Leitprogramm farbige Stoffe

R
5
6
6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
4
7
O
N
H
Substituenten R
4,4'-Dichlor-
5,5'-Dichlor-
Indigo
6,6'-Dichlor-
6,6'-Dibrom-
(Purpur)
7,7'-Dichlor-
95
H
N
O
612
615
606
570
591
590
7'
4'
� (nm)
max
6'
R
5'
Der berühmte antike Purpur ist das 6,6’-Dibromderivat des Indigos. Der Farbstoff wurde früher aus den
Farbdrüsen der Purpurschnecke (murex brandaris) gewonnen und nach einem komplizierten Verfahren auf
Wolle gefärbt (aus 12’000 Purpurschnecken konnte man ca. 1,4 g Farbstoff isolieren). Der Purpurfarbstoff galt
infolge der langwierigen Gewinnung und Aufbereitung als äusserst kostbar und wurde für königlichen Schmuck
und religiöse Embleme verwendet. Im Altertum pflegten die römischen Senatoren ihre Toga als Zeichen ihrer
Würde mit einem Purpurstreifen zu schmücken.
Wenn man eine Purpurschnecke ansticht, sondert sie aus einer kleinen Drüse eine gelbgrüne Flüssigkeit ab.
Unter Einfluss von Licht und Luft färbt sich diese Flüssigkeit violett, wobei es verschiedene Nuancen von rotviolett
bis blau-violett gibt. Die Schnecken wurden früher zu Tausenden zermalmt und zusammen mit der zu
färbenden Wolle in ein Bad getaucht. In Mexiko wendete man eine sparsamere Methode an. Die Schnecken
wurden dort nur angestochen, so dass die gelbgrüne Flüssigkeit aus den Drüsen austrat, an denen man dann die
Wollfäden entlangstrich. Im Sonnenlicht erhielten diese Fäden anschliessend ihre violette Farbe. Die Schnecken
blieben am Leben und wurden - zur weiteren Verwendung - wieder im Meer ausgesetzt.
Die Farbe indigoider Stoffe hängt von der Konformation der zentralen Doppelbindung ab.
In Abschnitt 6.1 haben wir gelernt, dass die Liganden "cis" bzw. "trans" zueinander stehen können. Cis-
Verbindungen absorbieren stets kurzerwelliger als die entsprechenden trans-Verbindungen. Diese Tatsache kann
am Beispiel des Thioindigos nachgewiesen werden, von dem sich beide Isomere herstellen und isolieren lassen.
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