Leitprogramm farbige Stoffe

5. Die Bedeutung der Endgruppen am Beispiel der Phenylpolyenale
Zu den Polyenal-Farbstoffen gehört das Retinal (1), einer der wichtigsten und wertvollsten Naturfarbstoffe
(Abschnitt 1.4).
(1) all-trans-Retinal
(2)
71
H
H
O
+
N
H
R Opsin
Retinal (1) ist der lichtempfindliche Bestandteil der Purpurmembran der Netzhaut (Retina) von Säugetieren.
Über eine Immoniumbindung (CH = NR2 ) ist das Pentaenal-Grundgerüst an das Opsin, ein hochmolekulares
Protein, gebunden (2). Durch Lichtreize erfolgen (E-,Z-)-Isomerisierungen im gebundenen Retinal-Grundgerüst,
gefolgt von hydrolytischer Spaltung (= Spaltung von Atombindungen unter Aufnahme von Wasser) der empfindlichen
Immoniumbindung. Durch nachfolgende Konformationsänderungen (Konformation = Atomanordnungen,
die durch Drehung um Einfachbindungen ineinander übergeführt werden können) des Trägerproteins
wird der Lichtreiz an das Nervensystem weitergeleitet und somit der Sehvorgang ausgelöst.
Retinal ist nur schwach gelb gefärbt (λmax=383nm), es absorbiert also blaues Licht. Durch die Bindung an das
Protein, das in leicht unterschiedlichen Formen auftritt, kommt es zu einer Absorption von rotem, grünem oder
blauem Licht (Abschnitt 1.4).
Retinal-Protein-Pigmente wirken bei Säugetieren als
Lichtsensoren.
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