Leitprogramm farbige Stoffe

6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
6.2 Indigo, ein Beispiel "unverstandener" Farbstoffe
Ein typischer Vertreter des beschriebenen Farbstofftyps ist der Indigo.
N
H
O
Indigo selbst kommt als blauer Farbstoff in der Natur nicht vor. Seine Vorstufe, das farblose Indoxyl, existiert in
verschiedenen Pflanzen als Glucosid 1 (Indican), hauptsächlich in der Indigopflanze (Indigofera tinctoria) und im
Färberwaid (Isatis tinctoria). Zur Gewinnung des natürlichen Indigo wird die Indigopflanze zerschnitten,
zerquetscht und in Gruben mit Wasser der Gärung überlassen. Dabei entsteht aus dem Indican über das Indoxyl
die gelbe Indigoküpe, die beim Durchblasen von Luft (Oxidation) den blauen Indigo ausscheidet.
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N
H
Glucose
H2O
Enzyme
Indican Indoxyl
Im 16. Jahrhundert kam der aus Indigofera-Arten gewonnene Pflanzenindigo, der seit Jahrtausenden in China
und Indien in Gebrauch war, nach Europa und verdrängte den bis dahin verwendeten Waidindigo, dessen
Gewinnung vor allem in Mitteldeutschland (Thüringen) eine grosse Rolle spielte. Im Vergleich zu Indigofera-
Arten besitzt Waid nur einen sehr geringen Gehalt an Indigovorprodukten. Waid wurde bereits im Papyrus
Graecus Holmiensis, einer Sammlung ägyptischer Färbevorschriften aus dem 3. Jahrhundert, erwähnt und in
Europa seit dem 13. Jahrhundert kultiviert. Indigo ist die typische Farbe von Uniformen, Matrosenanzügen,
Jeans und Kitteln der chinesischen Bauern. Er ist somit der meistgebrauchte natürliche Farbstoff.
Adolf von Baeyer gelangen die ersten zwei (teuren!) Indigosynthesen und die Strukturaufklärung von Indigo um
1883. Verschiedene Synthesen (Sandmeyer, Heumann) folgten. Die erste kommerzielle Methode entwickelte die
BASF 1897. Dieser rein synthetische Indigofarbstoff verdrängte den natürlichen Indigo von 8’600 t (1897) auf
500 t (1913). 1914 wurden in Deutschland allein 10’000 t Indigo hergestellt. Nach dem ersten Weltkrieg
nahmen verschiedene andere Länder die Indigoproduktion auf, was einen Preiszerfall des Indigos bewirkte. So
wurde die Produktion zum grossen Teil zugunsten anderer Blaufarbstoffe aufgegeben (heutige Indigoproduktion
ca. 5’000 - 6’000 t pro Jahr).
1 Der Molekülteil ist über ein Sauerstoffatom an eine Glucoseeinheit gebunden.
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