Leitprogramm farbige Stoffe

5.1 Was sind Phenylpolyenale?
Phenylpolyenale sind farbige Stoffe mit folgender allgemeiner Lewisformel:
H 5 C 6 - (HC = CH) j - CH = O
Aufgabe 5.1
5. Die Bedeutung der Endgruppen am Beispiel der Phenylpolyenale
Zeichnen Sie die Lewisformel eines Phenylpolyenalfarbstoffmoleküls mit dem Trivialnamen
Trienal.
Hinweis: Phenylpolyenale werden abgekürzt nach der Anzahl konjugierter Doppelbindungen
benannt.
Aufgabe 5.2
Benennen Sie das Farbstoffmolekül Trienal korrekt nach den Nomenklaturregeln für
organische Verbindungen.
Die Synthese der Phenylpolyenale erfolgt durch Aldolkondensation (Aldol: Aldehyd und Alkohol). Untenstehend
sehen Sie das Schema einer Aldoladdition. Das Aldolmolekül kann in einer Folgereaktion ein Wassermolekül
abspalten, wobei eine Doppelbindung entsteht:
O
C
+
H H
H
H
C
H
H
C
H
C
O
H
OH
H H
H C C C C
H
H H
Aldehyd Aldehyd Aldol
70
O
H
H
H
C
C
H
H
C
H
C
O
+ H 2 O
Trienal beispielsweise erhält man durch Aldolkondensation von Zimtaldehyd (= 3-Phenyl-2-propenal) und Crotonaldehyd
(2-Butenal) nach folgendem Reaktionsschema:
O
+
H H
O N
CH 3 COOH
Zimtaldehyd Crotonaldehyd Trienal
H
O
Leitprogramm Farbige Stoffe
H
+ H 2 O