ziele und Zwecke der Gesellschaft erforderlich. Sie kann auch von<br />
technischem Personal und von Studenten erworben werden. Kollektivmitglieder können Firmen und<br />
Institute werden (§3 der Satzung der <strong>GTFCh</strong>).<br />
Nach Aufnahmebescheid ist der Mitgliedsbeitrag (bevorzugt per Einzugsermächtigung) auf folgende<br />
Bankverbindung zu überweisen: Deutsche Apotheker und Ärztebank Saarbrücken<br />
Konto: 000 43 44 324, BLZ: 300 606 01, IBAN: DE 15 3006 0601 000 4344324, BIC: DAAEDEDD