Leitprogramm farbige Stoffe

6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
Indigo, neben Purpur der einzige natürliche "Küpenfarbstoff", ist in Wasser nicht löslich, weshalb er vor der
Verarbeitung mit einem Reduktionsmittel in alkalischer Umgebung umgesetzt werden muss. Diesen Vorgang
nennt man "Verküpen". Dies geschah ursprünglich mit Hilfe der sogenannten "Gärungsküpe", bei der das
Reduktionsmittel Wasserstoff durch Mikroorganismen (Gärungsbakterien) erzeugt wurde. Zusätzlich gab man
alkalisch wirkende Stoffe zu, wie z.B. Pottasche (Kaliumcarbonat K2CO3 ), Soda (Na2CO3 ) oder Ammoniak
(aus altem Urin). Die schwach alkalische Lösung wandelte den Indigo in einen gelblichen Stoff, den
sogenannten Leukoindigo um, der nun wasserlöslich und zum Anfärben der Faser geeignet war - und zwar nicht
nur von Wolle, sondern auch von Baumwolle und Leinen. Nach dieser Behandlung waren die Fasern zunächst
noch farblos. Durch den Einfluss von Licht und Luft (also ohne Arbeit!) oxidierte der farblose Indigo, wodurch
die blaue Farbe wiederkehrte (daher der Ausdruck: "Ich mache blau."). Diese langwierige Methode hatte eine
sehr dauerhafte Fixierung des Farbstoffs an die Faser zur Folge. Die Schwierigkeiten des Färbens mit Indigo
führten dazu, dass die Blaufärber in hohem Ansehen standen. Sie waren in einer eigenen Zunft vereint.
O
N
H
H
N
O
Red.
Ox.
93
ONa
N
H
H
N
ONa
Indigo Leukoindigo
Heute wird Indigo durch Reduktion mit Natriumdithionit (Na2S2O4 ) in eine lösliche Leukoküpenform
überführt. Wolle wird aus schwach alkalischer (Ammoniak), Cellulose aus stark alkalischer Lösung
(Natronlauge) gefärbt.
Küpenfarbstoffe enthalten zwei Carbonylgruppen, die über eine C=C-Doppelbindung miteinander verbunden
sind. Beim Reduzieren mit Natrumdithionit verschieben sich die Doppelbindungen. Die Verbindung mit den
erhaltenen Enolformen (im Molekül sind Doppelbindung -en und Alkoholgruppen -ol enthalten) der
Carbonylgruppen ist nun wasserlöslich.
O
C C C
n
C O
Red.
Ox.
HO
C C C
n
C OH
Das Elektron wird indirekt vom Dithionit gespendet. Das Dithionit-Ion steht in einem Gleichgewicht mit dem
SO -
2 -Radikal. Das Radikal kann mit dem Hydroxid-Ion der alkalischen Lösung zu SO32- reagieren. Während
dieser Reaktion wird der Schwefel oxidiert und ein Elektron freigesetzt.
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