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124 Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese Ethanol 70% 120 ml Toluol getrocknet über CaCl2 250 ml Petrolether 50 - 70°C 20 ml Aktivkohle Erlenmeyerkolben 250 ml mit Stopfen Erlenmeyerkolben oder Becherglas 100 ml Birnen- oder Rundkolben 500 ml mit Rückflusskühler Birnenkolben 500 ml, Korkring Stativklammern, Muffen Waage (oder Messpipetten) Messzylinder 50 ml, 250 ml Pasteurpipetten 2 Glasfiltertiegel G3 mit Tulpe, Gummiring und Saugflasche (oder 2 Glasfilternutschen G3, Weiss'scher Ring und 500 ml Kolben) Wasserstrahlpumpe Exsikkator zum Evakuieren; Trockenmittel z.B. Blaugel; CaCl2 ;P4O10 Reibschale mit Pistill Glastrichter mit Faltenfilter Heizpilz mit Loch in der Mitte der Kalotte Magnetrührer mit Heizplatte, Oelbad Thermometer 15-Phenyl-2,4,6,8,10,12,14-pentadecaheptaenal (Heptaenal) Die Synthese von Heptaenal erfolgt durch Kettenverlängerung des vorangehend synthetisierten Trienals. In einem 500 ml Erlenmeyerkolben werden 1,85g (0,01 mol) umkristallisiertes Trienal in 450 ml Toluol (über CaCl2 getrocknet) unter leichtem Erwärmen gelöst. Nachdem die Lösung abgekühlt ist, werden 2,8g (0,04 mol) Crotonaldehyd zugegeben (Lösung I). In einen 100 ml Erlenmeyerkolben mit 50 ml Toluol (über CaCl2 getrocknet) gibt man in der genannten Reihenfolge zuerst 0,55g (0,007 mol) Piperidin und dann 0,42g (=,007 mol) Eisessig (Lösung Leitprogramm Farbige Stoffe
125 Anhang 2: Phenylpolyenale und ihre Synthese II). Unter Umrühren wird Lösung II zu Lösung I gegeben und verschlossen während sieben bis zehn Tagen im Dunkeln stehen gelassen. Der dunkelbraune Niederschlag wird in einem Glasfiltertiegel G3 von der Lösung abgetrennt. Die Kristalle wäscht man zuerst mit wenig kaltem Toluol und anschliessend mit tiefsiedendem Petrolether. Nachher wird das Produkt im evakuierten Exsikkator über Blaugel getrocknet. Es können etwa 0,6g (21%) braune Kristalle gewonnen werden. Man lässt die Mutterlauge der Synthese noch einmal einige Tage stehen, wobei sich erneut ein dunkelbraunes Produkt abscheidet. Da es sich dabei möglicherweise nicht um Kristalle, sondern um eine klebrige Masse handelt, muss diese mit Hilfe eines Gummischabers in einen Glasfiltertiegel gegeben werden. Man wäscht und trocknet das Produkt wie oben beschrieben. Es können weitere 0,4g (14%) Produkt gewonnen werden. Das Rohheptaenal ist auf seine Reinheit mittels Dünnschichtchromatographie zu prüfen. Zum Umkristallisieren werden 1g Kristalle in der Reibschale fein zerrieben und dann in einem 100 ml Birnenkolben mit Rückflusskühler in 60 ml getrocknetem Toluol aufgeschlämmt. Man gibt einen Löffel Aktivkohle dazu und rückflussiert (Oelbad) die Suspension anschliessend während ungefähr zehn Minuten. Zur Vorbereitung der Filtration steckt man den Trichterhals eines Glastrichters mit Faltenfilter durch das Loch eines Heizpilzes und wärmt auf der kleinsten Heizstufe vor. Den 250 ml Kolben für das Filtrat stellt man in das für die Rückflussierung benützte warme, jetzt aber nicht mehr geheizte Oelbad, um ihn ebenfalls vorzuwärmen. Dann filtriert man die heisse Suspension durch den vorbereiteten Glastrichter. Der Faltenfilter mit dem Rückstand wird in den 100 ml Kolben, der für die Rückflussierung benützt wurde, zurückgegeben, mit 40 ml getrocknetem Toluol ausgekocht und dann auf die oben beschriebene Weise heiss in den 250 ml Kolben filtriert. Die vereinigten Filtrate werden im Kolben im ausgeschalteten Oelbad stehen gelassen, wo sie langsam abkühlen. Nachdem die Kristallisation eingesetzt hat, stellt man den Kolben über Nacht in den Kühlschrank. Die ausgefallenen braunen Kristalle werden in einem Glasfiltertiegel G3 abgenutscht, mit wenigen ml getrocknetem Toluol und dann mit etwas tiefsiedendem Petrolether gewaschen und im evakuierten Exsikkator über Blaugel getrocknet. Die Ausbeute beträgt 0,08g (3%) braune Kristalle. Zur Verbesserung der Ausbeute wird die Mutterlauge auf ungefähr die Hälfte ihres ursprünglichen Volumens eingeengt und zur Kristallisation in den Kühlschrank gestellt. Die gebildeten Kristalle werden wie oben beschrieben gewaschen und getrocknet. Leitprogramm Farbige Stoffe
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Abteilung Höheres Lehramt Universi
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Kapitel 5 Die Bedeutung der Endgrup
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1.1 Die Farbigkeit unserer Umwelt 1
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Kapitel 2 Eine kleine Einführung i
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Aufgabe 2.1 Lösungen zu den Aufgab
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KAPITEL 3 Wir sperren π-Elektronen
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3. Wir sperren π-Elektronen in ein
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Zusammenfassung 3. Wir sperren π-E
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Aufgabe 3.1 Geschwindigkeit des Ele
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4. Wir testen unser Modell des Elek
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