Leitprogramm farbige Stoffe

6. Die Grenzen unserer Modellvorstellung am Beispiel indigoider Stoffe
Indigoverbindungen gehören in die Klasse der Carbonylfarbstoffe. In dieser Gruppe sind alle Farbstoffe
zusammengefasst, die mindestens zwei miteinander in Konjugation stehende Carbonylgruppen enthalten:
O
C
R R
C C
n
C O
Indigoide Farbstoffe besitzen im Molekül ein System gekreuzt konjugierter Doppelbindungen, an das je ein
Elektronendonator (- , erhöht die Elektronendichte im Molekül) und ein Elektronenakzeptor (=Y, erniedrigt die
Elektronendichte im Molekül) gebunden ist. Die Liganden ( , Y) können in der cis- oder trans-Konfiguration
zueinander angeordnet sein.
R'
R
Y
X C R
C
Y
C C
n X R'
trans-Konfiguration cis-Konfiguration
90
R
R'
Y
C
X
C C
Y
C R
n X R'
Das System gekreuzt konjugierter Doppelbindungen ist der Träger der Farbigkeit. Es bestehen verschiedene
Abhängigkeiten zwischen der Farbe und der Molekülstruktur des Chromophors.
Als Chromophor wird derjenige Molekülteil bezeichnet, der die leicht anregbaren π-Elektronen enthält, in der
Regel also das Kohlenstoffgrundgerüst mit dem Doppelbindungssystem.
Ein Faktor, der die Farbe des Moleküls beeinflusst, ist die Länge des zentralen Doppelbindungssystems (Kap. 3,
4 und 5).
Charakteristisch für die Indigofarbstoffe ist, dass eine Verlängerung des zentralen Doppelbindungssystems um
eine Doppelbindung nicht wie bei den Cyaninen oder Polyenen eine Verschiebung der maximalen Absorption in
den langwelligeren, sondern in den kurzwelligeren Bereich bewirkt.
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