Leitprogramm farbige Stoffe

5. Die Bedeutung der Endgruppen am Beispiel der Phenylpolyenale
- Die Protonierung mit einer wasserfreien Säure in einem nicht wässrigen, nicht basischen Lösemittel
(z.B. Dichlormethan) liefert die Carboxonium-Salze.
Der Ausdruck "Carboxoniumion" ist die Bezeichnung für ein Kation, welches gleichzeitig die Eigenschaft
eines Carbeniumions (R2C - OR) und eines Oxoniumions (R2C = OR) zeigt.
- Durch Umsetzung mit einem aromatischen Amin (z.B. Diphenylamin) und einer starken Säure (z.B.
HBF4 ) in ethanolischer Lösung bilden sich die Immonium-Salze.
Der Ausdruck "Immonium" ist die eigentlich unrichtige, aber eingebürgerte Bezeichnung für NH-
Verbindungen mit Imin-Struktur (CHR2 - CR = NR) und positiv geladenem Stickstoff Iminium-Salze.
Reaktionsschema zur Bildung von Farbsalzen der Phenylpolyenale
durch Umsetzung der Aldehydgruppe:
(HC = CH) j
R-NH 2
HBF 4 / CH 2 Cl 2
HBF 4
CH O
75
(HC = CH) j
Carboxoniumsalz
(HC = CH) j
Immoniumsalz
CH
CH
+
O
H
H
N
+
R
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