Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
Das umkristallisierte Heptaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu
prüfen.
Bemerkungen und besondere Hinweise
Um das Auflösen des Trienals zu erleichtern, empfiehlt es sich, die Kristalle in der Reibschale
zu zerreiben und das Lösemittel leicht zu erwärmen. Die Zugabe von Crotonaldehyd erfolgt
erst nach dem Abkühlen der Lösung.
Der dunkelbraune Niederschlag, der sich im Verlauf der Reaktion bildet, lässt sich in Toluol
nur schlecht suspendieren. Deshalb wurde das Produkt mit Hilfe eines Gummischabers in den
Glasfiltertiegel gebracht.
Das Vorwärmen von Glastrichter und Kolben für die Filtration der Farbstofflösung ist im
Fall des Heptaenals besonders wichtig. Die Temperatur von Glastrichter und Oelbad soll etwa
80-100°C betragen. Bei dieser Temperatur kann ein zu starkes Verdunsten des Lösemittels
und ein Verlust des Produkts durch vorzeitiges Ausfallen von Kristallen vermieden werden.
Ergibt die dünnschichtchromatographische Kontrolle des umkristallisierten Produkts, dass das
Heptaenal nicht ganz rein ist, so muss die Substanz für ein besseres Spektrum noch einmal
umkristallisiert oder mittels Trockensäulenchromatographie gereinigt werden.
Die Reinigung von Glasgeräten, die mit Heptaenal verunreinigt sind, ist sehr mühsam. Die
Löslichkeit der Produkte ist in keinem Lösemittel wirklich gut (chlorierte Lösemittel wurden
nicht ausprobiert). Als am wirkungsvollsten erwies sich Aceton, wenn gleichzeitig gebürstet
wird. Glasfiltertiegel können mit Lösemitteln kaum mehr sauber gebracht werden. Sie müssen
mit Chromschwefelsäure (Vorsicht!) behandelt werden.
Die Herstellung von Heptaenal ist unter den drei beschriebenen Synthesen die mühsamste. Im
gesetzten Zeitrahmen gelang es trotz mehrfacher Wiederholung nicht, die Ausbeute zu
verbessern.
Material und Chemikalien für die Synthese von Heptaenal
7-Phenyl-2,4,6-heptatrienal (Trienal) 0,01 mol = 1,85 g
Crotonaldehyd 0,04 mol = 2,8 g = 3,4 ml
Piperidin 0,007 mol = 0,55 g = 0,601 ml
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