Leitprogramm farbige Stoffe

S
O
O
S
6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
"trans" 546 nm "cis" 490 nm
Der Indigo selbst liegt sowohl in kristallinem Zustand als auch in Lösung nur in der trans-Form vor. In der trans-
Konfiguration ist die Ausbildung innermolekularer H-Brücken (NH---O=C) möglich, was diese Form
energetisch stark begünstigt.
Die Farbe des Chromophors hängt vom Oxidationszustand ab.
Sowohl Reduktion, d.h. Zuführen von Elektronen, als auch Oxidation, d.h. Wegnehmen von Elektronen,
verschiebt die Absorption nach kürzeren Wellenlängen. Leukoindigo, die reduzierte Form, absorbiert bei 306
nm, während Dehydroindigo, die oxidierte Form, bei 447 nm absorbiert.
N
O
O
N
Dehydroindigo
orangegelb (447 nm)
+ 2 e-
+ 2 H+
- 2 H+
- 2 e-
O
N
H
Indigo
96
S
O
H Na+
O H
N
+ 2 e-
N
- 2 e-
N
O
H O
Na+
blau (606 nm)
O
S
Leukoindigo
farblos (306 nm)
Zusammenfassend werden kurz ein paar weitere Faktoren angesprochen, die die maximale Absorption
indigoider Farbstoffe beeinflussen:
- Lösemittel:
Verbindungen in polaren Lösemitteln (z.B. Ethanol) absorbieren langwelliger als in unpolaren Lösemitteln
(z.B. Xylol).
- Elektronendonator-Kraft der Gruppe - :
Zusätzliche elektronenliefernde Gruppen (z.B. -CH3) am Stickstoff verschieben die Absorption in den
langwelligeren Bereich, während elektronenanziehende Gruppen (z.B. -CO-CH3) die Absorption nach
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