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Toxichem Krimtech - GTFCh

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<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong><br />

Mitteilungsblatt der Gesellschaft für<br />

Toxikologische und Forensische Chemie<br />

Jahrgang 35 · Band 78 · Heft 1 · Seiten 1-86<br />

Neujahrsgrüße des Präsidenten<br />

Frank Mußhoff<br />

Einladung zur Ordentlichen Mitgliederversammlung der <strong>GTFCh</strong> am Freitag,<br />

den 15. April in Mosbach (Neckar)<br />

Frank Mußhoff<br />

Ankündigung und Aufruf zur Anmeldung von Beiträgen zum XVII. Mosbacher<br />

Symposium der <strong>GTFCh</strong>, 14. - 16. April 2011<br />

Wolfgang Weinmann, Georg Schmitt<br />

Jahreszahlen zur Toxikologie im Jahr 2011<br />

Rolf Giebelmann<br />

Kulturgeschichtliches zu Steinbrechgewächsen<br />

Rolf Giebelmann, Kai Hendrik Riedl, Enno Logemann<br />

Anhang E zur Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung bei forensischtoxikologischen<br />

Untersuchungen. Begleitstoffuntersuchungen mit Dampfraum-<br />

Gaschromatographie im biologischen Material<br />

Katja Schulz, Rolf Aderjan, Andreas Alt, Volker Auwärter, Jürgen Becker, Thomas<br />

Daldrup, Thomas Gilg, Gerold Kauert, Thomas Kaufmann, Dirk W. Lachenmeier,<br />

Wolfgang Römhild, Georg Schmitt, Jörg Teske, Rolf Werner.<br />

Cannabinoidmimetika: Massenspektren und IR-ATR-Spektren neuer Verbindungen<br />

aus den Jahren 2009/2010<br />

Stefan Kneisel, Folker Westphal, Peter Rösner, Volker Brecht, Andreas Ewald,<br />

Birgit Klein, Michael Pütz, Simone Thiemt, Volker Auwärter<br />

Stabilität von Cannabinoiden in Serumproben nach mehreren Einfrier-<br />

Auftauzyklen<br />

und Lagerung in Glas- bzw. Kunststoffröhrchen<br />

Nadine Roth , Stefan Kneisel, Volker Auwärter<br />

Zur Verbreitung von Kratom (Mitragyna speciosa) in (il)legalen<br />

Kräutermischungen<br />

Stefanie Schröfel, Alexander Hupp, Volker Auwärter, Torsten Arndt<br />

Tagungsbericht. 48 th Annual Meeting of the International Association of Forensic<br />

Toxicologists (TIAFT) Joint Meeting with the Society of Toxicological and<br />

Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>) Bonn, Germany, August 29 – September 2, 2010<br />

Wolfgang Weinmann, Torsten Arndt, Volker Auwärter<br />

1<br />

3<br />

4<br />

7<br />

10<br />

16<br />

23<br />

36<br />

45<br />

52


Clinical Toxicology in Homburg: Mass Spectrometry Brings Together Or<br />

Clinical Toxicology in Homburg: Hans Maurer Brings Together - 3 rd December<br />

2010 at the Occasion of the 60 th Birthday of Prof. Dr. Dr. h. c. Hans H. Maurer<br />

Markus R Meyer<br />

BLT - Abschiedssymposium zu Ehren von Professor Dr. Robert Wennig: in<br />

Echternach (Luxemburg) - Festsitzung zum Anlass von 40 Jahren Toxikologie<br />

in Luxemburg<br />

Michel Yegles<br />

Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Kirkel am<br />

25.03.2010<br />

Thomas Stimpfl<br />

Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Düsseldorf am<br />

6.10.2010<br />

Thomas Stimpfl<br />

Aus dem Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“. Pharmakokinetikdaten auf der<br />

<strong>GTFCh</strong>-Homepage<br />

Harald König<br />

Aus dem Arbeitskreis „Analytik der Suchtstoffe“. Neues aus der 80. Sitzung in<br />

Frankfurt vom 2. Dezember 2010<br />

Wolf-Rainer Bork<br />

Aus dem Arbeitskreis „Qualitätssicherung“. Protokoll der 42. Sitzung des<br />

Arbeitskreises vom 1. Dezember 2010 in Frankfurt/Main<br />

Stefan Tönnes, Gertrud Rochholz<br />

Auszeichnungen. Konrad-Händel-Stiftungspreis für Rechtsmedizin für Prof.<br />

Dr. Dr. h. c. Fritz Pragst<br />

Torsten Arndt<br />

Buchbesprechung. Biogene Gifte. Teuscher E, Lindequist U. 3. Auflage,<br />

Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2010<br />

Fritz Pragst<br />

Buchbesprechung. Toxikologie. Vohr H-W (Hrsg.), 2 Bände, WILEY VCH-<br />

Verlag GmbH, Weinheim, 2010<br />

Fritz Pragst<br />

Neue Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> 82<br />

Runde Geburtstage von <strong>GTFCh</strong>-Mitgliedern im Jahr 2011 83<br />

Tagungskalender 2011 85<br />

Antragsformular zur Aufnahme in die <strong>GTFCh</strong> 86<br />

58<br />

62<br />

65<br />

66<br />

67<br />

72<br />

74<br />

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77<br />

79


Neujahrsgrüße des Präsidenten<br />

Liebe Kolleginnen und Kollegen,<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):1<br />

das zurückliegende Jahr war aufregend und spannend aus Sicht<br />

der <strong>GTFCh</strong>. Zunächst wurden wir beinahe überwältigt von den<br />

großen Erfolgen unserer Veranstaltungen im Frühjahr. Sowohl<br />

bei dem von Hans Mauerer anlässlich der Analytica organisierten<br />

Symposium „High resolution mass spectrometry“ als auch<br />

bei unserer Fortbildungsveranstaltung in Kirkel waren außergewöhnlich<br />

hohe Teilnehmerzahlen zu verzeichnen, was belegt,<br />

dass die jeweiligen Themen gut ausgewählt waren. Unser aller<br />

Dank gilt Hans Maurer und Robert Wennig. Robert hat über<br />

viele Jahre hinweg die Weiterbildungsveranstaltungen in Kirkel<br />

organisiert, wechselt nun aber in den verdienten Ruhestand.<br />

Im Sommer fand dann das lang geplante Joint Meeting der <strong>GTFCh</strong> mit der TIAFT statt.<br />

Zumal dann auch noch das Wetter bei den Open-Air-Veranstaltungen mitgespielt hat, denke<br />

ich, dass auch dieses Meeting als sehr erfolgreich angesehen werden kann; die<br />

Rückmeldungen waren jedenfalls überwältigend. Wir hatten eine Rekordteilnehmerzahl auf<br />

europäischem Boden zu verzeichnen und auch die Firmenausstellung war sehr umfangreich.<br />

Ich freue mich, in welch positiver Weise sich unsere Fachgesellschaft dort präsentieren<br />

konnte. Mein Dank gilt allen, die aktiv mitgeholfen haben, aber auch den vielen Teilnehmern<br />

aus unserer Gesellschaft, die mit ihrem Erscheinen und auch ihren wissenschaftlichen<br />

Beiträgen zum Erfolg beigetragen haben.<br />

Im September folgte dann schon unser jährlicher Workshop, der auch einmal in sehr interessanter<br />

und anderer Form abgehalten wurde. Thomas Daldrup konfrontierte uns mit einem<br />

ungeklärten Todesfall und mit Hilfe verschiedenster Analysentechniken – hier gilt der Dank<br />

auch den Firmen, die sogar Messungen vor Ort ermöglichten – konnten wir Toxikologen zur<br />

Klärung der Todesursache beitragen.<br />

Die hervorragende Beteiligung und das große Interesse an unseren Veranstaltungen belegt,<br />

was für eine aktive Gesellschaft wir sind. Das freut mich und den gesamten Vorstand sehr und<br />

sollte uns alle zu weiteren Taten motivieren.<br />

Schon bald haben wir die Gelegenheit, uns auch in Mosbach wieder auszutauschen, und auch<br />

die nächsten Workshops sind schon in der Planung.<br />

Zumal bisher keine weiteren Interessensbekundungen oder Vorschläge unterbreitet wurden,<br />

stellt sich der Vorstand in 2011 geschlossen zur Wiederwahl. Für die große Unterstützung und<br />

die hervorragende Zusammenarbeit gilt allen Vorstandskollegen wie Assoziierten mein herzlicher<br />

Dank. Selbstverständlich sind Meldungen oder Vorschläge weiter möglich, dies gilt<br />

insbesondere auch für die Position eines Organisationsleiters für unsere Weiterbildungsveranstaltung<br />

in Kirkel 2012 und die des Tagungspräsidenten für Mosbach 2013.<br />

In einigen anderen Kommissionen (z.B. Grenzwertkommission oder Sektorkomitee bei der<br />

DAkks) gab es bereits Änderungen bzw. wird es Änderungen geben, die jeweils bekannt<br />

gemacht wurden/werden. Bei der Zusammensetzung des Sektorkomitees der DAkks ist man<br />

noch in der Findungsphase, gerade erst wurde eine Geschäftsordnung verabschiedet.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):2<br />

Allen „altgedienten“ Vertretern der <strong>GTFCh</strong> in den verschiedensten Kommissionen gilt unser<br />

aller Dank für ihre erfolgreiche Arbeit und den jüngeren nachfolgenden Kollegen sprechen<br />

wir unser volles Vertrauen aus. Über die weiteren Entwicklungen bei der DAkks werde ich<br />

zeitnah berichten.<br />

Schon jetzt möchte ich alle Mitglieder unserer Gesellschaft darauf aufmerksam machen, dass<br />

im September 2011 die nächste Wahl der Mitglieder der Fachkollegien bei der Deutschen<br />

Forschungsgemeinschaft (DFG) stattfinden wird. Von Seiten der <strong>GTFCh</strong> wurde Frau Prof. G.<br />

Skopp (Heidelberg) als Kandidatin vorgeschlagen und es wäre schön, wenn sie von unseren<br />

wahlberechtigten Mitgliedern kräftig unterstützt würde.<br />

Ich freue mich auf ein Wiedersehen bei unseren nächsten Veranstaltungen und wünsche ein<br />

gesundes und erfolgreiches Jahr 2011<br />

Ihr<br />

Frank Mußhoff<br />

(Präsident der <strong>GTFCh</strong>)


Einladung zur Mitgliederversammlung<br />

Im Namen des Vorstandes der <strong>GTFCh</strong> lade ich zur nächsten<br />

ein.<br />

Tagesordnung:<br />

Ordentlichen Mitgliederversammlung der <strong>GTFCh</strong><br />

am Freitag, den 15. April 2011, 16.00 Uhr,<br />

in 74821 Mosbach, Kultur- und Tagungsstätte Alte Mälzerei, Alte Bergsteige 7,<br />

TOP 1 Feststellung der Beschlussfähigkeit<br />

TOP 2 Anträge zur Tagesordnung<br />

TOP 3 Genehmigung der Tagesordnung<br />

TOP 4 Totengedenken<br />

TOP 5 Genehmigung des Protokolls der Mitgliederversammlung vom 03. April 2009 in<br />

Mosbach, veröffentlicht in T+K 76 (3): 246-248, 2009<br />

TOP 6 Geschäftsbericht des Vorstandes<br />

TOP 7 Bericht der Arbeitskreisvorsitzenden<br />

TOP 8 Wahl der Mitglieder für die Anerkennungskommission Klinische Toxikologie<br />

TOP 9 Berichte aus gemeinsamen Kommissionen<br />

TOP 10 Wahl von Ehrenmitgliedern<br />

TOP 11 Bericht des Schatzmeisters / Festlegung des Mitgliedsbeitrages<br />

TOP 12 Bericht der Kassenprüfer<br />

TOP 13 Entlastung des Vorstandes<br />

TOP 14 Bildung des Wahlausschusses gemäß § 10 Abs. 4 der Satzung<br />

TOP 15 Wahl des Vorstandes<br />

TOP 16 Wahl von zwei Kassenprüfern und deren Vertretern<br />

TOP 17 Verschiedenes<br />

gez. Prof. Dr. F. Mußhoff<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):3<br />

Gemäss der Satzung § 9 Abs. 4 müssen Anträge zur Mitgliederversammlung mindestens einen<br />

Monat vorher beim Vorstand schriftlich eingegangen sein. Im Sinne eines zügigen Ablaufes der<br />

Versammlung wird auch darum gebeten, Vorschläge zu den einzelnen Tagesordnungspunkten<br />

bis spätestens 4 Wochen vor der Mitgliedersammlung schriftlich dem Präsidenten bzw. der<br />

Geschäftsstelle der <strong>GTFCh</strong> anzumelden.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):4<br />

1. Ankündigung und Aufruf zur Anmeldung von Beiträgen<br />

1 st Announcement and Call for Contributions<br />

XVII. Mosbacher Symposium der <strong>GTFCh</strong> 14. - 16. April 2011<br />

im Kultur –und Tagungszentrum „Alte Mälzerei“ in Mosbach (Baden)<br />

Tagungspräsidenten: Prof. Dr. Wolfgang Weinmann, Dr. Georg Schmitt<br />

Mittwoch, 13. April 2011<br />

Vorläufiges Programm<br />

Preliminary program<br />

20:00 Uhr Mittwochsvortrag - für die regionale Mosbacher Öffentlichkeit<br />

Wednesday-lecture - open to the public<br />

Prof. Dr. Thomas Krämer (IRM Zürich) Drogen 2.0 - Kiffen und XTC war gestern<br />

Donnerstag, 14. April 2011, 14:00 - 18:00 Uhr<br />

Satellitensymposium<br />

Alkoholentzugs- und Alkoholentwöhnungstherapie: Klinik, Psychotherapie, Labordiagnostik,<br />

Alkohol und Drogen am Arbeitsplatz, Sorgerecht<br />

Prof. Dr. Torsten Arndt (Bioscientia, Ingelheim )<br />

Biomarker des Alkoholkonsums – eine Übersicht<br />

Prof. Dr. Friedrich M. Wurst (Christian Doppler Klinik, Salzburg)<br />

Neuere Aspekte in Diagnose und Therapie alkoholbezogener Störungen<br />

Prof. Dr. Olof Beck (Karolinska Institut, Stockholm)<br />

Presentation and methodological aspects on alcohol biomarkers GTOL,<br />

EtG and PEth.<br />

Frau Richterin Zimmer-Odenwälder (AG Schwetzingen)<br />

Sucht und Sorgerecht<br />

Dr. Sumandeep Rana (Redwood Toxicology Laboratory, USA)<br />

Workplace-Monitoring and Workplace Drug Testing on a Large Scale<br />

Prof. Dr. Detlev Thieme (IDAS, Kreischa)<br />

Kinetische Berechnungen zur Simulation von EtG und EtS<br />

Dr. Johannes Lagois (Dräger, Lübeck)<br />

Alkohol-Interlocks: Ein Beitrag zur Sicherheit im Straßenverkehr<br />

Ca. 19:30 Uhr Abendveranstaltung


Freitag, 15. April 2011, 09:00 – 16:00 Uhr<br />

XVII. <strong>GTFCh</strong>-Symposium<br />

Neue Missbrauchsdrogen – von der Strukturaufklärung bis zur Toxikologie<br />

New drugs of abuse – from structural characterisation to toxicology<br />

Vorträge, Posterpräsentationen und Kaffeetheke<br />

Oral presentations, Poster session and Coffee bar<br />

Geplant: Ü-65-Treffen<br />

16:00 Uhr Mitgliederversammlung<br />

Business Meeting<br />

19:00 Uhr Festabend mit Verleihung des Jean-Servais-Stas-Preises und des<br />

Förderpreises für junge Wissenschaftler<br />

Festvortrag: Dr. Peter Wollenberg (Homburg): Evidenz<br />

Congress Dinner – Presentation of the 2011 laureate of the Jean-Servais-<br />

Stas Award and the winner of the <strong>GTFCh</strong> Young-Scientists-Award<br />

Lecture: Dr. Peter Wollenberg (Homburg): Evidence<br />

23:00 Uhr After Dinner Party<br />

Samstag, 16. April 2011, 09:00 – 13:00 Uhr<br />

Falldarstellungen und freie Themen aus der Forensischen Chemie und Toxikologie<br />

Case reports –communications in forensic chemistry and toxicology<br />

Vorträge, Posterpräsentationen und Kaffeetheke<br />

Oral presentations, Poster session and Coffee bar<br />

13:00 Uhr Tagungsende<br />

End of the meeting: approximately 1 p.m.<br />

Anmeldung von Vorträgen und Postern, Registrierung von Teilnehmern<br />

Registration of Oral Presentations and Posters, Registration of Participants<br />

Anmeldefrist für Abstracts bis 31.12.2010 (via www.gtfch.org)<br />

Deadline for Abstracts: 31.12.2010<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):5<br />

Nach diesem Termin können keine Vortragsanmeldungen mehr akzeptiert werden!<br />

After the deadline, no oral presentations will be accepted!<br />

Last-Minute-Poster werden noch bis zum Beginn der Veranstaltung, dann am Tagungsbüro<br />

und je nach Verfügbarkeit von Präsentationsflächen aufgenommen, eine zitierfähige<br />

Aufnahme ins herausgegebene Programm ist dann nicht mehr möglich.<br />

Limited by the available space for poster presentation, last minute posters will be accepted<br />

until the beginning of the symposium, finally at the registration desk. However, these<br />

contributions will not appear in the printed program.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):6<br />

Anmeldung von Teilnehmern bis 15.03.2011 (via www.gtfch.org)<br />

Registration of participants: until March 15, 2011.<br />

Wissenschaftliches Komitee: Dr. Georg Schmitt, Prof. Dr. Gisela Skopp<br />

Information für Aussteller und Sponsoren<br />

Information for Exhibitors and Sponsors<br />

Während des <strong>GTFCh</strong>-Symposiums (und Satellitensymposiums) wird eine<br />

Industrieausstellung stattfinden, Beilagen von Prospekten etc. zu Tagungsmappen sind<br />

möglich.<br />

Sponsoren für das Satellitensymposium sind willkommen.<br />

Weitere Informationen zur Abwicklung erhalten Sie auf Anfrage per Email an<br />

wolfgang.weinmann@irm.unibe.ch<br />

During the <strong>GTFCh</strong>- and the Satellite-Symposium an exhibition for industry will be organized,<br />

and advertisements can be added to the conference bags.<br />

Sponsors for the Satellite Symposium are welcome.<br />

For more information please send Email to wolfgang.weinmann@irm.unibe.ch


Jahreszahlen zur Toxikologie im Jahr 2011<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):7<br />

Rolf Giebelmann<br />

Institut für Rechtsmedizin der Ernst-Moritz-Arndt-Universität Greifswald, Kuhstraße 30,<br />

17489 Greifswald<br />

Vor 2025 Jahren wurde Gaius Sallust(ius) Crispus geboren. Als römischer<br />

Geschichtsschreiber hinterließ er wertvolle botanische Angaben.<br />

Vor 1850 Jahren beendete Claudius Galen(os) (129-199) seine Tätigkeit als<br />

Gladiatorenarzt in Pergamon und wurde in Rom der letzte große<br />

Vertreter der wissenschaftlichen Medizin der Antike.<br />

Vor 1375 Jahren starb Isidor von Sevilla (geb. um 560). Als Bischof von Sevilla<br />

verfasste er zahlreiche naturwissenschaftliche Schriften. Am<br />

wertvollsten sind seine „Etymologiae“ in zwanzig Büchern, eine<br />

Enzyklopädie des damaligen gesamten Wissens mit Auszügen aus<br />

inzwischen verlorenen Quellen.<br />

Vor 700 Jahren starb Arnaldus de (Arnold von) Villanova (geb. 1234). Für ihn war der<br />

Alkohol „Aqua vitae“ wegen dessen medizinischer Bedeutung.<br />

Vor 525 Jahren wurde Heinrich Cornelius Agrippa von Nettesheim in Köln geboren<br />

(gest. 1535). Er führte ein rastloses Leben als „faustischer“ Philosoph,<br />

Magier, Arzt und Jurist. Dämpfe von Opium, Mandragora oder<br />

Bilsenkraut empfahl er für eine Kontaktaufnahme mit der Geisterwelt.<br />

Vor 475 Jahren starb Erasmus von Rotterdam (geb. 1466 oder 1469), der bedeutendste<br />

europäische Humanist in Basel. Auf die Nieswurz als<br />

„Ableitungsmittel“ bei Geisteskranken nahm er in einer Betrachtung<br />

über Marcus Tullius Cicero (106-43 v. u. Z.) und seine Erkrankung<br />

Bezug.<br />

Vor 475 Jahren gab Paracelsus (1493-1541) seine „Große Wundarzney“ heraus.<br />

Vor 450 Jahren wurde Francis Bacon in London geboren (gest. 1626). Er entwickelte<br />

sich zum „Stammvater aller modernen experimentellen Wissenschaft“.<br />

Vor 425 Jahren starb Adam Lonitzer (Lonicerus, gest. 1659), der Stadtarzt in Frankfurt<br />

am Main und Kräuterbuchautor, nach dem eine Gattung der<br />

Geißblattgewächse Lonicera heißt.<br />

Vor 400 Jahren wurde Andreas Tschernig in Bunzlau geboren (gest. 1659). Als<br />

Rostocker Professor der Poesie schrieb er „Dem Versprecher ins<br />

Stammbuch“: „Wann du bei Nachte saufst, sagst du mir alles zu. Zu<br />

Morgen gibst du nichts. Des Morgens saufe du!“<br />

Vor 400 Jahren erblickte Willem Piso das Licht der Welt (gest. 1678). Als<br />

niederländischer Arzt und Botaniker wurde er mit der Bezeichnung<br />

Pisonia für den Kohlbaum geehrt. Aus seiner Feder stammt eine<br />

„Naturalis Historia Brasiliae“.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):8<br />

Vor 375 Jahren starb Jan Bode van Stapel, Johannes Bodaeus à Stapel. Als<br />

holländischer Arzt und Botaniker übersetzte er Theophrasts „Peri<br />

phytikon historion“ 1644 ins Lateinische. Nach ihm wurde die<br />

Aasblume Stapelia benannt.<br />

Vor 375 Jahren traten der deutsche Naturforscher Georg Marckgraf, Georgius<br />

Marckgravius (1610-1644) und Piso eine Studienreise nach Brasilien<br />

an. Marckgraf hinterließ eine „Historia rerum naturalium“.<br />

Vor 350 Jahren vollendete Johann Rudolf Glauber (1604-1670) sein sechsbändiges<br />

Werk „Des Teutsch-Landes Wohlfart“ als Gründer chemischer<br />

Unternehmen zur Überwindung der Folgen des Dreißigjährigen Krieges.<br />

Vor 350 Jahren wurde Christian Wernicke in Elbing geboren (gest. 1725). Folgende<br />

Spottverse machte er „Auf einen Arzt“:<br />

„Daß Calcas oftmals in seiner Arznei<br />

Verirrt, das macht euch vor ihm scheu,<br />

O Torheit! Euch ist nicht die Art zu heilen kund.<br />

Er macht durch Irrtum oft gesund.“<br />

Vor 350 Jahren wurde A. Helvetius geboren (gest. 1727). Er erhielt 1690 in Frankreich<br />

ein Privileg für den Verkauf von „Radix antidysenteria“, der<br />

Brechwurzel.<br />

Vor 300 Jahren starb Nehemia Grew (geb. 1641). Als englischer Botaniker gehörte er<br />

zu den so genannten klassischen Mikroskopisten, die eine bis zu<br />

hundertfache Vergrößerung erreichten bei jedoch nur mittlerer<br />

Auflösung.<br />

Vor 300 Jahren wurde Stepan Petrowitsch Kraschennikow geboren (gest. 1755). Als<br />

Professor der Botanik und Naturgeschichte in Petersburg begleitete er<br />

seinen Kollegen Johann Georg Gmelin (1709-1755) auf der Reise durch<br />

Sibirien. Das Ergebnis wurde eine vierbändige „Flora sibirica“.<br />

Vor 275 Jahren wurde Friedrich Kasimir Medicus geboren (gest. 1808). Aus seiner<br />

Feder stammt die Abhandlung „Über einige Geschlechter aus der<br />

Malven-Familie“ von 1787.<br />

Vor 275 Jahren wurde Gottlieb Conrad Pfeffel in Kolmar geboren (gest. 1809). Als<br />

Jurist und Pädagoge verfasste er Epigramme wie „Der Wundarzt“: „Die<br />

Kunst, die Thoms, der Arzt besitzt, erspart die Apotheker-Zechen. Denn<br />

wer ihn sieht, muß sich erbrechen, und wer ihn hört, der schwitzt.“<br />

Vor 250 Jahren wurde der Begründer der binären Nomenklatur der Pflanzen und Tiere<br />

Carl Linné (1707-1778) vom schwedischen König geadelt.<br />

Vor 250 Jahren wurde Franz Joseph Haydn (1732-1809) Kapellmeister des Fürsten<br />

Esterházy zu Eisenstadt im Burgenland. Er vertonte einen Text von<br />

Martin Opitz (1597-1639) zu einem Kanon: „Wein, Bad und Liebe soll<br />

dem Leben schädlich sein; Doch wird das Leben frisch durch Liebe,<br />

Bad und Wein.“


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):9<br />

Vor 250 Jahren wurde Nicolaus Thomas Host geboren (gest. 1834). Er war ein<br />

österreichischer Botaniker und Kaiserlicher Leibarzt. Ihm zu Ehren<br />

erhielt die Gattung Funkie unter den Liliengewächsen den Namen<br />

Hosta.<br />

Vor 225 Jahren starb Friedrich II. von Preußen (geb. 1712). Er bekannte sich zum<br />

Biergenuss: „Ich bin in meiner Jugend mit Biersuppe auferzogen. Ihre<br />

Väter kannten nur Bier, und das ist das Getränk, das für unser Klima<br />

passt.“<br />

Vor 225 Jahren trat Johann Wolfgang von Goethe (1749-1832) seine erste Italienreise<br />

an. Zu den römischen Elegien gehören die Zeilen: „Gar verdrießlich ist<br />

mir einsam das Lager zu Nacht. Aber ganz abscheulich ist’s, auf dem<br />

Wege der Liebe Schlangen zu fürchten, und Gift unter den Rosen der<br />

Lust…“<br />

Vor 200 Jahren wurde Friedrich Anton Wilhelm Miquel geboren (gest. 1871). Er gab<br />

1855 eine „Flora Indiae Batavae“ heraus.<br />

Vor 200 Jahren wurde Justus Karl Hasskarl geboren (gest. 1894). Er erhielt 1836 von<br />

der holländischen Regierung die wissenschaftliche Leitung des<br />

botanischen Gartens in Buitenzorg auf Java. Dort hat er 1852 den<br />

peruanischen Chinarindenbaum kultiviert.<br />

Vor 200 Jahren wurde Robert Wilhelm Bunsen geboren (gest. 1899). Er<br />

vervollkommnete mit Gustav Robert Kirchhoff (1824-1887) die<br />

Emissionsspektralanalyse mit Einsatzmöglichkeiten zum Nachweis von<br />

Schwermetallvergiftungen. Heidelberg setzte Bunsen ein Denkmal.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):10<br />

Kulturgeschichtliches zu Steinbrechgewächsen<br />

Rolf Giebelmann, Kai Henrik Riedl und Enno Logemann<br />

Institut für Rechtsmedizin im Klinikum der Ernst-Moritz-Arndt-Universität Greifswald,<br />

Kuhstraße 30, D-17489 Greifswald<br />

Die Gattung Saxifraga (Steinbrech) umfasst 450 bis 480 Arten, die z. T. schwer zu<br />

unterscheiden sind. Einige enthalten aus toxikologischer Sicht interessante Inhaltsstoffe.<br />

„Wir wissen nicht,<br />

womit der Steinbrech Steine bricht.<br />

Er übt die Kunst auf seine Weise,<br />

und ohne Lärm. Gott liebt das Leise.“<br />

Karl Heinrich Waggerl: Steinbrech [1].<br />

Abb. 1. Knollen-Steinbrech, Saxifraga granulata (links)<br />

(aus Thomè OW (1885-1905) Flora von Deutschland,<br />

Österreich und der Schweiz–in Wort und Bild für Schule<br />

und Haus. Repro: www.BioLib.de).<br />

Bei Leonhart Fuchs (1501-1566) liest man „Von weißem Steinbrech“ [2], dem Knöllchen-<br />

oder Körner-Steinbrech, Saxifraga granulata [3]: „Steinbrech mit seiner wurtzel in wein gesotten<br />

und getruncken / treibt den harn / zermalt und bricht den lende vn blasen stein …<br />

Bringt den frawen ire zeit / vnd reynigt die brust von den zähen flüssen.“<br />

Einige weitere Arten dieser Gattung tragen den Namen nach ihrer Blattform [4] wie S. cochlearis,<br />

der „löffelartige“, S. cuneifolia, der „Keilblättrige“, S. rotundifolia, der „Rundblättrige“<br />

oder S. longifolia, der „Langblättrige“ Steinbrech. Der von Karl Heinrich Waggerl<br />

(1897-1973) besungene Fetthennen- oder Bach-Steinbrech, S. aizoides, der „ausdauernde“,<br />

zeigt von Juni bis Oktober dunkelrote Blütenblätter oder gelb-orangefarbene mit roten Punkten<br />

und ist kalkliebend.<br />

S. bryoides heißt nach der Moos-Gattung Bryum. S. muscoides ist der Moos-Steinbrech, S.<br />

hypnoides der Hypnumähnliche und S. sarmentoso der „Rankende“ Steinbrech. Er kam 1771<br />

aus China und Japan zu uns [5].


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):11<br />

Abb. 2. Saxifraga bryoides (Zermatt, Wallis, Schweiz; unterhalb Gornergrat, 2800m).<br />

Photo: Roland Teuscher, Adelboden, Schweiz. Reproduktion (unter Verwendung der unter<br />

commons.wikimedia.org verfügbaren Datei) mit freundlicher Genehmigung von R. Teuscher.<br />

Die Gattung Chrysosplenium in der Familie Saxifragaceae<br />

bedeutet „Goldenes“ Milzkraut. Die Art „Gegenblättriges“<br />

Milzkraut, Ch. oppositifolium, besitzt von<br />

Mai bis Juli kleine Blüten sowie gelbe Hochblätter und<br />

wächst auf Waldböden, besonders der Berge. Seine<br />

Blätter stehen sich am Stengel jeweils auf gleicher Höhe<br />

gegenüber. Anders bei Ch. alternifolium mit am Stiel alternierend<br />

(auf unterschiedlicher Höhe gegenüberstehenden)<br />

Blättern (Abb. 3).<br />

Nach Dioskurides (1. Jh. v. u. Z.) bezeichnet Chrysosplenium<br />

„verschiedene Sippen, die gegen<br />

Milzsucht helfen“. Im konkreten Fall geht der Name<br />

wohl auf die herznieren- bis milzförmigen Stängelblätter<br />

zurück [6].<br />

Abb. 3. „Wechselblättriges“ Milzkraut, Chrysosplenium<br />

alternifolium (aus Thomè OW (1885-1905)<br />

Flora von Deutschland, Österreich und der Schweiz–<br />

in Wort und Bild für Schule und Haus. Repro:<br />

www.BioLib.de).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):12<br />

Die Gattung Hydrangea, Hortensie, „Wassergefäß“, dieser Pflanzenfamilie umfasst 70 bis 80<br />

Arten. Sie ist beheimatet in Ost- und Südostasien und Nord- und Südamerika mit Sträuchern<br />

und vereinzelt auch Bäumen. H. macrophylla, die Gartenhortensie (Abb. 4) stammt aus Japan<br />

[7].<br />

Der schwedische Botaniker Carl Per Thunberg<br />

(1743-1828), Schüler von Carl von Linné<br />

(1707-1778) und später Professor der Medizin<br />

und Botanik in Uppsala, lernte sie als erster<br />

Europäer auf einer Forschungsreise kennen [8].<br />

Er brachte Linné die größte Sammlung<br />

eingelegter Pflanzen mit. Lebende Hortensien<br />

kamen durch den Forscher Sir Josef Banks<br />

(1743-1820) als Teilnehmer an der<br />

Weltumseglung unter James Cook (1728-1779)<br />

in den großen englischen Garten bei London,<br />

nach Deutschland durch den Japanreisenden<br />

Philipp Franz von Siebold (1796-1866). Ihr<br />

Name ehrt Hortense Lepaute, die Gattin des<br />

berühmten Uhrmachers Jean André Lepaute<br />

(1720-1787/89), der als Navigator Louis<br />

Antoine Comte de Bougainville (1729-1811)<br />

auf der ersten französischen Weltumseglung<br />

begleitete.<br />

Abb. 4. Gartenhortensie, Hydrangea macrophylla (aus Philipp Franz von Siebold und Joseph<br />

Gerhard Zuccarini. Flora Japonica, Sectio Prima (Tafelband) 1870).<br />

Die Gartenhortensie wird bis 2 m hoch und treibt weiße, rosafarbene oder blaue Hochblätter<br />

in Dolden oder Trauben, die ihre Farbe mit steigendem pH-Wert des Bodens wechseln<br />

können (Abb. 5). Die „Blaue Hortensie“ bewunderte Rainer Maria Rilke (1875-1926):<br />

„So wie das letzte Grün in Farbentiegeln<br />

sind diese Blätter, trocken, stumpf und rauh,<br />

hinter den Blütendolden, die ein Blau nicht auf<br />

sich tragen, nur von ferne spiegeln.<br />

Sie spiegeln es verweint und ungenau,<br />

als wollen sie es wiederum verlieren,<br />

und wie in alten blauen Briefpapieren<br />

ist Gelb in ihnen, Violett und Grau.<br />

Verwaschnes wie an einer Kinderschürze,<br />

Nichtmehrgetragenes, dem nichts mehr geschieht:<br />

wie fühlt man eines kleines Lebens Kürze.<br />

Doch plötzlich scheint das Blau sich zu verneuen<br />

in einer von den Dolden, und man sieht<br />

ein rührend Blaues sich vor Grünem freuen.“<br />

Abb. 5. Gartenhortensie (Hydrangea)<br />

als Briefmarkenmotiv. Mit freundlicher<br />

Genehmigung von www.zazzle.de.


Weitere Arten sind Hydrangea petiolaris, die „kleinfüßige“ Kletterhortensie, bezogen auf den<br />

Blattstiel, H. aspera, die „raue“ Fell-Hortensie, H. paniculata, die „Rispige“ Hortensie und H.<br />

horta, die „borstig“ Behaarte Hortensie. Hydrangea seemannia hat den Artnamen nach dem<br />

deutsch-englischen Botaniker Berthold Carl Seemann (1825-1871). Hydrangea arborescens<br />

wird in Nordamerika bis 3 m hoch.<br />

Droge von Hydrangea ist das Rhizom mit dem Hauptwirkstoff Hydrangin, 7-Hydroxychromen-2-on<br />

(Abb. 6), ein 7-Hydroxycumarin [9], Synonyme von Hydrangin sind<br />

Skimmetin und Umbelliferon.<br />

HO<br />

6<br />

7<br />

5<br />

4<br />

3<br />

O<br />

O O<br />

HO O<br />

1<br />

2<br />

8<br />

O O<br />

1<br />

2<br />

8<br />

Hydrangin Hydrangenol<br />

Abb. 6. Strukturformeln von Hydrangin (nach [15]) und Hydrangenol (nach [16]).<br />

OH<br />

Hydrangin ist cyanogen-glykosidisch gebunden und verursacht Brustbeschwerden sowie<br />

zerebrale Störungen bei größeren Dosen. Weiterer Inhaltsstoff ist das Isocumarin<br />

Hydrangenol (Abb. 6). Die Pflanze kann Kontaktallergien zur Folge haben. Eingesetzt wird<br />

sie in der Arzneikunde als Diuretikum. Hydrangin hat auch als pH-Indikator im Bereich 6,5<br />

bis 8,9 Bedeutung [10]. In der Biosynthese ist Hydrangin eine Ausgangsverbindung für die<br />

phototoxischen, mutagenen und carcinogenen Furocumarine [12].<br />

Umbelliferae nannte Robert Morison (1620-1683) die Doldenblütler. Skimmetin heißt nach<br />

der Gattung Skimmia aus der Familie der Rautengewächse, die von Thunberg so bezeichnet<br />

wurde. Febrifugin meint „Fiebervertreiber“.<br />

Sehr gut untersucht ist Hydrangea chinensis [11]. In der Wurzel sind die Chinazolon-Alkaloide<br />

(+)-Febrifugin (Abb. 7) und Isofebrifugin sowie 6- und 7-Hydroxycumarin (Hydrangin)<br />

enthalten.<br />

N<br />

O<br />

N<br />

HO<br />

CH 2 COCH 2<br />

Abb. 7. Strukturformel von Febrifugin (nach Merck-Index, 10. Auflage, 1983).<br />

Auch aus den Blättern von H. chinensis wurde Hydrangin (Abb. 6) isoliert als Bestandteil<br />

eines cyanogenen Glykosides neben Hydrangenol (Abb. 6).<br />

N<br />

H<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):13


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):14<br />

Cyanogene Glykoside [13] sind im Pflanzenreich ubiquitär. Sie entstehen biosynthetisch aus<br />

einer der Aminosäuren Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin oder Tyrosin. So ist Skimmin<br />

ein Skimmetin-7-O--D-glucopyranosid. Der Abbau erfolgt enzymatisch durch -<br />

Glucosidasen oder Säuren zu dem Kohlenhydrat und dem entsprechenden Cyanhydrin, -<br />

Hydroxynitril. Letzteres zerfällt mittels einer -Hydroxynitrilase oder im alkalischen Bereich<br />

in HCN und die Carbonylverbindung. Die Mikroflora des Verdauungstraktes kann so<br />

Blausäure freisetzen. Cyanwasserstoff blockiert die Zytochromoxydase mit einer<br />

Rauschwirkung, aber auch der Gefahr einer Atemlähmung. Leichte Vergiftungen zeigen sich<br />

durch Magen-Darmbeschwerden. Chronische Intoxikationen schädigen das Nervensystem<br />

und die Schilddrüse.<br />

In jüngerer Zeit kam es zu Vorfällen, bei denen Hortensientriebe der in Deutschland weit verbreiteten<br />

Hydrangea macrophylla gestohlen wurden; siehe u. a. die Informationen des Giftinformationszentrums<br />

Nord vom 20.12.2009 (Lit. http://www.Giz-nord.de). Das Rauchen<br />

getrockneter Blätter soll „euphorisierende“ Wirkungen wie Haschisch oder Marihuana hervorrufen<br />

[14]. Dem Betäubungsmittelgesetz unterliegen Hortensien nicht. Vor einem Missbrauch<br />

und den damit verbundenen gesundheitlichen Gefahren muss jedoch gewarnt werden.<br />

Abschließend noch einmal Rainer Maria Rilke:<br />

„Rosa Hortensie“<br />

Literatur<br />

„Wer nahm das Rosa an? Wer wußte auch,<br />

dass es sich sammelt in diesen Dolden?<br />

Wie Dinge unter Gold, die sich entgolden,<br />

entrötet sie sich sanft, wie im Gebrauch.<br />

Daß sie für solches Rosa nichts verlangen.<br />

Bleibt es für sie und lächelt aus der Luft?<br />

Sind Engel da, es zärtlich zu empfangen,<br />

wenn es vergeht, großmütig wie ein Duft?<br />

Oder vielleicht auch geben sie es preis,<br />

damit es nie erführe vom Verblühn.<br />

Doch unter diesem Rosa hat ein Grün<br />

gehorcht, das jetzt verwelkt und alles weiß.<br />

[1] Waggerl KH. Heiteres Herbarium. Otto Müller, Salzburg, 44. Auflage, 1952.<br />

[2] Fuchs L. Das Kräuterbuch von 1543. Taschen, Köln, 2001.<br />

[3] Schmeill O, Fitschen J. Flora von Deutschland. Quelle & Meyer, Wiesbaden, 92.<br />

Auflage, 2003.<br />

[4] Groß E. Pflanzennamen und ihre Bedeutung. Dumont, Köln, 2. Auflage, 2001.<br />

[5] Needon C. Pflanzen in unserer Wohnung. Verlag für die Frau, Leipzig, 3. Auflage, 1982.<br />

[6] Genaust H. Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. Nikol,<br />

Hamburg, 3. Aufl., 1996.


[7] Grunert C. Gartenblumen von A bis Z. Neumann, Leipzig, Radebeul, 7. Auflage, 1989.<br />

[8] Linné C von. Lappländische Reise. Verlag Philipp Reclam jun., Leipzig, 3. Auflage,<br />

1987.<br />

[9] Roth L, Daunderer M, Kormann K. Giftpflanzen Pflanzengifte. Nikol, Hamburg, 4.<br />

Auflage, 1994.<br />

[10] Römpp Online, Thieme-Verlag, 08.09.2010<br />

[11] Ashraf Taha Khalil et al. Chemical Constituents from Hydrangea chinensis. Arch Pharm<br />

Res 2003(1);26: 15-20.<br />

[12] Zöllner H, Giebelmann R. Furocumarine in Lebensmitteln und Heilpflanzen. Deutsche<br />

Lebensmittel-Rundschau 2006(2);102:67-72.<br />

[13] Zöllner H, Giebelmann R. Cyanogene Glykoside. Ebda 2007(2);103:71-77 (mit weiterer<br />

Literatur)<br />

[14] Rätsch C. Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. AT Verlag, Aarau, 1998.<br />

[15] Merck Index. Merck & Co., Inc., Rahway, USA, 10. Auflage, 1983.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):15<br />

[16] Kinder M. Synthese und Photochemie von Iso(thio)cumarinen. Dissertation, Fachbereich<br />

Chemie, Universität Hamburg, 2001.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):16<br />

Gesellschaft für Toxikologische<br />

und Forensische<br />

Chemie<br />

Arbeitskreis<br />

Alkoholkonsum und<br />

Nachtrunk<br />

Anhang E<br />

zur Richtlinie der <strong>GTFCh</strong><br />

zur Qualitätssicherung bei<br />

forensisch-toxikologischen Untersuchungen<br />

Begleitstoffuntersuchungen mit<br />

Dampfraum-Gaschromatographie im<br />

biologischen Material<br />

Autoren: K. Schulz, Dresden; R. Aderjan, Heidelberg;<br />

A. Alt, Ulm; V. Auwärter, Freiburg; J. Becker,<br />

Mainz; T. Daldrup, Düsseldorf; T. Gilg, München;<br />

G. Kauert, Frankfurt; T. Kaufmann, Mainz; D. W.<br />

Lachenmeier, Karlsruhe; W. Römhild, Magdebug;<br />

G. Schmitt, Heidelberg; J. Teske, Hannover; R.<br />

Werner, Jena<br />

Änderungshinweise: Datum Seite<br />

Keine – erste Fassung 11.05.2010 --<br />

Seite 1 von 7<br />

Version 01<br />

Inhaltsverzeichnis<br />

1 Allgemeines ........................................................................................................................2<br />

2 Zweck und Anwendungsbereich .........................................................................................2<br />

3 Untersuchungsumfang........................................................................................................3<br />

4 Apparative Voraussetzungen..............................................................................................3<br />

5 Untersuchungsmaterial .......................................................................................................3<br />

5.1 Allgemein ......................................................................................................................3<br />

5.2 Lagerung .......................................................................................................................3<br />

6 Personelle und räumliche Voraussetzungen ......................................................................4<br />

6.1 Personal ........................................................................................................................4<br />

6.2 Räume...........................................................................................................................4<br />

7 Analytik ...............................................................................................................................4<br />

7.1 Probenvorbereitung.......................................................................................................4<br />

7.2 Chromatographische Voraussetzungen........................................................................5<br />

7.3 Kalibration .....................................................................................................................5<br />

7.4 Durchführung ................................................................................................................5<br />

7.5 Qualitätskontrolle ..........................................................................................................6<br />

7.6 Auswertung ...................................................................................................................6<br />

7.7 Störsubstanzen bei der Begleitstoffanalyse mittels HS-GC-FID ...................................6<br />

8 Literatur und mitgeltende Unterlagen..................................................................................7<br />

9 Inkrafttreten.........................................................................................................................7


<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 2 von 7<br />

1 Allgemeines<br />

Die meisten alkoholhaltigen Getränke, insbesondere die Gärungsalkoholika, enthalten neben<br />

Ethanol auch Methanol und aliphatische Alkohole mit mehr, z.B. drei bis fünf Kohlenstoffatomen,<br />

die im forensischen Sprachgebrauch als Begleitstoffe bezeichnet werden. Es gibt<br />

aber auch hochprozentige Alkoholika ohne praxisrelevante Begleitstoffgehalte. Nach dem<br />

Konsum zirkulieren die Begleitstoffe neben Ethanol im Blut entsprechend ihrem Gehalt in<br />

den Getränken. Ihre Konzentrationsprofile hängen von der aufgenommenen Begleitstoff-<br />

Dosis und von der Zeit ab, die seit der Aufnahme vergangen ist. Bei Kenntnis der Konzentrationsverläufe<br />

lässt sich das Konzentrationsprofil in einer mit Dampfraum-<br />

Gaschromatographie untersuchten Probe auf Übereinstimmung überprüfen. Als Nachtrunk<br />

wird nicht selten die Aufnahme hochprozentiger Alkoholika nach der Tat, in einer kurzen<br />

Zeitspanne und relativ kurze Zeit vor der Blutentnahme, angegeben, wodurch gegebenenfalls<br />

eine deutliche nachträgliche Erhöhung der Blutalkoholkonzentration erklärt werden<br />

kann. Der Vergleich zu erwartender und festgestellter Konzentrationsprofile wird durch einen<br />

kurzen Zeitrahmen mit geringer Abbauzeit begünstigt.<br />

Die Dampfraum-Gaschromatographie für Alkohole und Begleitalkohole wurde von MACHATA<br />

[1] entwickelt. Begleitstoffuntersuchungen wurden 1979 erstmals von BONTE vor Gericht<br />

eingeführt und 1983 von der obergerichtlichen Rechtsprechung (OLG Celle) als objektive<br />

Methode zur qualitativen und quantitativen Überprüfung von Nachtrunkangaben anerkannt<br />

[2].<br />

Im Rahmen einer Bestandsaufnahme [3] wurden die Vorgaben für die forensische Begleitstoffanalyse<br />

in Blut/Serum/Plasma harmonisiert.<br />

Die vorliegende Richtlinie bezieht sich nicht auf die sachverständige Begutachtung analytisch<br />

festgestellter Konzentrationen an Begleitstoffen in einer zu untersuchenden Probe.<br />

Unabhängig davon und um Fehlinterpretationen vorzubeugen, kann eine Beurteilung des<br />

Ergebnisses einer Begleitstoffanalyse ohne umfassende Kenntnis und Berücksichtigung ihrer<br />

analytischen Grundlage nicht empfohlen werden.<br />

Grundsätzlich gelten die Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> [4].<br />

2 Zweck und Anwendungsbereich<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):17<br />

Zweck der forensischen Begleitstoffuntersuchung in Blut/Serum/Plasma ist es, Analysenwerte<br />

in einem Prüfbericht zur Verfügung zu stellen, die in rechtsrelevanten Verfahren als Beweismittel<br />

verwertbar sind. Den Auftrag zur Bestimmung von Begleitstoffen erteilt in der


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):18<br />

<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 3 von 7<br />

Regel die Behörde oder Institution, in deren Auftrag das Blut nach § 81 a StPO entnommen<br />

wurde.<br />

Für die forensische Bestimmung von Ethanol im Blut gelten eigene Richtlinien [5].<br />

3 Untersuchungsumfang<br />

Im Untersuchungsumfang sollten folgende Begleitstoffe enthalten sein:<br />

Methanol, 1-Propanol, 2-Butanon (Methylethylketon), 2-Butanol, 2-Methyl-1-propanol (Isobutanol),<br />

1-Butanol sowie 2-Methyl-1-butanol und 3-Methyl-1-butanol (ggf. auch als Summenwert).<br />

Bei Bedarf können weitere Analyten aufgenommen werden.<br />

4 Apparative Voraussetzungen<br />

Die Begleitstoffanalyse wird üblicherweise mit Dampfraum-Gaschromatographie (HS-GC)<br />

und einem Flammenionisationsdetektor (FID) oder massenspektrometrischen Detektor (MS)<br />

durchgeführt. Es können Untersuchungen an zwei Säulen unterschiedlicher Polarität durchgeführt<br />

werden. Als Probengeber kommen Dampfraum-Probengeber mit Spritzendosierung,<br />

Schleifendosierung oder Gleichdruckdosierung in Betracht. Zur Anreicherung können geeignete<br />

Dosierungstechniken eingesetzt werden (z.B. Kryofokussierung, Adsorptionsfalle).<br />

5 Untersuchungsmaterial<br />

5.1 Allgemein<br />

Die forensische Untersuchung auf Begleitalkohole findet in der Regel längere Zeit nach der<br />

forensischen Blutethanolbestimmung statt. Es ist daher vorab zu prüfen, ob die Probe zur<br />

Untersuchung geeignet ist (Probenmenge, lagerungsbedingte Veränderungen).<br />

Liegt Serum oder Plasma vor, so ist in Deutschland dieses als Untersuchungsmaterial zu<br />

verwenden.<br />

5.2 Lagerung<br />

Die Lagerungsbedingungen entsprechen denen, die in den Richtlinien für die Blutalkoholbestimmung<br />

vorgesehen sind [5].


<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 4 von 7<br />

6 Personelle und räumliche Voraussetzungen<br />

6.1 Personal<br />

Die personellen Voraussetzungen entsprechen denen der allgemeinen Richtlinie der <strong>GTFCh</strong><br />

[4].<br />

6.2 Räume<br />

Die Durchführung von forensischen Begleitstoffanalysen darf nur in speziell hierfür ausgewiesenen<br />

Laborräumlichkeiten durchgeführt werden; z. B. in einem Blutalkohollabor. Jegliche<br />

Kontamination der Blutproben/Seren/Plasmen, Standards, Reagenzien und Laborgeräte mit<br />

flüchtigen, insbesondere ethanol- und begleitstoffhaltigen Stoffen, muss vermieden werden.<br />

7 Analytik<br />

7.1 Probenvorbereitung<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):19<br />

Das Probenvolumen richtet sich nach der Größe der zur Untersuchung erforderlichen Probengefäße.<br />

Bei Verwendung von 20 mL Dampfraum-Gläsern wird der Einsatz von mindestens<br />

200 µL Serum empfohlen. Zur Erhöhung des Dampfdrucks ist der Zusatz von<br />

wasserfreiem Natriumsulfat erforderlich. Die Menge richtet sich nach dem Flüssigkeitsvolumen<br />

im Probengefäß. Bei einem Gesamtvolumen von 400 µL Flüssigkeit (Serumprobe +<br />

interner Standard) werden mindestens 0,3 g Na2SO4 als sinnvoll erachtet.<br />

Alternative Probenvorbereitungen, wie Eiweißfällung oder Ultrafiltration, sind möglich.<br />

Als interner Standard kann, analog dem GC-Verfahren zur Blutalkoholbestimmung, tertiär-<br />

Butanol (tert-Butanol) verwendet werden, z.B. 1 mg/L. Geeignete Alternativen sind möglich.<br />

Werden massenspektrometrische Verfahren angewandt, können auch deuterierte Analoga<br />

verwendet werden, sofern diese keinen die Bestimmung verfälschenden nicht-deuterierten<br />

Anteil enthalten.<br />

Eine Glukuronidspaltung kann zusätzlich durchgeführt werden, ist zu dokumentieren und<br />

getrennt zu berücksichtigen.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):20<br />

<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 5 von 7<br />

7.2 Chromatographische Voraussetzungen<br />

Als Trennsäulen können Kapillarsäulen mittlerer und hoher Polarität verwendet werden. Bei<br />

herkömmlichen Injektionstechniken sind aufgrund der großen Gasvolumina Widebore- und<br />

Dickfilmkapillaren vorzuziehen. Bei zusätzlichen Anreicherungstechniken (Kryofokussierung<br />

und Trap) sind diese Kapillartypen nicht erforderlich. Die Kapillarsäulen sollten ausreichend<br />

lang sein, um die erforderliche Auftrennung des Analysengemisches zu gewährleisten.<br />

In der Regel erfolgt die gaschromatographische Trennung mit einem Temperaturprogramm<br />

bei niedriger Starttemperatur (ca. 40°C). Auf eine ausreichende Trennung der Einzelsubstanzen,<br />

insbesondere die eindeutige Trennung von Methanol/Acetaldehyd, 2-Methyl-1propanol<br />

(Isobutanol)/3-Methylbutanal (Isovaleraldehyd), 2-Methyl-1-butanol/3-Methyl-1butanol<br />

(sofern nicht der Summenwert erfasst wird) und Ethylacetat/2-Butanol ist zu achten.<br />

Eine Liste an potentiellen Störsubstanzen ist unter Kapitel 7.7 aufgeführt.<br />

Unsymmetrische Peaks, Diskriminierungen, schlechte Trennleistungen und Koelution mit<br />

Störsubstanzen sind zu vermeiden.<br />

Bezüglich der massenspektrometrischen Detektion gelten die Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> [4].<br />

7.3 Kalibration<br />

Zur Kalibration können wässrige Standardlösungen und Standardlösungen aus Serum verwendet<br />

werden, deren Gehalt garantiert sein muss. Für Methanol wird der Bereich zwischen<br />

1,0 und 20 mg/L und für die übrigen Begleitalkohole der Bereich zwischen 0,1 und 2,0 mg/L<br />

empfohlen.<br />

Die Bestimmungsgrenzen müssen für Methanol ≤ 1,0 mg/L und für die übrigen Begleitstoffe<br />

≤ 0,1 mg/L betragen.<br />

7.4 Durchführung<br />

Die zur Anwendung gelangende Analysenmethode zur Begleitstoffbestimmung muss gemäß<br />

den Richtlinien der <strong>GTFCh</strong> validiert sein. Eine Doppelbestimmung aus getrennt vorbereiteten<br />

Ansätzen ist anzustreben. Doppelbestimmungen aus einem Ansatz sind zu vermeiden. Zum<br />

Ausschluss einer Verschleppung ist jeweils eine Leerprobe (Wasser) zwischen den Untersuchungsfällen<br />

zu platzieren.


<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 6 von 7<br />

7.5 Qualitätskontrolle<br />

Zur internen Qualitätskontrolle sind in jeder Analysenserie mindestens zwei unterschiedliche<br />

Qualitätskontrollproben mitzuführen und wie Proben zu behandeln. Die Ergebnisse (Messwert,<br />

Datum, Operator) müssen in einer Kontrollkarte mit Vorgaben zur Qualitätskontrolle<br />

(Sollwert, Vertrauensbereich, Herstellername, Charge) dokumentiert werden. Die einzuhaltenden<br />

Grenzen errechnen sich entsprechend der Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung<br />

bei forensisch-toxikologischen Untersuchungen. Die Qualitätskriterien müssen mit der<br />

gewählten Analysenmethode regelmäßig erfüllt werden. Abweichungen sind zu dokumentieren,<br />

kommentieren und geeignete Korrekturmaßnahmen zu ergreifen. An Ringversuchen ist<br />

regelmäßig teilzunehmen, sofern diese angeboten werden.<br />

7.6 Auswertung<br />

Im Prüfbericht können die Analysengehalte einzeln in mg/L und/oder das arithmetische Mittel<br />

der Einzelwerte mitgeteilt werden.<br />

Die Messwert-Angabe erfolgt nach Schneiden. Unabhängig von der verwendeten Konzentrationseinheit<br />

sollten maximal zwei signifikante Stellen (d.h. eine weitere Stelle nach der ersten<br />

von Null verschiedenen Stelle) angegeben werden, soweit keine anderen Anforderungen<br />

gestellt werden.<br />

Für 2- und 3- Methyl-1-butanol kann auch ein Summenwert angegeben werden. Abweichungen<br />

von der Richtlinie sind zu kommentieren und im Prüfbericht dem Auftraggeber mitzuteilen.<br />

7.7 Störsubstanzen bei der Begleitstoffanalyse mittels HS-GC-FID<br />

Die angeführte Substanzliste ist ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Mindestens folgende<br />

Substanzen sind im Hinblick auf mögliche Querempfindlichkeiten (Selektivität, Spezifität) im<br />

Rahmen einer Säulencharakterisierung zu testen und ggf. zu kalibrieren:<br />

Ethanol (z.B. als Simultankontrolle/Vergleich)<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):21<br />

Acetaldehyd, Ethylacetat, Methylacetat (z.B. in Obstbranntweinen, je nach Säule z.B. als Isopropanol<br />

kalibriert), Propylacetat, Isopropanol, Aceton, Propionaldehyd, Isobutyraldehyd,<br />

Isovaleraldehyd


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):22<br />

<strong>GTFCh</strong>: Anhang E zur Richtlinie zur Qualitätssicherung (Begleitstoffe), Version 01 Seite 7 von 7<br />

Ferner ist mit Retentionszeiten im Bereich einer Begleitstoffanalyse zu rechnen bei:<br />

Cyanwasserstoff, Ether, Chloroform, Halothan, Benzol, o-, m-, und p-Xylol, Toluol, Hexan,<br />

Heptan, Dichlormethan, Cyclohexan, Trichlorethan, Trichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoffe,<br />

Trichlor-essigsäure, Benzylalkohol, Methanthiol.<br />

Auf mögliche Einflüsse über Butylgummistopfen, ggf. auch Enzymzusätze ist zu achten.<br />

Zuvor nicht bekannt gewordene Störeinflüsse bei der Begleitstoffanalyse sind zu dokumentieren<br />

und sollen der diese Richtlinie begleitenden Arbeitsgruppe der <strong>GTFCh</strong> mitgeteilt werden.<br />

8 Literatur und mitgeltende Unterlagen<br />

[1] Machata G. Über die gaschromatographische Blutalkoholbestimmung. Blutalkohol 4<br />

(1967): 252-260<br />

[2] Bonte W (1987) Begleitstoffe alkoholischer Getränke. Verlag Max Schmidt-Römhild<br />

Lübeck<br />

[3] Schulz K, Teske J, Gilg T, Aderjan R, Herbold M, Bestandsaufnahme der Begleitstoffanalyse<br />

und Ergebnisse erster Ringversuche. Blutalkohol 43 (2006): 269-276<br />

[4] Richtlinie der <strong>GTFCh</strong> zur Qualitätssicherung bei forensisch-toxikologischen Untersuchungen.<br />

<strong>Toxichem</strong> + <strong>Krimtech</strong> 76 (2009): 142-176<br />

[5] Richtlinien zur Bestimmung der Blutalkoholkonzentration im Blut (BAK) für forensische<br />

Zwecke. Blutalkohol 44 (2007): 273-282, zurzeit in Bearbeitung<br />

9 Inkrafttreten<br />

Diese Anlage wurde gemäß Beschluss des Vorstandes der <strong>GTFCh</strong> vom 04.06.2010 verabschiedet<br />

und tritt mit der Publikation in <strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> in Kraft.<br />

Es gelten Übergangsfristen bis 31.03.2011.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):23<br />

Cannabinoidmimetika: Massenspektren und IR-ATR-Spektren neuer Verbindungen<br />

aus den Jahren 2009/2010<br />

Stefan Kneisel 1 , Folker Westphal 2 , Peter Rösner 3 , Volker Brecht 4 , Andreas Ewald 5 ,<br />

Birgit Klein 6 , Michael Pütz 7 , Simone Thiemt 8 , Volker Auwärter 1<br />

1<br />

Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie, Albertstraße 9, 79104 Freiburg<br />

2<br />

Landeskriminalamt Schleswig-Holstein, Mühlenweg 166, 24116 Kiel<br />

3<br />

Otto-Diels-Institut für Organische Chemie, Universität zu Kiel, Olshausenstr. 40, 24118 Kiel<br />

4<br />

Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg,<br />

Albertstraße 25, 79104 Freiburg<br />

5<br />

Institut für Rechtsmedizin der Universität des Saarlandes, Gebäude 42, 66421 Homburg<br />

6<br />

Hessisches Landeskriminalamt, Hölderlinstr. 1-5, 65187 Wiesbaden<br />

7<br />

Bundeskriminalamt, Äppelallee 45, 65203 Wiesbaden<br />

8<br />

Bayerisches Landeskriminalamt, Maillingerstr. 15, 80636 München<br />

Abstract<br />

In Germany, five new cannabimimetics have been seized since the end of 2009 to November<br />

2010. Particularly due to the insufficient mass spectrometric data available in the literature for<br />

these compounds, new emerging drugs have to be structurally elucidated by time consuming<br />

and extensive analyses. In this article, mass spectrometric and infrared spectroscopic data of<br />

some upcoming cannabimimetics are presented.<br />

Zusammenfassung<br />

In Deutschland wurden zwischen Ende 2009 bis November 2010 insgesamt fünf neue Cannabinoidmimetika<br />

sichergestellt. Insbesondere die in der zu diesen Verbindungen publizierten<br />

Literatur unzureichenden massenspektrometrischen Daten führen bei jedem neu erscheinenden<br />

Derivat zur Notwendigkeit zeitaufwändiger und umfangreicher Untersuchungen zur<br />

Strukturaufklärung. In diesem Artikel werden massenspektrometrische und, soweit verfügbar,<br />

auch infrarotspektroskopische Daten neuer Cannabinoidmimetika zur Verfügung gestellt.<br />

1. Einleitung<br />

Zurzeit wird der Drogenmarkt von einer Flut neuer Cannabinoidmimetika überschwemmt.<br />

Die Entwicklung solcher synthetischer Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten geht auf die späten<br />

1970er Jahre zurück. Damals forschte Pfizer an neuen Analgetika, die strukturell an Δ 9 -THC<br />

angelehnt waren. Im Rahmen dieser Untersuchungen wurde mit CP-47,497 eine Substanz<br />

entwickelt [1], die im Vergleich zu Δ 9 -THC eine vereinfachte Struktur aufwies, jedoch die<br />

pharmakologischen Effekte von Δ 9 -THC im Mausmodell übertraf [2]. In der Folgezeit suchte<br />

Sterling Winthrop nach alternativen nichsteroidalen Antirheumatika mit geringeren gastrointestinalen<br />

Nebenwirkungen. Hierbei kam es zur Entdeckung von Pravadolin, dessen Analoga<br />

mit Aminoalkylindol-Struktur zum Teil sehr hohe Affinitäten zu den Cannabinoid-<br />

Rezeptoren aufwiesen [3]. Im Zuge der intensiven Untersuchung von Struktur-Wirkungs-<br />

Beziehungen führten die Arbeiten von Sterling Winthrop sowie von John W. Huffman zur<br />

Synthese hunderter Aminoalkylindole mit zum Teil ausgesprochen hoher Affinität zu den<br />

Cannabinoid-Rezeptoren (z. B. JWH-018 oder JWH-073) [4].<br />

Im Dezember 2008 konnten mit dem C8-Homologen von CP-47,497 und JWH-018 die ersten<br />

Cannabinoidmimetika in verschiedenen Kräutermischungen identifiziert werden. Seitdem<br />

folgten vor allem zahlreiche weitere Strukturanaloge der Aminoalkylindole [5- 8], von denen<br />

inzwischen die Mehrzahl auch in Blutproben analytisch erfasst werden kann [9]. Besonders


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):24<br />

im Jahr 2010 ist bisher eine enorme Dynamik des Marktes zu verzeichnen, da hier bereits fünf<br />

neue Vertreter der Aminoalkylindole identifiziert werden konnten. Die Synthese und<br />

Charakterisierung der Cannabinoidmimetika ist umfangreich publiziert. Jedoch sind die publizierten<br />

analytischen Daten nicht auf eine gaschromatographisch-massenspektrometrische<br />

Identifizierung ausgelegt und auf diesem Gebiet oftmals sehr dürftig in den Publikationen<br />

ausgewiesen. In der Folge führt dies bei jedem Auftreten einer neuen Verbindung zu einem<br />

immensen Aufwand zur Isolierung und anschließenden Strukturaufklärung, regelmäßig unter<br />

Nutzung der Magnetkernresonanzspektroskopie (NMR), die an den wenigsten forensisch<br />

arbeitenden Institutionen zur Verfügung steht.<br />

In diesem Artikel werden die Massenspektren und, soweit vorhanden, auch Infrarotspektren<br />

der von Ende 2009 bis November 2010 sichergestellten und in ihrer Struktur aufgeklärten<br />

Cannabinoidmimetika zur Verfügung gestellt. Weiterhin werden analytische Daten weiterer<br />

bereits jetzt käuflicher Cannabinoidmimetika dargestellt. Die Infrarotspektroskopie gewinnt<br />

hierbei, wie auch bei der Identifizierung anderer strukturisomerer Verbindungen, zunehmend<br />

eine besondere Bedeutung, da die Gaschromatographie in Verbindung mit der<br />

Massenspektrometrie oft nicht in der Lage ist, zwischen isomeren Verbindungen zu unterscheiden.<br />

Dies gilt insbesondere dann, wenn nicht alle Isomeren zum Vergleich vorliegen und<br />

die Isomerie im Substitutionsmuster des Aromaten liegt.<br />

2. Material und Methoden<br />

2.1. Chemikalien<br />

1-Butyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (2), 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxynaphthoyl))indol (3,<br />

JWH-081), 1-Pentyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (4, JWH-122), 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol<br />

(5, RCS-04) und 1-Pentyl-3-(1-((4-ethylnaphthoyl))indol (6, JWH-210)<br />

wurden aus Kräutermischungen extrahiert, die aus Sicherstellungen des Bayerischen Landeskriminalamtes,<br />

des Hessischen Landeskriminalamtes, des Bundeskriminalamtes und des<br />

Instituts für Rechtsmedizin Freiburg stammten. 1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1naphthoyl)indol<br />

(7, JWH-200), 1-Butyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol (8), WIN 55,212-2<br />

(9), CP 55,940 (10), 1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol (11, AM-694), HU-308 (12),<br />

HU-331 (13), CB-25 (14), CB-52 (15) und 1-Pentyl-3-(2-chlorphenylacetyl)indol (16, JWH-<br />

203) wurden in so genannten „Research Chemicals“ von verschiedenen Anbietern im Internet<br />

vorgefunden.<br />

2.2. Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS)<br />

Probenvorbereitung: Proben der sichergestellten Kräutermischungen wurden mit Ethanol extrahiert<br />

[8]. Pulverproben wurden in Methanol oder Ethanol in einer Konzentration von<br />

mindestens 100 µg/mL gelöst. 1 µL dieser Extrakte wurde in das GC-MS-System injiziert.<br />

Geräte: Die Analysen erfolgten auf einem GC-MS-System bestehend aus einem Gaschromatograph<br />

(Trace GC Ultra) der Firma Thermo Electron mit Autosampler CTC CombiPAL<br />

(CTC Analytics, Schweiz), gekoppelt mit einem TSQ7000 Triple-Quadrupol-Massenspektrometer<br />

der Firma Thermo-Finnigan.<br />

GC-Parameter: Die Aufgabe erfolgte splitless. Die Injektortemperatur betrug 220 °C. Trägergas<br />

war Helium (1 mL/min, constant flow). Für die Trennung wurde eine Fused Silica DB-1<br />

Säule der Firma J&W, Länge 30 m, Innendurchmesser 0,32 mm, Filmdicke 0,25 µm verwendet.<br />

Das Temperaturprogramm startete bei 80 °C mit einer Haltezeit von 1 min und heizte an-


schließend mit 15 °C/min auf eine Endtemperatur von 280 °C auf, die 20 min gehalten wurde.<br />

Die Temperatur der Transferline zum Massenspektrometer betrug 280 °C.<br />

MS-Parameter: Es wurde ein Massenbereich von m/z = 29 – 600 mit einem Scan pro Sekunde<br />

gemessen. Zur Aufnahme der Elektronenstoß-Ionisations (EI)-Massenspektren wurde eine<br />

Ionisationsenergie von 70 eV bei einer Emissionsstromstärke von 400 µA verwendet. Die<br />

Temperatur der Ionenquelle betrug 175 °C.<br />

Retentionsindizes (RI) sind als Kovats Indizes berechnet nach Messung einer n-Alkan-<br />

Mischung mithilfe des oben angegebenen Temperaturprogramms.<br />

2.3. 1 H- und 13 C-NMR-Untersuchungen<br />

Die gekauften „Reinsubstanzen“ 5 – 8 und 16 wurden gaschromatographisch-massenspektrometrisch<br />

und NMR-spektroskopisch vermessen, um die Struktur zu bestätigen. Bei den in<br />

Kräutermischungen sichergestellten Verbindungen wurden nach präparativ chromatographischer<br />

Anreicherung Strukturbestätigungen mittels GC-MS und NMR vorgenommen oder die<br />

Verbindungen mittels der NMR-spektroskopisch abgesicherten gekauften Wirkstoffe unter<br />

Zuhilfenahme der Infrarotspektroskopie identifiziert. Die NMR-spektroskopischen Daten<br />

werden in diesem Artikel nicht präsentiert.<br />

3. Massenspektren und IR-Spektren<br />

3.1. Sichergestellte Cannabinoidmimetika seit Ende 2009 bis 2010<br />

Über die Strukturaufklärung und die analytischen Daten von 1-Pentyl-3-(2-methoxyphenylacetyl)indol<br />

(1, JWH-250) wurde bereits berichtet [7,8]. Ebenfalls 2009 wurde das JWH-073-<br />

Homolog 1-Butyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (2) im Gemisch mit JWH-073 in einer<br />

Kräutermischung aufgefunden [10].<br />

O<br />

N<br />

JWH-073<br />

CH 3<br />

O<br />

N<br />

H 3 C<br />

O<br />

CH 3<br />

1<br />

(JWH-250)<br />

O<br />

N<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):25<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

2<br />

1-Butyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):26<br />

Im Jahr 2010 wurden Kräutermischungen mit den Inhaltsstoffen 1-Pentyl-3-(1-(4-methoxynaphthoyl))indol<br />

(3, JWH-081), 1-Pentyl-3-(1-(4-methylnaphthoyl))indol (4, JWH-122), 1-<br />

Pentyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol (5, RCS-04), 1-Pentyl-3-(1-((4-ethylnaphthoyl))indol<br />

(6, JWH-210) und 1-Hexyl-3-(1-naphthoyl)indol (JWH-019, [11]) sichergestellt.<br />

100<br />

50<br />

100<br />

50<br />

1-Butyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol<br />

Cannabimimetic<br />

O<br />

2<br />

CH3 144<br />

N CH<br />

115 3<br />

284<br />

127<br />

169<br />

254<br />

270<br />

29<br />

41<br />

57<br />

77<br />

89<br />

102<br />

191<br />

226<br />

308<br />

N-Pentyl-3-[1-(4-methoxynaphthoyl)]indol<br />

JWH-081<br />

Cannabimimetic<br />

O<br />

3<br />

O<br />

N<br />

144<br />

CH 185<br />

3<br />

214<br />

300<br />

43<br />

32<br />

114<br />

157<br />

241<br />

285<br />

270<br />

340<br />

89 102<br />

55 66 77<br />

171<br />

181<br />

CH 3<br />

200<br />

314<br />

298<br />

354<br />

324<br />

371<br />

341<br />

MW:341.45276<br />

MM:341.17796<br />

C24H23NO RI: 3178 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:987<br />

m/z<br />

MW:371.47904<br />

MM:371.18853<br />

C25H25NO2 RI: 3405 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

m/z


1-Pentyl-3-[1-(4-methylnaphtoyl)]indol<br />

4-Methylnaphthalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />

JWH-122<br />

Cannabimimetic<br />

100<br />

O<br />

50<br />

100<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

144 214<br />

181<br />

115 169<br />

43<br />

127<br />

254 270<br />

29 55 67 77<br />

89 102<br />

202<br />

226 322<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

3300<br />

1-Pentyl-3-[1-(4-methylnaphthoyl)]indol<br />

4-Methylnaphtalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />

JW H-122<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3051.0<br />

3035.6<br />

2956.5<br />

2929.5<br />

2854.3<br />

2657.6<br />

O<br />

N<br />

N<br />

4<br />

4<br />

CH3<br />

CH 3<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

CH 3<br />

284<br />

298<br />

1621.9<br />

1610.3<br />

1517.8<br />

1513.9<br />

1463.8<br />

338<br />

355<br />

MW:355.47964<br />

MM:355.19361<br />

C25H25NO RI: 3263 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:995<br />

3000 2500 2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1-Pentyl-3-(3-methoxybenzoyl)indol<br />

4-Methoxyphenyl-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanon<br />

RCS-04<br />

Cannabimimetic<br />

135<br />

144<br />

119<br />

29<br />

43<br />

55 64<br />

77<br />

92<br />

107<br />

152<br />

165 179 207 233 250<br />

O<br />

N<br />

186<br />

5<br />

214<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

264<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):27<br />

O<br />

1369.3<br />

CH 3<br />

1222.7<br />

1182.2<br />

290<br />

306<br />

1066.5<br />

321<br />

m/z<br />

867.85<br />

850.50<br />

825.42<br />

742.50<br />

665.35<br />

MW:321.41916<br />

MM:321.17288<br />

C21H23NO2 RI: 2981 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:997<br />

m/z


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):28<br />

100<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

3300<br />

43<br />

1-Pentyl-3-(4-methoxybenzoyl)indol<br />

RCS-04<br />

Nicolet ATR-IR<br />

2987.3<br />

2950.7<br />

2929.5<br />

2867.8<br />

2823.4<br />

O<br />

N<br />

5<br />

3000 2500 2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1-Pentyl-3-[1-(4-ethylnaphthoyl)]indol<br />

4-Ethylnaphthalen-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />

JWH-210<br />

Cannabimimetic<br />

Transmission[%]<br />

O CH 3<br />

N<br />

6<br />

CH3 116<br />

144<br />

195<br />

CH 3<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

214<br />

1614.2<br />

1600.7<br />

1519.7<br />

1463.8<br />

O<br />

CH 3<br />

183<br />

153 254 270 298<br />

29 77 89 102<br />

167<br />

226<br />

55 66<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

3300<br />

241<br />

1-Pentyl-3-[1-(4-ethylnaphthoyl)]indol<br />

4-Ethylnaphthalen-1-yl(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />

JW H-210<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3056.8<br />

2966.1<br />

2956.5<br />

2933.3<br />

2856.2<br />

2825.3<br />

O CH 3<br />

N<br />

6<br />

CH 3<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

1618.1<br />

1606.5<br />

312<br />

1378.9<br />

1247.8<br />

1230.4<br />

1170.6<br />

1153.3<br />

1020.2<br />

937.28<br />

877.50<br />

750.21<br />

740.57<br />

705.85<br />

322<br />

340<br />

352<br />

369<br />

MW:369.50652<br />

MM:369.20926<br />

C26H27NO CAS:824960-64-7<br />

RI: 3323 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:995<br />

3000 2500 2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1515.8<br />

1392.4<br />

1377.0<br />

1336.5<br />

1180.3<br />

1128.2<br />

1099.3<br />

1064.6<br />

m/z<br />

821.57<br />

746.35<br />

734.78<br />

665.35


3.2. Bereits käufliche weitere Cannabinoidmimetika<br />

1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1-naphthoyl)indol (7, JWH-200), 1-Butyl-3-(1-(4-methoxybenzoyl))indol<br />

(8, als Verunreinigung in 5 enthalten), WIN 55,212-2 (9), CP 55,940 (10), 1-<br />

(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol (11, AM-694), HU-308 (12), HU-331 (13), CB-25<br />

(14), CB-52 (15) und 1-Pentyl-3-(2-chlorphenylacetyl)indol (16, JWH-203) wurden in als<br />

„Research Chemicals“ bereits käuflichen Cannabinoidmimetika gefunden. Diese wurden<br />

bisher in Deutschland noch nicht in Kräutermischungen sichergestellt. Ihr Erscheinen darin ist<br />

aber sicherlich nur noch eine Frage der Zeit.<br />

1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)-3-(1-naphthoyl)indol<br />

(1-(2-(Morpholin-4-yl)ethyl)indol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanon<br />

JWH-200<br />

Cannabimimetic<br />

O<br />

100<br />

100<br />

50<br />

100<br />

50<br />

56 127 384<br />

70 155 O<br />

29 42 89 115 139 170 189 207 226 254 284 311 339 367<br />

1-Butyl-3-(4-methoxybenzoyl)indol<br />

4-Methoxyphenyl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon<br />

O<br />

N<br />

8<br />

135<br />

O<br />

CH 3<br />

CH<br />

3<br />

144<br />

77 116<br />

172<br />

29 41<br />

55 64<br />

92<br />

152<br />

165 192<br />

222<br />

233 250<br />

276<br />

290<br />

200<br />

N<br />

7<br />

N<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):29<br />

264<br />

307<br />

MW:384.47784<br />

MM:384.18378<br />

C25H24N2O2 CAS:103610-04-4<br />

RI: 3581 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:999<br />

m/z<br />

MW:307.39228<br />

MM:307.15723<br />

C20H21NO2 RI: 2871 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:997<br />

m/z


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):30<br />

(R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[(1,2,3.de)-1,4-benzoxazin-<br />

6-yl]-1-naphthalenylmethanon<br />

WIN 55,212-2<br />

CB1 Cannabinoid receptor agonist, cannabimimetic<br />

100<br />

100<br />

50<br />

100<br />

50<br />

56<br />

127<br />

426<br />

42<br />

70<br />

155<br />

29 89 113 173 207 226 255 281 299 326 355 411<br />

121<br />

O<br />

O<br />

N<br />

CH 3<br />

9<br />

N O<br />

2-[(1R,2R,5R)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2yl)phenol<br />

CP 55,940<br />

Cannabimimetic<br />

OH<br />

147<br />

OH<br />

273<br />

Transmission[%]<br />

H C<br />

3<br />

CH<br />

3<br />

43<br />

57<br />

71<br />

93<br />

107<br />

135<br />

187<br />

161<br />

173<br />

OH<br />

213<br />

231<br />

255<br />

304<br />

358<br />

376<br />

199<br />

29 246 316<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

CP 55,940<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3800<br />

3282.4<br />

3211.1<br />

3203.3<br />

3197.6<br />

3166.7<br />

2956.5<br />

2925.6<br />

2858.1<br />

OH<br />

OH<br />

10<br />

OH<br />

H 3 C CH 3 10<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

CH 3<br />

343<br />

MW:426.51512<br />

MM:426.19434<br />

C27H26N2O3 CAS:131543-23-3<br />

RI: 3853 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:982<br />

m/z<br />

MW:376.57980<br />

MM: 376.297745<br />

C24H40O3 CAS:83002-04-4<br />

RI: 2966 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:995<br />

3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

m/z<br />

1618.1<br />

1519.7<br />

1459.9<br />

1448.4<br />

1417.5<br />

1357.7<br />

1247.8<br />

1207.3<br />

1053.0<br />

1022.1<br />

CH 3<br />

813.85<br />

661.50


1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol<br />

1-[(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodphenyl)methanon<br />

AM-694<br />

Cannabimimetic<br />

100<br />

232<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

144<br />

204<br />

220<br />

41 76<br />

89<br />

116 165<br />

176<br />

308<br />

360<br />

F<br />

32 256 288 331 348 388 418<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

3300<br />

1-(5-Fluorpentyl)-3-(2-iodbenzoyl)indol<br />

1-[(5-Fluorpentyl)-1H-indol-3-yl]-(2-iodphenyl)methanon<br />

AM-694<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3056.8<br />

2966.1<br />

2937.2<br />

2902.5<br />

2858.1<br />

O<br />

N<br />

I<br />

11<br />

O<br />

N<br />

1677.8<br />

1614.2<br />

1608.4<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

I<br />

11<br />

1517.8<br />

1463.8<br />

1382.8<br />

1351.9<br />

1228.5<br />

1166.8<br />

435<br />

1051.1<br />

989.35<br />

MW:435.27987<br />

MM:435.04954<br />

C20H19FINO RI: 3042 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

QI:999<br />

3000 2500 2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

HU-308<br />

[(1R,2R,5R)-2-[2,6-dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-4-bicyclo<br />

[3.1.1]hept-3-enyl] methanol<br />

Cannabimimetic<br />

100<br />

HO<br />

318<br />

277<br />

50<br />

29<br />

43<br />

H 3C<br />

H 3 C<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

12<br />

CH H3C CH3 3<br />

414<br />

71<br />

57 91<br />

119 180 234<br />

293<br />

215<br />

151<br />

383<br />

191 341<br />

265 396<br />

365<br />

CH 3<br />

F<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):31<br />

353<br />

m/z<br />

869.78<br />

748.28<br />

740.57<br />

721.28<br />

MW:414.62868<br />

MM:414.31340<br />

C27H42O3 CAS:256934-39-1<br />

RI: 2741 (SE30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

m/z


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):32<br />

Transmission[%]<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

HU-308<br />

[(1R,2R,5R)-2-[2,6-dimethoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-<br />

4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl] methanol<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3373.1<br />

3311.3<br />

3305.6<br />

3297.8<br />

2952.6<br />

2927.6<br />

2860.1<br />

2835.0<br />

H 3 C<br />

H 3 C<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

10.0<br />

0.0<br />

CH3 H 3C CH3 3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

CH 3<br />

12<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

1606.5<br />

1571.8<br />

HU-331<br />

3-Hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-<br />

2,5-cyclohexadien-1,4-dion<br />

Cannabinoid based antineoplastic<br />

100<br />

CH<br />

3<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

H 3 C<br />

O<br />

13<br />

HO CH 204<br />

3<br />

237<br />

1452.2<br />

1409.8<br />

1363.5<br />

41 91 O<br />

328<br />

79<br />

220<br />

67 109<br />

175 247<br />

293<br />

55<br />

161<br />

128 147<br />

189 260<br />

29<br />

285<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

3800<br />

HU-331<br />

3-Hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-<br />

2,5-cyclohexadien-1,4-dion<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3394.3<br />

3382.7<br />

3367.3<br />

3321.0<br />

H 3 C<br />

CH 3<br />

2958.4<br />

2925.6<br />

2858.1<br />

2833.1<br />

O<br />

13<br />

HO CH 3<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

1238.1<br />

CH 3<br />

313<br />

1654.7<br />

1637.3<br />

1612.3<br />

1375.1<br />

1355.8<br />

1311.4<br />

1122.4<br />

987.42<br />

927.64<br />

831.21<br />

725.14<br />

669.21<br />

MW:328.45152<br />

MM:328.20384<br />

C21H28O3 RI: 2298 (SE30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

O<br />

3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1201.5<br />

1045.3<br />

1031.8<br />

m/z<br />

891.00<br />

721.28<br />

686.57


CB-25<br />

N-Cyclopropyl-11-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)undecanamid<br />

Anandamide analog cannabimimetic (CB1+CB2)<br />

100<br />

124<br />

57<br />

50<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

29<br />

41<br />

O N<br />

14<br />

69<br />

HO<br />

138<br />

181<br />

CH3 403<br />

83<br />

95<br />

111<br />

164 202<br />

224<br />

237<br />

262 290<br />

318<br />

347<br />

374<br />

CB-25<br />

N-Cyclopropyl-11-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)undecanamid<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3321.0<br />

3074.1<br />

3068.3<br />

3060.6<br />

2948.8<br />

2919.8<br />

2850.4<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

O<br />

1639.3<br />

1587.2<br />

1537.1<br />

1465.7<br />

H<br />

MW:403,60548<br />

MM:403,30864<br />

C25H41NO3 CAS:869376-63-6<br />

RI: 3383 (SE30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

O<br />

40.0<br />

O N<br />

30.0<br />

20.0<br />

14<br />

H<br />

10.0<br />

0.0<br />

HO<br />

CH3<br />

3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

CB-52<br />

N-Cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamid<br />

Cannabimimetic (CB1+CB2)<br />

100<br />

123<br />

57<br />

HO<br />

346<br />

1342.3<br />

1315.3<br />

O N<br />

41<br />

29<br />

69<br />

83 95 112<br />

149<br />

194<br />

177 208<br />

261<br />

234<br />

251 275 301 329<br />

360<br />

388<br />

15<br />

CH 3<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):33<br />

O<br />

H<br />

1166.8<br />

m/z<br />

1051.1<br />

1000.9<br />

852.42<br />

833.14<br />

721.28<br />

690.43<br />

417<br />

MW:417.63236<br />

MM:417.32429<br />

C26H43NO3 RI: 3409 (SE30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 7000<br />

m/z


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):34<br />

100<br />

50<br />

Transmission[%]<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

50.0<br />

40.0<br />

30.0<br />

20.0<br />

10.0<br />

0.0<br />

CB-52<br />

N-Cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamid<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3249.6<br />

3201.4<br />

3189.8<br />

3174.4<br />

2921.8<br />

2852.3<br />

HO<br />

O N<br />

15<br />

CH 3<br />

3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1-Pentyl-(2-chlorphenacetyl)indol<br />

JWH-203<br />

Cannabimimetic<br />

Transmission[%]<br />

144<br />

Wavenumber (cm -1 )<br />

214<br />

O<br />

1733.8<br />

1656.6<br />

1633.5<br />

1552.5<br />

1463.8<br />

H<br />

1369.3<br />

1270.9<br />

1170.6<br />

1130.1<br />

991.28<br />

964.28<br />

829.28<br />

29<br />

43<br />

51 63 77<br />

89<br />

116<br />

102 129<br />

158 176 190 204 232 246 267 282 304<br />

CH3 339<br />

325<br />

m/z<br />

1-Pentyl-(2-chlorphenacetyl)indol<br />

JW H-203<br />

Nicolet ATR-IR<br />

3108.8<br />

2968.1<br />

2946.8<br />

2933.3<br />

2914.1<br />

2854.3<br />

2646.0<br />

2323.9<br />

W avenumber (cm -1 )<br />

O<br />

N<br />

16<br />

Cl<br />

723.21<br />

688.50<br />

MW:339.86452<br />

MM:339.13899<br />

C21H22ClNO RI: 2913 (SE-30)<br />

GC/MS<br />

EI 70 eV<br />

TSQ 700<br />

QI:999<br />

100.0<br />

90.0<br />

80.0<br />

70.0<br />

60.0<br />

O<br />

50.0<br />

40.0<br />

Cl<br />

30.0<br />

16<br />

20.0<br />

N<br />

10.0<br />

0.0<br />

CH<br />

3<br />

3500 3000 2500<br />

2000<br />

1500<br />

1000 700<br />

1679.8<br />

1650.8<br />

1527.4<br />

1378.9<br />

1191.9<br />

1134.0<br />

923.78<br />

919.92<br />

767.57<br />

746.35<br />

729.00<br />

692.35


4. Literatur<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):35<br />

[1] Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A. A cannabinoid derived<br />

prototypical analgesic. J. Med. Chem. 1984;27(1):67-71.<br />

[2] Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR. Pharmacological profile of a series<br />

of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents. J. Pharmacol.<br />

Exp. Ther. 1992;260(1):201-209.<br />

[3] D'Ambra TE, Estep KG, et al. Conformationally restrained analogues of pravadoline:<br />

nanomolar potent, enantioselective, (aminoalkyl)indole agonists of the cannabinoid<br />

receptor. J. Med. Chem. 1992;35(1):124-135.<br />

[4] Huffmanan JW, Padgett LW. Recent developments in the medicinal chemistry of<br />

cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes. Curr. Med. Chem. 2005;12(12):1395-<br />

1411.<br />

[5] Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. ‘Spice’ and other<br />

herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J. Mass Spectrom.<br />

2009;44:832-837.<br />

[6] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), Thematic<br />

Paper. Understanding the ‘Spice’ phenomenon. 2009.<br />

[7] Westphal F, Junge Th, Sönnichsen F, Rösner P, Schäper J. Ein neuer Wirkstoff in<br />

SPICE-artigen Kräutermischungen: Charakterisierung von JWH-250, seinen Methyl-<br />

und Trimethylsilylderivaten. <strong>Toxichem</strong>. <strong>Krimtech</strong>. 2010;77(1):46-58.<br />

[8] Dresen S, Ferreirós N, Pütz M, Westphal F, Zimmermann Z, Auwärter V. Monitoring of<br />

herbal mixtures potentially containing synthetic cannabinoids as psychoactive<br />

compounds. J. Mass Spectrom. 2010;45:1186-1194.<br />

[9] Dresen S, Kneisel S, Weinmann W, Zimmermann R, Auwärter V. Development and<br />

validation of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the<br />

quantitation of synthetic cannabinoids of the aminoalkylindole type and<br />

methanandamide in serum and its application to forensic samples. J. Mass Spectrom.<br />

2010; accepted for publication.<br />

[10] Westphal F, Sönnichsen FD, Thiemt S. Identification of 1-butyl-3-(1-(4methyl)naphthoyl)indole<br />

in a herbal mixture. Forensic Sci. Int. 2010; submitted.<br />

[11] Westphal F, Rösner P, Junge Th. Mass spectra of N-alkylated 3-naphthoylindoles, drug<br />

variants possibly emerging as new designer drugs in SPICE-products. In: Pragst F,<br />

Arndt T (Hrsg.) XVI. <strong>GTFCh</strong>-Symposium. Toxikologie psychisch aktiver Substanzen.<br />

Psychopharmaka – Neue Drogen – Suchanalyse – Kasuistiken, Verlag Gesellschaft für<br />

Toxikologische und Forensische Chemie, 2009:123-135.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):36<br />

Stabilität von Cannabinoiden in Serumproben nach mehreren Einfrier- Auftauzyklen<br />

und Lagerung in Glas- bzw. Kunststoffröhrchen<br />

Nadine Roth , Stefan Kneisel, Volker Auwärter<br />

Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie, Albertstraße 9, 79104 Freiburg<br />

Abstract<br />

Hintergrund: Glas ist ein für die Cannabisanalytik häufig verwendetes Material für<br />

Abnahme- und Lagersysteme für Blutproben. Es zeichnet sich durch große chemische<br />

Beständigkeit gegenüber einer Vielzahl an organischen Lösungsmitteln, Säuren und Laugen<br />

sowie hohe Formstabilität und Transparenz aus. Allerdings kommt es nicht selten zu<br />

Problemen mit geplatzten Glasröhrchen beim Tieffrieren insbesondere von hämolytischen<br />

Seren. Eine Alternative zu Glas stellt die Verwendung von Kunststoffröhrchen dar (z. B. aus<br />

Polystyrol). Dabei stellt sich die Frage nach der Analytstabilität von THC, 11-OH-THC<br />

(aktiver Metabolit) und THC-COOH (inaktiver Metabolit) in solchen Röhrchen.<br />

Material und Methoden: Zur Beantwortung dieser Fragestellung wurden 2 Jahre<br />

tiefgefroren gelagerte, THC-positive Serumproben von Straßenverkehrsteilnehmern über<br />

einen Zeitraum von 6 Monaten sowohl in Glas als auch in Polystyrolröhrchen auf<br />

Analytstabilität untersucht. Gleichzeitig wurde die Stabilität der Analyte in beiden<br />

Materialien nach Durchlaufen mehrerer Einfrier-Auftauzyklen verglichen. Um eine<br />

Veränderung der bereits über 2 Jahre gealterten Proben zu überprüfen, wurden zu Beginn der<br />

Untersuchung die Cannabinoidkonzentrationen aller Proben nachbestimmt und mit den bei<br />

der Erstuntersuchung erhaltenen Ergebnissen verglichen. Alle Proben wurden nach<br />

akkreditierten Standardverfahren aufgearbeitet und analysiert (versetzen mit deuterierten<br />

Standards, SPE (C18), Derivatisierung mit MSTFA, Quantifizierung mittels GC-MS-SIM).<br />

Ergebnisse: Die Langzeitlagerung über 2 Jahre ergab eine statistisch signifikante Abnahme<br />

der THC-Konzentrationen (im Mittel ca. 19%) bei gleichzeitiger Zunahme der 11-OH-THC<br />

und THC-COOH-Konzentrationen (11-OH-THC im Mittel ca. 9% und THC-COOH ca.<br />

21%). Nach 6 Monaten und 7 Einfrier-Auftauzyklen konnten sowohl für THC als auch für 11-<br />

OH-THC signifikante Konzentrationsverluste von durchschnittlich ca. 15% festgestellt<br />

werden. Die THC-COOH-Konzentration hingegen blieb nahezu unbeeinflusst. Der Vergleich<br />

nach Lagerung in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen ergab während der 6 Monate für keinen der<br />

drei Analyte einen signifikanten Unterschied.<br />

Diskussion: Bei Nachuntersuchung von Serumproben nach längerer Lagerung (auch tiefgefroren)<br />

muss mit erheblichen Veränderungen der Cannabinoidkonzentrationen gerechnet werden.<br />

Ergebnisse von Stabilitätsprüfungen sollten insbesondere bei sehr lipophilen Analyten<br />

und Verwendung von Polymermaterial nicht ohne weiteres von einem Aufbewahrungssystem<br />

auf ein anderes übertragen werden. Der Ersatz der bisher verwendeten Glasröhrchen durch die<br />

hier eingesetzten Polystyrolröhrchen führt nicht zu zusätzlichen Stabilitätsproblemen.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):37<br />

1. Einleitung<br />

Cannabis ist neben Alkohol und Tabak weltweit die am weitesten verbreitete Droge. Laut<br />

dem Bericht des nationalen REITOX-Knotenpunkts aus dem Jahre 2010 an die Europäische<br />

Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EBDD bzw. engl.: EMCDDA) zur Drogensituation<br />

2009/2010 ist Cannabis nach wie vor die mit Abstand am häufigsten konsumierte<br />

illegale Droge in Deutschland [1]. Cannabiskonsum kann je nach Dosierung und Setting zu<br />

unerwünschten Nebenwirkungen wie Angstzuständen, Panikgefühl, Halluzinationen, Aufmerksamkeitsstörungen,<br />

Herzrasen, Übelkeit und Schwindel führen [2]. Bei Teilnahme am<br />

Straßenverkehr nach Cannabiskonsum kann es darüber hinaus zu einer wirkungsbedingten<br />

Beeinträchtigung der Fahrsicherheit kommen. Die Durchführung von Serumanalysen auf<br />

Cannabinoide stellt daher eine wichtige Aufgabe sowohl in der klinischen als auch in der<br />

forensischen Toxikologie dar.<br />

Ebenso wichtig wie eine zügige Probennahme ist die korrekte Handhabung (Umfüllen, Pipettieren,<br />

Einfrieren) und Aufbewahrung (z. B. richtige Lagertemperatur, geeignetes Lagersystem)<br />

der Proben im Labor. In der Literatur wurden bereits diverse Untersuchungen zur<br />

Stabilität von THC, 11-OH-THC und THC-COOH in verschiedenen biologischen Matrices,<br />

Lagersystemen und bei unterschiedlichen Temperaturen beschrieben [3, 4, 5, 6, 7, 8], wobei<br />

sich die Ergebnisse z. T. zumindest auf den ersten Blick zu widersprechen scheinen.<br />

Für die Lagerung und Aufarbeitung von Serumproben, die für die Cannabisanalytik bestimmt<br />

sind, wurden in Baden-Württemberg bisher routinemäßig Glasröhrchen verwendet, da diese<br />

sich aufgrund ihrer Inertheit für viele analytische Fragestellungen als geeignet erwiesen<br />

haben. Nachteile bestehen in der Bruchgefahr (insbesondere beim Einfrieren) und möglichen<br />

Oberflächeneffekten (Adsorption). Es konnte beobachtet werden, dass vor allem bei hämolytischen<br />

Seren eine hohe Gefahr des Berstens besteht. Kunststoff scheint daher eine mögliche<br />

Alternative zu sein.<br />

Am Markt wird eine Vielzahl beschichteter und unveränderter Kunststoffröhrchen angeboten,<br />

wobei Angaben zur Inertheit (falls vorhanden) oft nur schwer auf eine bestimmte analytische<br />

Fragestellung zu übertragen sind. In diesem Artikel werden die Ergebnisse bei Verwendung<br />

von Polystyrol- bzw. Glasröhrchen zur Lagerung von Serumproben in der Cannabisanalytik<br />

vorgestellt. Polystyrol zählt zu den Thermoplasten (Kunststoffe mit linearem Molekülaufbau),<br />

ist aufgrund seiner amorphen Struktur formstabil, glasklar und weist gegenüber wässrigen<br />

Lösungen eine sehr hohe Stabilität auf [9]. Allerdings zeigt Polystyrol nur eine relativ geringe<br />

Beständigkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln. Dies sollte in der vorliegenden Anwendung<br />

nicht stören, da es sich bei Serum um ein wässriges Medium handelt. Im Vergleich<br />

zu Glas ist die Bruchgefahr stark verringert.<br />

2. Material und Methoden<br />

2.1. Reagenzien<br />

Folgende methanolische interne Standardsubstanzen wurden verwendet: 100 μg/mL<br />

Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3 (Δ9-THC-D3) von Cerilliant (Round Rock, USA), 100 μg/mL<br />

11-hydroxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3 (11-OH-THC-D3) von LGC Standards (Wesel,<br />

Deutschland) und 100 μg/mL 11-nor-9-carboxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol-D3<br />

(Δ9-THC-COOH-D3) von Lipomed (Bad Säckingen, Deutschland). Die methanolischen<br />

Referenz-Lösungen für Δ9-THC (1 mg/mL), 11-OH-THC (100 μg/mL) und THC-COOH<br />

(100 μg/mL) wurden bei Lipomed (Bad Säckingen, Deutschland) gekauft. Die<br />

Festphasenextraktions-Kartuschen (Chromabond, C18, 3 mL, 500 mg) sowie das


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):38<br />

Derivatisierungsreagenz N-methyl-N-(trimethylsilyl)-trifluoracetamid (MSTFA) wurden von<br />

®<br />

Macherey-Nagel (Düren, Deutschland) bezogen. Die Kunststoffröhrchen (Rotilabo -<br />

Reagenzröhrchen K937.1, Polystyrol, 75 mm x 12,0 mm x 1 mm, 6 mL) wurden von der Fa.<br />

Carl Roth (Karlsruhe, Deutschland), die Glasröhrchen zur Lagerung (Glasröhre für Coombs-<br />

Test 89.1509, Glas, 75 mm x 11,5 mm, 5 mL) von Sarstedt (Nümbrecht, Deutschland) und die<br />

Glasröhrchen für die Festphasenextraktion (Reagenzgläser Soda, Natron-Kalk-Glas, 100 mm<br />

x 12,0 mm x 0,8 - 1 mm) von VWR (Darmstadt, Deutschland) bezogen. Das Natriumfluorid<br />

p. a. (NaF) wurde bei Merck (Darmstadt, Deutschland) gekauft. Die verwendeten<br />

Lösungsmittel für die Festphasenextraktion stammten von Sigma Aldrich (Steinheim,<br />

Deutschland): Ethylacetat/ACS grade, J. T. Baker (Deventer, Niederlande): Acetonitril/HPLC<br />

Far UV–Gradient grade, Methanol/HPLC-Gradient grade und Carl Roth (Karlsruhe,<br />

Deutschland): Essigsäure Rotipuran ® 100 % p.a.<br />

2.2. Serumproben<br />

Für diese Studie wurden über 2 Jahre tiefgekühlt gelagerte, THC-positive Serumproben<br />

(THC-Konzentrationen bei der Erstanalyse: 5 - 13,2 ng/mL) aus Polizeikontrollen verwendet<br />

(n = 37). Alle Proben wurden direkt nach Laboreingang und Zentrifugation vom Blutkuchen<br />

abgetrennt, das Serum mit NaF (ca. 10 mg/mL) versetzt und bis zur Untersuchung bei -18°C<br />

gelagert.<br />

2.3. Versuchsdurchführung<br />

Zur Untersuchung der Langzeitstabilität über 2 Jahre wurden sämtliche Serumproben nach<br />

2 Jahren Lagerung bei -18°C reanalysiert. Zur Untersuchung der Analytstabilität in Glasbzw.<br />

Polystyrolröhrchen nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen wurden von 18 der oben<br />

genannten 37 Serumproben jeweils zweimal 0,5 mL in ein Kunststoff- bzw. Glasgefäß<br />

aliquotiert und tiefgefroren (-18°C) gelagert. In Abb. 1 ist der Versuchsablauf schematisch<br />

dargestellt.<br />

2 x 0,5 mL in<br />

Glas-<br />

Röhrchen<br />

1 Einfrier-Auftauzyklus/Monat<br />

Messung nach<br />

2 Monaten und<br />

3 Einfrier-Auftau-<br />

Zyklen<br />

Messung nach<br />

6 Monaten und<br />

7 Einfrier-Auftau-<br />

Zyklen<br />

18 Serum-Proben<br />

Messung nach<br />

2 Monaten und<br />

3 Einfrier-Auftau-<br />

Zyklen<br />

Abb. 1. Versuchsaufbau zur Untersuchung der Analytstabilität.<br />

2 x 0,5 mL in<br />

Kunststoff-<br />

Röhrchen<br />

1 Einfrier-Auftauzyklus/Monat<br />

Messung nach<br />

6 Monaten und<br />

7 Einfrier-Auftau-<br />

Zyklen<br />

Alle Proben wurden einmal pro Monat für jeweils eine Stunde aufgetaut und erneut tiefgefroren.<br />

Nach 2 Monaten wurden von jeweils einer Glas- und einer Kunststoffprobe die Konzen-


trationen von THC, 11-OH-THC und THC-COOH mittels GC-MS bestimmt. Die beiden<br />

verbleibenden Proben wurden nach Ablauf von 6 Monaten nochmals analysiert. Alle Ergebnisse<br />

wurden zur Prüfung auf statistische Signifikanz einem Vorzeichentest unterzogen.<br />

Zusätzlich wurde die Stabilität unter Einbeziehung der Messpräzision wie folgt ermittelt:<br />

d = |c1-c2| < 2 x 2 x SD = dk<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):39<br />

Dabei bezeichnet d = |c1-c2| die Differenz der Messwerte einer Probe an zwei verschiedenen<br />

Tagen und dk = 2 x 2 x SD die kritische Differenz (Stabilitätsgrenze) unter Einbeziehung der<br />

Standardabweichung (SD). Setzt man SD = 5% (Präzision der verwendeten Methode nach<br />

Validierung) erhält man als Stabilitätskriterium:<br />

d = |c1-c2| < 2,83 x 0,05 x cmax (cmax ist die größere der beiden Konzentrationen)<br />

Bei Überschreitung der Stabilitätsgrenze (d > dk) kann von einer signifikanten Konzentrationsänderung<br />

ausgegangen werden [10].<br />

2.4. GC-MS-Analysenmethode<br />

Probenaufarbeitung: 0,5 mL Serum wurde mit 25 μL methanolischer IS-Lösung (5 ng<br />

Δ9-THC-D3, 5 ng 11-OH-THC-D3 und 25 ng Δ9-THC-COOH-D3) versetzt. Nach Zugabe<br />

von 2,5 mL 0,1 M Essigsäure wurde die Lösung homogenisiert. Die Analyte wurden dann<br />

unter Verwendung automatischer Festphasenextraktion (SPE, GX -274 ASPEC TM der Fa.<br />

Gilson) aus der Serumprobe extrahiert. Dazu wurden Chromabond C18-Kartuschen verwendet<br />

(Konditionierung mit 2 mL Methanol und 2 mL 0,1 M Essigsäure). Nach dem Beladen der<br />

Säulen (Flussrate 1 mL/min) wurde mit 1 mL 0,1 M Essigsäure und 1 mL 70% Acetonitril<br />

gewaschen und nach 2 min Trocknung unter Stickstoff mit 1,5 mL 100% Acetonitril<br />

(Flussrate 1 mL/min) eluiert. Im Anschluss wurde das Eluat bei 60°C unter Stickstoff<br />

abgedampft und der Rückstand mit 25 μL MSTFA und 25 μL Ethylacetat für 45 min bei 90°C<br />

derivatisiert.<br />

GC-MS-Analyse: Jeweils 1 μL Probe wurde in ein GC-MS-System der Fa. Agilent Technologies<br />

(Waldbronn, Deutschland) injiziert (Gaschromatograph 6890N, MSD 5973N). Für die<br />

Auswertung wurde die Software MSD ChemStation D.03.00.611 verwendet. Die Injektion erfolgte<br />

splitlos auf eine Kapillarsäule (HP-5MS: 30m x 0,25 mm x 0,25 μm) der Fa. Agilent<br />

Technologies (Waldbronn, Deutschland). Als Trägergas wurde Helium (1 mL/min)<br />

verwendet. GC-Temperaturprogramm: 140°C für 2 min, auf 200°C mit 60°C/min, auf 230°C<br />

mit 2,5°C/min und auf 310°C mit 60°C/min (hold 3 min). Die Gesamtlaufzeit betrug<br />

19,3 min. Die Detektion erfolgte massenspektrometrisch nach Elektronenstoßionisation<br />

(70 eV) im Selected-Ion-Monitoring-Modus (SIM-Modus). Dabei wurden jeweils drei Ionen<br />

pro Substanz erfasst (Quantifier unterstrichen): THC (m/z): 386, 371, 303; 11-OH-THC<br />

(m/z): 474, 459, 371; THC-COOH (m/z): 488, 473, 371; D3-THC (m/z): 389, 374, 306; D3-<br />

11-OH-THC (m/z): 477, 462, 374; D3-THC-COOH (m/z): 491, 476, 374.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):40<br />

3. Ergebnisse:<br />

3.1. Lagerstabilität über 2 Jahre<br />

Für THC konnte tendenziell ein leichter Konzentrationsabfall bei gleichzeitigem Anstieg der<br />

11-OH-THC-Konzentration festgestellt werden, möglicherweise hervorgerufen durch Oxidation<br />

von THC zu 11-OH-THC (Abb. 2). Eine weitere Möglichkeit stellt die Glucuronid-Spaltung<br />

des 11-OH-THC-Etherglucuronids dar. Im Mittel konnte ein Abfall der THC-Konzentration<br />

um ca. 19% und ein Anstieg der 11-OH-THC-Konzentration um ca. 9% festgestellt<br />

werden. Zur Prüfung der Ergebnisse auf statistische Signifikanz wurde ein Vorzeichentest<br />

durchgeführt. Dieser ergab für beide Analyte p < 0,001. Dies spricht für ein statistisch signifikantes<br />

Ergebnis. Die Auswertung der Stabilität unter Berücksichtung der Messpräzision ergab<br />

im Mittel für THC d (= 1,4) > dk (= 1,1) und somit ebenfalls eine signifikante Konzentrationsänderung.<br />

Für 11-OH-THC hingegen wurde das Stabilitätskriterium nicht überschritten:<br />

d (= 0,4) < dk (= 0,6). Insofern kann die Impräzision der Messung als Ursache für den leichten<br />

Anstieg der 11-OH-THC-Konzentration nicht sicher ausgeschlossen werden.<br />

c [ng/mL]<br />

14<br />

12<br />

10<br />

8<br />

6<br />

4<br />

2<br />

0<br />

THC<br />

THC vor 2 Jahren THC Nullpunkt<br />

Zeit<br />

c [ng/mL]<br />

12<br />

10<br />

8<br />

6<br />

4<br />

2<br />

0<br />

11-OH-THC<br />

11-OH-THC vor 2 Jahren 11-OH-THC Nullpunkt<br />

Abb. 2. Untersuchung der Lagerstabilität über 2 Jahre für THC und 11-OH-THC.<br />

Auch für THC-COOH konnte ein statistisch signifikanter Konzentrationsanstieg festgestellt<br />

werden (Abb. 3, im Mittel ca. 21%, Vorzeichentest: p < 0,001, d (= 22,6) > dk (= 11,7)).<br />

Dieser Anstieg liegt vermutlich in der bekannten Instabilität des THC-COOH-Glucuronids<br />

begründet, welche zu einem Anstieg der freien THC-COOH-Konzentration führen kann [11].<br />

Zusätzlich könnte auch eine Oxidation von 11-OH-THC zu THC-COOH beitragen.<br />

c [ng/mL]<br />

250<br />

200<br />

150<br />

100<br />

50<br />

0<br />

THC-COOH<br />

THC-COOH vor 2 Jahren THC-COOH Nullpunkt<br />

Abb. 3. Untersuchung der Lagerstabilität über 2 Jahre für THC-COOH.<br />

Zeit<br />

Zeit


3.2. Analytstabilität nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen<br />

Nach insgesamt 6 Monaten und 7 Einfrier-Auftauzyklen konnte ein signifikanter<br />

Konzentrationsverlust für THC in beiden Materialien festgestellt werden (im Mittel um ca.<br />

14%). Ähnlich verhält es sich mit 11-OH-THC. Hier konnte ebenfalls ein signifikanter<br />

Verlust von durchschnittlich ca. 15% beobachtet werden (Tab.1). Für THC-COOH konnte<br />

keine signifikante Konzentrationsänderung beobachtet werden.<br />

Tab. 1. Konzentrationsänderung nach 6 Monaten Lagerung und 7 Einfrier-Auftauzyklen.<br />

d > dk = signifikantes Ergebnis unter Berücksichtigung der Messpräzision.<br />

Analyt Konzentrationsänderung<br />

Glas (Mittelwert)<br />

Konzentrationsänderung<br />

Polystyrol (Mittelwert)<br />

THC -13% (p = 0,004) * -15% (p = 0,006) *<br />

11-OH-THC -16% (p < 0,001) * -14% (p < 0,001) *<br />

THC-COOH -6% (p = 0,025) -3% (p = 0,048)<br />

3.3. Vergleich Lagerung in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen<br />

Der Vergleich ergab für keinen der drei Analyte einen signifikanten Konzentrationsunterschied<br />

(Tab. 2). Der Konzentrationsverlust war in beiden Materialien annähernd gleich<br />

(Tab. 1).<br />

Tab. 2. Konzentrationsunterschiede zwischen Proben gelagert in Glas- bzw. Polystyrolröhrchen<br />

nach 2 Monaten Lagerung und 3 Einfrier-Auftauzyklen bzw. nach 6 Monaten Lagerung<br />

und 7 Einfrier-Auftauzyklen (berechnet als mittlere Abweichung der Konzentrationsverhältnisse<br />

Glas / Polystyrol von 1).<br />

Analyt Unterschied nach 2 Monaten/<br />

3 Einfrier-Auftauzyklen<br />

Unterschied nach 6 Monaten/<br />

7 Einfrier-Auftauzyklen<br />

THC -2% (p = 0,24) +2% (p = 0,12)<br />

11-OH-THC -1% (p = 0,50) -2% (p = 0,12)<br />

THC-COOH -2% (p = 0,12) -3% (p = 0,32)<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):41<br />

4. Diskussion<br />

Wie in einem Review-Artikel von Peters [12] angemerkt wurde, können bei Stabilitätsuntersuchungen<br />

in vielen Fällen dynamische Prozesse aus Analytabbau und gleichzeitiger Neubildung<br />

aus Vorläufersubstanzen ablaufen. Zeigt ein Stabilitätstest keine Konzentrationsänderung,<br />

kann nicht automatisch auf Stabilität des Analyten geschlossen werden. Vielmehr kann<br />

resultierend aus einer ähnlich hohen Abbau- und Neubildungsrate Stabilität nur vorgetäuscht<br />

werden.<br />

Im Gegensatz zu Wong et al. [3], die nach Langzeitlagerung über ca. 6 Monate kein THC<br />

mehr nachweisen konnten (aufdotierte Blut- und Serumproben in Glasgefäßen bei 5°C, -5°C<br />

und -20°C gelagert), zeigen unsere Untersuchungen lediglich einen Konzentrationsabfall von


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):42<br />

durchschnittlich ca. 19% nach 2 Jahren Lagerung bei -18°C. Moody et al. [7] untersuchten<br />

ebenfalls die Langzeitstabilität von THC in Plasma (12 Monate Lagerung bei ca. -20°C).<br />

Während nach 6 Monaten noch kein signifikanter Konzentrationsverlust festgestellt werden<br />

konnte, beobachtete man hier nach ca. 12 Monaten einen Verlust von ca. 15%. Diese Beobachtungen<br />

stehen nicht in Widerspruch zu unseren Ergebnissen, da nach einem weiteren Jahr<br />

Lagerung und langsam fortschreitendem Analytabbau durchaus ein Verlust von ca. 19% erreicht<br />

werden könnte.<br />

Ein mehrmaliges Auftauen von THC-Proben für täglich 4 Stunden und erneutes Tieffrieren<br />

über eine Zeitraum von 8 Tagen, führte bei Wong et al. [3] zu keinem signifikanten Analytverlust.<br />

Unsere Ergebnisse zeigen allerdings, dass Einfrier-Auftauzyklen den Abbau von THC<br />

und auch von 11-OH-THC beschleunigen können. Möglicherweise sind die Differenzen aus<br />

den bei Wong et al. relativ schnell aufeinander folgenden Auftau-Einfrierschritten und dem<br />

mit 8 Tagen relativ kurz gewählten Untersuchungszeitraum zu erklären.<br />

Ein Vergleich zwischen Lagerung in Glas- und Polystyrolröhrchen wurde bereits 1986 von<br />

Christophersen et al. [4] in aufdotiertem Vollblut und in authentischen THC-Proben (ebenfalls<br />

Vollblut) über einen Zeitraum von 4 Wochen vorgenommen, nachdem die aufdotierten<br />

Proben zunächst vier Tage bei Raumtemperatur gelagert worden waren. Dabei schwankte die<br />

THC-Konzentration der authentischen Proben bei Lagerung in Polystyrol zwischen 0 und<br />

87% bezogen auf dieselbe Probe gelagert in Glas. In einigen Proben war selbst der interne<br />

Standard nicht mehr detektierbar (dies weist auf eine Veränderung der Probe durch Eintrag<br />

von Störsubstanzen hin). Dass in unserer Studie für beide Lagermaterialien annähernd<br />

dieselbe Konzentrationsänderung sowohl für THC als auch für beide Metabolite festgestellt<br />

werden konnte, liegt mit hoher Wahrscheinlichkeit an einer abweichenden Zusammensetzung<br />

des bei der Herstellung der Röhrchen verwendeten Polystyrolmaterials (Weichmacher,<br />

Polymerisationsstarter, etc.). Zudem wurde kein Vollblut sondern Serum verwendet.<br />

5. Zusammenfassung und Schlussfolgerung:<br />

Die vorliegenden Untersuchungen zur Lagerstabilität (2 Jahre bei -18°C) von THC, 11-OH-<br />

THC und THC-COOH zeigen einen dynamischen Prozess der Probenalterung, bei welchem<br />

offenbar Auf- und Abbau der einzelnen Analyte ineinandergreifen. Für THC konnte eine<br />

durchschnittliche Konzentrationsabnahme im Mittel um ca. 19% bei gleichzeitigem leichtem<br />

Konzentrationsanstieg für 11-OH-THC um durchschnittlich ca. 9% festgestellt werden. Hier<br />

spielt vermutlich sowohl die Spaltung des 11-OH-THC-Etherglucuronids als auch die Oxidation<br />

von THC zu 11-OH-THC eine Rolle. Die THC-COOH-Konzentration stieg ebenfalls an<br />

(im Mittel um ca. 21%). Eine Erklärung für diesen Sachverhalt ist vermutlich im Abbau des<br />

hydrolyselabilen THC-COOH-Glucuronids zu sehen. Zusätzlich wäre auch eine Oxidation<br />

von 11-OH-THC zur THC-Carbonsäure denkbar.<br />

Die Untersuchungen zeigen, dass bei der Interpretation von Ergebnissen einer Nachanalyse<br />

erhöhte Aufmerksamkeit geboten ist. Eine Beeinflussung der Messergebnisse durch Ab- oder<br />

Umbau der Analyte während der Lagerung kann nicht ausgeschlossen werden und sollte ggf.<br />

im Kontext der verwendeten Abnahme- bzw. Lagerungs-Systeme berücksichtigt werden. Für<br />

THC können erheblich niedrigere Werte erhalten werden (z. B kann ein im Sinne des<br />

§24a StVG „positives“ Messergebnis in der Nähe des Entscheidungsgrenzwerts bei einer<br />

Nachanalyse negativ ausfallen). Eine weitere Folge ist die Beeinflussung der Ergebnisse bei<br />

Betrachtung der Modelle I und II nach Huestis [13] zur Abschätzung des Zeitpunktes des<br />

letzten Cannabiskonsums. Insbesondere bei Modell II, welches als zweiten Parameter


zusätzlich die THC-COOH-Konzentration berücksichtigt, kann der Abbau von THC bei<br />

gleichzeitiger Zunahme von THC-COOH (Spaltung des labilen THC-COOH-Glucuronids) zu<br />

einer erheblichen Verfälschung des abgeschätzten letzten Konsumzeitpunkts führen, der<br />

ohnehin schon mit einer ausgesprochen hohen Unsicherheit behaftet ist. Auch bei Anwendung<br />

des „Cannabis Influence Factor“ (CIF) nach Daldrup [14] zur Bewertung hinsichtlich des<br />

Vorliegens einer „absoluten Fahrunsicherheit“ kann es durch Konzentrationsänderungen bei<br />

einer Nachanalyse zu erheblichen Verzerrungen kommen (auch der CIF wird ohnehin<br />

kontrovers diskutiert).<br />

Die Untersuchung der Analytstabilität nach mehreren Einfrier-Auftauzyklen ergab sowohl für<br />

THC als auch für 11-OH-THC eine signifikante Konzentrationsabnahme. Einfrier-<br />

Auftauzyklen beschleunigen somit den Abbau der Analyten und sollten daher so weit wie<br />

möglich vermieden werden. Ist ein mehrmaliges Einfrieren/Auftauen unumgänglich, sollten<br />

die Ergebnisse gegebenenfalls kritisch beurteilt und im Gutachten ein Hinweis auf diesen<br />

Sachverhalt gegeben werden. THC-COOH zeigte auch nach mehrmaligem Einfrieren/Auftauen<br />

keine signifikante Konzentrationsänderung. Hierfür ist vermutlich ein Gleichgewicht<br />

zwischen Abbau von THC-COOH und Neubildung durch Spaltung des THC-COOH-<br />

Glucuronids verantwortlich.<br />

Bei Vergleich von Lagerung in Glas- und Polystyrolröhrchen konnte kein signifikanter Unterschied<br />

zwischen beiden Materialien festgestellt werden. Eine etwaige Adsorption an die Oberfläche<br />

des verwendeten Lagermaterials ist nach dieser Zeitspanne somit für Glas und Polystyrol<br />

entweder nicht zu beobachten oder ähnlich stark ausgeprägt. Diese Erkenntnis ermöglicht<br />

die Umstellung auf das wesentlich günstigere und weniger berstanfällige Produkt ohne dass es<br />

dabei zu Qualitätseinbußen kommt.<br />

Die vorliegenden Untersuchungen und der Vergleich mit bereits publizierten Ergebnissen zur<br />

Stabilität von Cannabinoiden bei längerfristiger Lagerung zeigen, dass es wichtig und sinnvoll<br />

ist, die selbst im Labor verwendeten Behältersysteme auf ihre Eignung in Bezug auf Analytstabilität<br />

zu untersuchen. Die Übertragbarkeit von Ergebnissen solcher Studien muss kritisch<br />

geprüft werden, da – wie im Diskussionsteil beschrieben – auch bei Verwendung des gleichen<br />

Polymermaterials, in Abhängigkeit von der Gesamtzusammensetzung und Verarbeitung, erhebliche<br />

Unterschiede auftreten können.<br />

6. Danksagung<br />

Die Autoren danken Frau Kathrin Riedy für ihre Unterstützung bei der Probenvorbereitung<br />

und Frau Gisela Skopp für wertvolle Diskussionsbeiträge.<br />

7. Literatur<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):43<br />

[1] Pfeiffer T, Kipke I, Flöter S, Karachaliou K, Lieb C, Raiser P. Bericht 2010 des<br />

nationalen REITOX-Knotenpunkts an die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen<br />

und Drogensucht: Drogensituation 2009/2010. IFT Institut für Therapieforschung,<br />

Bundeszentrale für gesundheitliche Aufklärung, Deutsche Hauptstelle für Suchtfragen.<br />

[2] Grotenhermen F. Cannabis und Cannabinoide - Pharmakologie, Toxikologie und<br />

Therapeutisches Potential, 2. Aufl. Hans Huber, Bern, 2004.<br />

[3] Wong AS, Orbanosky MW, Reeve VC, Beede JD. Stability of delta-9tetrahydrocannabinol<br />

in stored blood and serum. NIDA Res Monogr 1982;42:119-124.<br />

[4] Christophersen AS. Tetrahydrocannabinol stability in whole blood: plastic versus<br />

glass containers. J Anal Toxicol 1986;10:129-131.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):44<br />

[5] Dugan S, Bogema S, Schwartz RW, Lappas NT. Stability of drugs of abuse in urine<br />

samples stored at -20 °C. J Anal Toxicol 1994;18:391-396.<br />

[6] Roth KD, Siegel NA, Johnson RW, Jr., Litauszki L, Salvati L, Jr., Harrington CA,<br />

Wray LK. Investigation of the effects of solution composition and container material<br />

type on the loss of 11-nor-delta 9-THC-9-carboxylic acid. J Anal Toxicol<br />

1996;20:291-300.<br />

[7] Moody DE, Monti KM, Spanbauer AC. Long-term stability of abused drugs and<br />

antiabuse chemotherapeutical agents stored at -20°C. J Anal Toxicol 1999;23:535-<br />

540.<br />

[8] Skopp G, Potsch L. An investigation of the stability of free and glucuronidated 11nor-delta9-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic<br />

acid in authentic urine samples. J Anal<br />

Toxicol 2004;28:35-40.<br />

[9] Brand GmbH & Co. Kg. Werkstoffe: Allgemeine Eigenschaften.<br />

http://www.brand.de/de/wissen/werkstoffe-kunststoff/eigenschaften/. abgefragt am<br />

02.11.2010<br />

[10] Stamm D. A new concept for quality control of clinical laboratory investigations in the<br />

light of clinical requirements and based on reference method values. J Clin Chem Clin<br />

Biochem 1982;20:817-824.<br />

[11] Toennes SW, Kauert GF. Importance of vacutainer selection in forensic toxicological<br />

analysis of drugs of abuse. J Anal Toxicol 2001;25:339-343.<br />

[12] Peters FT. Stability of analytes in biosamples - an important issue in clinical and<br />

forensic toxicology. Anal Bioanal Chem 2007;388:1505-1519.<br />

[13] Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ. Blood cannabinoids. II. Models for the<br />

prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9tetrahydrocannabinol<br />

(THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol<br />

(THCCOOH). J Anal Toxicol 1992;16:283-290.<br />

[14] Grotenhermen F. Cannabis, Straßenverkehr und Arbeitswelt, Springer-Verlag, Berlin,<br />

Heidelberg, 2002.


Zur Verbreitung von Kratom (Mitragyna speciosa) in (il)legalen Kräutermischungen<br />

Stefanie Schröfel 1 , Alexander Hupp 1 , Volker Auwärter 2 , Torsten Arndt 1<br />

1<br />

Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, D-55218 Ingelheim<br />

2<br />

Universitätsklinikum Freiburg, Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie,<br />

Albertstraße 9, D–79104 Freiburg<br />

Abstract<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):45<br />

Aim: Kratom (Mitragyna speciosa), growing in Southeast Asia, is traditionally used as a<br />

herbal drug. Kratom leaves contain a series of alkaloids with in part opiate- and cocaine-like<br />

effects. Kratom is prohibited e. g. in Thailand and Australia but not in most of the European<br />

countries incl. Germany. As a consequence, a broad range of “Kratom” products is available<br />

e. g. via the internet. The aim of this study was to investigate the role of Kratom as a<br />

recurring herbal additive of these herbal incense or tea mixtures. We wanted to give an<br />

estimate of the prevalence of Kratom in (il)legal herbal mixtures and answer the question if<br />

the Kratom alkaloid-pattern in the extracts rather points to the addition of Kratom<br />

leaves/extracts or to spiking of the herbal mixtures with single Kratom alkaloids.<br />

Methods: LC-MS/MS was used for the measurement of 5 Kratom alkaloids (mitragynine,<br />

speciogynine, speciociliatine, mitraciliatine and paynantheine) in methanolic extracts of aliquots<br />

of 194 herbal mixtures. Mitragynine, speciociliatine and paynantheine were quantified<br />

on the basis of a 6 point calibration curve, whereas speciogynine and mitraciliatine were<br />

determined qualitatively due to missing crystalline reference substances for calibration.<br />

Results: Altogether 41 herbal mixtures were tested positive for Kratom alkaloids. In each of<br />

these cases, all of the 5 monitored alkaloids were detectable. The alkaloid content<br />

(mitragynine + speciociliatine + paynantheine) of the mixtures varied considerably between<br />

< 0.1 mg/g and approx. 80 mg/g. In each of the 41 Kratom-positive mixtures, mitragynine<br />

was the main alkaloid followed by speciociliatine.<br />

Discussion: The prevalence of Kratom in the 194 mixtures was 21%. Since we only analysed<br />

random samples of the herbal mixtures (approx. 100 mg without homogenisation), it cannot<br />

be ruled out that even a higher prevalence would have been found after homogenisation of the<br />

total packet content (usually 2-3 g) using a powder mill before sampling. The paynantheine/<br />

mitragynine content ratio was relatively constant (6,3% – 13,1%), whereas the speciociliatine/mitragynine<br />

ratio varied considerably between 9,7% – 95,2%. The reason for this finding<br />

remains unclear, but it may be speculated that the origin of the plant material, the mode of<br />

extraction and/or the age of the harvested plants may play a role. The presence of 5 alkaloids<br />

in plausible concentration ratios rather points to the presence of Kratom leaves or extracts in<br />

the herbal mixtures but not to spiking of these products with (single) Kratom alkaloids.<br />

Conclusion: Kratom seems to be added to (il)legal herbal mixtures quite often. Due to this<br />

fact, analysing e. g. urine for Kratom alkaloids could be suggested as a supplemental tool to<br />

targeting synthetic additives for detection of herbal mixture abuse.<br />

1. Einleitung<br />

In den vergangenen Jahren erreichten uns zunehmend Nachfragen nach einer<br />

Nachweismöglichkeit des Konsums von Räuchermischungen, insbesondere „Spice“, aber<br />

auch zu „Krypton“, „King B“ etc. Obwohl diese Kräutermischungen vom Hersteller häufig<br />

als rein herbal deklariert werden und laut Gebrauchsanweisung ausdrücklich nur zum


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):46<br />

Verräuchern und nicht zur Einnahme vorgesehen sind, wurden nicht selten synthetische<br />

Zusatzstoffe mit psychoaktiven Eigenschaften in diesen Präparaten gefunden. Eine<br />

umfangreiche Analyse der synthetischen Zusatzstoffe von ca. 140 Kräutermischungen wurde<br />

jüngst von der Arbeitsgruppe um Auwärter vom Institut für Rechtsmedizin der Universität<br />

Freiburg publiziert [1]. Danach handelt es sich zumeist um Zusätze synthetischer<br />

Cannabinoide aus der Gruppe der Aminoalkylindole und/oder der Cyclohexylphenole [1], in<br />

Einzelfällen auch um den Zusatz von O-Desmethyltramadol [1,2]. Diese Substanzen werden<br />

aufgrund fehlender Testsysteme im immunologischen Drogenscreening nicht erfasst und<br />

wegen des Fehlens von Vergleichsspektren in den gängigen Massenspektrenbibliotheken auch<br />

mit diesen Analysenmethoden häufig nicht erkannt. In der Folge bleibt der Konsum von<br />

Räuchermischungen deshalb bisher zumeist unentdeckt.<br />

Ein möglicher Alternativansatz zum Nachweis eines Konsums von Kräutermischungen kann<br />

unter Beachtung der herbalen Zusammensetzung durch den Nachweis entsprechender<br />

Pflanzeninhaltsstoffe in Blut(präparaten) und/oder Urin gegeben sein.<br />

Oft enthalten die Mischungen laut Angaben auf den Verpackungen getrocknete Pflanzen wie<br />

Helmkraut (Scutellaria lateriflora), Löwenohr (Leonotis leonurus) oder Blauer Lotus<br />

(Nymphaea caerulea). Deren Inhaltsstoffe (s. hierzu [3]) sollen meist eine beruhigende, z. T.<br />

cannabisartige Wirkung haben und sind nicht dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt. Wie<br />

Dresen et al. [1] und Arndt et al. [2] zeigen konnten, enthalten einige Präparate auch Kratom<br />

(Mitragyna speciosa), d. h. Blätter oder Extrakte einer in Südostasien beheimateten Pflanze.<br />

Die psychoaktiven Bestandteile der Kratomblätter sind Alkaloide mit opiat- bzw. cocainähnlichem<br />

Wirkungsspektrum [4]. Kratom und Kratom-Alkaloide gehören in Deutschland<br />

und in großen Teilen Europas nicht zu den kontrollierten Substanzen. Die quantitativ<br />

wichtigsten Kratom-Alkaloide sind die Stereoisomere Mitragynin, Speciogynin,<br />

Speciociliatin und Mitraciliatin sowie das Alkaloid Paynanthein (Strukturformeln in Abb. 1).<br />

Zum Metabolismus von Mitragynin, Speciogynin und Paynanthein siehe [5-7].<br />

Mit der Bestimmung dieser Alkaloide in Körperflüssigkeiten wie z. B. Urin könnte sich also<br />

ein Alternativweg zum Nachweis eines Kräutermischungsmissbrauchs (in Ergänzung zur<br />

Detektion möglicher synthetischer Zusatzstoffe) eröffnen. Dabei ergeben sich folgende<br />

Fragen, die Gegenstand der vorliegenden Arbeit waren: Welche Prävalenz hat Kratom in den<br />

über Headshops und andere Bezugsquellen vertriebenen Kräutermischungen? Werden<br />

Kratom-Alkaloide in einem natürlich vorkommenden Mengenverhältnis gefunden, was ein<br />

Hinweis auf den Zusatz von Kratomblättern/-extrakten wäre oder lässt die Zusammensetzung<br />

auf eine Dotierung von Kratom-freien Kräutermischungen mit einzelnen Kratom-Alkaloiden<br />

schließen? Zur Beantwortung dieser Fragen analysierten wir methanolische Extrakte von<br />

Kräutermischungen, die von der Rechtsmedizin Freiburg zur Verfügung gestellt wurden (194<br />

Einzelproben) mit LC-MS/MS auf die Präsenz der Kratom-Alkaloide Mitragynin,<br />

Paynanthein, Speciociliatin (quantitative Analyse) und Speciogynin und Mitraciliatin<br />

(qualitative Analyse wg. fehlender kristalliner Reinstsubstanz). Im Ergebnis konnte ein<br />

überraschend hoher Anteil an Kratom-haltigen Kräutermischungen festgestellt werden.<br />

2. Material und Methoden<br />

2.1. Extraktion der Alkaloide aus Räuchermischungen<br />

Die zur Untersuchung gelangten Proben stammten größtenteils aus privaten Ankäufen, die<br />

zum Zwecke eines Produkt-Monitorings getätigt wurden, aber auch aus polizeilichen


Sicherstellungen. Wenn möglich wurden jeweils ca. 100 mg der Räuchermischung (ohne<br />

Homogenisierung des gesamten Packungsinhalts) in Glasgefäße eingewogen und mit jeweils<br />

1 mL Methanol versetzt. Von 32 Mischungen war nur sehr wenig Material vorhanden, in<br />

diesen Fällen wurden 25-50 mg eingewogen. Nach 1,5 h im Ultraschallbad wurde der flüssige<br />

Überstand von den festen Pflanzenteilen abgetrennt. Hierzu wurde die methanolische Lösung<br />

mit einer Pipette, deren Spitze an den Boden des Glases angedrückt wurde, aufgenommen und<br />

in neue Glasgefäße überführt. Anschließend wurden die Extrakte 2 min bei 2.000 U/min (ca.<br />

450 g) zentrifugiert (Hettich Rotixa/RP). Danach wurde der Überstand abgenommen, in zum<br />

Einfrieren geeignete Kunststoffgefäße mit Dichtring überführt und bis zur Analyse bei -22°C<br />

aufbewahrt.<br />

2.2. LC-MS/MS-Analyse auf Kratom-Alkaloide<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):47<br />

Probenvorbereitung: Es wurden Verdünnungen der Extrakte hergestellt, die 20% (v/v)<br />

Methanol und 80% (v/v) Wasser enthielten. Begonnen wurde mit 1:1000 Verdünnungen<br />

(entsprechend 100 µg Kräutermischung/mL), um eine zu starke Kontamination des<br />

Analysensystems mit u. U. sehr hohen Kratom-Alkaloid-Mengen zu vermeiden. Nach dieser<br />

ersten Analysenserie konnten Proben mit Werten >1000 ng/mL erneut in einer 1:10000<br />

Verdünnung und Proben mit


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):48<br />

3. Ergebnisse und Diskussion<br />

Aus kriminaltechnischen Gründen werden die Klarnamen der Produkte hier nicht genannt.<br />

Die Kratom-Alkaloide Mitragynin, Speciociliatin, Mitraciliatin und Speciogynin sind<br />

Diastereomere, die in der LC-MS/MS identische Massenübergänge generieren und deshalb<br />

nur nach vorheriger chromatographischer Trennung über die Retentionszeit sicher zu differenzieren<br />

sind. Abbildung 1 zeigt die Strukturformeln dieser Kratom-Alkaloide, Abbildung 2<br />

repräsentative Chromatogramme, die die vollständige Trennung der Analyte dokumentieren.<br />

Abb. 1. Strukturformeln der quantitativ wichtigsten Kratom-Alkaloide, der Diastereomere<br />

Mitragynin, Speciogynin, Speciociliatin und Mitraciliatin sowie von Paynanthein (aus [2]).<br />

Abb. 2. LC-MS/MS-Ionenchromatogramme zum Nachweis der Kratom-Alkaloide in<br />

methanolischen Kräutermischungsextrakten. MG-Mitragynin, SG-Speciogynin, SC-<br />

Speciociliatin, MC-Mitraciliatin, PAY-Paynanthein. Im Vergleich zeigen die Proben 127, 18<br />

und 35 deutlich variierende Alkaloidverhältnisse (auch zwischen Paynanthein und einem<br />

vermuteten Paynanthein-Isomer). Probe 146 ist eine Kratom-Alkaloid-negative Probe.


Insgesamt 41 Kräutermischungen wurden positiv auf Kratom-Alkaloide getestet. Der Anteil<br />

an Kratom-positiven Proben beträgt somit 21%. Dieser Wert sollte eher die Untergrenze der<br />

tatsächlichen Prävalenz darstellen, da zur Vermeidung von Verschleppung (und zur<br />

Bewahrung ausreichenden Asservierungsmaterials) nicht die kompletten Kräutermischungen<br />

in einer Kräutermühle homogenisiert, sondern jeweils nur ein Anteil von ca. 100 mg (in 32<br />

Fällen wegen unzureichender Asservatmenge sogar weniger) aus der Kräutermischung<br />

entnommen, methanolisch extrahiert und mit LC-MS/MS analysiert wurde. Eine Folge<br />

hiervon ist, dass es durch Probeninhomogenitäten zu einer geringeren Anzahl an positiven<br />

Ergebnissen kommen kann. Zudem lag ein nicht unbedeutender Teil der Proben nicht in der<br />

Originalverpackung, sondern in Sekundärverpackungen vor und es wurden bereits im Vorfeld<br />

der hier vorgestellten Untersuchungen Teilmengen aus den Originalpackungen entnommen.<br />

Für neun Mischungen erhielten wir Kratom-Alkaloid-Signale unterhalb der unteren<br />

Berichtsgrenze von 10 ng/mL. Diese wurden in die Bilanz nicht einbezogen. Nach weiterer<br />

Optimierung der Analysenmethode und Absenkung der Nachweis- bzw. unteren<br />

Berichtsgrenze könnten ggf. einige weitere Kräutermischungen Kratom-positiv getestet<br />

werden. Auch aus diesem Grund betrachten wir die im vorliegenden Untersuchungsgut<br />

ermittelte Prävalenz Kratom-positiver Kräutermischungen von 21% als Minimalwert.<br />

In den einzelnen Kräutermischungen wurden stark variierende Gehalte an Kratom-Alkaloiden<br />

gefunden (Abb. 3). Im Maximum ergab sich ein Kratom-Alkaloid-Gehalt (Mitragynin +<br />

Speciociliatin + Paynanthein) von ca. 80 mg/g. Bei einem Konsum von 2-3 g<br />

Kräutermischung (entsprechend dem Inhalt einer Packung) würden demnach maximal ca.<br />

240 mg der quantifizierten Kratom-Alkaloide aufgenommen.<br />

Häufigkeit<br />

Häufigkeit<br />

9<br />

8<br />

7<br />

6<br />

5<br />

4<br />

3<br />

2<br />

1<br />

0<br />

14<br />

12<br />

10<br />

8<br />

6<br />

4<br />

2<br />

0<br />

8<br />

1<br />

8<br />

6<br />

8<br />

2<br />

4<br />

1 1<br />

0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />

Mitragynin + Speciociliatin + Paynanthein [mg/g Kräutermischung]<br />

6<br />

12<br />

11<br />

7<br />

1<br />

2<br />

0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />

Speciociliatin [mg/g Kräutermischung]<br />

2<br />

Häufigkeit<br />

Häufigkeit<br />

12<br />

10<br />

8<br />

6<br />

4<br />

2<br />

0<br />

25<br />

20<br />

15<br />

10<br />

5<br />

0<br />

8<br />

2<br />

11<br />

8<br />

4 4<br />

2 2<br />

0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />

Mitragynin [mg/g Kräutermischung]<br />

2<br />

23<br />

8<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):49<br />

0.1 1 5 10 20 30 40 50 60 70 80<br />

Paynanthein [mg/g Kräutermischung]<br />

Abb. 3. Häufigkeitshistogramme der Kratom-Alkaloide in den 41 Kratom-positiv getesteten<br />

Kräutermischungen. In den Grafiken wurden nur Kräutermischungen mit einer zugehörigen<br />

Alkaloidkonzentration größer 10 ng/mL im Pflanzenextrakt berücksichtigt, also 41 für<br />

Mitragynin, 39 für Speciociliatin und 33 für Paynanthein sowie 41 für die Summe dieser<br />

Alkaloide. Die einzelnen Kategorien sind als 0,01 bis < 0,1; 0,1 bis < 1; 1 bis < 5 etc. zu<br />

lesen.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):50<br />

Der prozentuale Anteil der quantitativ bestimmten Alkaloide Mitragynin, Speciociliatin und<br />

Paynanthein an deren Summe ist in Abbildung 4 dargestellt.<br />

Abb. 4. Prozentualer Anteil von Mitragynin (MG, weiße Balken), Speciociliatin (SC, graue<br />

Balken) und Paynanthein (PAY, schwarze Balken) an der Summe aus MG+SC+PAY.<br />

Berücksichtigt wurden nur Mischungen mit Alkaloidkonzentrationen von jeweils > 10 ng/mL<br />

im methanolischen Extrakt, d. h. nur 33 der 41 Kratom-positiv getesteten Kräutermischungen.<br />

In allen Kräutermischungen war Mitragynin das Hauptalkaloid, gefolgt von Speciociliatin.<br />

Paynanthein, Speciogynin und Mitraciliatin (die beiden letztgenannten wurden nur qualitativ<br />

erfasst) sind demnach als Nebenalkaloide einzustufen. Die Paynanthein/Mitragynin-Gehaltsquotienten<br />

waren vergleichsweise konstant (6,3% – 13,1%), während das Speciociliatin/Mitragynin-Konzentrationsverhältnis<br />

stark variierte (9,7% – 95,2%). Diese Unterschiede<br />

in den Alkaloid-Konzentrationsverhältnissen könnten auf einer unterschiedlichen Herkunft<br />

der Kratomblätter oder auch auf einem unterschiedlichen Alter der Kratomblätter beruhen. So<br />

sollen einerseits Kratomblätter aus Thailand ca. 66% Mitragynin enthalten, solche aus<br />

Malaysia dagegen nur ca. 12% [4].<br />

Die Tatsache, dass in den von uns als Kratom-positiv erkannten Kräutermischungen stets alle<br />

5 der analytisch erfassten Kratom-Alkaloide gefunden wurden (Mitragynin 41x > 10 ng/mL<br />

im Extrakt, Speciociliatin 39x > 10 ng/mL im Extrakt und 2 in Spuren unter der unteren<br />

Berichtsgrenze, Paynanthein 33x > 10 ng/mL und 8x in Spuren unter der unteren<br />

Berichtsgrenze, Speciogynin und Mitraciliatin qualitativ detektiert), spricht gegen eine<br />

Dotierung mit einzelnen Alkaloiden und stattdessen für eine Zugabe von Kratomprodukten zu<br />

den Mischungen. Dafür sprechen auch die mit Literaturangaben weitgehend<br />

übereinstimmenden relativen Kratom-Alkaloid Gehalte, wonach Mitragynin das<br />

Hauptalkaloid der Kratomblätter ist [4]. Außergewöhnlich erscheint das Ergebnis für die<br />

Kräutermischung mit einem Mitragynin/Paynanthein-Mengenverhältnis von ca. 1. Die<br />

Ursache hierfür ist unklar.<br />

Einige Räuchermischungen lagen offenbar in verschiedenen Chargen vor, die z. T. unterschiedliche<br />

Analysenergebnisse lieferten. So waren unter 8 verschiedenen Päckchen der<br />

Räuchermischung mit dem Namen „Forest Humus“ nur 3 Kratom-positive Proben, die auch<br />

hinsichtlich der enthaltenen synthetischen Cannabinoide (hier CP-47,497-C8 und JWH-073)<br />

Übereinstimmung zeigten. Dies belegt die Hypothese, dass einige Kräutermischungsrezepturen<br />

von Charge zu Charge variiert wurden (vgl. hierzu auch Dresen et al. [1]).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):51<br />

Von den 41 Kratom-positiv getesteten Räuchermischungen wurden in 31 keine synthetischen<br />

Zusatzstoffe festgestellt. 10 Mischungen enthielten synthetische Zusatzstoffe (3x Odesmethyltramadol,<br />

2x CP-47,497-C8, 1x JWH-073, 1x JWH-250 und 3x CP-47,497-C8 und<br />

JWH-073) und Kratom. Auffallend ist, dass in den Mischungen, die synthetische<br />

Cannabinoide enthielten, vergleichsweise niedrige Konzentrationen an Kratom-Alkaloiden<br />

festgestellt wurden (0,03-2,39 mg/g).<br />

Mit der in dieser Studie angewandten LC-MS/MS-Methode zur Bestimmung von Kratom-<br />

Alkaloiden können nicht nur Extrakte von Räuchermischungen, sondern - wie bereits zuvor<br />

gezeigt [2] - auch Urinproben untersucht werden. Unter der Annahme, dass die von uns<br />

gefundene Prävalenz von 21% Kratom-positiven Kräutermischungen repräsentativ ist, wäre<br />

mit dem Nachweis von Kratom-Alkaloiden im Urin in einem erheblichen Teil der Fälle von<br />

Kräutermischungsmissbrauch eine Nachweismöglichkeit gegeben, die unabhängig von der<br />

Präsenz und Nachweisbarkeit synthetischer Zusatzstoffe ist.<br />

4. Schlussfolgerung<br />

Kratom ist ein häufiger Bestandteil (il)legaler Kräutermischungen. Der Nachweis von<br />

Kratom-Alkaloiden kann bei Verdacht auf Konsum von Kräutermischungen eine sinnvolle<br />

Ergänzung zur Analytik auf potentiell vorhandene, u. U. aber noch strukturell unbekannte und<br />

in kristalliner Reinstform zumeist nicht verfügbare synthetische Zusatzstoffe und ihre<br />

Metabolite sein.<br />

5. Literatur<br />

[1] Dresen S, Ferreirós N, Pütz M, Westphal F, Zimmermann R, Auwärter V. Monitoring of<br />

herbal mixtures potentially containing synthetic cannabinoids as psychoactive<br />

compounds. J Mass Spectrom 2010;45:1186-1194.<br />

[2] Arndt T, Claussen U, Güssregen B, Schröfel S, Stürzer B, Werle A, Wolf G. Kratom<br />

alkaloids and O-desmethyltramadol in urine of a „Krypton“ herbal mixture consumer.<br />

Forensic Sci Int 2010; in press; DOI 10.1016/j.forsciint.2010.10.025.<br />

[3] Giebelmann R, Riedl KH, Logemann E. Kulturgeschichtliches zu Pflanzen im Spice.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2010;77:4-7.<br />

[4] Takayama H. Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the<br />

rubiaceous plant, Mitragyna speciosa, Chem Pharm Bull 2004;52:916-928.<br />

[5] Philipp AA, Wissenbach DK, Zoerntlein SW, Klein ON, Kanogsunthornrat J, Maurer<br />

HH. Studies on the metabolism of mitragynine, the main alkaloid of the herbal drug<br />

Kratom, in rat and human urine using liquid chromatography-linear ion trap mass<br />

spectrometry, J Mass Spectrom 2009;44:1249-1261.<br />

[6] Philipp AA, Wissenbach DK, Weber AA, Zapp J, Maurer HH. Phase I and II metabolites<br />

of speciogynine, a diastereomer of the main Kratom alkaloid mitragynine, identified in<br />

rat and human urine by liquid chromatography coupled to low- and high-resolution linear<br />

ion trap mass spectrometry. J Mass Spectrom 2010;45:1344-1357.<br />

[7] Philipp AA, Wissenbach DK, Weber AA, Zapp J, Zoerntlein SW, Kanogsunthornrat J,<br />

Maurer HH. Use of liquid chromatography coupled to low- and high-resolution linear ion<br />

trap mass spectrometry for studying the metabolism of paynantheine, an alkaloid of the<br />

herbal drug Kratom in rat and human urine. Anal Bioanal Chem 2010;396:2379-2391.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):52<br />

Tagungsbericht<br />

48th Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists (TIAFT)<br />

Joint Meeting with the Society of Toxicological and Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>) Bonn,<br />

Germany, August 29 – September 2<br />

Wolfgang Weinmann 1 , Torsten Arndt 2 , Volker Auwärter 3<br />

1<br />

Universität Bern, Medizinische Fakultät, Institut für Rechtsmedizin, Bühlstrasse 20, CH -<br />

3012 Bern<br />

2<br />

Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, D-55218 Ingelheim<br />

3<br />

Universitätsklinikum Freiburg, Institut für Rechtsmedizin, Forensische Toxikologie,<br />

Albertstraße 9, D – 79104 Freiburg<br />

Das „48th Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists<br />

(TIAFT) Joint Meeting with the Society of Toxicological and Forensic Chemistry (<strong>GTFCh</strong>)”<br />

fand vom 29. August bis 2. September 2010 in Bonn statt. Die Tagung wurde von den<br />

Tagungspräsidenten Hans H. Maurer (Homburg) und Frank Mußhoff (Bonn) organisiert.<br />

Thomas Krämer und Frank T. Peters waren für das wissenschaftliche Programm einschließlich<br />

Abstract Reviewing und Stefan Tönnes als Webmaster maßgeblich an dem Gelingen der<br />

Veranstaltung beteiligt. Zahlreiche Mitarbeiter der Tagungspräsidenten sowie das Team des<br />

Kongressbüros T&C haben vor, während und nach der Tagung fleißig mitgewirkt. Das<br />

einhellige Echo der über 500 Teilnehmer war: wissenschaftliches Programm auf höchstem<br />

Niveau, ausnahmslos alle Beiträge wurden diskutiert und das Rahmenprogramm<br />

war das Beste seit vielen Jahren.<br />

Veranstaltungen im Vorfeld des TIAFT-Meetings<br />

Am Sonntag fanden bereits das Executive Board Meeting, das Regional Representative Meeting,<br />

das Young Scientists Meeting und das Arbeitskreis-Meeting (Systematic Toxicological<br />

Analysis STA und Internet Committee Meeting) statt.<br />

Das STA Meeting, Vorsitzender Thomas Stimpfl (Wien), erarbeitet im Moment „Recommendations<br />

for Systematic Toxicological Analysis“. Nachdem „Sample Collection and Sample<br />

Preparation“ in Guidelines abgehandelt wurden, soll nun der Schwerpunkt auf die Detektion<br />

der „General-Unknowns“ gelegt werden. Aldo Polettini (Pavia) wird im STA Committee nach<br />

mehrjähriger Pause wieder mitarbeiten.<br />

Das Committee für „Therapeutic and Toxic Concentrations“ wird mit Marc Augsburger<br />

(Genf) ein neues Mitglied aufnehmen.<br />

Das Young Scientists Committee (YSC) – Vorsitzender Frank Peters (Jena) – bedankt sich für<br />

die Mitarbeit aller Aktiven, insbesondere den Vortragenden Peter Akrill (Oral Fluid), Sarah<br />

Wille (Postmortem Toxicology/Entomotoxicology) und Simon Elliot (Postmortem Redistribution).<br />

Beim YSC trafen zahlreiche Bewerbungen für die Awards ein: Vorträge (31), Poster<br />

(29) und Publikationen (nur 2). Angesichts der hohen Zahl an preiswürdigen Beiträgen wird<br />

auch für das nächste Jahr wieder zu Proposals aufgerufen, insbesondere für den „Best Paper<br />

Award“. Jeder kann sich dabei nur für einen der Awards bewerben. Die Qualität der Beiträge<br />

der Young Scientists wurde dieses Jahr als besonders hervorragend gelobt.


Dimitri Gerostamoulos und Jochen Beyer (Melbourne) berichteten über Aktivitäten zur<br />

Gestaltung des TIAFT Bulletins. Hierbei wurde nicht nur die geleistete Arbeit, sondern auch<br />

die Möglichkeit der Platzierung von Werbung (durch Sponsoren) und von Beiträgen durch<br />

TIAFT Mitglieder hervorgehoben. Neu ist ein Award für den besten Bulletin-Beitrag, der<br />

beim Jahresmeeting vergeben wird. Es wurde außerdem dazu aufgerufen, im Fall einer<br />

Adressänderung diese den Editoren mitzuteilen.<br />

Im TIAFT-net Committee wurde berichtet, dass – sobald die neue Webseite fertig ist – auch<br />

ein persönliches Passwort an die Mitglieder versendet werden soll.<br />

Bereits am Samstag, den 28.<br />

August fand ein erstes Treffen<br />

der TIAFT- und <strong>GTFCh</strong>-Vorstände<br />

bei dem <strong>GTFCh</strong>-Präsidenten<br />

Frank Mußhoff und dessen<br />

gastfreundlicher Familie mit<br />

anschließendem Abendessen in<br />

einem Bonner Restaurant statt.<br />

Familie Mußhoff (hier allerdings<br />

schon auf dem Abschlußdinner<br />

am 2. September).<br />

48th Annual TIAFT Meeting<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):53<br />

Die Eröffnungsveranstaltung zum 48th TIAFT Meeting fand am Abend des 29. August in der<br />

Aula der Universität Bonn statt. Dieser erste Höhepunkt beinhaltete die Vorträge von Dietrich<br />

Mebs (Frankfurt) über Tiergifte und Malgorzata Klys (Krakow) zum Leben und Wirken von<br />

L. v. Beethoven – umrahmt von Lisa Schumann (Violine) und Darko Kostovki (Piano, beide<br />

von der Musikhochschule Köln) mit der „Violinen-Sonata Nr. 5 in F, op. 24, Frühling“. Der<br />

anschließende Empfang fand im Fest- und Senatssaal der Universität Bonn statt<br />

Die Tagungspräsidenten Hans H. Maurer (Homburg) und Frank Mußhoff (Bonn) sowie<br />

TIAFT-Präsident Olaf Drummer (Southbank, Australien).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):54<br />

Der wissenschaftliche Teil von Montag bis Donnerstag beinhaltete alle Themenbereiche der<br />

forensischen Toxikologie und Chemie und der Dopinganalytik und fand von Montag bis<br />

Mittwoch in der Beethovenhalle, am Donnerstag im historischen Bundestag (Wasserwerk)<br />

unter dem Bundesadler statt. Das Programm und die Abstracts wurden bereits im <strong>Toxichem</strong><br />

<strong>Krimtech</strong> 2010;77(3):149-280 publiziert. Die einzelnen Vortragsthemen und die zugehörigen<br />

Abstracts sind dort nachzulesen.<br />

Montag, den 30. August<br />

Alcohol, Drugs and Driving Teil I und II<br />

Chairs: Alan Wayne, Aldo Polettini sowie Alan Verstraete, Nele Samyn<br />

Drug Facilitated Crime<br />

Chairs: Marc LeBeau, Simon Elliott<br />

Extraction Techniques and Matrix Effects<br />

Chairs: Olof Beck, Thomas Stimpfl<br />

Dienstag, den 31. August<br />

Analytical Toxicology<br />

Chairs: Franco Tagliaro, Dimitri Gerostamoulos<br />

Drug Metabolism and Kinetics<br />

Chairs: Marilyn Huestis, Marta Concheiro<br />

Hormons in Doping Control and Forensics<br />

Chairs: Detlef Thieme, Johan Ahlner<br />

Alternative Matrices<br />

Chairs: Carmen Jurado, Modeline Montgomery<br />

Mittwoch, 1. September<br />

Postmortem Toxicology Teil I und II<br />

Chairs: Dan Isenschmit, Helena Teixeira sowie Olaf Drummer, Robert Kronstad<br />

Donnerstag, 2. September<br />

Forensic Chemistry<br />

Chairs: Heesun Chung, Osamu Suzuki<br />

Alcohol Markers in Hair<br />

Chairs: Fritz Pragst, Michele Yegles<br />

Recent Developments in LC-MS Screening<br />

Chairs: Willy Lambert, Ikka Ojanpera<br />

Neben der durchgehend hohen Qualität der Vorträge und der großen Themenvielfalt fiel auf,<br />

das LC-MS-Techniken spätestens mit diesem TIAFT-Meeting ihren Siegeszug im forensisch/toxikologischen<br />

Labor nicht nur angetreten, sondern auf breiter Ebene vollzogen haben.<br />

So befasste sich die große Mehrheit der Vorträge mit LC-MS-Applikationen in all ihren<br />

Facetten und Spezialtechniken. Ob diese außerordentliche Dominanz der LC-MS über andere<br />

MS-Techniken wie z. B. GC-MS gerechtfertigt ist, darf hinterfragt werden und wird sich,<br />

nicht zuletzt mit der noch ausstehenden Verfügbarkeit einer der Pfleger-Maurer-Weber-MS-<br />

Spektrenbibliothek vergleichbaren LC-MS-Datensammlung, in den nächsten Jahren erweisen.


Das TIAFT-Meeting in Bonn bot aber nicht nur ein hochinteressantes (vollgepacktes) wissenschaftliches<br />

Programm, sondern auch (Dank der großzügigen Unterstützung durch die Sponsoren)<br />

ausreichend Gelegenheit zum Auffrischen von Freundschaften, zu entspanntem Gespräch<br />

und Erleben der Gastfreundschaft und (Kultur)Landschaft um Bonn und entlang des<br />

Rheins und der Ahr. Am Montagabend konnte auf einer Wine and Cheese Reception im<br />

Rahmen der Industrieausstellung der Erfahrungsaustausch zwischen Ausstellern und Kongressteilnehmern<br />

gepflegt werden. Am Dienstag fand bei leider kühlen Temperaturen ein<br />

Beer Garden Barbecue with Rhinelandian Culture in den sehr schönen Rheinauen statt.<br />

Höhepunkt des gesellschaftlichen Programms war sicher der Schiffsausflug in das Ahrtal mit<br />

den Vineyard Olympics und einem Abendessen in einem Weinrestaurant am<br />

Mittwochnachmittag/-abend.<br />

Im Ahrtal<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):55<br />

Am Montag bis Mittwoch beherbergten die Bonner Beethovenhalle und deren Terrasse am<br />

Rhein das 48th TIAFT-Meeting.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):56<br />

Am Donnerstag wurde die Tagung in das Alte Wasserwerk, den ehemaligen Versammlungsort<br />

des deutschen Parlaments, verlagert. Es war für die Vortragenden und Chairs sicher eine<br />

besondere Ehre und Freude und eine im Leben einmalige Gelegenheit, an diesem historischen<br />

Ort unter dem Bundesadler einen wissenschaftlichen Vortrag zu halten und die lebhafte<br />

Diskussion zu leiten. Der den wissenschaftlichen Teil des TIAFT-Meetings abschließende<br />

Vortrag zur Historie des Alten Wasserwerks und seiner Funktion als Parlamentsgebäude bot<br />

sicher nicht nur für unsere ausländischen Gäste Interessantes und Neues.<br />

Beethovenhalle (l. o.)<br />

und Altes Wasserwerk<br />

Die Awards wurden bei der Abendveranstaltung im Hotel Maritim überreicht. Den TIAFT-<br />

Bulletin-Award (bester Beitrag im Bulletin) erhielt Gisela Skopp (Heidelberg). Der Springer-<br />

Award (für das beste Poster) wurde an Nahoko Uchiyama (P 198; NIHS, Tokyo) vergeben.<br />

Das Young Scientists Committee vergab Preise für den besten Vortrag (O 87, Dirk Wissenbach<br />

vom Arbeitskreis Hans H. Maurer, Homburg/Saar), die beste Posterpräsentation (P 100,<br />

Simon Beuck, Center for Preventive Doping Research, Köln) und den besten Artikel der letzten<br />

12 Monate (Rafael Linden, Institute of Health Sciences, Novo Hamburg/Brasilien;<br />

Computer assisted substance identification in systematic toxicological analysis: New life for<br />

old methods? Forensic Science International, In Press, siehe dazu auch Poster 93). Der Alan<br />

Curry Award ging an Marilyn Huestis (National Institute of Drug Abuse, NIH, Baltimore<br />

MD, USA), mit dem TIAFT Achievement Award wurde Simona Pichini (Instituto Superiore di<br />

Sanità, Rom) ausgezeichnet.


Das 48th TIAFT-Meeting endete am Abend des 2. September mit einem Fare Well Banquet<br />

im Bonner Maritim Hotel. Der TIAFT-Präsident Olaf Drummer dankte allen Beteiligten für<br />

die hervorragende Organisation des Kongresses. Bei exzellenten Speisen und Getränken<br />

wurde auf schöne Tage in Bonn zurück und in das Jahr 2011 mit dem 49th TIAFT-Meeting in<br />

San Francisco voraus geblickt.<br />

Frank T. Peters, Markus<br />

R. Meyer, Reinhild<br />

Mußhoff, Frank<br />

Mußhoff, Armin Weber,<br />

Hans H. Maurer,<br />

Claudia Maurer, Stefan<br />

Tönnes, Heesun Chung,<br />

Olaf Drummer (von<br />

links nach rechts).<br />

Abschließend noch einige Zahlen vom Businessmeeting: die TIAFT hat im Moment 1.521<br />

Mitglieder (Zuwachs um 57 gegenüber dem Vorjahr) - davon 1.092 reguläre, 426 DCF Members<br />

(aus Schwellenländern) sowie 3 Sponsoren - aus insgesamt 95 Ländern. Insgesamt war<br />

die Tagung mit 88 Vorträgen und 206 Postern und mit mehr als 500 Teilnehmern aus 49 Ländern<br />

(u. a. 152 aus Deutschland, 40 aus Großbritannien, 37 aus den USA, 33 aus der Schweiz,<br />

23 aus Belgien) sehr gelungen und zeichnete sich durch hervorragende wissenschaftliche<br />

Beiträge und eine reibungslose Organisation aus.<br />

Die nächsten Tagungen finden 2011 in San Francisco (Joint SOFT/TIAFT-Meeting), 2012 in<br />

Hamamatsu (Japan) und 2013 in Madeira (Portugal) statt. Für 2014 hatten sich Argentinien<br />

(Buenos Aires) und Ägypten (Kairo) beworben, die Mitgliederversammlung hat sich in offener<br />

Abstimmung mit deutlicher Mehrheit für Buenos Aires entschieden.<br />

TIAFT-Präsident<br />

Olaf Drummer<br />

und die Tagungspräsidenten<br />

Hans<br />

H. Maurer und<br />

Frank Mußhoff<br />

übergeben die<br />

TIAFT-Flagge an<br />

den Chairman des<br />

2011 Kongresses<br />

Nikolas P. Lemos<br />

(Zweiter v. links).<br />

Fotos: Manfred<br />

Erkens, Aachen.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):57


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):58<br />

Clinical Toxicology in Homburg: Mass Spectrometry Brings Together<br />

Or<br />

Clinical Toxicology in Homburg: Hans Maurer Brings Together<br />

3 rd December 2010 at the Occasion of the 60 th Birthday of Prof. Dr. Dr. h. c. Hans H.<br />

Maurer<br />

Markus R. Meyer*<br />

Department of Experimental and Clinical Toxicology, Institute of Experimental and Clinical<br />

Pharmacology and Toxicology, Saarland University, D-66421 Homburg/Saar (Germany)<br />

* For the Organizing Committee and all former and current co-workers<br />

This very special mass spectrometry<br />

symposium took place at the Saarland<br />

University in Homburg/Saar,<br />

Germany to celebrate the 60 th birthday<br />

of Hans H. Maurer and its<br />

outstanding achievements in clinical<br />

and forensic toxicology. The<br />

meeting had been organized by<br />

Maurer’s former coworkers, Frank<br />

T. Peters, Jena (Germany), and<br />

Thomas Kraemer, Zurich (Switzerland)<br />

together with a local organi-<br />

H. H. Maurer zing committee made up of<br />

Maurers’s current coworkers. It was<br />

held under the auspices of the German Society of Toxicological and Forensic Chemistry<br />

(<strong>GTFCh</strong>), the International Association of Forensic Toxicologists (TIAFT), and the<br />

International Association for Therapeutic Drug Monitoring and Clinical Toxicology<br />

(IATDMCT). The symposium covered nearly all “hot” topics of mass spectrometry ranging<br />

from drug monitoring to doping control. Over 200 delegates from all over the world joined<br />

the event.<br />

The scientific part of the meeting started with a presentation by Olaf Drummer, Melbourne<br />

(Australia), current president of TIAFT, who talked about “Mass Spectrometry in Forensic<br />

Toxicology”. Focusing on papers published by Hans H. Maurer and his coworkers, he highlighted<br />

the achievements of Maurer’s team in the fields of systematic toxicologic analysis,<br />

toxicokinetics and metabolism of designer drugs, method validation, and analysis of alkaloids<br />

in biological samples. During his presentation he surprised Prof. Maurer by announcing that a<br />

review paper on the latter topic co-authored by Hans Maurer, Olaf Drummer, and Maurer’s<br />

former coworker Jochen Beyer had won the 2010 best literature review award by the<br />

[Australian] National Institute of Forensic Sciences and handed over the awards certificate.<br />

The next talk entitled “High-Resolution Mass Spectrometry in Clinical and Forensic Toxicology”<br />

was given by Ilkka Ojanpera, Helsinki (Finland), one of the pioneers evaluating the<br />

potential of high-resolution mass spectrometry (HRMS) for toxicological screening in forensic<br />

toxicology. He not only addressed key aspects such as the impact of mass spectrometric<br />

resolution, isotopic patterns, qualifier ions, and retention times on compound identification,<br />

but also demonstrated how HRMS may help to identify unknown peaks observed in routine<br />

casework. Altogether, Ilkka Ojanpera convincingly showed that there are great perspectives<br />

for HRMS in clinical and forensic toxicology.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):59<br />

The next speaker, Pierre Marquet, Limoges (France), president-elect of IATDMCT, covered<br />

the topic of “Mass Spectrometry in Therapeutic Drug Monitoring (TDM)”. He described how<br />

LC-MS/MS is increasingly replacing immunoassays for the quantification of drugs in blood<br />

samples and that it has become the most important technique for analysis of immunsuppressants,<br />

antifungals, antiretrovirals, and antidepressants. However, he also stressed that an appropriate<br />

sample preparation is very important even when using highly sensitive triple-quadrupole<br />

instrument. At the end of his presentation, Pierre Marquet addressed the potential of<br />

dried blood spots as a new sample matrix in TDM. Such spots can be sampled by the patients<br />

at home and mailed to the laboratory or physician streamlining the sampling process.<br />

The next presentation was given by Gerard Hopfgartner, Geneva (Switzerland). Being entitled<br />

“Mass spectrometry - A tool for the identification and quantification of pharmaceuticals and<br />

their metabolites in complexes matrices and more!”, it took the audience to the cutting edge of<br />

mass spectrometric applications in bioanalysis. Gerard Hopfgartner showed how combinations<br />

of HRMS and new ways of software assisted spectra interpretation may be used for<br />

more efficient simultaneous metabolite identification and quantification. He further illustrated<br />

how hyphenation with differential mobility spectrometry adds another analytical dimension<br />

allowing better separation of co-eluting isobaric compounds. At the end of his talk he showed<br />

first results of a cooperation project with Thomas Kraemer, in which ultrafast MALDI scanning<br />

coupled to a triple quadrupole MS instrument was used to directly determine drugs in<br />

tissue slices, a technique that is certainly of interest in forensic toxicology.<br />

The first session was closed by the presentation of Willy Lambert, Gent (Belgium) on “Mass<br />

Spectrometry in Biotechnolgy”. Willy Lambert reported about the use of LC-MS/MS for determination<br />

of folic acid and related compounds in rice. He explained the difficulties of developing<br />

a sample preparation method capable of extracting folates from the complex rice<br />

matrix but being “mild” enough to prevent degradation of the fairly unstable analytes. The<br />

final LC-MS/MS method was applicable for determination of six different folates and used in<br />

a study on folate levels in biofortified rice overexpressing genes encoding different enzymes<br />

involved in folate synthesis. In the end, LC-MS/MS proved to be pivotal for demonstrating<br />

the effects of gene overexpression which lead to much higher folate levels in the respective<br />

rice strains.<br />

After the coffee break with a delicious cake buffet, the symposium was continued with the<br />

talk of Marilyn Huestis, Baltimore MD (USA) on the role of “Advances in the Identification<br />

of In Utero Drug Exposure & Relationship to Neonatal Outcomes”. Marilyn Huestis explained<br />

the importance of reliable and sensitive analytical methods for identifying in utero<br />

drug exposure and that LC-MS/MS analysis of meconium is the method of choice for such<br />

applications. She explicitly pointed out the need to identify the most appropriate biomarker of<br />

particular drugs in meconium, because this will not necessarily be the parent compound as<br />

illustrated for the examples nicotine and methamphetamine. Once appropriate analytical<br />

methods have been established these can be used to study the relationship between the concentrations<br />

of particular drugs in meconium and their potential correlation with neonatal outcome<br />

as exemplified in Marilyn Huestis’ talk.<br />

The last presentation of the scientific part was given by Mario Thevis, Cologne (Germany),<br />

talking on the application of “Mass Spectrometry in Doping Control” in his own inimitable<br />

manner. He covered LC-MS-based analysis of many different doping agents including<br />

macromolecules such as hydroxyethylstarch, siRNA, and erythropoietin, the peptide hormone<br />

gonadorelin, the steroid hormone trenbolone, so-called EPO-mimetics, and the so-called rycal<br />

S-107. In between he explained the mechanisms of action and gave real case examples.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):60<br />

The last session was dedicated to Hans<br />

Maurer himself. Marilyn Huestis opened<br />

this part of the day with her outstanding<br />

laudatory speech “Mass Spectrometry in<br />

Homburg”. Sketching Hans Maurer as a<br />

Harry Potter-like wizard, who was hidden<br />

in Homburg, she followed the steps of his<br />

education from early childhood through his<br />

school and university years in Homburg<br />

and Saarbrücken, respectively, his time as<br />

a PhD student of Prof. Dr. Karl Pfleger, his<br />

habilitation and promotion to the head of<br />

department. She acknowledged his<br />

achievements at many scientific conferences<br />

and the high quality of his publications,<br />

which earned him the prestigious<br />

Irving Sunshine and Allan Curry Awards<br />

as well as an honorary doctorate from the<br />

H. H. Maurer K. Pfleger A. Weber<br />

University of Gent. Of course Marilyn<br />

Huestis did not forget to mention Prof. Maurer’s great abilities as teacher and scientific father,<br />

as reflected by the numerous awards members of his team have accumulated over the years.<br />

In additional addresses, Volker Linneweber, president of the Saarland University, Frank<br />

Musshoff, president of GTFCH, Olaf Drummer, president of TIAFT, and Pierre Marquet,<br />

president-elect of IATDMCT, acknowledged Maurer’s untiring contributions and efforts as a<br />

university professor, board member and treasurer of <strong>GTFCh</strong>, board member of TIAFT, as<br />

well as board member and past president of IATDMCT.<br />

Finally Hans Maurer himself took to the stage and<br />

closed the meeting with an emotional speech,<br />

thanking his colleagues, guests, friends, and<br />

family for all the support he had received<br />

Claudia Christine Hans Johannes Maurer over the years. Afterwards, the symposium<br />

was continued with a reception and dinner at<br />

the hospital restaurant (Casino). The musical background of the evening was provided by<br />

Hans Maurer’s children, Christine and Johannes Maurer, together with their music teacher<br />

Hans-Jürgen Geiger.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):61<br />

There was also the time for the former and current coworkers of Hans H. Maurer to thank him<br />

for his support in the typical Homburg way. Thomas Kraemer presented the “Hans Maurer –<br />

Laudatory Speech, The Off-The-Record Version” and Frank Peters and Markus R. Meyer<br />

reflected on further “secret” and evident facets of Maurer’s character. Then the scientific life<br />

of Hans Maurer was brought back into focus when he had to sort characteristic symbols to<br />

each of his former and current PhD and MD students. That being successfully achieved, he<br />

could finally relax.<br />

H. H. Maurer surrounded by his co‐workers, PhD and MD students<br />

The Organizing Committee and<br />

Hans H. Maurer would like to thank<br />

all the participants, speakers, and<br />

exhibitors for taking part in this<br />

symposium on the occasion of<br />

Maurer´s 60th birthday.<br />

T. Krämer H. H. Maurer F. Peters Fotos: Manfred Erkens, Aachen


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):62<br />

BLT - Abschiedssymposium zu Ehren von Professor Dr. Robert Wennig: in Echternach<br />

(Luxemburg) - Festsitzung zum Anlass von 40 Jahren Toxikologie in Luxemburg<br />

Michel Yegles<br />

Laboratoire National de Santé – Toxicologie, Université du Luxembourg – Campus<br />

Limpertsberg, 162a. av. Faïencerie, L-1511 Luxembourg<br />

Robert Wennig<br />

Zum ersten Oktober Wochenende<br />

veranstaltete die Belgisch-Luxemburger<br />

toxikologische Gesellschaft (BLT) ein<br />

Abschiedssymposium zu Ehren ihres<br />

langjährigen Präsidenten Professor Dr.<br />

Robert Wennig (Abb. 1 und 2), um sein<br />

offizielles Eintreten in den Ruhestand<br />

gebührend zu feiern. An dem Symposium<br />

nahmen mehr als 80 Kollegen aus<br />

Belgien, Deutschland, Frankreich,<br />

Großbritannien, Luxemburg und der<br />

Schweiz teil.<br />

Während des BLT-Symposiums wurde in Plenarvorträgen über folgende Themen referiert:<br />

“DRUID: 16 years of research that started at BLT” von Alain Verstraete (ZU, Gent);<br />

“Psychotropic drugs: admission and discharge criteria” von Philippe Hanson (ICU-UCL<br />

Brussels); “Therapeutic drug monitoring: trends for a promising “lifting” von Pierre<br />

Wallemacq (LTox-UCL, Brussels); “Drug testing in hair: applications for drug-facilitatedcrime<br />

cases” von Pascal Kintz (SoHT); “Murder by poisoning in Switzerland: forensic toxicological<br />

aspects” von Peter Iten (IRM, Zürich) und “Combating new psychoactive substances”<br />

von John Ramsey (StG Hosp-U, London).<br />

Mehrere Kurzvorträge von jungen belgischen Kollegen bzw. Doktoranden haben die Plenarvorträge<br />

mit folgenden Themen hervorragend ergänzt: “Human exposure to Bisphenol A; “In<br />

vitro metabolism of HBCD isomers in rat liver microsomes”; “Wastewater from Brussels: one<br />

giant drug test?”; “Evaluation of GHB enzymatic assay”; “Determination of -hydroxy<br />

butyric acid in dried blood spots using a simple GC-MS method with direct ”on spot” derivatization”<br />

und “Dancing on coke: smuggling cocaine dispersed in polyvinyl alcohol”.<br />

Während des eigentlichen Festaktes hat zuerst eine Begrüßungsansprache durch einen Vertreter<br />

des luxemburgischen Gesundheitsministers (der in letzter Minute verhindert war) stattgefunden.<br />

Ihr folgte ein vielbeachteter Vortrag von Professor Dr. Hans Maurer mit dem Titel<br />

“Love potions and witch ointments in art, literature and opera”. Zum Schluss hat der geehrte<br />

Ruheständler über sein abwechslungsreiches Berufsleben referiert: “Retrospective on a life<br />

with drugs and poisons” (s. u.).<br />

Zu diesem Teil der Veranstaltung sowie den späteren Teilen waren auch Gäste aus Luxemburg<br />

gekommen, mit denen Robert Wennig berufliche Kontakte während seiner Amtszeit<br />

pflegte: Gesundheitsministerium, Pharmazie-Abteilung der Direktion Volksgesundheit, LNS,<br />

CRP-Santé, Universität, Staatsanwaltschaft, Untersuchungsrichter und Kriminalpolizei.


Ein Empfang im Rathaus der Stadt<br />

Echternach sowie ein Festessen im<br />

Hotel Bel Air haben die ganze<br />

Feier abgerundet. Am nächsten<br />

Morgen fand eine Pilzwanderung<br />

unter der Leitung von Robert<br />

Wennig in den herrlichen Wäldern<br />

der Umgebung der Stadt Luxemburg<br />

statt. Bei dieser Gelegenheit<br />

wurden viele essbare und giftige<br />

Pilzarten gefunden und erläutert.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):63<br />

Robert Wennig<br />

Nach dieser Expedition hat bei einem köstlichen Lunch in der mittelalterlichen Burgschenke<br />

von Schloss Burglinster die Tagung einen schönen Ausklang gefunden.<br />

Zusammenfassung der Laudatio für Prof. Dr. Robert Wennig<br />

Robert Wennig hat sein Chemikerdiplom im Jahre 1965 an der Ecole Nationale Supérieure de<br />

Chimie de Strasbourg erfolgreich bestanden. Die Promotion (von Dr. Jean-François<br />

Biellmann betreut) erfolgte im Arbeitskreis Naturstoffchemie von Professor Guy Ourisson im<br />

Jahre1970 an der Louis Pasteur Universität in Strasbourg mit einer Doktorarbeit über den<br />

bakteriellen Abbau von Diterpenen mit Strukturaufklärung zahlreicher neuer Metaboliten. Im<br />

gleichen Jahr 1970 bewarb sich Robert Wennig mit Erfolg für einen Posten im nationalen<br />

Gesundheitslaboratorium (LNS) in Luxemburg. Robert Wennig wurde innerhalb weniger<br />

Jahre mit der Leitung einer neu gegründeten toxikologischen Abteilung im LNS betraut, sowie<br />

zum Forschungsprojektmanager beim Centre de Recherche Public (CRP)-Santé ernannt.<br />

Während dieser Zeit wurde ein toxikologisches Laboratorium, das sich sowohl mit klinischen<br />

wie mit forensischen Fragestellungen beschäftigt hat, aufgebaut.<br />

Mit seinem Team hat er zahlreiche analytische Methoden sowohl für die Humantoxikologie<br />

als auch für die beschlagnahmten Drogen entwickelt und veröffentlicht. Seit 1972 tätig als<br />

Gutachter vor Gericht im In- und Ausland in sehr vielen spektakulären Fällen, ist ihm in 1986<br />

der Titel „ Forensicher Toxikologe GTFCH“ verliehen worden.<br />

Seine akademische Karriere begann 1966 in Strasbourg als Assistent, gefolgt von einer<br />

Ernennung als „chargé de cours“ in 1972 und als Professor in 1980 am Centre Universitaire<br />

de Luxembourg (wo er auch dann 1995 mit seinem Laboratorium einzog). Nach 1995 hat er<br />

mehrere Doktoranden an den Universitäten Strasbourg, Nancy und Metz betreut. Während 18<br />

Jahren war er verantwortlicher Leiter für die Fort -und Weiterbildung der <strong>GTFCh</strong>.<br />

Seine Forschungsgebiete hatten die Schwerpunkte Analytik und akute Toxikologie von Pestiziden,<br />

Lösungsmitteln, Schwermetallen und insbesondere Arzneimitteln und Drogen. Bioverfügbarkeit,<br />

Metabolismus sowie die Erforschung von Biomarkern für chronische Toxizität<br />

beim Menschen waren andere, ihn interessierende Themen.<br />

Robert Wennig war aktives Mitglied in vielen wissenschaftlichen Fachgesellschaften: TIAFT<br />

Präsident von 1996 bis 2002, BLT-Präsident von 1987 bis 2007, <strong>GTFCh</strong>-Vizepräsident von<br />

1988 bis 2005, Vizepräsident der Medizinisch-wissenschaflichen Gesellschaft seit 1998, Mit-


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):64<br />

glied der nationalen Ethikkommission für klinische Forschung in Luxemburg seit 1999,<br />

Mitglied und Vorsitzender mehrerer Europäischer Wissenschaftsräte usw.<br />

Robert Wennig hat mehrere internationale Kongresse organisiert oder war Mitorganisator<br />

solcher Veranstaltungen. Er ist Referee bei einigen namhaften wissenschaftlichen Zeitschriften.<br />

Als Berater fungierte er bei dem Drogenobservatorium EMCDAA in Lissabon, bei der<br />

Europäischen Arzneimittel Agentur EMEA in London, als nationaler Korrespondent für das<br />

internationale Chemikaliensicherheitsprogramm IPCS bei der WHO in Genf sowie als<br />

Drogenreferenzlabor der UNO in Wien.<br />

Für seine Verdienste als Toxikologe wurde ihm beim TIAFT Meeting 2005 in Seoul in Süd-<br />

Korea der AS Curry Preis sowie der Grand Prix SFTA von der französischen Gesellschaft für<br />

analytische Toxikologie im Jahre 2010 in Juan-les-Pins verliehen.<br />

Robert Wennig ist Autor von fast 200 Artikeln in wissenschaftlichen Zeitschriften bzw. Fachbuchkapiteln.<br />

Er war häufiger Gastredner an internationalen Tagungen oder Universitäten mit<br />

über 400 Beiträgen aus dem unerschöpflichen Fachgebiet der analytischen, klinischen und<br />

forensischen Toxikologie.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):65<br />

Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Kirkel am 25.03.2010<br />

Thomas Stimpfl<br />

Department für Gerichtsmedizin der Medizinischen Universität Wien, Sensengasse 2, A 1090<br />

Wien, thomas.stimpfl@meduniwien.ac.at<br />

Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zu Chlorbutan<br />

Die bis dato vorliegenden Ergebnisse zu den Extraktionsausbeuten mit Chlorbutan werden in<br />

die nächste Auflage von „Clarke´s Analysis of Drugs and Poisons“ aufgenommen. Die<br />

Extraktions-Versuche sollen weiter durchgeführt und von Herrn Weller koordiniert werden.<br />

Ergebnisse zu folgenden Substanzen wurden bei der Sitzung vorgestellt und diskutiert:<br />

Vardenalfil, Tadalafil, Vareniclin, Duloxetin, Aripiprazol, Bupropion, Atomoxetin, Valsartan,<br />

Losartan, Telimsartan, Nebivolol, Bopindolol, Celipropol, Metipranolol, Clonidin, Ramipril,<br />

Metaclazepam. Es liegen zu diesen Substanzen jedoch noch nicht ausreichend Daten vor, um<br />

sie in die Tabelle aufzunehmen.<br />

In Zukunft sollten auch synthetische Cannabinoide und Amphetaminanaloga in die Untersuchungen<br />

einbezogen werden.<br />

Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zur Extraktion eines Standardgemisches aus<br />

Leber bzw. Gehirn<br />

Auf der letzten AK-Sitzung im Oktober 2009 in Heidelberg wurde ein Standardgemisch für<br />

die Extraktionsversuche aus Schweinegewebe vorgeschlagen, um die Ergebnisse in verschiedenen<br />

Labors besser vergleichen zu können:<br />

0,05 μg (THC und THCCOOH), 0,5 μg (Amphetamin, BZE-D3, Cocain, Codein, Diazepam,<br />

Doxepin, Methadon, Metoprolol, Morphin) und 5 μg (Ibuprofen, Paracetamol, Phenobarbital,<br />

Salicylsäure) in 10 μL Methanol, zugesetzt zu 1g Gewebe. Für eine vergleichbare Wiederfindung<br />

ist der Zusatz der Substanzen zum Organmaterial von entscheidender Bedeutung, deshalb<br />

wird zur Homogenisierung ein IKA-Ultra-Turrax der neuen Generation (direkt im<br />

Plastikbecher) verwendet.<br />

Bei Extraktion von Schweinegehirn mittels LLE (Dichlormethan/Ether 7:3) bei einem pH von<br />

8.4 waren die Wiederfindungsraten für die sauren Substanzen Phenobarbital (ND), Ibuprofen<br />

(ND), Salicylsäure (< 10 %) und das amphotere BZE (< 10 %), sowie die niedrig dosierten<br />

THC (ND) und THCCOOH (ND) unbefriedigend.<br />

SPE mittels OASIS HLB (Waters) und verschiedenster „Mischphasen“ auf Polymerbasis (IST<br />

Evolute CX, Bekolute SCX, Varian Plexa PCX, Phenomenex Strada XC) erbrachten verlässlichere<br />

Ergebnisse. Mit Ausnahme von THC und THCCOOH, die in sehr niedrigen Konzentrationen<br />

vorlagen und daher nicht mit der nötigen Präzision ausgewertet werden konnten,<br />

wurden alle anderen Substanzen in ausreichendem Maß wiedergefunden. Die Auftrennung in<br />

ein saures und basisches Eluat bei den „Mischphasen“ führt zu einem sehr sauberen basischen<br />

Extrakt, was das „general unknown“ screening erleichtert. Je nach verwendetem SPE-Typ<br />

konnten dabei einige Substanzen (z.B. Diazepam) im sauren sowie basischen Exktrakt<br />

wiedergefunden werden.<br />

Diskussion zum neuen Schwerpunkt postmortale Analytik im AK Extraktion<br />

Auf Anfrage des AK Qualitätssicherung der GTFCH wird durch die anwesenden Mitglieder<br />

einstimmig die Einführung eines Schwerpunktes postmortale Analytik beschlossen. Das Ziel<br />

ist die Erarbeitung von Empfehlungen zur qualitativen und quantitativen Analytik im postmortem<br />

Bereich. Die anderen Arbeitsschwerpunkte werden davon unabhängig weitergeführt.<br />

Nächster Termin: Im Rahmen des Workshops der GTFCH im Oktober in Düsseldorf.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):66<br />

Kurzprotokoll der Sitzung des AK Extraktion der GTFCH in Düsseldorf am 6.10.2010<br />

Thomas Stimpfl<br />

Department für Gerichtsmedizin der Medizinischen Universität Wien, Sensengasse 2, A-1090<br />

Wien, Österreich, thomas.stimpfl@meduniwien.ac.at<br />

Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zu Chlorbutan<br />

Auch zukünftige Ergebnisse zu den Extraktionsausbeuten mit Chlorbutan sollen in „Clarke´s<br />

Analysis of Drugs and Poisons“ veröffentlicht werden. Deshalb wird die Extraktionsvorschrift<br />

normiert, sodass alle teilnehmenden Laboratorien wieder dieselbe Vorgehensweise anwenden.<br />

Aktuelle Entwicklungen und Ergebnisse zur Extraktion eines Standardgemisches aus<br />

Leber bzw. Gehirn<br />

Zahlreiche Versuche zur Probenvorbereitung, bei dem das vom AK Extraktion vorgeschlagene<br />

Standardgemisch den Gewebeproben zugesetzt wurde, bestätigten die praktische Relevanz<br />

der Testmischung: 0,05 μg (THC und THCCOOH), 0,5 μg (Amphetamin, BZE-D3,<br />

Cocain, Codein, Diazepam, Doxepin, Methadon, Metoprolol, Morphin) und 5 μg (Ibuprofen,<br />

Paracetamol, Phenobarbital, Salicylsäure) in 10 μL Methanol, zugesetzt zu 1 g Gewebe. Besonders<br />

für die Methodenentwicklung bzw. die Überprüfung der „Robustheit“ einer bereits<br />

existierenden Methode zur Probenvorbereitung komplexer Matrices kann das Standardgemisch<br />

gut eingesetzt werden. Dies wurde anhand postmortal stark veränderter Gehirnproben<br />

(6-fach Aufarbeitung) demonstriert. Das Standardgemisch und dessen Einsatzmöglichkeiten<br />

wurden auch im Rahmen des Workshops in Düsseldorf ausführlich dargestellt.<br />

Schwerpunkt postmortale Analytik; Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen<br />

Ziel des AK Extraktion ist eine wissenschaftlich fundierte, transparente und wenn möglich<br />

einheitlichere Vorgangsweise bei der Probenvorbereitung komplexer Matrices, damit auch<br />

quantitative Ergebnisse zukünftig besser verwertet werden können (ein Datenaustausch unter<br />

den Laboratorien und eine Datenbank mit verlässlichen Referenzwerten wären denkbar). Dies<br />

war auch der Grund, zu dieser Sitzung AK Qualitätssicherung Mitglieder einzuladen, um gemeinsam<br />

über zukünftige <strong>GTFCh</strong>-Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen zu beraten.<br />

Die anwesenden Mitglieder der beiden AKs kamen zum gemeinsamen Schluss, dass das vom<br />

AK Extraktion verwendete Standardgemisch (siehe oben) in Zukunft auch zur Herstellung<br />

eigener interner Qualitätskontrollen, die parallel zur Probenaufarbeitung mitgeführt werden,<br />

angewendet werden soll. Es wäre wünschenswert solche interne Qualitätskontrollen<br />

regelmäßig durchzuführen. Zusätzlich sollten den Realproben mehrere interne Standards (hier<br />

jedoch nur isotopenmarkiert) zugesetzt werden. Diese sollten ein breites Spektrum<br />

physikalisch-chemischer Eigenschaften repräsentieren (sauer, basisch, neutral).<br />

Zur eingesetzten Extraktionsmethode für postmortem-Untersuchungen, sollte auf die<br />

Erfahrungen, Mitteilungen und Empfehlungen des AK Extraktion zurückgegriffen werden<br />

(der aktuelle Stand der Probenvorbereitung und Extraktion, sowie die Zugabe des<br />

Standardgemisches wurde am Workshop in Düsseldorf – Station T. Stimpfl präsentiert).<br />

Ist eine quantitative Bestimmung in postmortal veränderten Untersuchungsmaterialien nötig,<br />

empfehlen die anwesenden Mitglieder der beiden AKs isotopenmarkierte interne Standards<br />

einzusetzen; sind diese nicht verfügbar, das Standardadditionsverfahren mit 3-4 Aufstockungen.<br />

An Empfehlungen für postmortem-Untersuchungen wird weiter gemeinsam gearbeitet.<br />

Nächster Termin: Im Rahmen des Symposiums der GTFCH im April 2011 in Mosbach.


Aus dem Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“<br />

Pharmakokinetikdaten auf der <strong>GTFCh</strong>-Homepage<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):67<br />

Harald König<br />

ehemals HELIOS Kliniken Schwerin IFLM Abt. Toxikologie, Wismarschestraße 397<br />

Im nur für <strong>GTFCh</strong>-Mitglieder zugängigen Bereich der <strong>GTFCh</strong>-Homepage ist eine umfangreiche<br />

Datenbank mit pharmakokinetischen Daten von wichtigen Wirkstoffen und toxikologisch<br />

relevanten Verbindungen für alle Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> verfügbar. Quellen dieser<br />

Datenbank sind unter anderem die Datensammlungen des Giftinformationszentrums Nord in<br />

Göttingen, die Datenbank von Frau Dr. Lampe aus Berlin (Institut für Klinische Toxikologie<br />

der Berliner Betriebe für Zentrale Gesundheitliche Aufgaben, Gesundheit, Umwelt, Verbraucherschutz<br />

[BBGes]) sowie Eintragungen der Mitglieder des <strong>GTFCh</strong> Arbeitskreises<br />

„Klinische Toxikologie“.<br />

Die Zweckbestimmung dieser Datenbank besteht darin, im Bedarfsfall (z. B. akute Intoxikation,<br />

Fragen zu einem Wirkstoff) viele verfügbare pharmakokinetische Daten zu dieser Substanz,<br />

ggf. auch aus mehreren untereinander differierenden Quellen, schnell, kompakt und<br />

überschaubar darzustellen. Dabei kann die ggf. erfolgende Mehrfachnennung eines Wertes<br />

durch unterschiedliche Quellen auch ein Maß für die „Sicherheit“ eines Datensatzes darstellen,<br />

der dann eher für weitere Betrachtungen zu berücksichtigen wäre als weit davon abweichende<br />

Angaben.<br />

Die Benutzung dieser Datenbank entbindet den Nutzer der gesammelten und hier dargestellten<br />

Daten nicht von der Benutzung der genannten oder anderer geeigneter Originalliteratur, da<br />

weder die <strong>GTFCh</strong> als Betreiber der Homepage, der diese Datenbank zugeordnet ist, noch der<br />

Arbeitskreis „Klinische Toxikologie“ oder dessen einzelne Mitglieder eine Haftung für den<br />

Inhalt der Datenbank bzw. einzelner Teile derselben übernehmen können.<br />

Anhand der folgenden Beschreibung und einiger Bilder sollen die Datenbank und die zu ihrer<br />

Nutzung notwendigen Handlungen dargestellt werden.<br />

Zugangsvoraussetzung ist die Mitgliedschaft in der <strong>GTFCh</strong>. Nach Anwählen der <strong>GTFCh</strong>-<br />

Homepage loggt sich der Nutzer dort mit seinem persönlichen Login (Benutzername und<br />

Passwort) ein. Nach dem Aufbau der mitgliederorientierten Homepage ist in der oberen<br />

Leiste der Button „Links“ anzuwählen und in dem sich aufbauenden Kasten „Weblinks“ auf<br />

der linken Bildschirmseite die Zeile „<strong>GTFCh</strong> intern“.<br />

In der sich neu aufbauenden Seite ist „Pharmakokinetik-Datenbank (neue Version)“ anzuwählen.<br />

Daraufhin baut sich eine neue Seite zum Login in die Datenbank auf. Hier ist bei<br />

User Name und Passwort jeweils gast einzutragen und der Button „Login“ zu betätigen.<br />

In der sich nun aufbauenden Seite (Abb. 1) wird im linken Kasten der Name des interessierenden<br />

Wirkstoffes, ggf. auch nur ein Teil desselben, eingetragen und mit „Go“ die Datenbanksuche<br />

ausgelöst. Daraufhin öffnet sich links ein Kasten mit ggf. auch mehreren Wirkstoffen<br />

(vor allem bei der Verwendung von Namensteilen). Der gesuchte Begriff kann mit dem<br />

zugehörigen Knopf in der Spalte „Details“ angewählt werden (Abb. 2).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):68<br />

Abb. 1. und 2. s. Text.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):69<br />

Nun öffnet sich die Seite mit allen zu dieser Substanz hinterlegten Angaben (Abb. 3).<br />

Abb. 3. s. Text.<br />

Durch Anwählen des Buttons „Details anzeigen“ können ergänzende Datenfelder eingesehen<br />

werden (Abb. 4).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):70<br />

Abb. 4. s. Text.<br />

Weitere Angaben wie die Quellen der jeweiligen Datensätze werden sichtbar, wenn man die<br />

Bildschirmdarstellung mit Hilfe des unten rechts befindlichen Pfeils nach links verschiebt, so<br />

dass der rechte Teil der Datensammlung auf dem Bildschirm erscheint (Abb. 5).


Abb. 5. s. Text.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):71<br />

Diese Details lassen sich durch erneutes Anwahl von „Details anzeigen“ ausblenden.<br />

Um auf die Ebene der Wirkstoffauswahl zurückzukehren, ist „Zurück“ (Abb. 4) anzuklicken.<br />

Mit „GAST Logout“ kann die Datenbank verlassen werden. Damit kommt der Nutzer wieder<br />

in das gewohnte Bild der <strong>GTFCh</strong>-Seiten.<br />

Rückfragen und Anregungen zur Datenbank bitte an Dr. H. Desel, GIZ-Nord Göttingen<br />

(hdesel@med.uni-goettingen.de).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):72<br />

Aus dem Arbeitskreis „Analytik der Suchtstoffe“<br />

Neues aus der 80. Sitzung in Frankfurt vom 02. Dezember 2010<br />

Wolf-Rainer Bork, Vorsitzender des Arbeitskreises<br />

Landeskriminalamt Berlin, Kompetenzzentrum Kriminaltechnik, LKA KT 41, Tempelhofer<br />

Damm 12, D-12101 Berlin<br />

Gmeiner: In Wien wurde in den meisten Todesfällen durch Intoxikation Morphin (19 von 35<br />

Fällen) und nur in 3 Fällen Heroin nachgewiesen. Bei einem Suizidfall war Tilidin, Naloxon<br />

und Tramadol ursächlich.<br />

Tönnes: berichtet von einem Todesfall durch Coffeinüberdosierung.<br />

Bovens: berichtet über viele neue Drogen, die im Internethandel angeboten werden, u.a. Dimethocain,<br />

2-CD (2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenylethylamin), 2-DPMP (Diphenylmethylpiperidin/Desoxypipradrol),<br />

Jimscalin (Mescalinanalog), Acetylpsilocin, 5-Methyl-MDA, 6,7-<br />

Methylendioxy-2-aminotetralin (MDAT, s. Abb. 1), 5-Iodo-2-aminoindane (5-IAI),<br />

Ethylcathin, welche z. T. auch in der Schweiz in Sicherstellungen nachgewiesen wurden.<br />

Abb. 1. Strukturformel MDAT.<br />

Bork: Eine Kräutermischung enthielt ein Gemisch von JWH-018 und JWH-007 (Abb. 2).<br />

Strukturbestätigung durch Proben vom LKA Rheinland-Pfalz mittels NMR beim BKA.<br />

Abundance<br />

m/z--><br />

900000<br />

800000<br />

700000<br />

600000<br />

500000<br />

400000<br />

300000<br />

200000<br />

100000<br />

0<br />

127<br />

155<br />

Scan 1547 (26.540 min): 93252.D<br />

228<br />

43<br />

77 103 172<br />

253<br />

60 189 211 320 380 407 429<br />

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420<br />

Abb. 2. Strukturformel und Massenspektrum von JWH-007.<br />

Bork: Salvia divinorum (Abb. 3) wird in verschiedenen Dosierungen verkauft. Hierzu wird<br />

ein Extrakt aus der Pflanze hergestellt (weiße Kristalle von Salvinorin A, Struktur in Abb. 4)<br />

und den Blättern von Salvia divinorum zugegeben.<br />

Uhl: In Sicherstellung von rosa Tabletten (5-Eck), die bisher Anabolika enthielten, war nun<br />

Amfetamin nachweisbar.<br />

Bovens u.a.: Die Zahl der Sicherstellungen von MDMA nimmt wieder zu. Talsohle der<br />

MDMA-Produktion wurde durchschritten. Das Ketal des Piperonylmethylketons (PMK) - ein<br />

weißes Pulver - als Ausgangsstoff zur Synthese gelangt nun auf den Markt.<br />

270<br />

298<br />

338<br />

355


Westphal: berichtet von „hula-solution“, eine Zubereitung von THC in Ethanol zur oralen<br />

Aufnahme.<br />

Briellmann: In der Schweiz werden die Blutalkoholuntersuchungen durch Atemalkoholkonzentrations(AAK)-Messungen<br />

ersetzt.<br />

Ergänzend einige Information zu S. divinorum aus: Hager ROM 2003 Hagers Handbuch der Drogen<br />

und Arzneistoffe. Herausgegeben von W. Blaschek et al., Springer, Heidelberg, 2003.<br />

Abb. 3 und 4. Salvia divinorum und Strukturformel von Salvinorin A (Quelle: Wikipedia).<br />

Salvia divinorum EPLING et JÁTIVA wurde erstmals 1962 beschrieben. „Die Pflanze wird in der<br />

Sierra Mazateca im Hochland des Staates Oaxaca/Südmexiko von Indios in unzugänglichen<br />

Schluchten oder im Wald heimlich angebaut. Interessanterweise sind Wildvorkommen bis jetzt nicht<br />

bekannt.“ [Hager ROM 2003].<br />

Droge sind die frischen Blätter, die u. a. Divinorin A und Divinorin B (200 ppm bzw. 10 ppm<br />

schmelzpunktrein aus frischen Blättern isoliert) enthalten. „Da Divinorin A in Unkenntnis der Autoren<br />

zuvor bereits als "Salvinorin" in der Droge gefunden wurde, sollten die Bezeichnungen korrekterweise<br />

Salvinorin A und Salvinorin B lauten.“ [Hager ROM 2003]. In Versuchen mit Mäusen zeigte<br />

Salvinorin A pharmakologische Wirkungen, Salvinorin B nicht.<br />

„Die halluzinogene Wirkung der Droge ist durch 3 Selbstversuche dokumentiert: 68 frische<br />

Blätter werden zwischen den Händen ausgepreßt und der aufgefangene Saft mit Wasser zu<br />

letztendlich 1 / 2 Glas ergänzt. Das Gemisch schmeckt unangenehm und ist brecherregend. Die<br />

halluzinogene Wirkung soll nach Einnahme dieser Dosis zwar weniger überwältigend und<br />

von kürzerer Dauer als diejenige halluzinogener Pilze sein, dafür aber rascher eintreten. Der<br />

Effekt wird als Vision "von tanzenden Farben in komplizierten geometrischen Mustern"<br />

beschrieben. Der Genuß des Saftes aus 100 frischen Blättern löst bei beiden<br />

Versuchsteilnehmern physische und psychische Effekte aus: Bei normaler Pupillenreaktion<br />

werden Schwindel, Koordinationsverlust, undeutliche Aussprache mit widersinnigem<br />

Satzbau, Erniedrigung der Herzfrequenz und Frösteln beobachtet. Neben Visionen von<br />

Blumen, Farben und bizarren Formen empfinden die Teilnehmer sowohl Schwere als auch<br />

Leichtigkeit des Körpers mit dem Gefühl, losgelöst durch den Raum zu treiben. Alle Effekte<br />

werden bei vollem Bewußtsein und geistiger Wachheit zu Tonbandprotokoll gegeben. Der<br />

Trank soll nur 1 Tag verwendungsfähig bleiben. Die Dauer der Visionen beträgt ca. 3 h. Sie<br />

können vorübergehend durch Lärm oder Licht reversibel unterbrochen werden. Der Gipfel der<br />

Effekte soll, begleitet von Übelkeit, ca. 10 min andauern.“ [Hager ROM 2003].<br />

Traditionell wird S. divinorum in der Schamanen-Medizin eingesetzt.<br />

(Zusammenstellung zu S. divinorum: T. Arndt, Ingelheim)<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):73


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):74<br />

Aus dem Arbeitskreis „Qualitätssicherung“<br />

Protokoll der 42. Sitzung des Arbeitskreises vom 01. Dezember 2010 in Frankfurt/Main<br />

Stefan Tönnes 1 , Gertrud Rochholz 2<br />

1<br />

Institut für Rechtsmedizin, Abteilung Forensische Toxikologie, Universität Frankfurt/Main,<br />

Kennedyallee 104, D-60596 Frankfurt/Main<br />

2<br />

Institut für Rechtsmedizin, Universitätsklinikum Schleswig-Holstein, Campus Kiel, Arnold-<br />

Heller-Str. 12, D-24105 Kiel<br />

Top Ringversuche<br />

Aus geplanten Änderungen der RiLiBÄK ergibt sich die Notwendigkeit, auch Zertifikate über<br />

bestandene Ringversuche zum Screening in jeweils zwei Proben erwerben zu müssen. Von<br />

Arvecon wird dieses nicht angeboten, da die Rahmenbedingungen nicht ausreichend definiert<br />

sind. Hier ist die DGKL ein möglicher Anbieter. Ein Ansatz des AK Klinische Toxikologie<br />

ist, eine Liste von ca. 30 Substanzen als Mindestanforderung für ein Screening aufzustellen.<br />

Top Alkoholrichtlinien<br />

Es werden semantische und sachliche Aspekte diskutiert, z.B., dass in jeder Sequenz kalibriert<br />

werden muss, es sei denn, dass die letzte Kalibration mit drei Kontrollen überprüft wird<br />

(hoch, mittel und niedrig) und alle im Sollbereich liegen. Dann kann ohne Neukalibration<br />

weiter gearbeitet werden. Die Forderung nach einer Verfahrenskombination wird gestrichen.<br />

Die Regelung zur Verfahrensweise zur Angabe von Werten unterhalb des untersten Kalibrators<br />

wird stark verallgemeinert, da unterschiedliche Auffassungen bestehen. Es wird ein Passus<br />

eingefügt, der eine Abtrennung von Serum und dessen tiefgekühlte Lagerung empfiehlt.<br />

Bezüglich Spezifizierung einer Messunsicherheit bei weniger als 4 Messwerten erscheint eine<br />

Abschätzung nach dem in der allgemeinen Richtlinie angegebenen Verfahren über Präzisionskontrollen<br />

und Ringversuchsergebnisse mit einem Erweiterungsfaktor k=3 als sinnvoll.<br />

Top Stand und weiteres Vorgehen in Sachen Richtlinie „Postmortem Analytik“<br />

Es ist beabsichtigt, in Zusammenarbeit mit dem AK Extraktion die Richtlinie zu postmortem<br />

Untersuchungen um allgemein gehaltene Empfehlungen zur Analytik zu ergänzen.<br />

Top Bericht aus dem ständigen AK Beurteilungskriterien – Anregungen für eine Neuauflage<br />

der CTU-Kriterien<br />

Die Überlegung, creatininbezogene Messwerte zu verwenden, wird verworfen, da es in dem<br />

Verwaltungsverfahren nur um einen möglichst empfindlichen Drogenkonsum-Nachweis geht.<br />

Top „Qualifikation der Laborleitung“/„Supervision externer Labore durch Forensische<br />

Toxikologen/innen“<br />

Zur Thematik einer „Supervision“ durch einen externen Forensischen Toxikologen <strong>GTFCh</strong> in<br />

einem Labor wird im Arbeitskreis die Meinung vertreten, dass der verantwortliche Forensische<br />

Toxikologe (mit Fachtitel der <strong>GTFCh</strong> oder vergleichbarer Qualifikation) in dem analytischen<br />

Labor zumindest in dem zeitlichen Umfang vor Ort verfügbar sein muss, dass eine umfassende<br />

Betreuung möglich ist, z.B. zur Steuerung der Analysen in forensischen Fällen,<br />

Überwachung von Qualitätssicherungsmaßnahmen und Ergreifen von Korrekturmaßnahmen.<br />

Top Verschiedenes<br />

Das Ansetzen von Qualitätskontrollproben-Pools macht Probleme, insbesondere bei Kokain<br />

und anderen hydrolyselabilen Verbindungen. Die Regelungen in der aktuellen Richtlinie geben<br />

zur Festlegung der Soll-Konzentration in einem hergestellten Pool keine praktikable<br />

Lösung. Herr Herbold teilt mit, dass Valistat 2.0 ohne erkennbare Probleme funktioniert.<br />

Lediglich mit der Graphik könnte es in Office2010 Schwierigkeiten geben.


Auszeichnungen<br />

Konrad-Händel-Stiftungspreis für Rechtsmedizin für Prof. Dr. Dr. h. c. Fritz Pragst<br />

Torsten Arndt<br />

Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik GmbH, 55218 Ingelheim<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):75<br />

Konrad Händel wurde am 28.10.1909 in Rixdorf (jetzt Berlin-Neuköln) geboren. Von 1928-<br />

1932 studierte er Rechtswissenschaft an verschiedenen Universitäten. Er besuchte auch Vorlesungen<br />

in Gerichtlicher Medizin, die damals in Berlin von Fritz Strassmann, Curt Strauch<br />

und Paul Fraenkel gehalten wurden. Nach seinem Eintritt in den Justizdienst war er als Richter<br />

und Staatsanwalt in Berlin und Bayern tätig. Im Jahr 1950 wurde er in den höheren Justizdienst<br />

des Landes Bayern übernommen. Von 1963 bis zu seiner Pensionierung 1974 war er<br />

Leiter der Waldshuter Staatsanwaltschaft. Mit den Sachverständigen des Heidelberger Instituts<br />

für Rechtsmedizin verband ihn seit 1950 eine enge Zusammenarbeit. Werke wie „Handbuch<br />

der Verkehrsstrafsachen“ (1957) und „Alkoholbedingte Verkehrsgefährdungen“ gehören<br />

zu seinem Lebenswerk ebenso wie zahlreiche Beiträge u. a. für das Zentralblatt Rechtsmedizin<br />

und für Blutalkohol. Der Kommentar zur Strafprozessordnung (Schulz/Händel) sowie<br />

Händels „Straßenverkehrsrecht von A-Z“ erschienen in mehrfachen Auflagen und werden<br />

noch heute als wichtige Arbeitshilfen geschätzt.<br />

Im Jahr 1997 errichtete Konrad Händel eine nach ihm benannte Stiftung zur Förderung der<br />

rechtsmedizinischen Wissenschaft. Seitdem wird jährlich ein Preis für herausragende<br />

Leistungen auf rechtsmedizinischem Gebiet ausgelobt, der Konrad-Händel-Stiftungspreis für<br />

Rechtsmeditzin. Dessen Vergabe erfolgt für hervorragende wissenschaftliche Leistungen, die<br />

entweder unmittelbar der Rechtspflege dienen oder geeignet sind, die Verkehrssicherheit zu<br />

verbessern bzw. Unfallursachen aufzuklären. Da die Bestimmungen kein Alterslimit<br />

vorsehen, kann sowohl eine Einzelleistung als auch das gesamte bisherige Schaffen<br />

ausgezeichnet werden. Jedes Mitglied der Deutschen Gesellschaft für Rechtsmedizin kann<br />

einen oder mehrere Kandidaten für die Preisvergabe vorschlagen. Über die Verleihung des<br />

Preises entscheidet das Kuratorium (Vorstand und Beirat gemeinsam) der Konrad-Händel-<br />

Stiftung nach Maßgabe der Stiftungssatzung. Die Bekanntgabe des Preisträgers/der<br />

Preisträgerin und die Übergabe des Preises sollen in der Regel anlässlich der alljährlichen<br />

Tagung der Deutschen Gesellschaft für Rechtsmedizin erfolgen.<br />

Dieses Jahr entschied sich das Stiftungskuratorium<br />

einstimmig für Herrn Prof. Dr.<br />

rer. nat. Dr. h. c. Fritz Pragst. In der Laudatio<br />

würdigte der Präsident der Deutschen<br />

Gesellschaft für Rechtsmedizin Prof. Dr. Dr.<br />

h. c. Pollack (Abb. unten links) das vielseitige<br />

und erfolgreiche Schaffen des Preisträgers<br />

auf den Gebieten der Toxikologie/Rechtsmedizin.<br />

Er betonte, dass der<br />

Laureat zu den international geachteten<br />

forensischen Toxikologen gehört, der seine<br />

Person nie in den Vordergrund rückte, und<br />

sein Wirken stets in den Dienst einer<br />

ganzheitlichen Rechtsmedizin stellt(e).


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):76<br />

Die Urkunde wurde anläßlich der 89. Jahrestagung der Deutschen Gesellschaft für<br />

Rechtsmedizin, 21. – 25. September 2010 in Berlin von Frau Dir’inAG Margarete Basler, der<br />

Vorstandsvorsitzenden der Konrad-Händel-Stiftung, übergeben (Abb. unten, Mitte).<br />

Anschließend hielt der Preisträger (Abb. oben, rechts) einen Kurzvortrag mit dem Titel „Zur<br />

Bedeutung der forensisch-toxikologischen Forschung in der universitären Rechtsmedizin“. Er<br />

hob hervor, dass die forensisch-toxikologische Forschung eine wichtige Voraussetzung für effektives<br />

Arbeiten auf diesem Gebiet ist. Sie liefert nicht nur Methoden und Erkenntnisse sondern<br />

erbringt darüber hinaus auch einen wesentlichen Beitrag zur Ausbildung des dringend<br />

benötigten wissenschaftlichen Nachwuchses. Dieses kann in erforderlichem Maße nur die<br />

universitäre Rechtsmedizin leisten, in der Dienstleistungen, Forschung und Lehre miteinander<br />

verknüpft sind. Von alledem profitieren aber nicht nur die Institute selbst sondern ganz erheblich<br />

auch andere staatliche Stellen und niedergelassene Laboratorien, ein Gesichtspunkt,<br />

der bei der ökonomischen Bewertung und Ausstattung der universitären Institute leider kaum<br />

Beachtung findet. Es bleibt für die Zukunft zu hoffen, dass dieses für die Rechtssicherheit so<br />

wichtige Potential der Forschung nicht kurzsichtigen Wirtschaftlichkeitsrechnungen und dem<br />

Ersatz von wissenschaftlichem Personal durch Laborautomaten zum Opfer fällt.<br />

Die Deutsche Gesellschaft für Rechtsmedizin gratulierte Herrn Prof. Pragst und wünscht ihm<br />

weiterhin viel Erfolg bei seiner wissenschaftlichen Arbeit.<br />

Der Vorstand der Gesellschaft für Forensische und Toxikologische Chemie freut sich über die<br />

Auszeichnung ihres Ehrenmitgliedes und schließt sich den Glückwünschen von ganzem<br />

Herzen an.<br />

Literatur<br />

Pollack S. Nachruf. Zum Gedenken an den Leitenden Oberstaatsanwalt a. D. Konrad Händel.<br />

Blutalkohol 2004;41:49-51.<br />

www.dgrm.de


Buchbesprechung<br />

Biogene Gifte<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):77<br />

Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist, 3., neu bearbeitete und erweiterte Auflage,<br />

gebunden, 963 S., mit 480 farbigen Abbildungen, 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen.<br />

Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, 98 ,- €. ISBN 978-3-8047-2438-9.<br />

Fritz Pragst<br />

Institut f. Rechtsmedizin, Charité – Universitätsmedizin Berlin, Hittorfstraße 18, 14195 Berlin<br />

Anliegen dieses nun in der dritten Auflage erschienen Werkes der beiden Greifswalder Pharmazieprofessoren<br />

„ist es, mit den Produzenten biogener Gifte, d. h. mit Mikroorganismen,<br />

Pilzen, Pflanzen und Tieren in Wort und Bild bekannt zu machen, über Struktur, Wirkung und<br />

Wirkungsweise ihrer giftigen Inhaltsstoffe zu informieren, Vergiftungsgefahren und mögliche<br />

Vergiftungserscheinungen aufzuzeigen sowie Anregungen zur Behandlung der Vergiftungen<br />

zu geben.“<br />

Dieses umfangreiche Lehr- und Nachschlagewerk ist in ein einführendes Kapitel und 56 vorwiegend<br />

nach chemisch-strukturellen Gesichtspunkten angelegte Kapitel gegliedert. Nach<br />

einer Definition biogener Gifte und einem Überblick über deren Geschichte werden einleitend<br />

Begriffe wie primäre und sekundäre oder aktive und passive Giftigkeit sowie die Rolle biogener<br />

Gifte in biologischen Systemen erklärt, und es wird eine allgemeine Einführung in die<br />

Wirkmechanismen einschließlich Allergieauslösung dieser Substanzen gegeben.<br />

In den speziellen, nach Substanzgruppen benannten 56 Kapiteln werden einzelne Verbindungen<br />

oder Verbindungsgruppen meist bestimmten Pflanzen- oder Tierarten zugeordnet, etwa<br />

im Kapitel 3 (Polyine) „Cicutoxin als Giftstoff des Wasserschierlings“ oder „Fototoxische<br />

Inhaltsstoffe der Studentenblumen“, im Kapitel 17 (Phenylalkylamine) „Phenylalkylamine<br />

der Banane“ oder im Kapitel 29 (Imidazolalkaloide) „Imidazolalkaloide von Cyanobakterien“.<br />

Das Buch enthält eine ungeheure Menge und Vielfalt an Informationen, die systematisch<br />

und gründlich aufgearbeitet, verständlich dargelegt, anschaulich mit Strukturformeln,<br />

Abbildungen und Tabellen unterlegt und interessant geschrieben sind. Je nach Bedeutung und<br />

Erkenntnisstand werden die Gifte oder Giftgruppen mehr oder weniger umfassend beschrieben,<br />

wobei Chemie, Biogenese und Verbreitung, Wirkmechanismus, Symptome und Krankheitsbilder<br />

bei Mensch und Tier, gelegentlich auch Therapiemaßnahmen und medizinische<br />

Anwendungen berücksichtigt werden.<br />

Erstaunlich ist immer wieder die große Zahl und strukturelle Variation in den Polyketiden, die<br />

ihren Ursprung in Polyketosäuren haben, sich in verschiedenster Weise cyclisieren und Cannabinoide,<br />

Flavanoide, Catechingerbstoffe, Aflatoxine oder die polycylischen aliphatischen<br />

Toxine der Panzergeißeln liefern. Zu den Monoterpenen gehören die Wehrgifte zahlreicher<br />

Insekten, u. a. das berüchtigte Cantharidin, das neben der spanischen Fliege auch in den Nebendrüsen<br />

des Geschlechtsapparates der männlichen Tiere von 2700 Arten an Blasenkäfern,<br />

Ölkäfern und Maiwürmern vorkommt. Die Giftstoffe der Eibe gehören wie die halluzinogenen<br />

Wirkstoffe des Azteken-Salbei zu den Diterpenen. Herzwirksame Glycoside, die zur<br />

Gruppe der Steroide zählen, kommen nicht nur im Fingerhut sondern auch in Maiglöckchen,<br />

Pfaffenhütchen, Oleander, Kronwicke oder dem Hautsekret von einigen Krötenarten vor.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):78<br />

Sehr interessant ist auch das Kapitel über toxische Aminosäuren, zu denen auch das im Tintling<br />

vorhandene Coprin gehört, welches die Aldehyd-Dehydrognase blockiert, und Selenocystein<br />

aus einigen auf selenhaltigen Böden wachsenden Pflanzen, dem eine Bedeutung für<br />

den Selenhaushalt beigemessen wird. Ein kleines Kapitel ist auch den aliphatischen Nitroverbindungen<br />

gewidmet, die u. a. in der Bunten Kronwicke vorkommen und durch irreversible<br />

Blockade des Citronensäurecyclus giftig sind. Die Alkaloide nehmen mit 17 Kapiteln zu den<br />

verschiedenen Grundkörpern und vielen bekannten starken Giften erwartungsgemäß einen<br />

breiten Raum ein. Allein die Vielfalt der Isochinolin- und der Indol-Alkaloide, zu denen auch<br />

die meisten der missbrauchten natürlichen Drogen gehören, ist überwältigend. Steroidalkaloide<br />

stellen die Ursache der Giftigkeit von Pflanzenteilen des Buchsbaumes dar und wirken<br />

zunächst erregend und dann lähmend auf das ZNS. Sie wirken auch zytotoxisch durch Desintegration<br />

der DNA-Helix.<br />

Peptide und Proteine füllen 19 weitere Kapitel des Buches, z. B. Peptid- und Proteotoxine als<br />

Gifte von Mikroorganismen wie Staphylococcus aureus oder Clostridium botulinum, Giftstoffe<br />

des Knollenblätterpilzes, Lectine wie Rizin, Proteotoxine der Nesseltiere und Funktion<br />

der Nesselkapseln, Gifte von Kegelschnecken, Seehasen, Schnur-, Ringel- und Fadenwürmern,<br />

Manteltieren und Spinnentieren, zu denen auch die Skorpione, der Holzbock und die<br />

Milben gehören. Zecken sind zwar wegen der Infektionsgefahr besonders gefährlich, sie erleichtern<br />

ihre Wirkung jedoch durch Antikoagulantien und Histamin-bindende Proteine. Die<br />

allergene Wirkung der Hausstaubmilben (10 000 Milben pro Gramm) wird vor allem durch<br />

deren Verdauungsenzyme entfaltet. Interessante Kapitel über Bienen, Wespen, Knorpel- und<br />

Knochenfische, Frösche, Echsen und Schlangen als Gifttiere schließen das Buch ab. In der<br />

Summe enthalten die Literaturverzeichnisse aller Kapitel über 8000 Zitate.<br />

Insgesamt wird das Buch dem einleitend gegebenen Anliegen der Autoren sehr gut gerecht.<br />

Neben seinem großen Wert als Nachschlagewerk stellt es für den Anfänger wie für den Fortgeschrittenen<br />

auf dem Gebiet der Toxikologie eine ausgezeichnete Quelle zur systematischen<br />

oder auch punktuellen Erweiterung seiner Kenntnisse dar.


Buchbesprechung<br />

Toxikologie<br />

Hans-Werner Vohr (Hrsg.), 2 Bände, WILEY VCH-Verlag GmbH, Weinheim 2010,<br />

ISBN als Set: 978-527-32319-7<br />

Fritz Pragst<br />

Institut f. Rechtsmedizin, Charité – Universitätsmedizin Berlin, Hittorfstraße 18, 14195 Berlin<br />

Die Toxikologie als interdisziplinäres und weit verzweigtes Wissenschaftsgebiet ist in allen<br />

ihren Facetten einem ständigen Fortschritt unterworfen. Wenngleich dieses die Grundlagen<br />

weniger betrifft als spezielle Aspekte, so veralten auch Lehrbücher der Toxikologie relativ<br />

schnell. Es ist daher wichtig, dass der Stand dieses Faches immer wieder in aktueller Form<br />

zusammengefasst und dem Studierenden wie auch dem Fortgeschrittenen zugänglich gemacht<br />

wird. Das vorliegende zweibändige Lehrbuch, wird darüber hinaus dem Anspruch des<br />

Herausgebers, möglichst viele Richtungen der Toxikologie anzusprechen, sich dabei auf das<br />

Wesentliche zu beschränken, gleichzeitig aber auch dem erfahrenen Kollegen als Nachschlagebuch<br />

Hilfeleistung zu bieten, mit Einschränkungen (s. u.) sehr gut gerecht. Es ist hervorragend<br />

als Begleitbuch für Studiengänge zur Toxikologie geeignet, wobei der Lehrbuchcharakter<br />

durch Fragen zur Selbstkontrolle am Ende jedes Kapitels betont wird.<br />

Band 1: Grundlagen der Toxikologie.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):79<br />

Paperback, 455 S. mit 101 Abbildungen bzw. Strukturformeln und 49 Tabellen. ISBN 978-3-527-32319-7, Preis<br />

39,95 €<br />

Der Band 1 behandelt in16 Kapiteln mit 18 Autoren die Grundlagen der Toxikologie. Nach<br />

einer Einführung zur Geschichte und Gegenwart des Faches sowie zu Definitionen und zur<br />

Entwicklung der molekularen und der in-vitro Toxikologie wird auf 29 S. zunächst ein Überblick<br />

über die Toxikokinetik gegeben, welcher neben der Beschreibung der Prozesse im menschlichen<br />

oder tierischen Körper auch Prinzipien und Methoden zur Gewinnung toxikokinetischer<br />

Parameter bei entsprechender Exposition umfasst. Hieran schließt sich auf 30 S. die<br />

Darstellung des Fremdstoffmetabolismus durch die wichtigsten Enzymgruppen an, die für alle<br />

wesentliche Gruppen der Phase I- und Phase II-Enzyme übersichtlich behandelt wird. Die<br />

Toxikodynamik im Kapitel 4 (18 S.) umfasst Dosis-Wirkungsbeziehungen sowie Mechanismen<br />

von spezifischen und unspezifischen Wirkungen, wobei erstere sich auf Rezeptoren, Enzyme<br />

und andere Zellbestanteile beziehen, während die unspezifischen meist durch reaktive<br />

Spezies, z. B. Radikale, verursacht werden und in ihrer Vielfalt nur beispielhaft aufgeführt<br />

sind. Besondere Beachtung findet u. a. der Begriff „Endocrine Disruption“, der Veränderungen<br />

der endokrinen Funktionen, z. B. Verweiblichung, durch Umweltchemikalien beschreibt.<br />

Kapitel 5 behandelt auf 37 S. die Toxikologie der Organe und Organsysteme, d. h., der Leber,<br />

der Niere, des Respirationstraktes, des Blutes und der blutbildenden Organe, des Nervensystems<br />

und des Immunsystems. Genotoxizität und chemische Kanzerogenese bilden auf 24 S.<br />

den Inhalt von Kapitel 6. Hierbei ist die sehr verständliche Behandlung der genetischen Veränderungen<br />

bei der Krebsentstehung hervorzuheben. Es folgt die Reproduktionstoxizität mit<br />

einer Beschreibung der normalen prä- und postnatalen Entwicklung des Säugerorganismus,<br />

der Störungen der männlichen und der weiblichen Fertilität und der Entwicklung, tierexperimenteller<br />

Studien und in-vitro-Methoden sowie toxikokinetischer Aspekte. Bedeutung,<br />

Methoden und Fehlerquellen der Epidemiologie und molekularen Epidemiologie (21 S.)


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):80<br />

sowie „Risk Assessment“ in Zulassungsverfahren für Chemikalien, Biozide, Pflanzenschutzmittel,<br />

Tierarzneimittel und Arzneimittel in der EU einschließlich Einstufung und Kennzeichnung<br />

(32 S.) bilden den Inhalt der Kapitel 8 und 9. Im Kapitel 10, Exemplarische Testverfahren<br />

in der Toxikologie (32 S.), werden die Prüfungsmethoden auf akute Toxizität, Irritation<br />

und Sensibilisierung, Studien mit wiederholter Applikation, Reproduktions- und Entwicklungstoxizität,<br />

Teratogenität und Mutagenität, Kanzerogenität, Immuntoxizität und Neurotoxizität<br />

im Überblick dargestellt und einzelne Testverfahren beschrieben. Die Ökotoxikologie<br />

wird mit Verteilung, Abbau und Verbleib chemischer Verbindungen in der Umwelt sowie<br />

Risikobewertung auf 21 S. in Kapitel 11 vorgestellt. Das 27 S. umfassende Kapitel 12 über<br />

Biozide (Desinfektionsmittel, Holzschutzmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Antifouling-<br />

Anstriche) und Pflanzenschutzmittel (Insektizide, Akarizide, Nematizide, Herbizide, Fungizide)<br />

vermittelt einen sehr informativen Überblick über Vergiftungssymptome, Therapie,<br />

Wirkmechanismus, Biotransformation, Verteilung und Speicherung dieser Wirkstoffgruppen.<br />

Mit den klimatischen Anforderungen und Schadstoffquellen in Innenräumen, neben Rauchen<br />

auch flüchtige organische Verbindungen, Kohlenoxide, nitrose Gase, wenig flüchtige organische<br />

Verbindungen in Stäuben, Weichmacher, Flamm- und Holzschutzmittel, befasst sich auf<br />

32 S. das Kapitel 13. Das Kapitel 14 (18 S.) über arbeitsmedizinische Toxikologie enthält u. a.<br />

eine Übersicht über chemisch verursachte Krankheitsbilder, die als Berufskrankheit anerkannt<br />

werden können. Eine Darstellung der Aufgaben, Definitionen, Grenzwerte und wichtigsten<br />

Umweltkontaminanten findet sich im Kapitel 16 über Lebensmitteltoxikologie (30 S.). Abkürzungen<br />

wie ADI, NOEL, NOAEL, LOAEL, UL, UF, TDI, PTWI, PTMI, ARfD, MRL,<br />

ALARA oder MOE werden erklärt. Interessant sind u. a. die Abschnitte über den Effekt von<br />

trans-Fettsäuren, über perfluorierte Tenside und über „Novel Foods“, z. B. mit Hilfe von<br />

Gentechnik erzeugte Produkte. Den Abschluss dieses Bandes bildet mit Kapitel 16 die Arzneimitteltoxikologie<br />

mit ihren gesetzlichen Regelungen, Prüfverfahren und Studien. Jedes<br />

Kapitel ist mit 5 bis 25 Zitaten zur weiterführenden Literatur versehen.<br />

Kapitel über forensische und klinische Toxikologie oder Bezüge zu diesen Gebieten in anderen<br />

Kapiteln fehlen und sind auch im Band 2 dieses Buches nicht vorhanden. So fehlen auch<br />

die illegalen Drogen oder Methoden zur Behandlung akuter Vergiftungen. Methoden zur<br />

Analyse von Giften in jedweder Matrix sind ebenfalls nicht angesprochen. Dieser offensichtliche<br />

Mangel ist jedoch für den klinischen oder forensischen Toxikologen nicht unbedingt relevant,<br />

da Umfang und Tiefe der einzelnen Kapitel zwar sehr gut geeignet sind, um sich über<br />

Nachbargebiete der Toxikologie gründlich zu informieren, für das eigene spezielle Arbeitsgebiet<br />

jedoch ohnehin nicht ausreichend sein können.<br />

Band 2: Toxikologie der Stoffe<br />

Paperback, 295 S. mit 55 Abbildungen bzw. Strukturformeln und 26 Tabellen, ISBN 978-3-527-32385-2,<br />

Preis 29,95 €<br />

Der zweite Band umfasst unter Beteiligung von 16 Autoren 9 Kapitel zu speziellen Stoffgruppen.<br />

Kapitel 1 beschäftigt sich auf 31 S. mit den chronisch-toxischen Wirkungen von Metallen<br />

und Metallverbindungen, wobei die Kanzerogenität besonders berücksichtigt wird.<br />

Danach werden Arsen, Beryllium, Cadmium, Chrom-VI-Verbindungen und Nickel als krebserzeugend<br />

beim Menschen eingestuft, wobei der Wirkungsmechanismus vornehmlich auf der<br />

Inaktivierung von Schutzmechanismen beruht. Für 14 Metalle (Al, As, Sb, Pb, Cd, Cr, Co, Fe,<br />

Cu, Mn, Ni, Hg, Zn, Sn) werden in Unterkapiteln Vorkommen und relevante Exposition,<br />

essentielle und toxische Wirkungen sowie Grenzwerte und Einstufungen beschrieben. Im<br />

Kapitel 2, toxische Wirkungen anorganischer Gase, werden Kohlenmonoxid, Cyanwasserstoff,<br />

Schwefelwasserstoff, nitrose Gase, Isocyanate und Formaldehyd (die beiden letzten sind<br />

eigentlich schon organisch) behandelt. Dieses Kapitel enthält neben Wirkungsmechanismen


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):81<br />

und Symptomen auch vier interessante Fallbeschreibungen. Asbest, Stäube und Ruß bilden<br />

auf 22 S. den Inhalt von Kapitel 3. Während man die toxikologischen Mechanismen beim<br />

Asbest inzwischen relativ gut aufgeklärt hat, beruhen die Risikobewertungen von Feinstäuben<br />

und ultrafeinen Partikeln bis in den Nanobereich noch überwiegend auf hypothetischen<br />

Annahmen. Das Kapitel 4, Kohlenwasserstoffe, 23 S., macht insgesamt einen heterogenen<br />

und etwas ungeordneten Eindruck. So werden bereits in der Übersichtstabelle Amine, Aldehyde<br />

und Carbonsäuren einbezogen im Text kommen chlorierte Verbindungen hinzu. Es wird<br />

versucht, einfache Grundlagen der organischen Chemie zu vermitteln. Aus toxikologischer<br />

Sicht geht es im Wesentlichen um Hexan, Benzol und polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe<br />

sowie Leitsubstanzen. Alkohole, Phenole und „Carbonyle“ (gemeint sind Aldehyde<br />

und Ketone) sind auf 29 S. Gegenstand von Kapitel 5. Wenngleich auch hier die chemische<br />

Einordnung sehr weit am Anfang ansetzt (z. B. muss bei Alkoholen die Hydroxylgruppe<br />

an einem C-Atom mit vier Einfachbindungen gebunden sein), so kann die Darlegung der<br />

Toxikologie der Einzelsubstanzen (Methanol, Ethanol, Phenol, Kresole, Aceton und Formaldehyd)<br />

als richtig und aktuell eingeschätzt werden.<br />

Kapitel 6, aromatische Amine, Nitroverbindungen und Nitrosamine, gibt auf 21 S. einen<br />

schönen Überblick über die kanzerogenen Mechanismen dieser Substanzgruppen mit besonderer<br />

Hervorhebung von Benzidin, heterocyclischen aromatischen Aminen, Dimethylnitrosamin<br />

und tabakspezifischen Nitrosaminen. Den organischen Halogenverbindungen sind die<br />

Kapitel 7 (26 S.) und 8 (23 S.) gewidmet. Während der erste Teil sich mit der Toxikologie der<br />

in vielerlei Hinsicht praktisch genutzten gesättigten und ungesättigten aliphatischen Halogenverbindungen,<br />

mit den als Ozonkillern bekannten FCKWs und mit den polyfluorierten Kohlenwasserstoffen<br />

befasst, werden im zweiten Teil polychlorierte Dioxine, Dibenzofurane und<br />

Biphenyle sowie polybromierte Flammschutzmittel vorgestellt. Diese sehr informativen<br />

Kapitel enthalten auch Fallbeschreibungen wie den (allerdings bezweifelten) Einsatz von<br />

Halothan im Moskauer Musical-Theater 2002, den Giftanschlag mit TCDD auf Juschtschenko<br />

2004 oder Massenvergiftungen von Seveso und Yusho/Yu-Cheng. Schließlich wird im letzten<br />

Kapitel auf 32 S. ein Überblick über chemische Kampfstoffe gegeben. Nach der Einteilung<br />

der wichtigsten Kampfstoffen hinsichtlich Art und Ort der Wirkung werden Nervenkampfstoffe<br />

(Organophosphate) und Hautkampfstoffe (Lost-Verbindungen) sowie Reizstoffe (CN =<br />

Chloracetophenon, CS = o-Chlorbenzalmalonitril und OC = Capsaicin, Pfefferspray) ausführlicher<br />

beschrieben. Den Anhang dieses Bandes bildet ein Auszug aus der MAK- und BAT-<br />

Wert-Liste der Senatskommission der DFG zur Prüfung auf gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe.<br />

Insgesamt kann dieses zweibändige Lehrbuch für Studiengänge der Toxikologie und zum<br />

Auffrischen der Kenntnisse bei Fortgeschrittenen sehr empfohlen werden.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):82<br />

Neue Mitglieder der <strong>GTFCh</strong><br />

Dr. rer. nat. Thomas Etterer, Securetec Detektionssysteme AG, Eugen-Sänger-Ring 1, D85649<br />

Brunnthal, Tel. +49-89-203080-1675, Fax +49-89-203080-1652, etterer@securtec.net<br />

MD Christophe Petit, Laboratoire Analysis 11, ch. de la belle au bois Dormant, F 88000 Epinal, Tel.<br />

+33-29680404, Fax +33-29684959, e-Mail Christophe.petit@analysis.fr<br />

Frau Dr. Susanne Lott, Institut für Rechtsmedizin, Stiftsplatz 12, D 53111 Bonn, Tel. +49-228-<br />

738334, e-Mail lott@uni-bonn.de<br />

Herr Henning Hintzsche, Institut für Pharmakologie und Toxikologie, Versbacher Str. 9, D 97078<br />

Würzburg, Tel. +49-931-20148762, e-Mail hintzsche@toxi.uni-wuerzburg.de<br />

Dr. rer. nat. Matthäus Janczyk, Hygieneinstitut des Ruhrgebiets (Klinische Chemie), Rotthauser Str.<br />

19, D 45879 Gelsenkirchen, Tel. +49-209-1586-1424, Fax +49-209-1586-237, e-Mail<br />

matthaeus.janczyk@googlemail.com<br />

Herr David Bassan, Institut für Rechtsmedizin Gießen, Frankfurter Str. 58, D 35392 Gießen, Tel. +49-<br />

641-9941411, Fax +49-641-9941419, e-Mail David.M.Bassan@chemie.uni-giessen.de<br />

Frau Milena Maria Madry, Universität Zürich, Forensische Chemie/Toxikologie, Institut für<br />

Rechtsmedizin, Winterthurer Str. 190/52, CH 8057 Zürich, Tel. +41-44-63-55669, e-Mail<br />

milena.madry@irm.uzh.ch<br />

Frau Irene Doering, Institut für Rechtsmedizin, Universitätsstr. 22, D 91054 Erlangen, Tel. +49-9131-<br />

8522290, Fax +49-9131-8522274, e-Mail irene.doering@recht.med.uni-erlangen.de<br />

Frau Birgit Henschel, Städtisches Klinikum München, Departement für Klinische Chemie, Bonner<br />

Platz 1, D 80804 München, Tel. +49-89-3068-7422, birgit.henschel@med.uni-muenchen.de<br />

Dr. rer. nat. Jürgen Hartleb, Labor Lademannbogen, Lademannbogen 61, D 22339 Hamburg, Tel.<br />

+49-40-53805-0, Fax +49-40-53805-296, e-Mail hartleb@labor-lademannbogen.de<br />

Frau Rafaela Martin, Institut für Rechtsmedizin, Röntgenstr. 23, D 48149 Münster, Tel. +49-251-<br />

8355612, e-Mail rafaela.martin@ukmuenster.de<br />

Herr Lars Radünz, Institut für Rechtsmedizin, Arnold-Heller-Str. 12, D 24105 Kiel, Tel. +49-431-597-<br />

3597, e-Mail lars.raduenz@freenet.de<br />

Herr Jochen Peter Stegk, Institut für Rechtsmedizin, Arnold-Heller-Str. 12, D 24105 Kiel, Tel. +49-<br />

431-597-3597, jochenstegk@gmx.de<br />

Dr. rer. nat. Steffen Bauer, Institut für Medizinische Diagnostik MVZ GbR, Nicolaistr. 22, D 12247<br />

Berlin, Tel. +49-30-77001171, Fax +49-30-77001332, e-Mail s.bauer@imd-berlin.de<br />

Frau Nadine Jochum, Institut für Rechtsmedizin der Universität des Saarlandes, Gebäude 42, D 66421<br />

Homburg/Saar, Tel. +49-6841-1626336, Fax +49-6841-1626314, e-Mail<br />

nadine.jochum@uniklinikum-saarland.de<br />

Herr Lars Thorsten Rivaletto, Labor Dr. Wisplinghoff und Kollegen, Classen-Kappelmann-Str. 24, D<br />

50931 Köln, Tel. +49-221-940505651<br />

Dr. phil. nat. Alexander Paulke, Institut für Rechtsmedizin, Kennedyallee 104, D 60596 Frankfurt am<br />

Main, Tel. +49-69-6301-7572, Fax +49-69-63017531, e-Mail paulke@em.uni-frankfurt.de<br />

Chem. HTL Markus Schläpfer, Forensisches Institut Zürich, Zeughausstr. 11, CH 8021 Zürich, Tel.<br />

+41-444119683, Fax +41-444119669, markus.schlaepfer@stp.stzh.ch


Runde Geburtstage von <strong>GTFCh</strong>-Mitgliedern im Jahr 2011<br />

80. Geburtstag<br />

Prof. Dr. rer. nat. Detlef Tiess, Stover Kamp 13, D‐18059 Papendorf bei Rostock am 9. September.<br />

75. Geburtstag<br />

Dr. sc. jur. Dr. rer. nat. Hansjochen Gildemeister, Kastanienallee 81, D‐13158 Berlin am 17. Februar.<br />

Wiss. Oberrat Mag. Dr. Horst Udermann, Kalchberggasse 10, A‐8010 Graz, Österreich am 17. Juli.<br />

Prof. Dr. rer. nat. Klaus R. Müller, Institut für Rechtsmedizin/Toxikologie Universität Leipzig,<br />

Johannisallee 28, D‐04103 Leipzig am 20. August.<br />

Prof. Dr. med. Georg Friedrich Kahl, Trübsche Str.7, D‐47533 Kleve am 21. Oktober.<br />

70. Geburtstag<br />

Dr. rer. nat. Manfred Wolf, Institut für Rechtsmedizin, Carl‐Neuberg‐Str.1, D‐30623 Hannover am 2.<br />

Januar.<br />

Prof. Dr. rer. nat. Wolfram Hänsel, Pharmazeutisches Institut der Universität, Gutenbergstr. 76, D‐<br />

24118 Kiel am 21. Januar.<br />

Dr. rer. nat. Dipl.‐Chem. Enno Logemann, Speckbacherweg 3, D‐79111 Freiburg/Br. Am 23. Februar.<br />

Prof. Dr. rer. nat. Dr. h. c. Fritz Pragst, Institut für Rechtsmedizin, Abt. für Toxikologische Chemie,<br />

Turmstr. 21, Haus N, D‐10559 Berlin am 9. September.<br />

Dr. rer. nat. Jürgen Werp, Institut für Rechtsmedizin Albert Ludwig Universität, Albertstr. 9, D‐79104<br />

Freiburg/Br. Am 27. September.<br />

PD Dr. med. Dr. rer. nat. Harald Kijewski, Am Kreuze 6, D‐37075 Göttingen am 21. Oktober.<br />

ChemDir. Dr. Erhard Schneider, Uhlandweg 5, D‐73776 Altbach am 28. Oktober.<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):83<br />

65. Geburtstag<br />

Dr. med. Claus Fenner, Laborarztpraxis, Bergstr. 14 Postfach 102128, D‐20095 Hamburg am 6. Januar.<br />

Ass. Prof. Dr. Gabor Somogyi, National Institute of Forensic Toxicology, 70. PF:608, H‐1439 Budapest,<br />

Ungarn am 25. Januar.<br />

Prof. Dr. med. Hansjürgen Bratzke, Institut für Forensische Medizin Zentrum der Rechtsmedizin,<br />

Kennedyallee 104, D‐60596 Frankfurt/Main am 19. Mai.<br />

Dr. Ing. Dipl.‐Chem. Jürgen Kinkeldei, Laborärzte Leinfelden, Max‐Lang‐Str.58, D 70771 Leinfelden am<br />

15. Juli.<br />

Dipl.‐Chem. Peter W. Enders, Springer‐Verlag GmbH, Tiergartenstr. 17, D‐69121 Heidelberg am 1.<br />

August.<br />

Dipl.‐Chem. Günter Pauleickhoff, Landeskriminalamt Nordrhein‐Westfalen, Völklingerstr.49, D‐40221<br />

Düsseldorf am 31. August.<br />

Chemist Dipl. Ing. Ioan Talos, Institutiel de Medicina Legalia Timisoora, altaries Ciopec, RO Timisoora,<br />

Rumänien am 1. Spetember.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):84<br />

Dr. rer. nat. Gisela Hinsche, Brandenburgisches Landesinstitut für Rechtsmedizin, Postfach 600446,<br />

D‐14404 Potsdam am 24. September.<br />

Dr.phil.nat. Berndt‐Ingo Podkowik, F.Hoffmann‐LaRoche Ltd PSSU‐GA/Arbeitshygiene, bldg. 86/202,<br />

CH 4070 Basel, Schweiz am 31. Oktober.<br />

Dr. rer. nat. Manfred Erkens, Institut für Klin.Chemie und Pathobiochemie Klin.‐Chem. Zentrallabor<br />

Forensische Toxikologie, Pauwelsstr. 30, D‐52057 Aachen am 28. November.<br />

Prof. Dr. med. Bertin Dufaux, Labor Dr. Krone und Partner, Siemensstr. 40, D‐32105 Bad Salzuflen am<br />

1. Dezember.<br />

Dr. Jan‐Piet Franke, University Centre for Pharmacy, Antonius Deusinglaan 1, NL‐9713 AV Groningen,<br />

Niederlande am 13. Dezember.<br />

60. Geburtstag<br />

Mgr. Jacek Hebenstreit, Institut für Gerichtliche Expertisen, Westerplatte 9, PL 31033 Krakow, Polen<br />

am 21. Januar.<br />

Chemtech. Doris Vey, Institut für Rechtsmedizin, Am Pulverturm 3, D‐55131 Mainz am 28. Januar.<br />

Dr. Gerhard Hoffmann, Hoffmann‐La‐Roche Abt.PRPK 69/155, Grenzacherstr. 24, CH‐4002 Basel,<br />

Schweiz am 1. Februar.<br />

Dr. rer. nat. Hans‐Gerhard Kahl, Medizinische Untersuchungsstelle, Siemensstr. 40, D‐32105 Bad<br />

Salzuflen am 22. Juli.<br />

Dr. rer. nat. Sieglinde Herre, Institut für Rechtsmedizin, Hittorfstr.18, D‐14195 Berlin am 30. Juli.<br />

Dr. Teresa Lech, Institut für Gerichtliche Expertisen, Westerplatte 9, PL 31033 Krakow, Polen am 4.<br />

August.<br />

Dipl.‐Chem. Frank Michallek, Landeskriminalamt Mecklenburg/Vorpommern Abt. KWT,<br />

Retgendorferstr. 9, D‐19067 Rampe am 13. August.<br />

Prof. Dr. rer. nat. Gisela Skopp, Institut für Rechtsmedizin, Voßstr. 2, D‐69115 Heidelberg am 29.<br />

September.<br />

Dr. rer. nat. Ursula Standke, Landeskriminalamt Thüringen Dezernat 41, Am Schwemmbach 69, D‐<br />

99099 Erfurt am 28. Oktober.<br />

Dr. Peter Nebinger, Labor Dr. Wagner & Partner, Werner‐von‐Siemens‐Str. 10, D‐37077 Göttingen am<br />

1. November.<br />

Dr. rer. nat. Bernhard Glotzbach, Gemeinschaftspraxis für Labormedizin, Dunlopstr. 50, D‐33689<br />

Bielefeld am 23. November.<br />

Dipl.‐Ing. Joachim Obst am 14. Dezember.


Tagungskalender (siehe auch www.gtfch.org Kongresskalender GMI Graz)<br />

Veranstaltung Zeit, Ort Hinweise<br />

Joint Meeting of the Society of Hair<br />

Testing and the Société Française de<br />

Toxicologie Analytique (SFTA)<br />

März 2011 in Chamonix Prof. Pragst<br />

XVII. Symposium der <strong>GTFCh</strong> 14.-16. April 2011 in Mosbach www.gtfch.org<br />

IFCC-WorldLab and EuroMedLab<br />

Congress<br />

15.-19. Mai 2011 in Berlin<br />

49th TIAFT Meeting 25. - 30. September 2011 in San<br />

Francisco, USA<br />

12th International Congress of<br />

Therapeutic Drug Monitoring &<br />

Clinical Toxicology (ICTDMCT)<br />

www.berlin2011.org<br />

www.tiaft.org<br />

2. - 6. Oktober 2011 in Stuttgart www.iatdmct2011.de<br />

50th TIAFT Meeting 3.-8. Juni 2012 in Hamamatsu,<br />

Japan<br />

www.tiaft.org<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong><br />

Mitteilungsblatt der Gesellschaft für<br />

Toxikologische und Forensische Chemie<br />

<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):85<br />

Herausgeber: Gesellschaft für Toxikologische und Forensische Chemie (<strong>GTFCh</strong>), www.gtfch.org<br />

Präsident: Prof. Dr. rer. nat. Frank Mußhoff, Institut für Rechtsmedizin, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität,<br />

D-53111 Bonn, f.musshoff@uni-bonn.de, Fax 49-228-738368, Tel. 49-228-738316<br />

Schriftleitung und Satz: Prof. Dr. rer. nat. Torsten Arndt, Bioscientia Institut für Medizinische Diagnostik<br />

GmbH, D-55218 Ingelheim, torsten.arndt@bioscientia.de, Fax 49-6132-781-428, Tel. 49-6132-781-349<br />

Vertrieb: Priv.-Doz. Dr. rer. nat. Frank-Theodor Peters, Geschäftsstelle der Gesellschaft für Toxikologische und<br />

Forensische Chemie, Institut für Rechtsmedizin, Universität Jena, Fürstengraben 23, D-07743 Jena,<br />

office@gtfch.org, Fax 49-3641-937-902, Tel. 49-3641-935-584<br />

Erscheinungsweise: 3 Hefte/Jahr; Bezug: Mitglieder der <strong>GTFCh</strong> erhalten die Zeitschrift im Rahmen ihrer<br />

Mitgliedschaft zugesandt.<br />

Disclaimer: Für Beiträge, die namentlich gekennzeichnet sind, liegt die Verantwortung im Sinne des Presserechts<br />

bei den Autoren. Der Inhalt stellt nicht zwangsläufig die Meinung der <strong>GTFCh</strong> dar.


<strong>Toxichem</strong> <strong>Krimtech</strong> 2011;78(1):86<br />

Gesellschaft für Toxikologische und Forensische Chemie<br />

Präsident: Prof. Dr. Mußhoff<br />

Geschäftsstelle der <strong>GTFCh</strong>: Priv.-Doz. Dr. Frank-Theodor Peters<br />

Institut für Rechtsmedizin, Universitätsklinikum Jena, Fürstengraben 23, 07743 Jena<br />

Antrag auf Mitgliedschaft<br />

(bitte an o. g. Geschäftsstelle senden)<br />

Name: .......................................................................... Titel: .................................<br />

Vorname: ...................................................................Geburtsdatum: .....................<br />

Diesem Antrag bitte ein Lichtbild und eine stichpunktartige Angabe des<br />

beruflichen Werdeganges beifügen.<br />

Dienstanschrift (wird stets im Mitgliederverzeichnis geführt):<br />

Institution: .................................................................................................................................................<br />

Straße: ........................................................................................... Postfach: ...........................................<br />

PLZ: ....................... Stadt:............................................................ Land: ................................................<br />

Telefon: (.................) ................................................... Fax: .................................................................<br />

E-Mail: ...........................................................<br />

Privatanschrift (bitte stets angeben)<br />

Straße: ..................... ................................................................... Postfach: ...........................................<br />

PLZ: ....................Stadt: .............................................................. Land: .................................................<br />

Telefon: (.............) ...................................................... Fax: ................................................................<br />

E-Mail: ...........................................................<br />

Ich bin damit einverstanden, dass die Privatanschrift in dem Mitgliederverzeichnis veröffentlicht wird:<br />

ja nein <br />

Meine Korrespondenzadresse ist die Dienstanschrift die Privatanschrift <br />

Lichtbild<br />

............................................... ................................... ......................................................<br />

Ort Datum Unterschrift<br />

Mitglieder können einzelne Personen und Personengemeinschaften werden. Für die Mitgliedschaft ist<br />

der Nachweis einer Tätigkeit im Bereich der toxikologischen und forensischen Chemie bzw. der<br />

Nachweis der Unterstützung der Ziele und Zwecke der Gesellschaft erforderlich. Sie kann auch von<br />

technischem Personal und von Studenten erworben werden. Kollektivmitglieder können Firmen und<br />

Institute werden (§3 der Satzung der <strong>GTFCh</strong>).<br />

Nach Aufnahmebescheid ist der Mitgliedsbeitrag (bevorzugt per Einzugsermächtigung) auf folgende<br />

Bankverbindung zu überweisen: Deutsche Apotheker und Ärztebank Saarbrücken<br />

Konto: 000 43 44 324, BLZ: 300 606 01, IBAN: DE 15 3006 0601 000 4344324, BIC: DAAEDEDD

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