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126 Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese Das umkristallisierte Heptaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen. Bemerkungen und besondere Hinweise Um das Auflösen des Trienals zu erleichtern, empfiehlt es sich, die Kristalle in der Reibschale zu zerreiben und das Lösemittel leicht zu erwärmen. Die Zugabe von Crotonaldehyd erfolgt erst nach dem Abkühlen der Lösung. Der dunkelbraune Niederschlag, der sich im Verlauf der Reaktion bildet, lässt sich in Toluol nur schlecht suspendieren. Deshalb wurde das Produkt mit Hilfe eines Gummischabers in den Glasfiltertiegel gebracht. Das Vorwärmen von Glastrichter und Kolben für die Filtration der Farbstofflösung ist im Fall des Heptaenals besonders wichtig. Die Temperatur von Glastrichter und Oelbad soll etwa 80-100°C betragen. Bei dieser Temperatur kann ein zu starkes Verdunsten des Lösemittels und ein Verlust des Produkts durch vorzeitiges Ausfallen von Kristallen vermieden werden. Ergibt die dünnschichtchromatographische Kontrolle des umkristallisierten Produkts, dass das Heptaenal nicht ganz rein ist, so muss die Substanz für ein besseres Spektrum noch einmal umkristallisiert oder mittels Trockensäulenchromatographie gereinigt werden. Die Reinigung von Glasgeräten, die mit Heptaenal verunreinigt sind, ist sehr mühsam. Die Löslichkeit der Produkte ist in keinem Lösemittel wirklich gut (chlorierte Lösemittel wurden nicht ausprobiert). Als am wirkungsvollsten erwies sich Aceton, wenn gleichzeitig gebürstet wird. Glasfiltertiegel können mit Lösemitteln kaum mehr sauber gebracht werden. Sie müssen mit Chromschwefelsäure (Vorsicht!) behandelt werden. Die Herstellung von Heptaenal ist unter den drei beschriebenen Synthesen die mühsamste. Im gesetzten Zeitrahmen gelang es trotz mehrfacher Wiederholung nicht, die Ausbeute zu verbessern. Material und Chemikalien für die Synthese von Heptaenal 7-Phenyl-2,4,6-heptatrienal (Trienal) 0,01 mol = 1,85 g Crotonaldehyd 0,04 mol = 2,8 g = 3,4 ml Piperidin 0,007 mol = 0,55 g = 0,601 ml Leitprogramm Farbige Stoffe
127 Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese Essigsäure ca. 100% 0,007 mol = 0,42 g = 0,41 ml Toluol getrocknet über CaCl2 630 ml Petrolether 50 - 70°C Aktivkohle 30 ml Erlenmeyerkolben 500 ml mit Stopfen Erlenmeyerkolben oder Becherglas 100 ml Birnen- oder Rundkolben 100 ml mit Rückflusskühler Birnenkolben 250 ml, Korkring Stativklammern, Muffen Waage (oder Messpipetten) Messzylinder 50 ml, 250 ml Pasteurpipetten 2 Glasfiltertiegel G3 mit Tulpe, Gummiring und Saugflasche (oder 2 Glasfilternutschen G3, Weiss'scher Ring und 500 ml Kolben) Wasserstrahlpumpe Exsikkator zum Evakuieren; Trockenmittel z.B. Blaugel; CaCl2 ; P4O10 Reibschale mit Pistill Glastrichter mit Faltenfilter Heizpilz mit Loch in der Mitte der Kalotte Magnetrührer mit Heizplatte, Oelbad Thermometer Rotavapor Leitprogramm Farbige Stoffe
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Kapitel 2 Eine kleine Einführung i
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