Leitprogramm farbige Stoffe

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Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese
II). Unter Umrühren wird Lösung II zu Lösung I gegeben und verschlossen während sieben
bis zehn Tagen im Dunkeln stehen gelassen.
Der dunkelbraune Niederschlag wird in einem Glasfiltertiegel G3 von der Lösung abgetrennt.
Die Kristalle wäscht man zuerst mit wenig kaltem Toluol und anschliessend mit
tiefsiedendem Petrolether. Nachher wird das Produkt im evakuierten Exsikkator über Blaugel
getrocknet. Es können etwa 0,6g (21%) braune Kristalle gewonnen werden.
Man lässt die Mutterlauge der Synthese noch einmal einige Tage stehen, wobei sich erneut
ein dunkelbraunes Produkt abscheidet. Da es sich dabei möglicherweise nicht um Kristalle,
sondern um eine klebrige Masse handelt, muss diese mit Hilfe eines Gummischabers in einen
Glasfiltertiegel gegeben werden. Man wäscht und trocknet das Produkt wie oben beschrieben.
Es können weitere 0,4g (14%) Produkt gewonnen werden.
Das Rohheptaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen.
Zum Umkristallisieren werden 1g Kristalle in der Reibschale fein zerrieben und dann in
einem 100 ml Birnenkolben mit Rückflusskühler in 60 ml getrocknetem Toluol
aufgeschlämmt. Man gibt einen Löffel Aktivkohle dazu und rückflussiert (Oelbad) die
Suspension anschliessend während ungefähr zehn Minuten. Zur Vorbereitung der Filtration
steckt man den Trichterhals eines Glastrichters mit Faltenfilter durch das Loch eines
Heizpilzes und wärmt auf der kleinsten Heizstufe vor. Den 250 ml Kolben für das Filtrat stellt
man in das für die Rückflussierung benützte warme, jetzt aber nicht mehr geheizte Oelbad,
um ihn ebenfalls vorzuwärmen. Dann filtriert man die heisse Suspension durch den
vorbereiteten Glastrichter. Der Faltenfilter mit dem Rückstand wird in den 100 ml Kolben,
der für die Rückflussierung benützt wurde, zurückgegeben, mit 40 ml getrocknetem Toluol
ausgekocht und dann auf die oben beschriebene Weise heiss in den 250 ml Kolben filtriert.
Die vereinigten Filtrate werden im Kolben im ausgeschalteten Oelbad stehen gelassen, wo sie
langsam abkühlen. Nachdem die Kristallisation eingesetzt hat, stellt man den Kolben über
Nacht in den Kühlschrank.
Die ausgefallenen braunen Kristalle werden in einem Glasfiltertiegel G3 abgenutscht, mit
wenigen ml getrocknetem Toluol und dann mit etwas tiefsiedendem Petrolether gewaschen
und im evakuierten Exsikkator über Blaugel getrocknet. Die Ausbeute beträgt 0,08g (3%)
braune Kristalle.
Zur Verbesserung der Ausbeute wird die Mutterlauge auf ungefähr die Hälfte ihres
ursprünglichen Volumens eingeengt und zur Kristallisation in den Kühlschrank gestellt. Die
gebildeten Kristalle werden wie oben beschrieben gewaschen und getrocknet.
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